Podział lipidów Lipidy proste

Lipidy złożone

Prekursory i pochodne lipidów

Lipidy

ulegające hydrolizie (zmydlające się):

nie ulegające hydrolizie:

Kwasy tłuszczowe nasycone CnH2n+1COOH

Nazwa kwasu Wzór sumaryczny

zwyczajowa systematyczna

masłowy butanowy C3H7COOH

kapronowy heksanowy C5H11COOH

kaprylowy oktanowy C7H15COOH

laurynowy dodekanowy C11H23COOH

mirystynowy tetradekanowy C13H27COOH

palmitynowy heksadekanowy C15H31COOH

stearynowy oktadekanowy C17H35COOH

arachidowy eikozanowy C19H39COOH

lignocerowy tetrakosanowy C23H47COOH

cerotynowy heksakozanowy C25H51COOH

Kwasy tłuszczowe nienasycone (naturalne)

Nazwa kwasu

Wzór sumaryczny

Wzór skrócony, pozycja

wiązania podwójnego zwyczajowa systematyczna

oleinowy oktadekenian C17H33COOH

erukowy dokozenian C21H41COOH

nerwonowy tetrakozenian C23H45COOH

palmitooleinowy heksadekenian C15H29COOH

linolowy oktadekadienian C17H31COOH

linolenowy

(-linolenowy)

oktadekatrienian C17H29COOH

-linolenowy oktadekatrienian C17H29COOH

arachidonowy eikozatetraenian C19H31COOH

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA)

Kwasy omega 3 (n-3)

Zawierają przynajmniej 2 wiązania

podwójne, przy czym jedno przy

C3, licząc od grupy –CH3.

(obecne w oleju rzepakowym i lnianym)

Kwasy omega 6 (n-6)

Zawierają przynajmniej 2 wiązania

podwójne, przy czym jedno przy C6,

licząc od grupy –CH3.

Są aktywniejsze od kwasów omega 3.

(obecne w oleju słonecznikowym)

to wielonienasycone kwasy tłuszczowe wykorzystywane do syntezy innych

związków koniecznych do prawidłowego funkcjonowania organizmu ssaków.

NNKT nie są syntetyzowane przez organizm ssaków i muszą być dostarczane

z pożywieniem

NNKT

CH7

CH2

CH CH

(CH2)7 COOH18

CH6

CH25

CH4

CH3

CH22

CH31

Podstawowe NNKT

-linolenowy, 18:3 (9,12,15)

linolowy, 18:2 (9,12) CH7

CH28

CH9

CH10

(CH2)7 COOH18

CH6

(CH2)4CH31

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA)

Źródło: Naturalne związki organiczne, A Kołodziejczyk, wyd. PWN, 2003

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA)

NNKT służą m.in. jako substraty do syntezy lipidowych składników błon

komórkowych, prostaglandyn i innych ważnych biolegulatorów typu

ejkozanoidów, stymulują uwalniane insuliny, obniżają poziom cholesterolu oraz

stężenie LDL i VLDL (lipoprotein o małej i bardzo małej gęstości)

niedobór NNKT w ustroju powoduje nadmierne łuszczenie się naskórka,

utrudnioną regeneracje tkanek, zwiększoną utratę wody, dolegliwości układu

krążenia, obniżoną odporność na infekcje, a także niedorozwój płodu

w prawidłowej diecie stosunek kwasów n-6 do n-3 powinien wynosić 4:1

kwasy omega-9 to jednonienasycone kwasy tłuszczowe. Największą

zawartością tych kwasów cechuje się oliwa z oliwek. Najtrudniej spośród

olejów roślinnych ulega utlenieniu.

Tłuszcze (acyloglicerole, glicerydy)

Monoacyloglicerole (MAG, monoglicerydy) i Diacyloglicerole (DAG,

diglicerydy) – niepełne glicerydy

sn-1-palmitoiloglicerol

(-palmitoiloglicerol)

CH2

C

CH2

O

OH

OH

H

C

O

(CH2)14 CH3

*

MAG występują głównie w postaci pochodnych sn-1 (I. grupy OH są

reaktywniejsze niż grupy II.); sn-2 acyloglicerole łatwo izomeryzują do

pochodnych sn-1.

