Prakt SSO 2014

Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik 2014

1

PETUNJUK PRAKTIKUM

SINTESIS SENYAWA ORGANIK

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS JEMBER

2014


2

KATA PENGANTAR

Pemahaman kajian ilmu eksakta tidak hanya dapat dilakukan melalui pembelajaran dalam

kelas, studi pustaka, dan berdiskusi saja. Salah satu kegiatan yang dapat dilakukan untuk

meningkatkan pemahaman suatu teori ilmiah adalah dengan melalui praktikum di laboratorium.

Pada saat ini fungsi praktikum tidak hanya sebagai sarana pembuktian suatu teori saja,

namun juga dapat digunakan sebagai wadah untuk mengembangkan softskill atau keterampilan

mahasiswa untuk bekerja di laboratorium. Dalam jangka panjang, kegiatan ini akan memberikan

manfaat dalam konsep berpikir dan skill mahasiswa dalam mengembangkan ilmu pengetahuan

(misal berupa penelitian dalam skripsi tugas akhir).

Praktikum Sintesis Senyawa Organik ini menekankan pada peningkatan softskill atau

keterampilan mahasiswa dalam konsep dan pengembangan prosedural sintesis, ekstraksi, dan

pemurnian. Mahasiswa dituntut memahami konsep kerja sintesis sederhana tersebut diikuti

dengan identifikasi dari produk yang dihasilkan.

Akhirnya diucapkan selamat berpraktikum, hati-hatilah dalam menangani atau

menggunakan setiap bahan kimia yang digunakan pada praktikum. Bacalah petunjuk praktikum

dengan teliti dan carilah informasi pendukung mengenai berbagai hal terkait dengan setiap

percobaan yang akan dilakukan.

Jember, Agustus 2014

Penyusun


3

TATA TERTIB

PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Petunjuk persiapan dan pelaksanaan bekerja aman di Laboratorium Kimia Organik.

1. Praktikan harus sudah mempersiapkan apa yang akan dilakukan pada saat praktikum

(mengetahui: tujuan percobaan, cara kerja percobaan, sifat bahan, alat yang akan digunakan,

dan data yang akan diharapkan diperoleh) dalam bentuk jurnal (beserta laporan sementara).

2. Praktikan telah mempersiapkan botol gelas dan bertutup sebagai tempat sampel, dan kain lap

(atau tisu).

3. Praktikan hadir tepat pada waktunya ( 10 menit sebelum praktikum dimulai). Praktikan

yang hadir lebih dari 10 menit dari waktu yang telah ditentukan maka tidak diperkenankan

untuk mengikuti praktikum Kimia Organik.

4. Praktikan masuk ke dalam laboratorium harus sudah mengenakan jas praktikum dan

mengenakan sepatu. Apabila diperlukan, praktikan dapat menggunakan personal protective

equipment seperti masker atau sarung tangan.

5. Praktikum dilakukan secara berkelompok.

6. Selama percobaan dilakukan, praktikan harus mengamati dengan cermat percobaannya dan

mencatat hasil yang diperoleh, seperti berat/volume hasil, warna, bau, endapan, dan

sebagainya. Hasil percobaan tersebut dicatat dalam laporan sementara yang saat praktikum

selesai nanti wajib ditandatangani oleh asisten.

7. Selama praktikum, praktikan wajib menjaga ketenangan, ketertiban dan keteraturan serta

memperhatikan dan melaksanakan prinsip-prinsip Kesehatan dan Keselamatan Kerja di

Laboratorium (K3).

8. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium (alat-alat gelas, meja dan lain-lain) serta

merapikan kembali meja kerja.

9. Praktikan dilarang mengenakan sandal, makan/minum, merokok, membawa barang-barang

yang tidak diperlukan untuk kepentingan praktikum, atau bersendagurau selama praktikum.

10. Selain laporan sementara, praktikan wajib membuat laporan akhir mandiri dengan format

yang telah ditentukan dan dikumpulkan kepada asisten sebelum percobaan berikutnya.

11. Hal-hal lain yang belum diatur pada ketentuan diatas dan diperlukan untuk kemanan dan

keselamatan serta kelancaran praktikum Sintesis Senyawa Organik, akan diatur kemudian.


4

12. Apabila praktikan melanggar atau tidak mentaati ketentuan yang telah disepakati diatas maka

yang bersangkutan dapat dikeluarkan dari laboratorium Kimia Organik dan tidak

diperkenankan untuk melanjutkan dan mengulang praktikum, dan dinyatakan gagal.

