PRACTICA DE LABORATORIO N2

SNTESIS DEL CIDO MIRSTICO

I. OBJETIVOS.

Optencin de acido mirstico mediante la trimiristina optenida apartir de la nuez moscada.

Conocer y comprender el metodo de la recristalizacin en la purificacion de los compuestos solidos.

La esterificacion o saponificacion de la trimiristina (hidrlisisis alcalina), segida de una hidrlisis cida.

II. MAPA CONCEPTUAL.

III. DIAGRAMA DE PROCESOS.

DIAGRAMA 1. Sintesis del acido miristico

DIAGRAMA 2. Recristalizacin

.

IV. PROPIEDADES QUMICAS Y FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

FRMULA

PROP. FSICAS

PROP. QUIMICAS

Etanol

CH3CH2OH

- Lquido incoloro, inoloro,altamente volatil.

- Punto de fusin:114,3 C.

- Punto de ebullicin:78,4 C.

-Inflamable, miscible en agua.

- Carcter bsico.

Metanol

CH3OH

-Incoloro

-densidad:1,261 g/cm3

- pto. Fusion: 18 C

-pto. Ebullicin: 290C

-Totalmente miscible en agua

- sustancia nociva.

Glicerol

HOCH2CH(OH)CH2OH

-Incoloro

-densidad:0.7918 g/cm3,

- pto. Fusion:-97 C

-pto. Ebullicin: 65C

A condiciones normales son estables, pero a altas presiones y temperaturas son inestables.

Trimiristina

C45H86O6

- Estado de agregacin: slido.

- Punto de fusion: 54 C

- Soluble en compuestos orgnicos:

hexanol, metano, etc.

- Grasa neutra.

- Es hidrolizable, saponificacin con sales alcalinas formando jabones.

Ac. mirstico

C14H28O2

-Liquido incoloro.

-Pto. Fusion: 54.4 C

-Pto. Ebollucin: 250.5 C.

-

cido graso saturado.

Hidrxido de sodio

NaOH

-Slido Blanco.

-Densidad:

2,1 g/cm3

-Pto. de fusin:

318 C

-Pto. de ebullicin: 1390 C

- soluble en alcohol etilico a 20 C .

-Solubilidad en agua: 111gr/100 ml a 20C

- Irritante .

Acido clorhdrico

HCl

-lquido incoloro o

levemente amarillo.

-Pto de fusin: -26C

-Pto. de ebullicin: 48 C.

-Acidez:-6.22 pKa.

-irritante y corrosivo.

V. REACCIONES.

Reaccin de saponificacin

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH + 3 NaOH 3 CH3(CH2)12CO2CH2Na + CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH3 Soda Jabn glicerina

custica

Trimiristina

Reaccin de Hidrlisis

CH3(CH2)12CO2Na + HCl(ac) CH3(CH2)12CO2H + NaCl

Jabn cido cido cloruro

Clorhdrico mirstico de sodio

VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

1. Diego Alencer Rangel Rendon (2009). Propiedades fsicas y qumicas del sulfato de soido (2009).

2. Victor M. Reyna Pinedo. Compendio de Qumica Orgnica Experimental I. Editorial Universitaria, Universidad Nacional de Ingeniera.

El cido mirstico es un cido graso con frmula qumica C14H28O2

Tambin llamado cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con la frmula molecular CH3(CH2)12COOH.

Un miristato es la sal o ster del cido mirstico.

Representain de la molecula

CISDO MIRSTICO

Recibi su nombre por la nuez moscada (Myristica fragrans); y su manteca tiene 75 % trimiristina, un triglicrido compuesto por tres molculas de cido mirstico. Adems de en la nuez moscada, este cido se encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la fraccin cristalizada del aceite de grasa de ballena.

Colocar 1g de trimiristina en un baln de 100 ml

Evitar que la solucin custica se impregne en las uniones esmeriladas

Agregar 20ml de alcohol etlico y 5ml de NaOH(al 10%)

Usar embudo

Instalar un equipo de reflujo

Llevar a bao de mara y reflujo de 1 a 1,5 horas

Pasar la mezcla a un vaso de 250ml

Preparar una mezcla con 20ml de HCl (10%) e igual cantidad de hielo

Desmontar el equipo y dejar enfriar a temperatura ambiental la mezcla

Agregar a la mezcla

Agitar

Esperar que el hielo desaparezca

Agitar

Agregar 50ml de agua fria

Instalar un equipo de reflujo

Filtrar al vaco

Pesar y determinar rendimiento

Secar a temperatura de ambiente

Disolver el producto hmedo en 5 a 10ml de metanol

Filtrar gravimtricamente

Enjuagar el filtro agregando de 1 a 2ml de metanol (gota a gota)

Llevar a ebullicin en bao de vapor

Adicionar gota a gota a la solucin caliente, agua hasta turbidez

Adicionar metanol, hasta que la solucin oscurezca ligeramente

Esperar a que la cristalizacin se complete

Llevar la solucin a un bao de vapor y enfriar a T de ambiente

Enfriar la mezcla en un bao de hielo por varios minutos hasta que termine la precipitacin

Determinar la T de fusin y el peso del producto (determinar el rendimiento)

Filtrar al vaco y dejar secar por una semana