CH2

C

CH2

OH H

OH

O C

O

(CH2)7CH CH (CH2)7 CH3

sn-3-oleinoiloglicerol

(’-oleinoiloglicerol)

sn-ang.

stereospecific

numbering

CH2

C

CH2

O H

O C

O

OH

C

O

(CH2)16

(CH2)7CH CH (CH2)7 CH3

CH3*

sn-1-oleinoilo-2-stearoiloglicerol

Tłuszcze (acyloglicerole, glicerydy)- c.d.

Triacyloglicerole (TAG, triglicerydy) – tłuszcze właściwe

tripalmitoiloglicerol

(tripalmitynian gliceryny,

gliceryd tripalmitynowy)

(tłuszcz prosty)

sn-1- stearoilo -2- linoleoilo -3-palmitoiloglicerol

(tłuszcz mieszany)

CH2

C

CH2

O H

O C

O

O C

O

(CH2)14 CH3

(CH2)14 CH3

C

O

(CH2)14CH3

CH2

C

CH2

O H

O C

O

O

C

O

(CH2)7

(CH2)16 CH3

CH

C

O

(CH2)14 CH3

CHCH2CH(CH2)4 CHCH3 *

Otrzymywanie tłuszczów

w reakcji estryfikacji

+

C R1HO

O

C R2HO

O

C R3HO

O

CH2

CH

CH2 O H

O H

O H CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R1

O

R2

O

R3

+H+

3H2O

glicerol kwasy tłuszczowe cząsteczka tłuszczu (trigliceryd)

(R1, R2, R3- łańcuchy kwasów)

z nasion lub miąższu owoców roślin oleistych przez tłoczenie,

odwirowanie, ekstrakcję lub kombinację tych procesów (tak otrzymuje

się tłuszcze roślinne)

z tkanek zwierzęcych przez wytapianie, działanie pary wodnej

(wytapianie na mokro), tłoczenie lub ekstrakcję rozpuszczalnikami

organicznymi (otrzymywanie tłuszczów zwierzęcych)

Właściwości tłuszczów

hydroliza kwasowa (reakcja odwracalna)

hydroliza zasadowa (reakcja nieodwracalna)

+ +3H2O

CH2

CH

CH2 O H

O H

O HCH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R1

O

R2

O

R3

C R1

HO

O

C R2

HO

O

C R3

HO

O

H+

cząsteczka tłuszczu kwasy tłuszczowe glicerol

cząsteczka tłuszczu sole kwasów tłuszczowych glicerol

(mydła)

+ +3NaOH

CH2

CH

CH2 O H

O H

O HCH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R1

O

R2

O

R3CR3

ONa

O

CR1

ONa

O

CR2

ONa

O

Mydła

twarde

-sodowe

np.mydła toaletowe

C17H35COO-Na+ miękkie

-potasowe, tzw.szare mydło

np.mydła w płynie,

szampony, kremy do golenia

C17H33COO-K+

nierozpuszczalne w wodzie

-sole barowe, magnezowe, wapniowe

(C15H31COO)2Ba

polarna hydrofilowa

grupa karboksylanowa COO-

niepolarny hydrofobowy

łańcuch węglowodorowy

np. stearynian C17H35-

Amfipatyczna struktura cząsteczki mydła

++

+

+

+ +

+

+

+

+ +

+

Na+

tłuszcz

wodaO

HH

Roztwór mydła w wodzie

- micella

(emulsja typu o/w)

Mydła i detergenty

Otrzymywanie detergentów

C11H23CH2OHH2SO4

C11H23CH2OSO3H

NaOHC11H23CH2OSO3

- Na+

alkohol laurylowy

(dodecylowy)

wodorosiarczan dodecylu dodecylosiarczan sodu

(CH2)n-CH3

n=10-20

H2SO

4

OSO2H

(CH2)n-CH3NaOH

OSO2 Na+

(CH2)n-CH3

_

alkilobenzen kwas alkilobenzenosulfonowy sodowa kwasu

alkilobenzenosulfonowego

sól

detergenty, w przeciwieństwie do mydeł, są niewrażliwe na twardość wody,

tzn. ich sole barowe czy magnezowe są rozpuszczalne w wodzie

kwasy żółciowe i fosfolipidy też posiadają właściwości powierzchniowo czynne

Właściwości tłuszczów – c.d.

hydroliza enzymatyczna (reakcja odwracalna, środowisko wodno-organiczne)

cząsteczka tłuszczu sn-2-acyloglicerol kwasy tłuszczowe

z pozycji C1 i C3

+

CH2

CH

CH2 O H

O C

O H

O

R2

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R1

O

R2

O

R3

CR3

OH

O

CR1

OH

O lipaza

trzustkowa+ 2H

2O

Dłuższe działanie lipazy (powyżej 5 minut) powoduje pojawienie się

w produktach hydrolizy wolnego glicerolu.