Jember, Agustus 2014

Penyusun


5

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .................................................................................................................... 2

TATA TERTIB ............................................................................................................................... 3

DAFTAR ISI ................................................................................................................................... 5

FORMAT LAPORAN .................................................................................................................... 6

PENILAIAN ................................................................................................................................... 9

PERCOBAAN 1 ........................................................................................................................... 10

REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOL ............................ 10

PERCOBAAN 2 ........................................................................................................................... 12

PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GONDOPURO.................................. 12

PERCOBAAN 3 ........................................................................................................................... 14

SINTESIS ASAM ASETIL SALISII.AT ............................................................................... 14

PERCOBAAN 4 ........................................................................................................................... 16

SINTESIS DIBENZALASETON ............................................................................................. 16

PERCOBAAN 5 ........................................................................................................................... 18

REAKSI HALOGENASI ALKOHOL ..................................................................................... 18

PERCOBAAN 6 ........................................................................................................................... 20

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL) ................................................................ 20

PERCOBAAN 7 ........................................................................................................................... 22

SINTESIS ASETANILIDA ...................................................................................................... 22

PERCOBAAN 8 ........................................................................................................................... 24

SINTESIS PARA NITROASETANILIDA .............................................................................. 24

PERCOBAAN 9 ........................................................................................................................... 26

SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT .................................................... 26

PERCOBAAN 10 ......................................................................................................................... 28

SINTESIS ORANGE II DENGAN REAKSI KOPLING DIAZO ........................................... 28


6

FORMAT LAPORAN

Laporan Sementara (Jurnal) berisi:

Laporan sementara ini dibawa dan dikumpul pada asisten saat sebelum masuk ruang

laboratorium. Sesuai dengan file form Praktikum SSO 2014, ketik informasi yang ada dalam

poin-poin tersebut, selain poin waktu dan data (dan) perhitungannya yang dapat ditulis tangan

dan dimintakan paraf asisten (dipojok kanan atas) saat praktikum telah selesai. Laporan

sementara berisi:

Judul Percobaan Bahan

Tujuan Percobaan Prinsip Kerja

Pendahuluan Waktu yang dibutuhkan

Alat Data dan Perhitungan

Laporan Akhir Praktikum

Berisi seluruh content form Laporan Praktikum (template tersedia dibawah ini, untuk file atau

softcopy terkait dengan form Laporan Praktikum tersebut dapat diperoleh di koordinator kelas).

Laporan akhir praktikum mandiri memiliki format yang harus sesuai dengan format laporan yang

telah disediakan dibawah ini.


7

Gunakan template dan guideline berikut dalam mempersiapkan proposal praktikum sintesis

senyawa organik. Jangan mengganti style dan ukuran huruf untuk lembar-lembar berikut ini.

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : .

Tujuan Percobaan : Sebutkan tujuan dilakukannya percobaan ini.

Pendahuluan

Jelaskan dasar teori terkait percobaan sintesis senyawa tersebut dan pentingnya senyawa tersebut

dalam industri, kegunaannya, mempelajari reaksinya, dll.

Mekanisme Reaksi

Tuliskan mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam percobaan ini!

Alat

Sebutkan peralatan yang akan anda gunakan dalam mensintesis dan mengidentifikasi senyawa

tersebut!

Bahan

Sebutkan bahan-bahan kimia yang akan anda gunakan dalam mensintesis senyawa tersebut

(sertakan dalam lampiran, MSDS masing-masing bahan kimia tersebut)!

Prosedur Kerja

Jelaskan metode kerja yang akan anda lakukan dalam mensintesis dan mengidentifikasi senyawa

tersebut, meliputi:

- Skema kerja (singkat dan jelas)

- Prosedur kerja dalam bentuk kalimat.

Waktu yang dibutuhkan

Sebutkan waktu yang dibutuhkan untuk mensintesis senyawa tersebut (rancangan waktu

Paraf Asisten


8

kegiatan)!

Data dan Perhitungan

Sebutkan data yang muncul dari percobaan tersebut diikuti dengan perhitungannya, misal berat

produk teoritis dan rendemen.

Hasil

Jelaskan secara singkat hasil percobaan meliputi proses sintesis (misal waktu yang dibutuhkan

untuk variasi lama refluks) dan identifikasi senyawa hasil sintesis.

Sertakan foto atau gambar yang terkait dengan percobaan sintesis ini (misal sketsa alat dan foto

proses dan produk sintesis).

