Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g

TÀI LIỆU

LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA

--------------

2014 TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS

TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS

Gmail Email : [email protected]

Yahoo mail : [email protected]

Blog : http://mayrada.blogspot.com/

Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

TẬP 1

CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com

Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1

DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUP - G.M.G

TẬP 2

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

Gmail Email : [email protected]

Yahoo mail : [email protected]

G.M.G Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

TẬP 1 : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

TẬP 2 : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN

TẬP 3 : 500 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA.



PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

NHỮNG ĐIỂM CẦN NHỚ KHI GIẢI BÀI TẬP ESTE

Vấn đề 1 : Cách đặt công thức giải nhanh

Giả thiết Công thức giải toán

Nhóm chức Đốt cháy

Este no,đơn chức,mạch hở RCOOR’ CnH2nO2

Este no CnH2n+2-2aO2a CnH2n+1COOCmH2m+1

Este đơn chức RCOOR’ CxHyO2

Este chưa biết Rn(COO)nmRm’ CxHyOz

Vấn đề 2 : Dấu hiệu để nhận biết loại Este

Este mạch hở Công thức CnH2n+2-2k-2aO2a

No (k=0) Đơn chức ( a=1 ) CnH2nO2

Hai chức ( a=2 ) CnH2n-2O4

Không no, một nối đôi C=C ( k=1) Đơn chức ( a=1 ) CnH2n-2O2

Hai chức ( a=2 ) CnH2n-4O4

Từ axit R(COOH)n Với ancol R’(OH)m Rm(COO)m-nR’n

Giả thiết Kết luận

Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metylaxetat

Este no đơn chức, mạch hở Đốt este thu được nH2o = nCO2

Este chỉ có 2 nguyên tử oxi

Este đơn chức Thủy phân mà : es es

1

1OH NaOH

te te

n n

n n

Ese có số nguyên tử C ≤ 3

Este có Meste ≤ 100



Đốt cháy este mạch hở mà 2 2 esCO H O ten n n

este đơn chức không no chứa 1

nối đôi C=C, hoặc este 2 chức no

Đốt cháy este mạch hở mà 2 2CO H On n

este đơn chức, không no

Vấn đề 3 : Nhận biết cấu tạo một số este thường gặp trong đề thi Đại Học

CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : rượu CH3OH và C2H5OH và axit HOOC-(CH2)-COOH

CH3COO-(CH2)2-COOC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-COOH và C2H5OH

CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 cấu tạo từ : CH3COOH và OH-(CH2)2-OH và C2H5OH

Vấn đề 4 :Các Phản ứng Hóa Học đặc Biệt Trong Bài Toán Este

a. Điều chế este có gốc rượu không no:

Với este này,không điều chế được bằng phương pháp truyền thống mà có những phương pháp điều

chế riêng như vinyl axetat (CH3COOCH=CH2)

0t ,xt3 3 2CH COOH + CH CH CH COOCH=CH

Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :

Lấy dư axit hoặc ancol

Làm giảm nồng độ sản phẩm

Sử dụng chất xúc tác H2SO4 có 2 vai trò vừa là chất xúc tác,vừa là chất hút nước (tức là làm giảm

nồng độ sản phẩm ).

Các Dạng Phản ứng thường gặp trong đề tuyển sinh Đại Học :

2 4H SO

3 2 2 3 2 2 2ancol allylic este allyl axetat

CH COOH+ CH =CH-CH OH CH COOCH CH=CH +H O

2 4H SO

3 3 2 2 2 3 2 2 3 2ancol isoamylic este isoamyl axetat

CH COOH+(CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH) +H O

2 4H SO

2 3 2 2 2 3 2axit acrylic ancol etylic este etyl acrylat

CH =CH-COOH + CH CH OH CH =CH-COOCH CH +H O

2 42

H SO

2 2 2axit oxalic etilen glicol

2

|

COOCHHOOC-COOH + OH-CH -CH -OH + H O

C OOC H

II.Phương Pháp giải Toán



Dạng 1 : Tìm Công Thức Phân Tử Và Công Thức Cấu Tạo Của Este.

1.Công thức phân tử :

Cho công thức phân tử của Este bất kì : CnH2n+2-2k-2aO2a

Trong đó :

+ n :Số nguyên tử c của Este.

+ k : số liên kết π hoặc số vòng no

Lưu ý các điều kiện ban đầu :

Este coù soá nguyeân töû C 3 Este ñôn chöùc

Este coù khoái löôïng nguyeân töû < 100

Một Số Lưu ý khi giải toán Este :

Với 2 nguyên tử oxi và 1 liên kết π thì Este no đơn chức,mạch hở : CnH2nO2 (n≥3).( Chất đầu

tiên trong đồng đẳng este no đơn chức mạch hở là metyl fomiat )

Với 2 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì Este không no,đơn chức chứa 1 liên kết π trong gốc

Hidrocacbon hoặc chứa vòng : CnH2n-2O2 (n≥3).

Với 4 nguyên tử oxi và 2 liên kết π thì Este no ,hai chức chứa 2 liên kết π trong nhóm chức –

COOH : Công thức Chung : CnH2n-2O4.

Với 4 nguyên tử oxi và 3 liên kết π thì Este không no 2 chức chứa 1 liên kết π trong gốc

hidrocacbon và 2 liên kết π trong nhóm chức (mỗi nhóm chức chỉ chứa 1 liên kết π).

A.Tìm Công Thức Phân tử dựa trên khối lượng nguyên tử các nguyên tố có trong phân tử Este.