Lipaza trzustkowa – enzym stereospecyficzny

Fosfolipaza A – enzym niespecyficzny

Właściwości tłuszczów – c.d. Modyfikacje poprawiające przydatność konsumpcyjną tłuszczów naturalnych

uwodornienie (utwardzanie)

-ma na celu zwiększenie stabilności oksydacyjnej tłuszczów i dostosowanie

konsystencji tłuszczów do gustów konsumentów

Szybkość reakcji zależy od struktury nienasyconych kwasów tłuszczowych

i od ich położenia (najszybciej ulegają wysyceniu trieny w pozycjach skrajnych

sn-1 i sn-3)

trilinoloiloglicerol trioleinoiloglicerol

CH2

C

CH2

O H

O C

O

O

C

O

(CH2)7-CH

C

O

CH CH2-CH CH (CH2)4- CH3

(CH2)7-

(CH2)7-

CH CH CH2- CH CH (CH2)4-CH3

CHCHCH2-CHCH(CH2)4-CH3Cu-Cr

+ 3H2

CH2

C

CH2

O H

O C

O

O

C

O

(CH2)7

(CH2)7 CH

CH

C

O

CH

(CH2)7CH3

CH

(CH2)7

CH3

(CH2)7 CH CH

(H2C)7 CH3

Właściwości tłuszczów – c.d.

Niekorzystne reakcje towarzyszące uwodornieniu katalitycznemu

izomeryzacja cis / trans (ustala się równowaga cis /trans w stosunku 1:2,

przy czym izomery trans są trwalsze). Obecność izomerów trans powoduje

podwyższenie temperatury topnienia tłuszczu

tworzenie sprzężonego układu wiązań podwójnych

zmiana położenia wiązań podwójnych

1. alkoholiza (metanoliza)

-następuje wymiana reszty alkoholowej w wyniku działania alkoholu na ester

transestryfikacja (przeestryfikowanie)

Właściwości tłuszczów – c.d. Modyfikacje poprawiające przydatność konsumpcyjną tłuszczów naturalnych

+ +

CH2

CH

CH2 O H

O H

O HCH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

C7H15

O

C17H33

O

C17H35

CH3OH C17H33 C

O

O CH3

C17H35 C

O

O CH3

C7H15 C

O

O CH3

3

lipaza

2. acydoliza

-dochodzi do wymiany reszt acylowych w wyniku działania kwasu

karboksylowego na cząsteczki tłuszczu

Właściwości tłuszczów – c.d.

+

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R

O

R1

O

R2

R3COOH

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R3

OR1

O

R2

+

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R

O

R3

O

R2

+

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R

O

R1

O

R3

+

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

R3

O

R1

O

R3

+ itp.

lipaza

Zródło triacylogliceroli do mieszanek mlecznych.

Właściwości tłuszczów – c.d.

Podczas transestryfikacji nie powstają izomery trans; uboczne produkty to

MAG i WKT.

3. transestryfikacja właściwa (najczęściej transestryfikacja kierowana)

-dochodzi do wzajemnej wymiany reszt acylowych w wyniku reakcji dwóch lub

więcej estrów

+

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

C15H31O

C17H33

O

C15H31

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

C17H35O

C17H33

O

C17H29

+ + itp.

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

C15H31O

C17H33

O

C17H29

CH2

CH

CH2 O C

O C

O C

O

C17H35O

C17H33

O

C15H31

Substytut masła kakaowego

lipaza

Jest źródłem tłuszczów strukturyzowanych.

Właściwości tłuszczów – c.d.

jełczenie

- rozpad tłuszczów i olejów jadalnych pod wpływem światła, powietrza, wilgoci,

jonów metali, a także enzymów lub bakterii.