Pembahasan Hasil

Bahaslah proses dan hasil percobaan anda serta bandingkan dengan literatur yang ada.

Hubungkan tentang penggunaan berbagai bahan kimia dan reaksi sintesis yang terjadi.

Modifikasi kesalahan yang terjadi dilaboratorium dengan dasar teori yang sesuai. Jangan lupa

cite referensi jika mencuplik statement dari literatur lainnya.

Kesimpulan

Sebutkan kesimpulan dari percobaan tersebut.

Referensi

Sebutkan sumber yang anda gunakan sebagai dasar metode kerja yang anda gunakan dalam

mensintesis senyawa tersebut!

Saran

Sebutkan saran terkait jika ada perbaikan yang seharusnya dilakukan untuk percobaan ini

selanjutnya. Misal eksplorasi penggunaan suhu yang lebih tinggi untuk merefluks.

Nama Praktikan

Sebutkan nama praktikan.


9

PENILAIAN

Praktikum Sintesis Senyawa Organik merupakan mata praktikum yang berdiri sendiri sebanyak 2

sks. Lakukan praktikum dengan kerjasama kelompok yang solid dan buat laporan sebaik

mungkin.

Nilai akhir praktikum terdiri dari :

a. Nilai jurnal : 15 %

b. Aktivitas Praktikum : 25 %

c. Nilai laporan : 30 %

d. Nilai responsi : 30 %

Nilai Huruf Mutu :

A : NA 80

B : 79 NA 70

C : 69 NA 60

D : 59 NA 50

E : 50 NA


10

PERCOBAAN 1

REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOL

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan

rangkap.

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan

Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan

atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan

molekul dengan ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi (lepasnya molekul air) dapat dilakukan dengan

senyawa yang dapat mengikat air secara kuat, misalnya H2SO4 pekat.

Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang agak tinggi. Namun,

H2SO4 pekat pada suhu itu juga bersifat sebagai pengoksidasi kuat, sehingga penggunaan sebagai

zat pendehidrasi alkohol juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau

asam karboksilat. Di samping itu, senyawa dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama

dehidrasi alkohol dapat menghasilkan reaksi polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan

sebagai katalis asam.

Di dalam percobaan ini anda akan melakukan dehidrasi alkohol primer (n-oktanol)

alkohol sekunder (2-heksanol atau sikloheksanol) dan alkohol tersier (2-metil-2-butanol)

menggunakan H2SO4, diikuti dengan mengidentifikasi hasilnya secara fisika dan kimia.

Alat

Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,

penangas air.

Bahan

H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,

larutan 5% Br2 dalam n-oktanol


11

Prosedur Kerja

Siapkan satu set alat desitlasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air

pendingin, gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.

Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong batu

didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil selalu

digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan

hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Tambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat

yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.

Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik

didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau

oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Tugas dan Pertanyaan

1. Tuliskan struktur semua alkohol yang digunakan dalam percobaan di atas!

2. Tuliskan reaksi dehidrasi alkohol untuk menghasilkan alkena pada percobaan di atas!

3. Carilah sifat fisik (titik didih, massa jenis dan indeks refraksi) alkohol yang digunakan dan

alkena yang dihasilkan dalam percobaan di atas!

4. Reaksi samping manakah yang mungkin terjadi pada prosedur 2 percobaan ini?

5. Perkirakan reaksi (tuliskan reaksinya) yang mungkin terjadi sehingga mengakibatkan

campuran pada prosedur 2a dan 2b berubah warna menjadi hitam!


12

PERCOBAAN 2

PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GONDOPURO

Tujuan Percobaan

Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis

ester.

Pendahuluan

Minyak gondopuro yang diperoleh dengan cara penyulingan daun tumbuhan famili

Ericaceae mengandung senyawa utama metil salisilat (asam 2-metoksibensoat) sekitar 96-99%.

Metil salisilat dalam minyak godopuro sering digunakan sebagai sumber senyawa untuk

mensintesis berbagai senyawa, misalnya aspirin dan polimer resin melalui senyawa antara asam

salisilat (asam 2-hidroksibensoat).

Asam salisilat dilaporkan banyak digunakan sebagai salah satu obat pengurang rasa sakit

(seperti halnya aspirin), sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetika perawatan

kulit untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo untuk

mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pengawet makanan.