Lưu ý : Công Thức phân tử CnH2nO2 có các khả năng sau :

n 2n 2

(1) axit no ñôn chöùc,maïch hôû (n 1)

(2) Este no ñôn chöùc,maïch hôû (n 2)

3) 1 anñeâhit (-CHO) + 1 ancol no,ñôn chöùc,maïch hôû (n 2) (CHO)-R-OH

(4) 1 anñeâhit(-CHO) + 1 ete no ñôn chöùc

C H O coù : (

maïch hôû (n 3)

(5) 1 xeton( C=O) + 1 ancol no ñôn chöùc maïch hôû (n 3) Hôïp cha

(6) 1 xeton( C=O) + 1 ete no ñôn chöùc maïch hôû (n 4)

(7) 1 ancol (-OH) vaø 1 ete khoâng no (1 lk ) (n 3)

át taïp chöùc

(8) Ancol 2 chöùc khoâng no (1 lk ) (n 4)

(9) Ete 2 chöùc khoâng no (1 lk ) (n 4)

a.Tìm công thức phân tử este dựa trên % các nguyên tố .



Phương pháp :

Bước 1 :Dựa trên những dữ kiện đề cho để thu gọn phạm vi công thức phân tử của Este.

- Nếu Este có Meste < 100 : Este đơn chức

- Nếu Este có số nguyên tử C ≤ 3 : Este đơn chức

Bước 2 : Lập tỉ lệ theo yêu cầu đề bài

- Đặt công thức phân tử Este cần tìm là : CxHyOz

Nếu Este no đơn chức mạch hở là CnH2nO2.

Nếu Este no đơn chức,mạch hở có một nối đôi là CnH2n-2O2.

Nếu Este đơn chức thì công thức phân tử là : CxHyO2

Thiết lập công thức phân tử đơn giản nhất của Este bằng cách lập tỉ lệ x : y : z ở dạng các số nguyên

tối giản.

% % %: : : : : :

12 1 16

C H Ox y z a b c

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản.

Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :

(CaHbOc)n

- Ứng với n=1 ta có công thức đơn giản nhất.

Lưu ý :

Việc xác định công thức phân tử dựa trên % nguyên tố ta có thể dựa trên những giả thiết đề bài như :

loại Este ( no đơn chức,no đa chức,có 1 liên kết đôi….) để từ đó biết được công thức chung của Este từ đó

suy ra công thức phân tử của Este…

Bài Tập Vận Dụng

Bài Tập 1 : Trong phân tử este X no, đơn chức, mạch hở, oxi chiếm 36,36% khối lượng. Số CTCT thoả

mãn CTPT của X là

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Hướng Dẫn Giải

Giả Thiết : Este no đơn chức, mạch hở công thức chung của Este là CnH2nO2

Câu 18: Phân tích định lượng 1 este A nhận thấy %O = 53,33%. Este A là

A. Este 2 chức. B. Este không no. C. HCOOCH3. D.

CH3COOCH3.

Câu 19: Phân tích 1 lượng este người ta thu được kết quả %C = 40 và %H = 6,66. Este này là



A. metyl axetat. B. metyl acrylat. C. metyl fomat. D.

b.Tìm Công thức phân tử dựa vào phản ứng đốt cháy.

Bước 1 : Tìm khối lượng của các nguyên tố có trong Este.

- Dựa vào khối lượng của CO2 để tính khối lượng nguyên tử C : 2

12

44C COm m

- Dựa vào khối lượng của H2O để tính khối lượng nguyên tử H : 2

2

18H H Om m

- Dựa vào khối lượng Este để tìm khối lượng của nguyên tử O :

e e m ( )

ste C H O o ste C Hm m m m m m m

- Dựa vào định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng để tính mo :

2 2 2(e ) ( ) ( ) ( )O ste o O O CO O H Om m m m

Bước 2 : Lập tỉ lệ số mol giữa các nguyên tử của hợp chất Este

: : : : : :12 1 16C OH

C H O

m mmn n n a b c

Trong đó : a,b,c là các số nguyên tối giản

- Khi đó ta có công thức phân tử của Este là bội số của công thức đơn giản nhất :

(CaHbOc)n

- Ứng với n=1 ta có công thức đơn giản nhất.

Một số chú ý khi giải toán :

Kinh nghiệm 1: Nếu este E cháy hoàn toàn mà cho sản phẩm cháy:

OHCO nn22

thì E là este no, đơn chức, có CTTQ: CnH2nO2

Kinh nghiệm 2: Nếu este E cháy có số mol: )(sinh)(sinh 22ranrann OHCOE E là este ko no có một nối

đôi C=C CTTQ CnH2n-2O2

Kinh nghiệm 3: áp dụng nguyên lý bảo toàn số mol nguyên tố với pư cháy của este, ta có

OO nEn )( (trong 2O pư)= On (trong CO2) + On (trong H2O)

Kinh nghiệm 4: Với este E đơn chức CxHyO2, ta luôn có:

OE nn2

1 (trong Este E) hay

222 )2[(2

1OOHCOE nnnn (pư)]

Kinh nghiệm 5: nếu đốt cháy hoàn toàn este E, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy( gồm CO2 và hơi H2O) qua

dung dịch Ca(OH)2, hay Ba(OH)2 ta có:



- Độ tăng khối lượng dung dịch: m = ( mmm OHCO )22 (sinh ra)

- Độ giảm khối lượng dung dịch : m = m (sinh ra) –( )22 OHCO mm

Khối lượng bình tăng lên chính là khối lượng sản phẩm hấp thụ (phân biệt khối lượng bình tăng và khối

lượng dung dịch tăng ).