Główne procesy zachodzące podczas jełczenia to:

rozpad tłuszczów na MAG i DAG; hydroliza do WKT i glicerolu

Niższe kwasy tłuszczowe (np. kwas masłowy), podobnie jak aldehydy i ketony,

nadają częściowo zhydrolizowanym tłuszczom nieprzyjemny smak i zapach.

polimeryzacja wiązań podwójnych, powstawanie akroleiny

peroksydacja (autooksydacja) polinienasyconych kwasów tłuszczowych – jest

źródłem wolnych rodników, które rozpadają się z wytworzeniem aldehydów

i ketonów

Peroksydacja lipidów powoduje także uszkodzenia tkanek in vivo, które są

przyczyną stanów zapalnych, nowotworów, miażdżycy, starzenia się itp..

H H

O OH O O hv lub Me n+

O2

. C

H2C

C

H

H

O

Orodnik ROO endonadtlenek

ald. malonowy

.

CH2 CH CO

H

Woski

- to estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi jedno-

wodorotlenowych (woski prawdziwe) lub pierścieniowych steroli (estry

cholesterolu)

Kwasy i alkohole występujące w woskach mają zwykle parzystą liczbę atomów

węgla, zazwyczaj od 24 do 36.

Łańcuch alifatyczny zarówno w kwasach jak i alkoholach jest nierozgałęziony,

a grupa OH alkoholi zajmuje najczęściej pozycję pierwszorzędową.

Wosk pszczeli – jest wytwarzany przez gruczoły odwłokowe pszczół robotnic

C25H51 C

O

O C30H61

C15H31 C

O

O C30H61

główne składniki

wosku pszczelego

cerotynian 1-triakontonylu palmitynian 1-triakontonylu

Olbrot - wosk wytwarzany przez wieloryby, w tym kaszaloty, gromadzony jest

w czaszce tych zwierząt

C15H31 C

O

O C16H33

palmitynian cetylu

główny składnik olbrotu

Lanolina - substancja pokrywająca wełnę owczą. Zawiera estry cholesterolu.

Fosfolipidy

glicerofosfolipidy

Kwas ortofosforowy Kwas glicerofosforowy

Fosforan sn-3-glicerolu

Kwas fosfatydowy

sn-1-palmitoilo-2-stearoilo-3-fosforan

CH2 OH

C H

CH2 OH

HO

Glicerol

- pochodzą od kwasu glicerofosforowego

P

O

OH

OH

OH

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

OH

OH

H

H

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

C15H31

C

O

C17H35

H

Fosfolipidy

hydroksyzwiązki obecne w fosfolipidach

seryna

etanoloamina

cholina

inozytol

CH2 CH

NH2

COOHOH

OHOH

OH

OH

OHOH

CH2 CH2 NH3OH+

CH2 CH2 N+

HO

CH3

CH3CH3

Glicerofosfolipidy zależnie od reszty R:

Fosfatydyloseryna (kefalina)

Fosfatydyloetanoloamina (kefalina)

Fosfatydylocholina (lecytyna)

Fosfatydyloinozytol

Fosfolipidy – c.d.

glicerofosfolipidy

wiązanie estrowe

CH2 CH

NH2

COOH

CH2 CH2 N+

CH3

CH3CH3

CH2 CH2 NH3

+

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

C15H31

C

O

C17H35

R

*

OHOH

OH

OH

OH

Fosfolipidy – c.d.

glicerofosfolipidy

- fosfatydylocholina (-lecytyna)

-fosfatydyloetanoloamina (- kefalina)

*

CH2

C

O

O

CH2 O

HC

O

C17H35

C

O

C15H31

P

O

O

OH

CH2 CH2 N(CH3)3

+

Występujące w przyrodzie glicerofosfolipidy są L i .