Dalam percobaan ini akan dilakukan pembuatan, pemurnian dan karakterisasi asam

salisilat dari minyak gondopuro. Metil salisilat dalam minyak gondopuro, yang berupa suatu

ester, dapat dihidrolisis dalam suasana asam maupun basa menghasilkan asam karboksilat dan

alkohol. Pada hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa mekanisme

reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari

reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan

reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.

Alat

Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner, kertas

saring,

Bahan

Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, aquades,


13

Prosedur Kerja

Masukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi

dengan kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5 N dan refluklah pada suhu sekitar

80oC selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.

Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan aman

untuk dikerjakan, tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan

berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan 50 mL

aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang beratnya, uji

kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.


1. Apa yang dimaksud dengan reaksi hidrolisis?

2. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro di atas !

3. Apa fungsi penambahan asam sulfat?


14

PERCOBAAN 3

SINTESIS ASAM ASETIL SALISII.AT

Tujuan percobaan

Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin.

Pendahuluan

Jika asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4)

dipanaskan terdapat keseimbangan dengan ester dan air. Proses ini umumnya disebut dengan

esterifikasi Fisher, yaitu berdasarkan nama Emil Fisher, kimiawan organik abad 19 yang

mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi keseimbangan, dapat juga

digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser keseimbangan ke

kanan.

Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi. Asam fenolat yang penting

salah satunya adalah asam salisilat (asam orto hidroksibenzoat). Penggunaan utama asam salisilat

adalah dalam pembuatan aspirin. Reaksi antara asam salisilat dan asetat anhidrida menghasilkan

asetil salisilat (aspirin). Aspirin digunakan secara luas, dalam bentuk murni atau campuran

dengan obat lain, baik sebagai obat penghilang rasa nyeri (analgesik) atau obat demam.

Alat

Labu leher tiga 250 mL, set alat refluks, termometer, corong Buchner, pipet tetes, pengaduk,

beaker glass, erlenmeyer 250 ml, cawan petri, gelas ukur 100 ml, batu didih, kertas saring,

pompa vakum, melting point tester.

Bahan

Asam salisilat kering (hasil hidrolisis ester pada minyak gondopuro), asam asetat anhidrida, asam

sulfat pekat, aquades, alkohol 96 %, besi (III) klorida.

Prosedur kerja

Masukkan 10 g asam salisilat dan 15 g (14 ml) asam asetat anhidrida ke dalam labu alas

bulat 250 ml. Tambahkan 10 tetes asam sulfat pekat dan gojog hingga terjadi pencampuran

sempurna. Panaskan labu pada penangas air suhu 50-60C sambil diaduk selama 15 menit.
http://salisii.at/


15

Setelah itu dinginkan labu sambil tetap diaduk dan tambahkan 150 ml air dingin. Saring

menggunakan corong Buchner dengan bantuan pompa vakum. Cuci kristal dengan air dingin

hingga tidak bereaksi asam lagi.

Lakukan rekristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut yang merupakan campuran 30

mL alkohol 96% dan 75 mL aquades. Tambahkan sedikit demi-sedikit campuran alkohol-air

yang panas kepada kristal asam asetil salisilat hingga tepat larut, kemudian saring segera

menggunakan corong Buchner panas dan dinginkan filtratnya hingga diperoleh kristal berbentuk

jarum. Saring kristal menggunakan corong Buchner. Ambil sedikit kristal dan lakukan test

dengan pereaksi besi (III) klorida. Keringkan kristal asam asetil salisilat yang diperoleh,

timbang, dan tentukan titik lelehnya.


1. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan aspirin secara lengkap!

2. Apa yang dimaksud asetilasi? Selain asetat anhidrida, bisakah digunakan asam asetat glasial?

3. Mengapa analisa kemurnian hasil dites dengan besi (III) klorida? Bisakah digunakan reagen

lainnya? Sebutkan!


16

PERCOBAAN 4

SINTESIS DIBENZALASETON

Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton

Pendahuluan

Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat

mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk

membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai,

diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu

keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida keton)

campuran, yang sering dikenal dengan reaksi Claisen-Schmidt.

Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen

benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton

sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa

hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa.

Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau

dibenzalaseton.

Dibenzalaseton digunakan sebagai komponen tabir surya dan digunakan sebagai ligan

dalam organologam. Sintesis dibenzalaseton dipilih karena prosedur yang lumayan mudah dan

bahan-bahan yang digunakan tidak terlalu berbahaya.

Alat

Labu erlenmeyer 125 ml, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet

tetes, alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur.

Bahan

Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.