- Khối lượng dung dịch không tính khối lượng chất kết tủa

Kinh nghiệm 6: Nếu đốt cháy hoàn toàn este no đơn chức E(CnH2nO2), rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy(

gồm CO2 và hơi H2O) qua dung dịch kiềm(NaOH, KOH).

2 2

ñoä taêng khoái löôïng cuûa bình

44 18H O COn n

Kinh nghiệm 7: Nếu đề bài cho este no, đơn chức, mạch hở E cháy hoàn toàn, cho (2On pư)= 2COn (sinhra)

c)Xác định CTPT este dựa vào phản ứng thủy phân trong môi trường axit và phản ứng xà phòng hóa

Phương pháp:

Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:( pư thuận nghịch)

ROOR’ + H2O H RCOOH + R’OH

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm(phản ứng xà phòng hóa):( phản ứng một chiều)

ROOR’ + NaOH RCOONa + R’OH

Lưu ý:

ROOR’ + NaOH RCOONa + R’OH

R(COO)nR’ + NaOH n RCOONa + R’(OH)n ( tạo ra n muối hữu cơ và rượu đa chức)

R(COOR’)n + NaOH (RCOONa)n + nR’OH ( tạo ra muối hữu cơ của axit đa chức và n rượu

đơn chức ).

- Cần chú ý :

Tùy thuộc đặc điểm cấu tạo của R’ mà ROH có thể là Anđehit or xeton....

Ví dụ:

CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO (Anđehit )

RCOOC=CH2 + NaOH RCOONa + CH3- CO-CH3 (xeton)

|

CH3

RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O

- Cho một sản phẩm duy nhất nó là este vòng:



- Lưu ý :

+ Phân biệt giữa Este của phenol với Este của Axit benzoic:

RCOOC6H5 tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1 : 2 (tức 1 mol Este phản ứng đủ với 2 mol NaOH).

RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5Ona

C6H5COOR’ tác dụng với NaOH ( hoặc KOH ) cho tỉ lệ 1: 1

C6H5COOOR’+ NaOH C6H5COONa + R’OH

Kinh nghiệm 1: nếu tỉ lệ mol an

n

este

NaOH thì este có a chức (-COO-) dạng R(COO)aR’

- Nếu a=2 thì este có dạng R(COO)2R’ hay este của phenyl RCOOC6H5

Kinh nghiệm 2: có thể áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho loại toán này:

Emeste + NaOH muoái

m m + chaát A

m (chất A tùy vào cấu tạo của E)

- A có thể là rượu,anđêhit hoặc xêton

Kinh nghiệm 3: Nếu sau phản ứng Xà phòng hóa, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B( toàn bộ nước,

este còn dư, ancol sinh ra đều bai hết). Cần chú ý khả năng trong B còn muối dư khi đó:

m m mmuoáiraén kieàm dö

Kinh nghiệm 4:

+ Este có số nguyên tử C3

+ Este có Meste 100 este đơn chức

Trường hợp m < mEste Muoái : Khối lượng tăng thì là Este của CH3OH

Trường hợp m > mEste Muoái : Khối lượng giảm thì m = (R – 23)a

Bài Toán Áp dụng

Bài Toán 1: Este X no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon xấp xỉ bằng 54,54%.Số

lượng đồng phân X là ?

Đáp Án :C4H8O2 ( số đồng phân =4 )

2.Este Y no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon xấp xỉ bằng 48,65%. Công thức phân tử

và số lượng đồng phân của X là?

Đáp Án : C3H6O2 (2 đồng phân)



3.Este Z,đơn chức,mạch hở có phần trăm khối lượng cacbon bằng 60%.Công thức phân tử của Z và số

lượng đồng phân của Z là ?

1.Tìm số đồng phân của este và công thức cấu tạo của este đơn chức.

Phương pháp đồng nhất thức :Công thức cấu tạo của Este đơn chức : RCOOR’.

Bước 1 : Viết theo thứ tự bắt đầu bằng este của gốc axit fomic : Bắt đầu từ HCOOR’ rồi thay đổi R’

để có các đồng phân khác nhau.

Bước 2 : Sau đó tăng số nguyên tử cacbon cho gốc axit ta có : CH3COOR’’,C2H5COOR’’’…khi tăng

ở gốc R 1 nguyên tử C thì phải giảm 1 nguyên tử C ở gốc R’ tương ứng.

Chú ý do Este no đơn chức,mạch hở và Axit no đơn chức mạch hở có cùng công thức phân tử : CnH2nO2

nên khi tìm số lượng đồng phân cần lưu ý :

Yêu cầu đề bài là tìm số đồng phân hay tìm số đồng phân Este : Nếu đề yêu cầu tìm số đồng phân thì

bao gồm cả đồng phân Axit,tức R’=H.

Lưu ý một số trường hợp đồng phân Hình Học (cis-tran) nếu gốc Hiđrôcacbon có chứa liên kết bội.