*

CH2

C

O

O

CH2 O

H

C

O

C15H31

P

O

O

C

O

C15H31

OH

CH2CH2H3N+

część hydrofilowa część hydrofobowa

Hydroliza fosfolipidów

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

C17H31

C

O

C17H33

CH2 CH2 NH3

+

w środowisku zasadowym

OH-

CH2

C

OH

OH

CH2 O

H

P

O

O

OH

CH2 CH2 NH3

+

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

OH

OH

H

H

glicerofosforyloetanoloamina

kwas glicerofosforowy

CH2

C

O

OH

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

C17H31

CH2 CH2 NH3

+

sn-2-lizofosfatydyloetanoloamina

Hydroliza fosfolipidów

CH2

C

O

O

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

C17H31

C

O

C17H33

CH2 CH2 NH3

+

fosfolipaza A1

fosfolipaza A2

fosfolipaza Cfosfolipaza D

w środowisku enzymatycznym pod wpływem regiospecyficznych fosfolipaz

Fosfolipidy – c.d.

plazmalogeny (lipidy eterowe)

-stanowią 10% fosfolipidów mózgu i mięśni oraz do 40% fosfolipidów cholinowych mięśnia

sercowego

Cholina może być zastąpiona etanoloaminą.

Lipidy eterowe posiadają właściwości przeciwnowotworowe.

kwas plazmenowy

cholina

wiązanie eterowe

Plazmalogen cholinowy

(plazmenylocholina)

R1 – reszta alkilowa

nienasyconego alkoholu

(13 lub15 at. C)

R – reszta alkilowa

kwasu karboksylowego

*

C

C

O

O

CH2 O

H

P

O

O

OH

C

O

R

CH2 CH2 N(CH3)3

C CH R1

H

H

H

+

Fosfolipidy – c.d.

sfingofosfolipidy świata zwierzęcego

CH3(CH2)12

C CCH CH

NH2

OH

CH2 OHH

HCH3(CH2)12

C CCH CH

NH

OH

CH2 OHH

H C

O

R

-to analogi glicerofosfolipidów zawierające aminoalkohol sfingozynę zamiast

glicerolu. Tworzą tzw. mielinę, zewnętrzną osłonkę włókien nerwowych białej

substancji mózgu.

Sfingozyna Ceramid (N-acylosfingozyna)

Sfingofosfolipid (sfingomielina)

wiązanie amidowe

wiązanie estrowe

R – reszta kwasu

tłuszczowego (lignocerowego 24:0

lub nerwonowego 24:1) CH3(CH2)12

C CCH CH

NH

OH

CH2 OH

H C

O

R

P

O

OH

O R1 R1 – reszta

etanoloaminy,

seryny lub choliny

Fosfolipidy – c.d.

sfingofosfolipidy w świecie roślinnym

Większe zróżnicowanie hydroksyamin:

CH3(CH2)12

CH2 CH2

CH CH

NH2

OH

CH2 OH

Sfingamina

(Dihydrosfingozyna)

CH3(CH2)12

CH2 CH

CH CH

NH2

OH

CH2 OH

OH

Fitosfingozyna

CH3(CH2)12

C CCH CH

NH2

OH

CH2 OHH

H

Glikosfingolipidy (glikolipidy)

cerebrozydy

Ceramid (N-acylosfingozyna)

CH3(CH2)12

C CCH CH

NH

OH

CH2 OHH

H C

O

R

kwas tłuszczowy,

np.kwas cerebronowy

reszta cukrowa (np.galaktoza)

lub łańcuch oligocukrowy

Galaktocerebrozyd (galaktozyloceramid)

CH3(CH2)12

C CCH CH

NH

OH

CH2O

H

H C

O

(CH2)OH (CH2)21 CH3

C O

C

CC

C

H

HH

OH

H

OH

H OH

CH2 OH

-występują głównie w mózgu, w zewnętrznej warstwie błony plazmatycznej

Glikosfingolipidy (glikolipidy)

sulfolipidy (sulfatydy)

-to cerebrozydy zestryfikowane kwasem siarkowym przy C3 galaktozy

CH3(CH2)12

C CCH CH

NH

OH

CH2O

H

H C

O

(CH2)OH (CH2)21 CH3

C O

C

CC

C

H

HH

OH

H

OSO3

H OH

CH2 OH

-

Sulfatyd (sulfogalaktozyloceramid)

gangliozydy

-to złożone cerebrozydy zawierające łańcuchy polisacharydowe, często

rozgałęzione, złożone z kilku (do 7) reszt cukrów prostych oraz reszty kwasu

N-acetyloneuraminowego, zaliczanego do kwasów sjalowych.

