LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN

SIKLOALKENA

Oleh :

Nama : Zulvana Anggraeni Harvian

NIM : 12/327756/PA/14373

Hari, Tanggal : Jumat, 20 Maret 2015

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

FAKULTAS METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2015

I. TUJUAN

Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan

perhitungan semi empiris AM1.

II. DASAR TEORI

Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih

cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin

tertutup (alisiklik dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Rumus umum sikloalkana

adalah CnH2n dimana n adalah jumlah atom C. Sedangkan rumus sikloalkana dengan

jumlah cincin adalah CnH2(n+1+g) dimana n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah

cincin dalam molekul. Adapun senyawa-senyawa sikloalkana tidak jauh berbeda dengan

nama-nama dari senyawa rantai terbuka alkana. Beberapa contoh dari senyawa

sikloalkana :

a b c d

Gambar 1. a. siklopropana, b siklobutana c. siklopentana, d sikloheksana

Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Kecuali siklopentana maka semua

senyawa siklik menderita tarikan (tegangan). Karena sudut-sudut ikatannya menyimpang

dari sudut tetrahedral 109o. Hal tersebut terjadi karena sudut cincin luar biasa kecilnya,

maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka.

Siklopentana merupakan cairan yang paling stabil dengan sudut 108o (sangat dekat

dengan sudut tetrahedron), selanjutnya reaktivitas akan meningkat lagi mulai dari

sikloheksana dan seterusnya terhadap cincin yang lebih besar. Kestabilan

(ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan teori regangan baeyer.

Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin cincin datar kecuali

siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa),

karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5o. Karena sudut

cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada

alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling

stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana

ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120o melainkan suatu cincin

yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109o, yang berarti hampir sama dengan sudut

tetrahedral. Ternyata teori bayer tidak seluruhnya benar. Sikloheksana dan cincin yang

lebih besar lagi tidak reaktif daripada siklopentana. Sekarang telah dipahami bahwa

siklohkesana bukanlah suatu cincin datar dengan sudut ikatan 120o, melainkan suatu

cincin yang dapat tertekuk, sehingga sudut ikatan mencapai sudut ikatan tetrahedron

normal. (Fessenden,R., 1982)

III. HASIL DAN PEMBAHASAN

III.1 Hasil Percobaan

Sikloalkana Hf

(kkal/mol)

Panjang

C-C ()

sudut ikat

CCC (o)

Dihedral

HCCH (o)

Panjang

C=C ()

Siklopropana 17.32293 1,5011 59,992 -142,581 -

Siklobutana -1.147038 1.5432 90,005 -126,963 -

Siklopentana -28.99334 1,5225 107,509 -114,668 -

Sikloheksana -38.78322 1,515 111,459 -62,668 -

Sikloheptana -37.95316 1,516 114,911 -63,627 -

Propana -24.40771 1,507 111,768 178,589 -

Butana -31.31077 1,507 111,582 178,666 -

Pentana -38.1976 1,507 111,524 178,651 -

Heksana -45.0855 1,507 111,520 178,651 -

Heptana -51.97333 1,507 111,515 178,652 -

Siklopropena 74.7249

Siklobutena 45.0291

Siklopentena 45.629

Sikloheksena -10.728

cis-Sikloheptena -10.728

trans-Sikloheptena 24.5302

III.2 Pembahasan

Dalam percobaan ini akan ditentukan energi tegangan Cincin yang timbul pada

sikloalkana dan sikloalkena. Metode yang digunakan yaitu dengan cara mencari entalpi

atau Energi panas yang dihasilkan dari reaksi hidrogenasi sikloalkana dan sikloalkena.

Untuk menentukan Entalpi atau energy panas dari reaksi hidrogenasi diatas yaitu dengan

Entalpi dari pembentukan produk (Hf produk) dikurangi entalpi pembentukan reaktan (H

f.reaktan). Persamaan yang diperoleh adalah sebagai berikut:

Horeaksi = Hof.produk - H

of.reaktan

Data eksperimen di atas menunjukkan perbedaan nilai ang berbedabeda dan

cukup jauh perbedaannya. Hal ini bisa terjadi karena saat menggunakan metode

komputasi molekul sikloalkana diatas hanya digambar saja tanpa mempedulikan

keadaan lingkungan. Sedangkan pada energi kekangan yang diperoleh dari literatur,

nilai-nilai tersebut diperoleh secara eksperimen dengan memperhatikan keadaan

lingkungan saat melakukan eksperimen. Berikut merupakan literature-literatur nilai

sikloalkana dan sikloalkena :