Lưu ý :

Axit 2 chức R(COOH)2 và rượu đơn chức R’OH Este có dạng R(COOR’)2

Axit đơn chức RCOOH và rượu 2 chức R’(OH)2 Este có dạng (RCOO)2R’ hoặc R’(OCOR)2

Lưu ý :

Để Viết Công Thức cấu tạo của Este đa chức Ry(COO)x.yR’x được cấu tạo từ axit x chức R(COOH)x và

rượu y chức R’(COOH)y ta cần nhớ :

Nhân chéo x cho gốc hiđrocacbon của rượu và nhân chéo y cho gốc hiđrocacbon của axit.

x và y lần lượt là số nhóm chức của axit và rượu.

2.Tìm số nhóm chức của este.

Phương Pháp Xác định số nhóm chức của Este.

Đầu tiên loại trừ phản ứng giữa phenol và đồng đẳng của nó dựa vào dữ kiện tạo thành 2 muối,nếu phản

ứng chỉ tạo thành một muối duy nhất thì tính số nhóm chức của este dựa vào công thức.

soá mol KOH phaûn öùng

soá mol este phaûn öùngsoá nhoùm chöùc este =

Lưu ý : Nếu trong một phản ứng mà ta có số mol của bazơ kiềm (NaOH,KOH) cần phản ứng < 2.(số mol

của este):

+ Nếu : NaOH/KOH Esten < 2.n

thì đây là một este đơn chức và số mol của bazơ kiềm dư.và theo đề bài thường

nói là sau phản ứng có m (g) chất rắn.

Thì α chính là số nhóm chức este.



Ví dụ :

Dựa vào công thức phân tử của Este là : CxHyO2 Công thức cấu tạo : RCOOR’ ĐK : y≤2x

Ta luôn có : 12x + y + 32=R+ 44+ R’

Khi giải toán về este đơn chức ta thường sử dụng 2 công thức trên.

Phản ứng đốt cháy ta thường sử dụng công thức : CxHyO2 (trường hợp đối với este đơn chức )

Công thức RCOOR’ thường dùng cho phản ứng của este với kiềm : thường dùng để xác định công

thức cấu tạo của este.

Khi giải các bài toán xà phòng hóa cần lưu ý :

este

soá nguyeân töû C 3Neáu ñeà cho : este ñôn chöùc

M 100

Ap duïng ñònh luaät baûo toaøn khoái löôïng cho baøi toaùn xaø phoøng hoùa :

meste NaOH muoái röôïu

Ù

m m m

Khi đề bài cho sau phản ứng thu được muối và nước thì thường phản ứng xảy ra vừa đủ,nhưng nếu đề

bài cho sau phản ứng cô cạn thu được một khối lượng chất rắn thì chất rắn đó có thể có nNaOH dư,vậy khi

làm toán cần so sánh số mol của este với số mol của NaOH để xem lượng NaOH sau phản ứng có dư hay

không.

Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đơn Chức

: Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 1 muối + 2 rượu 2 este này được tạo thành từ

2 gốc rượu khác nhau và 1 gốc axit tạo nên.

Phương pháp : gọi công thức cấu tạo của 3 este là :

RCOOR ' ' '1RCOOR' CTCT cuûa 2 este laø CTPT :C H O ñieàu kieän : R < '<R 2 1 2xRCOOR '2

Ry

: Hỗn Hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu 3 este này được tạo thành từ

1 gốc rượu và 3 gốc axit khác nhau tạo nên.

Phương pháp : gọi công thức cấu tạo của 3 este là :

R COOR'1

RCOOR' CTCT cuûa 3 este laø R COOR' CTPT :C H O2 2x

R COOR'3

y

: Hỗn Hợp Este khi phản ứng Với NaOH tạo thành 3 muối + 2 rượu đơn chức

Công thức cấu tạo của 3 Este là : RCOOR' ( trong đó có 2 Este cùng gốc rượu )



R C O O R '1 1

RC O O R ' C T C T cu ûa 3 este la ø R C O O R ' C T PT :C H O2 1 2x

R C O O R '3 2

y

Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 1 muối + 1 rượu : có 3 trường hợp xảy ra.

RCOOH

Tröôøng hôïp 1 : 1 Axit + 1 röôïu R'OH

RCOOHTröôøng hôïp 2 : 1 Axit + 1 este (cuøng goác axit)

RCOOR'

R'OHTröôøng hôïp 3 : 1 röôïu + 1 este (cuøng goác röôïu)

RCOOR'

Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 2 muối + 1 rượu (đều đơn chức): có

2 trường hợp xảy ra.

1

2

R COOHTröôøng hôïp 1: 1 Axit + 1 este

R COOR'

1

2

R COOR'Tröôøng hôïp 2 : 2 este (cuøng goác röôïu )

R COOR'

Hỗn Hợp 2 Chất Hữu Cơ Khi Phản ứng Vơi NaOH thu được 1 muối + 2 rượu (đều đơn chức): có 2

trường hợp xảy ra.

1

2

R' OHTröôøng hôïp 1 : 1 röôïu + 1 este

RCOOR '

1

2

RCOOR 'Tröôøng hôïp 2 : 2 este (cuøng goác axit khaùc goác röôïu)

RCOOR '

Lưu ý : Nếu Giả Thiết của đề cho là hỗn hợp 2 hợp chất hữu cơ trên là đồng chức thì chỉ có trường hợp đó

là hỗn hợp 2 Este.

Các Trường Hợp Thường Gặp Đối Với Este Đa Chức :

a) Este đa chức được tạo thành từ Axit đa chức và ancol đơn chức.

Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với ancol đơn chức : R(COOR’)x (x≥2)

Este được tạo thành giữa phản ứng của Axit x chức với nhiều ancol đơn chức : xR(COOR')

Nếu Este đa chức + NaOH 1 muối + 2 rượu Este này có tối thiểu là 2 chức



Ví dụ :

1

'

2

OO '

OO

C RRC R

1

'

1

'

2

OO '

OO trong tröôøng hôïp naøy este 3 chöùc nhöng thu ñöôïc 2 röôïu

C R

R C R

COOR

Như vậy : Một Este đa chức mà thủy phân cho ra 1 muối và 2 rượu thì este đó có tối thiểu là 2 chức.

Lưu ý

Nếu Este này có 5 nguyên tử oxi Este này có tối đa là 2 chức ( do mỗi chức este có số nguyên tử oxi

tối đa là 2).

Ví dụ :

Câu 1 : Chất A có CTPT C11H20O4 .cho A t/d với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2

ancol là etanol và propan 2-ol . Ctct của a là : A.C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 ,B.

(CH3)2CHOOC[CH2]4COOC2H5 , c.C2H5OOC[CH2]4COOC3H7 ,

D.C2H5COO[CH2]4COOCH(CH3)2

b) Este được tạo thành từ Axit đơn chức và ancol đa chức :

Este được tạo thành giữa Axit đơn chức với ancol y chức : (RCOO)yR’

Este được tạo thành giữa nhiều Axit đơn chức với ancol đa chức : '(RCOO) Ry

Nếu Este đa chức + NaOH 2 muối + 1 rượu Este có tối thiểu là 2 chức :

Ví Dụ :

1

1

1

2

2

OO

' O ' tröôøng hôïp naøy este 3 chöùc nhöng chæ coù 2 muoái taïo thaønhO

O

RC ORC O

R RC O RR C O

R C O

Phương Pháp giải:

Giả sử có 1 Este được tạo thành từ 1 rượu 3 chức và 3 Axit đơn chức (1 axit no, 1 axit có 1 liên kết

đôi và 1 Axit có 1 liên kết 3 trong gốc HC) đều là mạch hở.

Este này có 3 chức Công thức phân tử có 6 nguyên tử Oxi

Số liên kết π : mỗi nhóm chức-COO- có 1 liên kết π 3 nhóm có 3 liên kết π

Số liên kết π trong gốc HC là 3 ( 1 liên kết π trong gốc axit có 1 liên kết đôi và 2 liên kết π trong gốc axit

có 1 liên kết 3 )

Công thức phân tử có dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6 Công thức phân tử có dạng : CnH2n-10O6

Gọi Công thức cấu tạo có dạng :



x 2x+1

y 2y-1 m 2m-1 x+y+z+m+3 2x+2y+2z+2m-4 6

z 2z-3

C H COO

C H COO C H C H O

C H COO

Đặt : x+ y+ z+m+3=n ta có công thức phân tử : CnH2n-10O6

c) Este được tạo thành từ Axit x chức và ancol y chức :

Công thức cấu tạo của este là : Ry(COO)x.yR’x ( Điều kiện x,y ≥ 2)

Nếu x= y thì công thức cấu tạo viết lại là : R(COO)xR’

Dạng 2 : Xác định dạng este bằng phản ứng thủy phân RCOOR’ với kiềm:(Phản ứng xà phòng hóa).

Phản ứng Giả Thiết Dạng Este

Este +

Kiềm

Muối + Rượu (1) RCOO-CH2-R’

Muối +anđêhit

(2)

(2) RCOO-CH=CH-R

Este có 1 liên kết � liên kết trực tiếp với O

Este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có nhóm

–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon mang nối đôi

bậc 1,không bền chuyển hóa thành anđêhit

(2) RCOO-CH(OH)-CH2-R

Este có chứa nhóm OH ở C1 liên kết trực tiếp với O

Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol

có hai nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với một nguyên tử

Cacbon bậc 1 không bền chuyển hóa thành anđêhit.

Muối + Xêtôn

(3)

(3) RCOO-COH(CH3)-CH2-R’

Este có chưa nhóm –OH ở C2 liên kết trực tiếp với O

Este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra ancol

có hai nhóm –OH cùng liên kết trực tiếp với nguyên tử

Cacbon bậc 2 ở đầu mạch tạo ancol không bền chuyển hóa



thành Xêtôn.

(3) RCOO-C(CH2-R’’)=CH-R’

Este có chứa liên kết π ở C2 liên kết trực tiếp với O

Este này khi phản ứng với dung dịch NaOh tạo thành

ancol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon

bậc 2 có liên kết π không bền chuyển hóa thành xêtôn.

Muối + Muối (2

Muối ) + H2O

(4)

(4) RCOOC6H5

Este có chứa nhân thơm của Benzen

Este này khi tác dụng với NaOH tạo thành muối1 + phenol

nhưng do phenol có tính axit nên có khả năng tác dụng với

NaOH nên tạo thành muối phenollat + nước

Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của

phenol

1 Muối (là sản

phẩm duy nhất )

(5)

(5) Este vòng

Dạng 3 :Phản ứng Xà Phòng Hóa :

Este + NaOH muối + X(rượu/muối/anđêhit/xetôn)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng với toán este

meste + mNaOH mmuối + mx

Lưu ý :

HCOOR’ + AgNO3 + 3NH3 + H2O→NH4OCOOR’ + 2NH4NO3 + 2Ag↓ (tỉ lệ 1:2)

HCOONH4 + 2Cu(OH)2/OH- Cu2O ( tỉ lệ mol 1:1)

Vì vậy cần lưu ý khả năng này khi giải toán

Tính chất vật lý.