CH2

H

H OH

OH

O

OH

COOHOHAcHN

OH

kwas N-acetyloneuraminowy

Podwójna warstwa lipidowa

podwójna warstwa lipidowa ma charakter płynno-krystaliczny

ze względu na wysoki stopień uporządkowania ma właściwości

krystaliczne; fosfolipidy uporządkowane są w szeregi, w których cząsteczki

zwrócone są hydrofilowymi głowami na zewnątrz, a hydrofobowymi ogonami do

środka. Z drugiej strony, łańcuchy węglowodorowe fosfolipidów pozostają

w ciągłym ruchu, nadając błonie płynny charakter

podstawowymi składnikami błon komórek zwierzęcych są fosfolipidy,

glikosfingolipidy i cholesterol (w sumie 20-75%), białka (ok. 50%), sacharydy

Extracellular

matrix Glycoprotein

Carbohydrate

Plasma

membrane

Microfilaments

of cytoskeleton

Phospholipid

Cholesterol

Proteins

Cytoplasm

Glycolipid

Podwójna warstwa lipidowa

Rolę regulatora płynności i elastyczności błony komórkowej pełni cholesterol.

Jego cząsteczka zaburza uporządkowanie błony, izolując od siebie pewną liczbę

alifatycznych łańcuchów fosfolipidowych.

Cholesterol przeciwdziała krystalizacji błony oraz ogranicza ruchy

i przemieszczanie się cząsteczek fosfolipidów w ruchu bocznym i poprzecznym

(flip-flop) oraz ruch białek.

Prostaglandyny-prostanoidy (ejkozanoidy)

C20H42 eikozan

Prostaglandyny występują u ssaków obok innych, podobnych związków,

ogólnie zwanych prostanoidami, takimi jak prostacykliny, tromboksany

i leukotrieny

Prostaglandyny i ich analogi nazywane są również hormonami lokalnymi,

cząsteczkami sygnałowymi lub ejkozanoidami

Szkielet węglowy prostaglandyn wywodzi się od niewystępującego w naturze

kwasu prostanowego

8

12 20

COOH1

Prostaglandyny to cykliczne 20-węglowe kwasy karboksylowe, pełniące rolę

bardzo aktywnych przekaźników biologicznych

Prostaglandyny-prostanoidy (eikozanoidy)

Działanie prostaglandyn jest bardzo zróżnicowane, często antagonistyczne

w stosunku do znanych hormonów lub innych prostaglandyn:

Wytwarzanie prostaglandyn jest stymulowane pobudzaniem nerwów, w tym

przez niektóre hormony, leki, akupunkturę, masaż, drapanie, noszenie „gryzącej”

odzieży. Biosynteza zachodzi w mikrosomach.

Wytwarzanie jest hamowane przez niesteroidowe i steroidowe leki

przeciwzapalne (np. aspirynę, fenylobutazon, hydroksykortyzon)

-rozszerzanie/obkurczanie obwodowych naczyń krwionośnych

-regulacja perystatyki układu pokarmowego oraz kurczenia mięśni jelit i żołądka

-wywoływanie miejscowych odczynów zapalnych/działanie przeciwzapalne

-regulacja przepływu krwi

-kontrola transportu przez błony

-działanie synergicznie z oksytocyną (prostaglandyna PGE2, PGF2 )

--hamowanie (PGI2 ) lub inicjowanie (tromboksan) agregacji płytek krwi

Kwas linolowy (18:2)

COOH1

58

11 1420

COOH1

5

68

10

12 14

20

OH

OH

O

O 13

5 COOH1

15

20

OH

COOH16

11

9

13 15

20

O

O

OHOH

11

9

13 15

20

OH

OHOH

5 COOH1

PGH2

Kwas arachidonowy (20:4)

LTB4 (leukotrien)

6-keto-PGF1

(prostacyklina) -antykoagulant

PGF2 (prostaglandyna)

TXB2 (tromboksan) -inicjuje agregację płytek

14 16

21

OH

5 COOH1

O

11

9

OH

OH

związek niecykliczny

związki cykliczne

Prostaglandyny-prostanoidy (eikozanoidy)

CYKLOOKSYGENAZA aspiryna hamuje