17

Prosedur kerja

Ditimbang 2,55 mL(0,025 mol) benzaldehida didalam erlenmeyer dan selanjutnya

ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5mL larutan NaOH 20% . Dengan menggunakan pipet

ditambahkan 1,84 mL aseton.

Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang

kali selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal,

dibuka erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang penngaduk.

Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50ml air. Rekristalisasi

produk dilakukan dengan 10 ml etanol. Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.


1. Gambarkan struktur dibenzalaseton dan tuliskan nama IUPACnya !

2. Tuliskan mekanisme untuk pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida !

3. Mengapa produk yang diperoleh berwarna kuning ?


18

PERCOBAAN 5

REAKSI HALOGENASI ALKOHOL

Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi substitusi nukleofilik dalam halogenasi alkohol sekunder.

Pendahuluan

Gugus OH suatu alkohol dapat disubstitusi oleh suatu halogen melalui mekanisme reaksi

substitusi nukleofilik menghasilkan suatu alkil halida. Reaksi halogenasi alkohol sekunder dapat

mengikuti mekanisme SN1 dan SN2. Reaksi ini memerlukan asam kuat untuk memprotonasi

gugus OH alkohol. Dalam percobaan ini dilakukan reaksi brominasi alkohol sekunder dengan

cara meraksikan 2-butanol dengan HBr. HBr dihasilkan dengan mereaksikan NaBr dengan

H2SO4 pekat dalam campuran reaksi brominasinya. Ketika campuran 2-butanol, NaBr dan

H2SO4 pekat dipanaskan maka dihasilkan gas HBr yang akan bereaksi dengan 2-butanol. Karena

adanya H2SO4 di dalam campuran reaksinya, maka akan ada beberapa reaksi samping yang

mungkin terjadi. Untuk mengurangi resiko dari bahaya dari gas HBr, maka hubungkan labu

tempat reaksinya dengan kondensor refluks dan usahakan untuk tidak menghirupnya jika

percobaan tidak dapat dilakukan di lemari asap.

Alat

Labu alas bulat 100 mL, kondensor distilasi, kondensor refluks, pipet tetes, penangas air, corong

pisah 75 mL, 4 erlenmeyer 50 mL, 4 gelas beker 100 mL, 5 tabung reaksi.

Bahan

2-butanol, NaBr, larutan jenuh Na2CO3, H2SO4 pekat, MgSO4 anhidrat atau Na2SO4 anhidrat.

Prosedur Kerja

Masukkan 20 g NaBr ke dalam labu alas bulat 100 mL bersih dan kering, tambahkan 17

mL air dan 14 mL 2-butanol. Letakkan labu di dalam penangas es, setelah dingin, tambahkan 15

mL H2SO4 pekat tetes demi tetes melaui dinding labu sambil menggoyang labu untuk

mencampurnya.


19

Sambungkan labu dengan kondensor relfuks, bila kondenssor refluks tidak tersedia,

gunakan kondensor destilasi, panaskan campuran dalam labu dengan penangas air pada suhu 85 -

90oC selama sekitar 40 menit kemudian dinginkan sehingga aman untuk dirubah susunan refluks

dan diganti dengan kondensor distilasi dan amati campuran cairan dalam labu serta catat

hasilnya.

Setelah labu dihubungkan dengan kondensor distilasi dan erlenmeyer penampung,

distilasilah campuran pada suhu 110-115oC dalam penangas pasir sampai tidak terlihat tetesan

lagi. Pindahkan distilat ke dalam corong pisah, dan cucilah dua kali dengan sekitar 20 mL air.

Amati ada berapa lapisan cairan dan di lapisan manakah 2-bromobutananya? Setelah itu cucilah

dengan 20 mL larutan jenuh Na2CO3 dan tampunglah cairan bukan airnya (2-bromobutananya)

ke dalam erlenmeyer 50 mL bersih dan kering. Tambahkan zat pengering (MgSO4 atau Na2SO4)

secukupnya sampai diperoleh cairan yang jernih, kemudian pisahkan cairannya dengan

menuangkan ke dalam erlenmeyer kecil lain yang bersih dan kering.

Identifikasikan cairan yang diperoleh pada prosedur di atas dengan menentukan titik

didihnya, massa jenisnya, indeks refraksi, uji kimia untuk alkil halida dan uji kelarutannya di

dalam air metanol, etanol, aseton dan diklorometana. Bandingkan sifatnya dengan 2-butanol

yang digunakan!


1. Bagaimana sifat fisika (massa jenis, refraksi indeks, kalarutan, dll) zat-zat yang digunakan

dan dihasilkan pada percobaan ini?

