PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA‡ÕES ANOS... · Neste tipo de extração um composto é...
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Química Orgânica Experimental I
PREPARAPREPARAÇÇÃO DO ÃO DO
ACETATO DE ISOPENTILAACETATO DE ISOPENTILA
Armando Ferreira Gameiro Jr.
Janaína Leme do Amaral
IntroduIntroduçção:ão:Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácidos minerais e forma ésteres, a reação inversa é a hidrólise do éster.Os ésteres em geral, possuem odor agradável e alguns deles se assemelham aos aromas de frutos e são usados na fabricação de aromatizantes artificiaisO acetato de isopentila, é um éster conhecido como óleo de banana, devido o odor característico da fruta.
Objetivo:Objetivo:
•Preparação acetato de isopentila, a partir do ácido acético e do álcool isopentílico, na presença de ácido sulfúrico concentrado.
ReaReaçções Envolvidas:ões Envolvidas:Esterificação:
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
Neutralização:2 NaHCO3 + H2SO4 Na2SO4 + H2O + CO2
NaHCO3 + CH3CO2H CH3CO2Na + CO2 + H2O
Hidratação:
MgSO4 + 7 H2O MgSO4.7 H2O
Porque usar pedras de ebuliPorque usar pedras de ebuliçção?ão?
Para evitar a ebulição tumultuosa do líquido durante o refluxo sob pressão atmosférica.
Consiste em adicionar poucos fragmentos de porcelana porosa não vidrada ao balão. Esses liberam pequenas quantidades de ar que
promovem o refluxo regular.
⇑ Estes fragmentos são adicionados ao líquido frio, antes que se inicie o refluxo.
⇓ A porcelana porosa jamais deve ser colocada em um líquido que já foi aquecido até a ebulição: o desprendimento de vapor
pode resultar em arrasto de uma grande porção do líquido para fora do balão.
ExtraExtraçção ão QuQuíímicamentemicamente AtivaAtiva
Neste tipo de extração um composto é alterado quimicamente afim de mudar o coeficiente de distribuição nos dois solventes. Consideremos dois compostos que são solúveis em éter etílico e insolúveis em água. Por apresentarem essa característica não podem ser separados por extração passiva. Assim, se as características de um dos compostos forem mudadas (tornando-o solúvel em água e insolúvel em éter), a separação tornar-se-á efetiva.
Efeito Efeito saltingsalting--outout
Se um soluto possui um coeficiente de distribuição baixo entre um solvente orgânico e a água, a extração simples não é efetiva. Para torná-la possível adiciona-se cloreto de sódio na água pois compostos orgânicos são menos solúveis em água com sal solubilizado. Esse efeito denomina-se salting-out.
Agente SecanteAgente Secante
Sulfato de Magnésio anidro :Forma com a água umsal hepta- hidratado (MgSO4.7H2O). Trata-se de umagente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser utilizado inclusive em misturas contendo ésteres, aldeídos, aminas, amidas e cetonas,para as quais não se pode empregar o Cloreto deCálcio em virtude de reagir quimicamente com esses compostos.
CCáálculo do Ponto de Ebulilculo do Ponto de Ebuliçção a ão a Pressões Determinadas:Pressões Determinadas:
log p = A + B/T
Nomenclatura Toxicidade Propriedades Físicas
Ácido Acético CH3O2H
Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos, diarréia, colapso circulatório e morte.
Líquido, odor pungente.
Álcool
Isopentílico C5H12O
Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão no sistema nervoso central
-líquido, odor desagradável característico
Bicarbonato de Sódio NaHCO3
___________________ - Cristais brancos ou granulados
Ácido Sulfúrico H2SO4
- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão - corrosivo, na pele pode causar necrose - ingestão causa enjôo e morte
- líquido incolor e volátil
Cloreto de
Sódio NaCl
___________________
- cúbico, cristais brancos - grânulos ou pó - incolor
Sulfato de Magnésio MgSO4
- pode causar insuficiência renal e intoxicação. - cristais ou pó eflorescentes
Acetato de Isopentila C7H14O2
- causa irritações aos olhos, e outros tecidos - pode causar dermatite
- incolor e líquido neutro.
Nomenclatura Densidade /g mL-1
Mol /g mol-1
p.f. (0C) p.e. (0C) Solubilidade
Ácido Acético CH3O2H
1,0492
60,05
16,604
118
- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos. - Miscível em água, álcool glicerol e éter.