Phản ứng este hóa. RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Phản ứng xà phòng hóa : RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH

Tính chất vật lí : Khi cô cạn dung dịch,chỉ thu muối R’COONa,riêng este,rượu và ete bay hơi hết.

mrắn khi cô cạn = mmuối + mNaOH dư

Dạng Toán : Liên Quan Đến Hiệu Suất este hóa,sản phẩm muối cho phản ứng tráng gương.....

Phương Pháp giả Toán Hiệu Suất Este Hóa :

Xét Phản ứng :

0 2 RCOOH + R'OH RCOOR'+ H O

Tröôùc pö : a mol b mol

Phaûn öùng : x x x x

Sau pö

H

t

: a-x b-x x x

Tính Hiệu Suất các phản ứng :

Nếu a≥b : Tức số mol của ancol nhỏ hơn hoặc bằng số mol rượu.

Hiệu suất được tính theo chất có số mol nhỏ hơn : tức là số mol của rượu.

.100%H = 100% x= b=

100%

x bH x

b H

Nếu a<b : Tức số mol của ancol nhỏ hơn hoặc bằng số mol rượu.

Hiệu suất được tính theo chất có số mol nhỏ hơn : tức là số mol của rượu.

.100%H = 100% x= a=

100%

x aH x

a H

Dạng 02: Bài toán về phản ứng este hoá.

RCOOR' + H2OH2SO4, t0

RCOOH + R'-OH

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:

Tính hằng số cân bằng K:

Kcb =

RCOOR' H2O

RCOOH R'OH

Tính hiệu suất phản ứng este hoá:

H =

lîng este thu ®îc theo thùc tÕ

lîng este thu ®îc theo lÝ thuyÕt. 100%

Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …



* Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số

este tối đa có thể thu được là:

nmnmm

nmnnnn

n

,)1)(1(2

,2

)1(

2

)1( (Có thể chứng minh các công thức này về mặt

toán học)

Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.

+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.

+ Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc.

+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất

của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu?

A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam

Bài giải:

Hỗn hợp A

molb:OHHC

mola:COOHCH

52

3

mol1,0n2a

mol3,0n2ban

2

2

CO

HA

mol2,0b

mol1,0a

Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit) số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = mol06,0

Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam đáp án D

Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với

lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc

tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Công

thức cấu tạo của Z là:

A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3

C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH

Bài giải:

Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + 4

y-1)O2 xCO2 +

2

yH2O (1)

Theo (1), ta có : x + 4

y-1= 3,5 x +

4

y = 4,5

6y

3x X : C2H5COOH

Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 m n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m

Meste = 73m + 14n + 2 – m = m.1,0

7,8 hay 14n + 2 = 15m (2)

Mặt khác 2OYd < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 30m + 2 < 64 (vì m n) m < 2,1



Từ (2)

2m

2n ancol Y : C2H4(OH)2

Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 đáp án A.

Ví dụ : cho 3 (gam) axit axetic phản ứng với 2,5 (gam) ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc,t0) thì thu được

3,3 gam este.Hiệu suất phản ứng este hóa:

A.70,2% B.77,27% C.75% D.80%

Bước 1 : Tính số mol của các chất phản ứng và chất tạo thành :

3

2 5

2 5 3

O

O

30,05 (mol)

60

2,5n (mol)

46

3,3n 0,0375

88

CH C OH

C H OH

C H C OCH

n

Ta thấy naxit < nancol về lý thuyết naxit hết phải hết

Như vậy khối lượng theo lý thuyết của este tạo thành phải là: 0,05.88=4,4 (gam)

Nhưng thực tế khối lượng este tạo thành chỉ là 3,3 gam.Như vậy trong phản ứng axit đã không phản ứng

hoàn toàn mà chỉ phả ứng một phần.

Ở đây là hiệu suất phản ứng tính theo lượng sản phẩm tạo thành nên ta có :

löôïng thöïc teá 3,3100% 100 75%

löôïng lyù thuyeát 4,4H

Lưu ý :

Đối với bài toán này vẫn có thể tính hiệu suất dựa vào số mol.

Lượng lý thuyết bao giờ cũng lớn hơn hoặc bằng lượng thực tế.Khi bằng với lượng thực tế đồng nghĩa

với hiệu suất 100% hay ngược lai khi lượng thực tế tạo thành bằng với lượng lý thuyết tính toán thì hiệu

suất bằng 100%.

Trong những bài toán này sau khi học bài cacbonhidrat ta thường gặp phản ứng điều chế rượu etylic từ

glucozo,giả sử hiệu suất quá trình này là a% và hiệu suất este hóa là b% thì hiệu suất cả quá trình là a%.b%.

Ví dụ : Điều chế rượu etylic bằng cách lên men a glucozo với hiệu suất 75% sau phản ứng thu được

rượu etylic.Sau đó dùng lượng rượu etylic tạo thành cho phản ứng este hóa với axit axetic dư với

hiệu suất 80% .Tính khối lượng este tạo thành theo a .

Xét phản ứng :

0

ezim

6 12 6 2 5 230 352 + 2CO

CC H O C H OH

Ta có số mol của glucozo(C6H12O6)



6 12 6 (mol)

180C H O

an

Do hiệu suất của phản ứng lên men glucozo là 75% nên số mol và khối lượng rượu etylic tạo thành là

:

2 5

2375%.46 (mol)

180 120C H OH

a am

Sau đó cho tham gia phản ứng este hóa với lượng axit axetic dư nghĩa là trên lý thuyết rượu etylic phải

hết nhưng phản ứng xảy ra với hiệu suất 80%.Tức chỉ có 80% lượng rượu etylic được tạo thành do đó khối

lượng của este etyl axetat được tạo thành là :

Vì phản ứng este hóa xảy ra theo tỉ lệ : 1: 1 .Nên số mol của etyl axetat bằng với số mol của rượu etylic

phản ứng.