2. Tuliskan beberapa reaksi samping dari pembuatan 2-bromobutana dari 2-butanol di atas?


20

PERCOBAAN 6

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Tujuan Percobaan

Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen.

Pendahuluan

Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat

banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Untuk

mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan

mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Dalam percobaan ini

asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat.

Alat

Labu erlenmeyer 125 mL, penangas air, termometer, batang pengaduk

Bahan

Anhidrida asetat, p-aminofenol, HCl pekat, natrium asetat.

Prosedur Kerja

Masukkan 2,1 g p-aminofenol ke dalam erlemeyer 125 mL, tambahkan 35 mL air dan 2

mL HCl pekat, aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi

larutan yang homogen dan panaskan dengan water bath pada suhu 85oC. Bila larutan menjadi

berwarna coklat dan kotor, tambahkan dengan 2 g norit (karbon) dan panaskan dalam penangas

air pada 85oC serta saringlah untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida.

Di dalam erlenmeyer yang lain larutkan 2,5 g natrium asetat ke dalam 8 mL air.

Masukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai

85oC dan segera tambhakan 4,5 mL anhidrida asetat secara perlahan dan secara terus menerus

diaduk. Teruskan pemanasan selama 15 menit.

Dinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu gosokkan

pengaduk di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi


21

dan biarkan pembentukan kristal selama 45-60 menit. Pisahkan kristal yang diperoleh dari

cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner, kalau perlu) dan cuci dengan

5 mL air dingin serta keringkan dan tentukan beratnya serta tentukan titik lelehnya

Rekristalisi hasil pada prosedur diatas dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin

air panas (asisten akan menunjukkan caranya!) kemudian dinginkan dalam penangas es dan

keringkan seperti tahap sebelumnya. Tentukan berat yang dihasilkan, titik lelenya, dan

kelarutannya dalam etanol, metanol, aseton dan etil asetat. Hitung rendemen hasil rekristalisasi.


1. Tuliskan mekanisme reaksi pembetukan asetaminofen di atas!

2. Apa fungsi penambahan natrium asetat ?


22

PERCOBAAN 7

SINTESIS ASETANILIDA

Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurnian menggunakan teknik

rekristalisasi.

Pendahuluan

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat

berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis

primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara

mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas

menghasilkan turunan monoasetat (amida).

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu

yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak

stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat

dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

Alat

Labu alas bulat, set alat refluks, batang pengaduk, beaker glass, erlenmeyer 500 ml, gelas

ukur 10 ml, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.

Bahan

Anilin, asetat anhidrida, abu zink, asam asetat glasial, air, karbon aktif (norit).

Prosedur Kerja

Masukkan 20.5 g anilin, 21.5 g asetat anhidrida, 0.1 g abu zink dan 21 g asam asetat glasial

kedalam labu alas bulat 500 mL yang dilengkapi dengan pendingin. Campuran direfluks selama 30

menit, kemudian tuangkan sambil diaduk secara cepat kedalam gelas piala yang berisi air es.


23

Kristal yang terbentuk disaring dengan penyaring Buchner penghisap dan dicuci dengan air dingin.

Hasilnya dikeringkan. Tentukan titik leburnya.

Untuk tahap rekristalisasi asetanilida, siapkan erlenmeyer 500 ml dan corong yang sudah

dihangatkan/dipanaskan. Atur kertas saring pada corong. Saring larutan asetanilida, kemudian cuci

endapan karbon dengan air panas 5 ml. Dinginkan filtratnya dengan pelan-pelan memasukkan

kedalam penangas air es. Bila setelah pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka

gores-goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.

Siapkan corong Buchner (lengkap dengan kertas saring kering yang sudah ditimbang).

Lakukan filtrasi/penyaringan. Cuci kristal pada corong Buchner dengan sedikit air dingin.

Letakkan kristal pada gelas arloji. Keringkan pada suhu 100 0C sekitar 5-10 menit. Timbang bobot

kristal asetanilida murni. Lakukan pengukuran titik lebur dan bandingkan dengan titik lebur crude

asetanilida.


1. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang

lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Tuliskan persamaan reaksinya!

2. Apa fungsi abu zink dalam reaksi pembentukan asetanilida ?

3. Syarat apa yang harus dipenuhi oleh pelarut untuk dapat dipakai dalam rekristalisasi ?


24

PERCOBAAN 8

SINTESIS PARA NITROASETANILIDA

Tujuan Percobaan

Memperlajari reaksi nitrasi senyawa aromatis.