Álcool
Isopentílico C5H12O
0,813
88,15
-117,2
130,5
- fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL) - miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio
Bicarbonato de Sódio NaHCO3
2,159 84,01 _____ _____ - Solúvel em 10 partes de água - Insolúvel em álcool
Ácido Sulfúrico
H2SO4
1,84
98,08
10
290
- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração de volume
Cloreto de
Sódio NaCl
2,17
58,45
804
1413
- 1g dissolve em 2,8 mL de água - 1g dissolve em 10 mL de glicerol - insolúvel em HCl concentrado
Sulfato de Magnésio MgSO4
1,67
120,37
- solúvel em água, levemente solúvel em álcool
Acetato de Isopentila C7H14O2
0,8670
130,19
-78,5
142
- 1g solúvel em 400 partes de água - miscível em álcool, éter, acetato de etila
FluxogramaFluxograma15 mL de álcool isopentílico em umbalão de fundo redondo
1.Adicionar 20mL de HAc glacial
2.Adicionar cuidadosamente e com agitação 4 mL de H2SO4concentrado
3.Adicionar pedras de ebulição
4.Ligar o balão a um condensador de refluxo
5.Refluxar por 1 hora usando manta como fonte de aquecimento
6.Deixar o sistema esfriar à temperatura ambiente
Acetato de isopentila(éster), Hac (excesso), álcool isopentílico, H2O, H2SO4
7.Transferir a mistura fria para um béquer contendo 55 mL de água fria
(ácido sempre adicionado sobre água)
8.Agitar a mistura heterogênea com bagueta e transferí-la para um funil de separação
9.Lavar o balão com 10 mL H2O fria, transferir para o funil e efetuar a extração
Fase aquosa (inferior):
H3O+, HSO-4; Ac-,
acetato de isopentila, álcool isopentílico
Fase orgânica (superior): acetato deisopentila; H3O+; pequena quantidade de HSO-
4; Ac-; H2O (pequena quantidade); álcool isopentílico
10. Recolher a fase orgânica em um béquer e adicionar 25 mL de solução de NaHCO3 5% cuidadosamente
11. Recolocar no funil e efetuar a extração
LIBERAÇÃO DE CO2!!!
Fase orgânica (superior): acetato de isopentila; traços de H2O; álcoolisopentílico; HSO-
4; H3O+; Ac-; Na+
Fase aquosa (inferior): Na+; Ac; H3O+; acetato de isopentila; álcool isopentílico; HSO-
4
12. Repetir as etapas 10 e 11
Fase orgânica (superior): acetato deisopentila; traços de H2O; álcoolisopentílico; SO2-
4; H3O+; Ac-; Na+
Fase aquosa (inferior): Na+; Ac-; acetato de isopentila; álcoolisopentílico; HSO-
4; H3O+
15. Adicionar 25 mL de água e 5 mL de NaCl
16. Efetuar Extração
13.Medir o pH com papel de tornassol
14.Se for ácido, repetir as etapas 10 e 11
Descartar
Fase orgânica (superior): acetato deisopentila; traços de H2O; álcoolisopentílico; HSO-
4; Cl-; Ac-; Na+
Fase aquosa (inferior): Na+; Ac-; Cl-; acetato de isopentila; álcool isopentílico; HSO-
4
17.Transferir para um erlenmeyer de 250 mL
18. Adicionar 2 g de MgSO4anidro. Agitar até que o líquido se apresente límpido
19. Se necessário decantar a solução e repetir o tratamento com o agente secante
Acetato de Isopentila e pequena quantidade de álcool isopentílico
Descarte
20.Montar um sistema de destilação simples
21.Colocar a fração destilada entre 134 – 143ºC recebendo o destilado em umerlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo
ACETATO DE ISOPENTILA
22.Pesar o produto, calcular o rendimento
23.Anotar a pressão e corrigir o p.e.
24. Recolher em frasco rotulado contendo: faixa de destilação, volume, massa, data e componentes do grupo
Descarte de resDescarte de resííduosduos•Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados.
•Separe solventes orgânicos de soluções aquosas.
•Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos.
•Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos.
•Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos.
•Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.
BibliografiaBibliografia•PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Laboratory Techniques: a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia: Saunders College, 1995.
•GONÇALVES, D., WAL, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw Hill, 1988.
•FESSENDEN, R.J., FESSENDEN, J. S. Organic Laboratory Techniques. 2nd ed. Califórnia: Brooks; Cole Publishing, 1993.
•SCUDDER, P. H. Electron Flow in Organic Chemistry, John Willey & Sons. Inc, New York, 1992.
•VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3ª edição, Livros Técnicos e Científicos, Editora Rio de Janeiro.