Sikloalkana atau

Sikloalkena

Horeaksi (kkal/mol) Energi kekangan

literatur (kkal/mol)

Siklopropana -141,075 27,6

Siklobutana -129,168 26,4

Siklopentana -108,211 6,5

Sikloheksana -105,310 0

Sikloheptana -113,069 > 0

Cis-sikloheptena -131,394 0,0

Trans-sikloheptena -166,644 > 0

Dari hasil diatas dapat dijelaskan bahwa reaksi hidrogenasi dari Sikloalkana

termasuk dalam reaksi eksotermis , hal ini ditandai dari nilai Entalpy yang dihasilkan

bernilai negative(-). Ini menandakan bahwa energy produk lebih rendah dibandingkan

dengan enegi reaktan nya. Kemudian dapat dilihat pada sikloheksana menghasilkan

energy/entalpi yang paling tinggi ini karena sikloheksana merupakan sikloalkana yang

paling stabil. Hal ini dapat dilihat dari sudut ikatnya yang mendekati dengan sudut 109o

yang merupakan sudut ikat dari hibridisasi sp3.

Selanjutnya yang bisa teramati ialah pada perbedaan entalpi pembentukan yang

sangat besar pada cis-Sikloheptena dan trans-sikloheptena. Hal ini dikarenakan adanya

perbedaan tegangan cincin yang besar pada kedua senyawa tersebut. Cincin trans-

sikloheptena mengalami tegangan yang sangat besar daripada cis-Sikloheptena.

Perbedaan ERS yang besar ini mengakibatkan energi pembentukan trans-sikloheptena

menjadi jauh lebih tinggi daripada cis-sikloheptena.

IV. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan tegangan cincin pada

masing sikloalkana dan sikloalkena yaitu

Horeaksi siklopropana = -966.016 kkal/mol

Horeaksi siklobutana = -1,229.54 kkal/mol

Horeaksi siklopentana = -1,483.678 kkal/mol

Horeaksi sikloheksana = -1,755.870 kkal/mol

Horeaksi sikloheptana = -2,038.68 kkal/mol

Horeaksi cis-sikloheptena = -1,947.64kkal/mol

Horeaksi trans-sikloheptena = -1,958.366 kkal/mol

V. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,R., eat all, 1982, Kimia Organik Jilid I Edisi 3, Erlangga, Jakarta

McMurry, J., 2011, Fundamental Of Organic Chemistry Seventh Edition , Cornell

University, United States

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N.,1992,Organic Chemistry,Sixth Edition,New York :

Prentice Hal Inc.

VI. LAMPIRAN

VI.1 Perhitungan

Menetukan energi untuk reaksi hidrogenasi

Horeaksi = Hof.produk - H

of.reaktan

Siklopropana

Horeaksi = -953,893 - {-17.66322+ (-5,2)}

= -966.016 kkal/mol

Siklobutana

Horeaksi = -1235,890 - {-1.147038+ (-5,2) }

= -1,229.54 kkal/mol

Siklopentana

Horeaksi = -1517,871 - {-28.99334+ (-5,2) }

= -1,483.678 kkal/mol

Sikoheksana

Horeaksi = -1799,853 - {-38.78322+ (-5,2) }

= -1,755.870 kkal/mol

Sikloheptana

Horeaksi = -2081,835 - {-37.95316 (-5,2) }

= -2,038.68 kkal/mol

Cis-sikloheptena

Horeaksi = -1963,566 - {-10.728+ (-5,2) }

= -1,947.64kkal/mol

Trans-sikloheptena

Horeaksi = -1963,566 - {24.5302+ (-5,2)}

= -1,958.366 kkal/mol

IV. 2 Konformasi Struktur

Konformasi Struktur Siklopropana

Konformasi Struktur Siklobutana

Konformasi Struktur Siklopentana

Konformasi Struktur Sikloheksana

Konformasi Struktur Sikloheptana

Konformasi Struktur Propana

Konformasi Struktur Butana

Konformasi Struktur Pentana

Konformasi Struktur Heksana

Konformasi Struktur Heptana

Konformasi Struktur Cis-sikloheksana

Konformasi Struktur Trans-siklohelsana