Pendahuluan

Hidrokarbon aromatik dapat dinitrasi, yaitu atom hidrogennya diganti dengan gugus nitro

(NO2) menggunakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Asam sulfat yang digunakan

berfungsi untuk melengkapi medium asam secara kuat dan mengubah asam nitrat menjadi ion

nitrosonium yang sangat reaktif dan merupakan agen nitrasi.

Mekanisme substitusi aromatik melibatkan serangan elektrofil ion NO2+ terhadap inti

aromatik untuk menghasilkan ion karbonium (I): kemudian pemindahan proton ke ion bisulfat, zat

yang sangat basis dalam campuran reaksi. Nitrasi biasanya terjadi pada temperatur yang sangat

rendah. Pada temperatur tinggi dapat terjadi kehilangan bahan karena terjadi oksidasi oleh asam

nitrat. Nitrobenzena dapat diubah oleh campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat menjadi kira-

kira 90% m-dinitrobenzena dan sejumlah kecil isomer ortho dan para, kemudian dieliminasi

dengan proses rekristalisasi.

Alat

Erlenmeyer 100 mL, batang pengaduk, beaker glass, penangas es, pipet tetes, gelas ukur

10 ml, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.

Bahan

Asetanilida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat pekat.

Prosedur Kerja

Masukkan 4 g asetanilid ke dalam labu erlenmeyer 100 ml. Tambahkan ke dalamnya 4 ml

asam asetat glasial dan 8 ml asam sulfat pekat. Dinginkan labu dalam air es.

Sementara itu dalam labu erlenmeyer 100 ml lain yang terpisah, campur hati-hati masing-

masing 2 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat kemudian dinginkan labu dalam air es.


25

Teteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes ke dalam labu erlenmeyer yang berisi asetanilid

sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10C. Apabila penetesan telah selesai

keluarkan labu dari air es dan biarkan selama 1 jam.

Setelah itu tuangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa

potong es. Aduk perlahan-lahan, kristal p-nitroasetanilid akan memisah dan biarkan selama 15

menit. Saring kristal dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian lakukan

rekristalisasi dengan etanol. Keringkan di oven pada temperatur 100oC, timbang dan tentukan titik

lelehnya.


1. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi ? Berapa macamnya ?

2. Bagaimanakah beda sifat fisik antara asetanilida dan p-nitroasetanilida ?


26

PERCOBAAN 9

SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

Tujuan Percobaan

Mempelajari reaksi Cannizzaro.

Pendahuluan

Aldehida aromatik (dan aldehida lain dimana H tidak ada, misalnya formaldehid dan

trimetil asetaldehid) dibawah pengaruh larutan kuat atau alkali alkoholik mengalami oksidasi dan

reduksi menghasilkan alkohol dan asam karboksilat. Reaksi dismustasi atau disproporsionasi

disebut dengan reaksi Cannizaro. Mekanisme reaksi melibatkan produksi anion yang dapat

memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil didalam molekul aldehida lain. Reaksi

dilengkapi dengan perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksilat dan alkohol.

Alat

Beaker glass 100 mL dan 250 mL, erlenmeyer 250 mL, corong pisah, labu alas bulat 50

mL, gelas ukur 25 mL, pipet mohr, kertas saring, botol semprot dan corong buchner.

Bahan

KOH, benzaldehid, eter, MgSO4 anhidrat, HCl pekat, dan aquades.

Prosedur Kerja

Refluks 16 g (15 mL, 0.15 mol) benzaldehida dan larutan kalium hidroksida (20 gram

dalam 90 mL air) hingga mendidih selama 2 jam. Kemudian campuran reaksi didinginkan.

Tambahkan air 52.5 mL untuk melarutkan kalium benzoat. Tuangkan larutan ke dalam corong

pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kocoklah larutan untuk mengekstrak benzil alkohol dengan

eter. Pisahkan lapisan bawah dan lakukan ekstraksi dengan eter dua kali menggunakan masing-

masing 12.5 mL eter. Simpanlah fasa berair.

Gabungkan ekstrak eter dan uapkan pelarutnya menggunakan rotary evaporator hingga

volume kira-kira 12.5 mL. Dinginkan dan kocok larutan eter dua kali dengan 2.5 mL natrium

metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehid yang masih ada. Pisahkan larutan eteral, cuci


27

dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat, kemudian dengan 5 mL air, dan keringkan dengan

magnesium sulfat anhidrous. Identifikasi fraksi benzil alkohol menggunakan uji titik didih.

