Practica 8, Orfenadrita Citrato
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7/26/2019 Practica 8, Orfenadrita Citrato
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Laboratorio de Química Farmacéutica I
Práctica 8:
NÁLISIS CU NTIT TIVO Y
CU LIT TIVO DE ORFEN DRIN
CITR TO
Profesor:
Dr. Pérez-León Camborda
Interantes:
- !urado Castro" #ettina $race%&
- 'omán (rozco" Laura (s)in- *uárez *u" Luis $%fredo
+orario:
,iernes de 8: a /:
Cic%o:
Quinto
$0o:
/1LI2$-P3'4
INTRODUCCIÓN
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
La orfenadrina 5citrato 6 +C%7 es un fármaco antico%inérico re%aante
muscu%ar con baa acti9idad
anti)istamínica. $ntaonista de %osrecetores muscarínicos co%inéricos
centra%es & eriféricas ;ue roduce
%a disminución de% tono muscu%ar sin
cambios centra%es de
imortancia. *e uti%iza también en e% tratamiento de %a enfermedad de
Par<inson .
*e usa ara reducir e% do%or re%acionado con trauma 5contractura7
m=scu%o o in>acionario muscu%ar" enera%mente asociada con un
ana%ésico 5or eem%o .Dor>e?@ - diirona A cafeína an)idra A
orfenadrina citrato7. Fue sintetizado or rimera 9ez a Bna%es
de% .
3% mecanismo de acción de orfenadrina no está bien di%ucidado. *e
tiene acción antico%inérica & %a acción estimu%ante sua9e en %a
corteza centra%.
La orfenadrina interact=a con a%co)o% debido a
su biotransformación se roduce en e% )íado. Proo?ifeno uede
causar temb%ores" ansiedad & confusión.
3s un fármaco con otencia% tó?ico &
e?isten casos de muerte or %a
inesta de / a E tomadas a %a
9ez. La into?icación or
antico%inéricos uede ocurrir en / )"
con auda & c%ásicos con arritmias"
con9u%siones & muerte.
3n estos en9enenamientos" %as
medidas de rescate son e% %a9ado
astrointestina%" e% uso de carbón
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acti9ado & ro9ocando 9ómitos " con admiración Bsostimina I, casos
mu& ra9es.
FARMACODINAMIA
'e%aante m=scu%o-es;ue%ético: e% mecanismo reciso de acción no )a
sido determinado. 3stos aentes act=an en e% *C más directamente
;ue en e% m=scu%o es;ue%ético. ,arias de estas medicaciones )an
demostrado ;ue derimen referentemente %os re>eos o%isináticos.
Los efectos re%aantes muscu%ares de %a ma&oría de estos aentesueden estar re%acionados a sus efectos sedantes de% *C.
(rfenadrina tiene acti9idad ana%ésica" %o cua% uede contribuir con
sus roiedades re%aantes muscu%ares.
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ESTRUCTURAS QUÍMICAS
CITRATO DE ORFENADRINA
Fórmu%a 2o%ecu%ar: C24H31NO8
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ORFENADRINA
Fórmu%a 2o%ecu%ar: C18H23NO
CLORHIDRATO DEORFENADRINA
Fórmula Molecular: C18H24Cl NO
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD
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Orfenadrina
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La $troina" +iosciamina & 3scoo%amina están mu& re%acionados
entre sí. Químicamente son ésteres formados or e% ácido tróico &
una fracción a%co)ó%ica" ;ue en %a atroina & )iosciamina corresonde
a% 3-alfa-hidroxitropano o troina &" ara %a escoo%amina 5)ioscina7
corresonde a% 6,7-epoxi-3-alfa-tropanol o escoina.
3% ruo a%co)ó%ico inserto en e% ani%%o ieridínico constitu&e %a
denominada fracción básica 5aminoa%co)ó%ica7.
3% carbono a%fa 5G7 de %a fracción
ácida es asimétrico" de manera
;ue da %uar a isómeros óticos.
Desde e% unto de 9ista de %as
acciones muscarínicas" e% 5-7 es
más acti9o ;ue e% 5A7. La
+iosciamina corresonde a %a
forma 5-7 & %a atroina a%
racemato.
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La fracción aminoa%co)o% sería resonsab%e de %os efectos cua%itati9os"
en cambio %a fracción ácida de %os cuantitati9os.
*i se comara %a estructura de estos deri9ados con %a aceti%co%ina" setiene una ran simi%itud" esecia%mente en %as distancias
interatómicas entre e% o?íeno & e% nitróeno. Las diferencias
rincia%es radican en e% tama0o de %a mo%écu%a" ;ue se sabe uea un
ae% imortante en %a acción b%o;ueadora co%inérica.
3n %a b=s;ueda de nue9os deri9ados" %a atroina constitu&ó e% mode%o
estructura% ara %os nue9os antaonistas muscarínicos.
