Valdez Bautista Citlali. 17

Aguilar Maltos Orlando 18

Pacheco Astorga Alexis 19

Práctica 1. Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Obtención de

Amarillo Martius.

Objetivos.

Efectuar la sulfonación del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado,

como un ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.

Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfónicos del compuesto

disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y

posteriormente hacer reaccionar a éste con hidróxido de amonio para dar

lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

Reacciones.

Observaciones.

Se formó un sólido de color naranja opaco el cual a la hora de su manipulación

pudo haber perdidas ya que como era muy espeso al agitarlo y filtrarlo se quedaba

demasiado en las paredes o agitador.

Resultados.

Teórico Experimental

Color Naranja Opaco Naranja-Marrón

Masa [g] 0.4061 0.3114

Punto de Fusión [°C] 144-145 151-153

Cálculos.

Para la masa del Amarillo Martius:

Peso del papel filtro limpio y seco: 0.1872g

Peso del papel filtro con Amarillo Martius: 0.4986g

Peso real del Amarillo Martius: 0.4986g-0.1872g=0.3114g

Rendimiento:

Masa que se debió obtener:

0.2510 gde1−natol∗( 1mol de1−naftol144 gde1−naftol )∗( 1mol de AmarilloMartius

1molde1−naftol )∗(233 gde A . M .1molde A . M . )=0.4061 gde Amarillo Martius

Rendimiento de la reacción:

0.3114 gde A . M .∗( 100 %0.4061g de A . M . )=76.67 %

Análisis de Resultados.

El sólido que se obtuvo presentó un color naranja opaco, provocado por la

absorción de una determinada longitud de onda que oscila aproximadamente entre

630-670 nm, debido a que su estructura es un cromóforo. El rendimiento de la

reacción fue del 76.67%, de producto que aun no estaba 100% seco, el

rendimiento posiblemente sería menor, cercano a 75%. .Aun así existe un

error que pudo haber afectado el rendimiento de la reacción causado por la

manipulación del material, ya que se trasvaso la disolución que contenía el

compuesto para realizar la filtración, o quedaron residuos en la varilla de

agitación o en las paredes del matraz. Se descarta la destrucción del reactivo por

la oxidación producida por la nitración directa, porque primero se realizó la

sulfonación y posteriormente la nitración.

Conclusiones:

La reacción de sulfonación y nitración de un anillo aromático ocurre a través de

una sustitución electrofílica aromática.

Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer primero una

sulfonación para evitar la destrucción del compuesto, además de que el cambio de

grupo sulfónico a nitro ocurre con gran facilidad por medio de una sustitución ipso.

El grupo hidroxilo actúa como activador del anillo bencénico en que está ubicado

y, por su parte los grupos nitro ejercen una fuerza desactivante de la reacción. El

2,4-dinitro-1-naftol (Amarillo de Martius) es obtenido mediante la sulfonación del 1-

naftol empleando ácido sulfúrico(H2SO4) para ello y posteriormente nitrarlo.

Riesgos:

Se utilizó ácido sulfúrico y ácido nítrico, ambos son corrosivos, si por

accidente caía sobre la piel el ácido sulfúrico comenzaría a sentirse una

molestia y la piel irritada. Si caía por accidente ácido nítrico no se sentía

nada hasta que la piel ya se hubiese irritado, también se corría al riesgo

de que por accidente nos callera algún tipo de ácido en los ojos, por eso

es de suma importancia el uso de lentes de seguridad, y también de la

bata ya que esta nos protegería si el ácido se derrama dándonos tiempo

de quitarnos la bata antes de que el ácido llegue hasta la piel y pueda

causar alguna quemadura o irritación.

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué no se nitro directamente el 1-naftol?

Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es

extremadamente sensible a la oxidación, este último podría quedar destruido

parcialmente por la oxidación directa.

2. ¿Para qué agrego agua fría después de realizar la reacción de sulfonación

y antes de la nitración?

Se agregó agua fría debido a que de esta forma se favorece la desulfonación y

también la nitración.

3. ¿Para qué adiciono el cloruro de amonio a la solución acuosa de la sal de

amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?

Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que formo una

solución amortiguadora

4. ¿Cuáles son las variables más importantes en cada una de las reacciones

efectuadas y por qué? 

La temperatura debido a que a lo largo del experimento se estuvo calentando o

enfriando dependiendo de la reacción ya sea porque una reacción era demasiado

exotérmica o simplemente porque era necesario para llevar a cabo la reacción. La

concentración fue otra variable que jugó un papel importante ya que podía

favorecer o desfavorecer una reacción como fue el caso de la sulfonación,

desulfonación y nitración.

5. ¿Cómo comprobó que obtuvo el Amarillo Martius?

Calculando el rendimiento del producto, además de pudo haber determinado su

punto de fusión pero no fue posible debido a que es a una temperatura muy alta

6. ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para que se usa?

Es un colorante con grupos cromóforos, es decir, una sustancia que tiene muchos

electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir

diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por

el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado

fundamental o basal. Se utiliza para teñir tejidos, clasificándose como colorante

directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la fibra en

disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee grupos polares la

incorporación de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente ácido

facilitará la fijación del mismo.

7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.

Con el colorante obtenido podríamos disolverlo en un poco de agua caliente y

aplicarlo sobre un pedazo blanco de tela, una vez aplicado lavar y verificar que

el colorante queda permanente.

Bibliografía.

Macy Rudolph. Química Orgánica Simplificada. Ed. Reverte. México. Pp. 448-452.