Senyawa murni mendidih pada 205.5C.

Tuangkan fasa berair ke dalam campuran 40 mL asam klorida pekat, 40 mL air dan kira-

kira 50 gram es. Saringlah endapan asam benzoat, cucilah dengan air dingin. Lakukan pemurnian

dengan teknik rekristalisasi.


1. Apa yang dimaksud dengan reaksi Cannizaro ?

2. Bagaimana cara mengisolasi dan memurnikan hasil benzil alkohol dan asam benzoat ?

3. Tulis mekanisme reaksi pembuatan benzil alkohol dan asam benzoat !


28

PERCOBAAN 10

SINTESIS ORANGE II DENGAN REAKSI KOPLING DIAZO

Tujuan Percobaan

Studi sintesis orange II dari asam p-aminobensenasulfonat (asam sulfanilat)

dengan -naftol melalui reaksi coupling diazo.

Pendahuluan

Amina aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit memberikan garam

arendiazonium. Sementara garam arendiazonium tidak stabil, mereka jauh lebih stabil

daripada garam alifatik diazonium; mereka tidak terdekomposisi bila temperatur

campuran reaksi dijaga dibawah 5C. Reaksi diazotasi amina aromatik primer ini

merupakan sintesis yang penting karena gugus diazonium, -NN: dapat diganti dengan

gugus fungsional lain melalui reaksi substitusi.

Alat

Pipet mohr 25 ml, beaker glass 150 ml, beaker glass 250 ml, erlenmeyer 100 mL,

pengaduk kaca, kertas saring, corong buchner, hot plate, oven, desikator, cawan (panci

panas), botol semprot, dan ball pipet.

Bahan

Asam sulfanilat, -naftol, Na2CO3, NaNO2, HCl pekat, NaOH 10%, NaCl, etanol

70 % dan NaCl jenuh.

Prosedur Kerja

Larutkan 2,4 g kristal asam sulfanilat (monohidrat) dalam 25 ml laruran 25%

natrium karbonat (0,65 g Na2CO3 anhidrat dan 25 ml air) dengan cara pendidihan.

Dinginkan larutan tersebut dengan air kran. Tambahkan 0,95 g natrium nitrit dan aduk

sampai larut. Tuang larutan dalam beker yang berisi 12,5 g es dan 2,5 ml HCl pekat

sampai berbentuk endapan putih yang akan memisah dan siap dipakai. Hasil ini tidak

disaring melainkan dipakai dalam bentuk suspensi.

Larutkan 1,8 g -naftol dalam 10 ml larutan NaOH 10% dingin dan tuanglah

kedalam larutan suspensi asam sulfanilat yang sudah dibuat disertai pengadukan. Aduklah


29

pasta kristal baik-baik supaya terjadi percampuran yang sempurna, setelah 5-10 menit

panaskan campuran itu sampai zat padatnya melarut. Tambahkan 5 g NaCl dan larutankan

semuanya dengan pemanasan dan pengadukan. Masukkan gelas beker ke dalam cawan

yang berisi air dan es dan biarkan larutan menjadi dingin sampai temperatur kamar.

Akhirnya dengan pengadukan maka disaring hasilnya pada corong buncher dan

pakai NaCl jenuh untuk mencuci endapan orange II diatas corong Buchner berlangsung

agak lambat. Hasilnya mengering secara perlahan-lahan dan masih mengandung NaCl.

Namun jangan dikeringkan terlebih dahulu.

Rekristalisasi dengan larutan etanol dalam air ( atau etanol 70% sebanyak 50 mL).

Pindahkan larutan ke dalam gelas beker dan cucilah kertas saringnya dengan air mendidih

dan tidak lebih dari 25 mL. Saring melalui corong Buchner yang telah dihangatkan.

Tuangkan filtratnya ke dalam elenmeyer jika lebih dari 30 ml maka uapkan dengan

mendidihkan. Dinginkan dengan air es sewaktu mengumpulkan endapan. Bilas gelas

beker induk dengan sedikit etanol. Keringkan kristal yang diperoleh didalam eksikator,

timbang, dan tentukan titik leburnya.


1. Berilah contoh amina aromatik primer, sekunder dan tersier !

2. Tulislah persamaan reaksi amina aromatik sekunder dengan natrium nitrit !

Prakt SSO 2014

Documents

Transcript of Prakt SSO 2014