Hna de %as rimeras modiBcaciones rea%izadas a %a atroina fue e%
9ariar %a fracción ácida" se obtu9o así nue9os ésteres de% troano%.
3sta 9ariación se traduo enera%mente en una disminución de% efecto
neurotróico & un aumento de% efecto muscu%otróico.
Hna seunda 9ariación estructura%" %e constitu&ó e% modiBcar %a
fracción amino-a%co)ó%ica" cuaternizando e% nitróeno. Con e%%o se
%oró una ma&or acti9idad antimuscarínica & se anu%ó %a acción sobre
e% *C" ero se afectó neati9amente %a absorción ora%.
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CONSTANTES FISICOQUÍMICAS
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Densidad: 1.0±0.1 gcm3
!un"o de #$ullición: 3%3.0±32.0 &C a" '%0 mmHg
!resión de (a)or: 3%3.0±32.0 &C a" '%0 mmHg
*CD+og!: 4.12
*CD+ogD ,)H -.-: 1.20
*CD/CF ,)H -.-: 1.00
*CDOC ,)H -.-: -.32
*CD+ogD ,)H '.4: 2.'2
*CD/CF ,)H '.4: 32.'2
*CDOC ,)H '.4: 1'%.18
!olar urace *rea: 12 2
(olumen Molar: 2%-.-±3.0 cm3
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Orfenadrina
ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
MARCO TEÓRICO
La orfenadrina 5citrato 6 +C%7 es un fármaco antico%inérico re%aante
muscu%ar con baa acti9idad anti)istamínica. $ntaonista de %os
recetores muscarínicos co%inéricos centra%es & eriféricas ;ueroduce %a disminución de% tono muscu%ar sin cambios centra%es de
imortancia. *e uti%iza también en e% tratamiento de %a enfermedad de
Par<inson. *e usa ara reducir e% do%or re%acionado con trauma
5contractura7 m=scu%o o in>acionario muscu%ar" enera%mente
asociada con un ana%ésico 5or eem%o Dor>e?@
- diirona A cafeína an)idra A orfenadrina citrato7. Fue sintetizado or
rimera 9ez a Bna%es de% .
2ecanismo de acción
3% mecanismo de acción de orfenadrina no está bien di%ucidado. *e
tiene acción antico%inérica & %a acción estimu%ante sua9e en %a
corteza centra%.
InteraccionesLa orfenadrina interact=a con a%co)o% debido a su biotransformación
se roduce en e% )íado. Proo?ifeno uede causar temb%ores"
ansiedad & confusión.
La sobredosis
3s un fármaco con otencia% tó?ico
& e?isten casos de muerte or %ainesta de / a E tomadas a %a
9ez. La into?icación or
antico%inéricos uede ocurrir en /
)" con auda & c%ásicos con
arritmias" con9u%siones & muerte.
3n estos en9enenamientos" %as medidas de rescate son e% %a9ado
astrointestina%" e% uso de carbón acti9ado & ro9ocamento 9ómitos"
con admistration Bsostimina I, casos mu& ra9es.
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MATERIALES
/ 2atraz 3r%enme&er
/ #eac<er #aueta / Pietas J Pietas Pasteur Cuba cromatoráBca 2ortero Cásu%a de orce%ana P%aca de to;ues Pinza ara cromatorama Pinza ara tubos
3sátu%a 3scobi%%a de tubos Proieta / Portaobetos Kradi%%a 8 ubos de ensa&o Piceta
REACTIVOS $ua desti%ada
3tano% 'eacti9o de DraendorM 'eacti9o de 2a&er 'eacti9o de Le 'osen Ncido acético %acia% $n)idrido acético O - nafto% benceína $cetato de mercurio
PROCEDIMIENTO
A ANÁLISIS CUALITATIVO!
An"#i$i$ %r&an%#'()i*% !
(bser9ar & anotar %as características orano%éticas de %a(rfenadrina citrato.
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
S%#+,i#idad :
'ea%izar %os ensa&os deso%ubi%idad en %os so%9entesindicados en %a farmacoea" siemre & cuando se trate de unamuestra ura" de no ser así escribir %a so%ubi%idad indicada en %afarmacoea.
O,$era*i.n /i*r%$*.(i*a !
Hnos mi%iramos de %a forma farmacéutica u%9erizada sonso%ubi%izados en e% so%9ente adecuado indicado en %afarmacoea" se B%tra & %ueo se co%oca en e% ortaobetos" seseca & se obser9a a% microscoio.
Cr%/a)%&raf0a en *a(a 1na !
3n e% so%9ente escoido or e% ensa&o de so%ubi%idad diso%9er %amuestra rob%ema" rea%izar %a cromatorafía en %a cromato%acaa%icando e% estándar & %a muestra rob%ema" e% sistema deso%9ente es aua-etano%-ácido acético 5E::.J7. 3% re9e%ado serea%iza 9aores de &odo.