3 2 5 2 5O75%.80% (mol)

180 300CH C OC H C H OH

a an n

Do đó khối lượng của etyl axetat tạo thành là :

3 2 5O

22.88 (gam)

300 75CH C OC H

a am

Dạng 4 : Tìm công thức phân tử este dựa vào phản ứng cháy :

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng với toán este :

2 2 2este O CO H O

m m m n

Este no đơn chức mạch hở :

2 2 2 2 2

3 2

2n n

nC H O O nCO nH O

2 2CO H On n

2 2 2

1

2este CO H O On n n n

Este không no có chứa 1 nối đôi,đơn chức mạch hở : (n≥4)

2 2 2 2 2 2

3 3( 1)

2n n

nC H O O nCO n H O

2 2 2 2 esCO H O CO H O ten n n n n

Este no 2 chức mạch hở :

2 2 4 2 2 2

3 5( 1)

2n n

nC H O O nCO n H O

2 2 2 2 esCO H O CO H O ten n n n n

Dạng 5 : Đốt cháy 2 este đồng phân :

Phương pháp : Ta xem hai este đồng phân như một chất.

Hai chất A,B là đồng phân nên M cũng xem như là phân tử khối của mỗi chất có thể chứng minh như sau :



a.M+b.M (a+b)M

M = = Ma+b a+b

( a,b là số mol hai chất)

Yêu cầu : Xác định CTPT,tính số mol CO2,H2O,O2 phản ứng

Dạng 6 : Đốt cháy hỗn hợp 2 hay nhiều este đồng đẳng kế tiếp nhau :

Phương Pháp : Gọi n là số nguyên tử trung bình của hai hay nhiều Este, (Thường bài toán cho nhiều Este

thường kèm theo một số điều kiện Nhất định để xác định Loại Este ).

- Bài Toán Vẫn Giải Thông thường như một bài toán đốt cháy.

- Khi tính được n ta tính được số nguyên tử C của hai Este là n và n + 1.

Phương Pháp Giải Bài Tập Chỉ Số

(RCOO)3C3H5 (Chất béo) + 3KOH → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (1)

RCOOH (tự do) + KOH → RCOOK + H2O (2)

Béo + KOH → muối (xà phòng) + C3H5(OH)3 + H2O (3)

Cần nắm rõ các khái niệm

1. Chỉ số axit: là số mg KOH (2) cần để trung hoà hết axit tự do có trong 1 gam chất béo

2. Chỉ số este: là số mg KOH (1) cần để thuỷ phân hết este béo có trong 1 gam chất béo

3. Chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este

4. Khối lượng xà phòng thu được khi xà phòng hóa.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phương trình số (3)

mbéo + mKOH = mxà phòng + mnước + mglixerol

→ mxà phòng = mbéo + mKOH - mnước - mglixerol

Dạng 1 : Tính các chỉ số axit :

Khái niệm : chỉ số axit là số mg KOH cần thiết để trung hòa hết lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất

béo.

Công thức : (1) (mg)

chæ soá axit = (g)

chaát beùo

mKOH

m hoặc Cụ thể hơn

3.56.10

chæ soá axit = (g)

chaát beùo

nKOH

m



chaát beùo

3n chæ soá axit (mol)

56.10KOH

m

Ý nghĩa : Cho biết chất béo đó còn tươi (độ tươi) hay không ? Nếu chỉ số càng lớn thì độ tươi càng thấp .

Ví dụ : Để trung hòa 5,6 gam chất béo cần dùng hết 60ml dung dịch KOH 0,1 M.Chỉ số axit của chất béo

là:

Ta có số mol và khối lượng KOH là :

3 . 0,1.6.10 =0,0006 (mol)

m . 0,0006.56 0,0336 (gam)=33,6 (mg)

KOH

KOH

n CM V

n M

Áp dụng công thức số (1) ta có :

33,6= = 6 (mg) (1)

5,6

(mg)chæ soá axit =

(g)chaát beùo

mKOH

m

Hoặc áp dụng công thức tính tỉ lệ :

Để Trung hòa 5,6 gam chất béo cần 33,6 mg KOH

Để trung hòa 1 gam chất béo cần 6 mg KOH

Ví dụ 2 : Chất béo X có chỉ số axit là 7. Để trung hòa lượng axit có trong 10 kg X cần vừa đủ m gam

NaOH. Giá trị của m là

A. 50. B. 60. C. 55. D. 70.

Hướng Dẫn Giải

Lý thuyết : Chỉ số axit là số mg KOH cần thiết để trung hòa hết axit tự do có trong 1 gam chất béo

10 kg (X) =10000 gam

Theo định nghĩa ta có :

beùo

( ) ( )chæ soá axit = 7 =

( ) 10.000

7*10.000 70.000 (mg)= 70 (gam)

KOH KOH

chaát

KOH

m mg m mg

m gam

m

NaOH

70 n 1,25 (mol)

56

Khoái löôïng NaOH caàn thieát ñeå trung hoøa 10Kg chaát beùo X laø :

m 1,25.40 50 (gam)

KOH

Dạng 2 : Tính chỉ số iot

Khái niệm : Chỉ số Iôt là số gam Iôt phản ứng hết với số liên kết C=C có trong 100 gam chất béo.