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Orfenadrina *i)ra)%2
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REACCIONES QUÍMICAS!
• Rea**i.n de Dra&end%r6! Co%ocar en tubo de ensa&o I,otas de so%ución de orfenadrina citrato arear II otasde reacti9o de DraendorM" se obtendrá un reciitadonarana" indica resencia de nitróeno secundario.
•
Rea**i.n de Ma7er! Co%ocar en tubo de ensa&o I, otasde so%ución de orfenadrina citrato" arear II otas de
reacti9o de 2a&er" se obtendrá un reciitado b%anco"
indica resencia de nitróeno secundario.
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
• Rea**i.n de Le R%$en! Co%ocar en
una casu%a de orce%ana
mi%iramos de% u%9erizado de
orfenadrina citrato & arear II otas de reacti9o Le
'osen" se obtendrá un co%or anaranado indica resencia
de ruo aromático.
8 ANÁLISISCUANTITATIVO!
T'*ni*a %(era)%ria: 3n un matraz 3r%enme&er %imio & seco se
area tab%eta u%9erizada de muestra rob%ema" se a0ade J
mL de ácido acético an)idro se aita" a0adir J otas de Onafto%
benceina *' & se rocede a cuantiBcar con una so%ución de
ácido erc%órico " . Determinar e% orcentae de ureza de %a
muestra de orfenadrina citrato or tab%eta.
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
RESULTADOSANÁLISIS QUIMICO
CUALITATIVO'3$CCI( '3*HL$
D((#*3',$CI
IDIC$
DraendorM AAA . narana Presencia de nitróenoterciario
2a&er AAA . b%anco Presencia de nitróenoterciario
Le 'osen AAA co%or narana Presencia de ani%%oaromático
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CROMATO9RAFÍA ENCAPA FINA
P'3P$'$CI D3 L$ 2H3*'$*I*32$*
D3*(L,33
*5P'(P('CI(
7
$ua : 3tano% : Ncidoacético
E : : "J
'3,3L$D('
,aores de iodo
'f st .'f m .
ANÁLISIS OR9ANOL:PTICO
$*P3C( +omoéneoC(L(' #%anco
(L(' Inodoro
*$#(' $maro
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Ncido erc%órico "
m de orfenadrina citratoJ mL de ácido acético %acia%J otas de acetato de merc=rioE otas de O - nafto% benceína
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CUESTIONARIO
3 E;PLICAR EL M:TODO CUANTITATIVO CON REACCIONESQUÍMICAS!
+ CH3COOH
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g PmEq
= N x V
g
0,4615=0,1 N x2,1mL
=96,915m
ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO2R(D(
$$LSIC(,a%oración de bases débi%es en medio no acuoso
*(LHCI
,$L('$3
Ncido erc%órico "
*(L,33 Ncido acético %acia%IDIC$D(' O - nafto% benceína
K$*( /" mL'3*HL$D(*
$#L3$ ($L
C$ID$D
/m
m 3'IC
(*
m
'$K(D3
$C3P$CI
H*P T
8U a"J
Um
(#3ID(*
1"/m
U 3L$
2H3*
'$
1"/U
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
O
NH
CH3
CH3
CH3
C+EC((+ A +C%( C+EC((+/A A C%(
-
C+EC((+/
A
A C+EC((-
/C+EC((+
< =P%r >+' n% $e +$a A*e)a)% de Mer*+ri% en #ade)er/ina*i.n *+an)i)a)ia de e$)e F"r/a*%?
o es necesario uti%izar $cetato de 2ercurio debido a ;ue nuestra
muestra uede %iberarse fáci%mente de% Citrato & 9a%orarse con e%Ncido Perc%órico" ;ue a su 9ez reacciona con e% Ncido $cético K%acia%"
este reacti9o se uti%iza cuando %a muestra ro9iene de un Ncido
Fuerte" or %o cua% no es fáci% oder %iberar e% Princiio $cti9o" ero
esto no sucede en %a cuantiBcación de este Fármaco.
REFERENCIAS 8I8LIO9RAFÍCAS!
• ,ademecum.es Vsede WebX. 2adrid: H#2 2edica *ainY/- VCitado: unio /1X. Disonib%e en:)tt:66WWW.9ademecum.es
• $9eda0o C. Introducción a %a Química Farmacéutica.3ditoria% Interamericana- 2c KraW +a%%. *étimareimresión. 2adrid. /
•
C+32*PID3'. (r)enadrin citrate. VCitada e% de !u%iode% /1. $ctua%izada e% de u%io de% /1X. Disonib%e
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@
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ANÁLISIS CUALITITATIVO Y CUANTITATIVO DEORFENADRINA CITRATO
en: )tt:66WWW.c)emsider.com6C)emica%-*tructure.E.)tm%Zrid[Edaff-c-fE8-8da-cc/8/8/8\ae]num[
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