Công thức :

ioât ioât. ioât100 100 chaát beùo. chaát beùo

chæ soá ioât =

chaát beùo

n M g

gn M

m

m



Tính chỉ số liên kết π trong gốc axit : CxHy-

(2 1)

soá lieân keát =2

x y

Nếu tính trong 3 nhóm (CxHyCOO)3 =

(2 1)

soá lieân keát =32

x y

Số mol iôt = số liên kết π.nchất béo

Thí dụ :Glixerin oleat:

(C17H33COO)3C3H5 + 3I2 (C17H33COOI2)3C3H5 ( trong đó x là số mol chất béo )

x 3x

Dạng 3 : Bài toán Xà Phòng Hóa

Phương trình :

Chất béo + NaOH glixerin + các muối của axit béo ( xà phòng )

Phương Pháp : theo định luật bảo toàn khối lượng :

mLipit + mKOH phản ứng = mmuối + mglixeryl + mnước

Chỉ số xà phòng :

Khái niệm : chỉ số xà phòng hóa là tổng số mg KOH cần để trung hòa hết lượng axit béo tự do và xà phòng

hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo.

Công thức : (mg)

chæ soá xaø phoøng hoùa = (g)

chaát beùo

mKOH

m

Dạng 4 : Bài toán tính chỉ số xà phòng hóa lẫn axit béo :

Bài Toán : Chất béo có lân một ít lượng axit béo tự do:

Công thức : chæ soá axit beùo (mg)

chæ soá xaø phoøng hoùa = (g)

chaát beùo

mKOH

m

Chỉ số xà phòng hóa = mKOH( phản ứng với axit tự do) + mKOH(phản ứng xà phòng hóa ) (mg/g)

Ta có : nKOH=naxit béo vì phản ứng trung hòa theo tỉ lệ 1:1

RCOOH + KOH RCOOK + H2O

Thí dụ : C17H35COOH + KOH C17H35COOK + H2O

Lưu ý các phản ứng :



Dạng 5: Bài Toán xác định axit béo:

Cách 1 :Dùng công thức mạch C trung bình

Đặt công thức lipit : _ _ _

3 5 3(OC ) 41 44.3 3. 173 3.C H OR R R

Ta có : nLipit =nglixerin MLipit

_ _ _

1 2173 3. ( R )

LipitR M R R R

Cách 2: Dùng công thức phân tử lượng trung bìn

_

M

Lưu ý : tỉ lệ số mol Lipit= glyxerol= số mol mỗi axit béo

Dạng 6 : Bài Toán xác định Lipit trung tính :

Tỉ lệ số mol giữa chất béo và glixerin là : 1:1

Glixerin oleat (olein) : (C17H33COO)3C3H5

Glixerin lioleic ( linolein) : (C17H31COO)3C3H5

Glixerin liolenic ( linolenin) : (C17H29COO)3C3H5

Glixerin panmetic (panmitin ) (C15H31COO)3C3H5

Glixerin stearic (stearin ) : (C17H35COO)3C3H5

Mglixerin =92g/mol và Nglixerin oleat = 884 g/mol

Yêu cầu : tính lượng chất béo,glixerin,Lượng NaOH,…

Bài Tập Chỉ Số

1.Thế nào là chỉ số xà phòng ,chỉ số axit của lipit?

Tổng số mg KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà phòng hóa hoàn toàn glixerit có trong 1

gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hóa của chất béo.



2.Tính chỉ số axit của một chất béo,biết muốn trung hòa 2,8 gam chất béo đó cần 3ml dung dịch KOH

0,1M.

Ta có số mol của KOH là .

nKOH=CM.V=0,1.3.10-3 =0,0003 (mol)

Khối lượng của KOH là :

mKOH=0,0003.56=0,0168 (gam) =16,8 (mg)

Theo đề bài : Để xà phòng hòa 2,8 gam chất béo cần 16,8 mg KOH

Vậy để xà phòng hòa 1 gam chất béo cần :

16,86 (mg)

2,8KOHm

Kết Luận : Vậy chỉ số axit chất béo trên là 6.

3.Khi xà phòng hóa 2,52 gam Lipit A cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M.Mặt khác khi xà phòng hóa hoàn

toàn 5,04 gam lipit A thu được 0,53 gam glixerin.Tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của Lipit.

4. Xác định chỉ số axit, chỉ số xà phòng hóa:

CH2 – O – CO – C17H35

Ví dụ 7: Một chất béo có công thức C|

|

H – O – CO – C17H33 . Chỉ số xà phòng hóa của chất béo

CH2 – O – CO – C17H31

A. 190. B. 191. C. 192. D. 193.

GIẢI: M chất béo = 884; MKOH = 56. Chỉ số xà phòng hóa là: 56.1000.3/ 884 = 190.

Chọn đáp án A.

Ví dụ 8: Trong Lipit không tinh khiết thường lẫn một lượng nhỏ axit mono cacboxylic tự do. Chỉ số axit

của Lipit này là 7. Khối lượng NaOH cần dùng để trung hòa 1 gam Lipit đó là:

A. 6 mg. B. 5 mg. C. 7 mg. D. 4 mg.

GIẢI: mNaOH = 7.40/ 56 = 5 (mg).

Chọn đáp án B.

Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g

Education

Transcript of Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g