Pfe: la basicité et la nucléophile en chimie organique

UNIVERSITE CADI AYYAD

FACULTE DES SCIENCES

SEMLALIA - MARRAKECH

Département de Chimie

Licence Sciences de la Matière - Chimie

Parcours : Chimie Organique et Biomoléculaire

PROJET DE FIN D’ETUDE

Rapport bibliographique

Titre :

La basicité et la nucléophilie en chimie organique

Préparé par :

Ahmed AIT KHOUYA

Idir BENAISSA

Soutenu le : Devant le jury d’Examen :

Prof. Abdelhakim ALAGUI Encadrant

Prof. Ahmed BENHARREF Examinateur

Prof. Hassan Bihi LAZREK Examinateur

22

La basicité et la nucléophilie en chimie organique 2013/2014

Remerciement

Tout d’abord nous tirons à remercier vivement tous les responsables et le professeur

Abdelhakim ALAGUI qui nous ont accordé leur précieux temps, nous ont encouragé et soutenu

avec leurs conseils et leurs grandes expériences dans notre filière.

Nous remercions également les professeurs Ahmed BENHARREF et Hassan Bihi

LAZREK qui ont accepté de juger notre travail.

Par ailleurs, un spécial remercîment a tous les professeurs de la Faculté des Sciences Semlalia

de Marrakech qui nous aidons à élaborer ce projet par leurs conseils précieux de prêt ou de loin.

En fin, nous adressons nos vives reconnaissances à nos familles et n’oublions pas de

remercier nos amis qui nous avons aidé à réaliser ce modeste travail qui n’est en quelque sorte que

le fruit d’une expérience débutante.

22


Table de matière :

I- LA BASICITE EN CHIMIE ORGANIQUE............................................................................................................5

I-1 Définition d’une base :............................................................................................................................5

I-1-i Selon Arrhenius (1887)......................................................................................................................5

I-1-ii Selon Bronsted et Lowry (1923).......................................................................................................5

I-1-iii Selon Lewis (1923)...........................................................................................................................6

I-2 Les déférentes types de bases :...............................................................................................................6

I-2-i Bases organiques :.............................................................................................................................6

I-3 Facteurs influençant la basicité...............................................................................................................8

I-3-i L’effet inductif :.................................................................................................................................8

I-3-ii L’effet mésomère :...........................................................................................................................8

I-3-iii L’effet de solvant sur la basicité :.....................................................................................................9

II- LA NUCLEOPHILIE EN CHIMIE ORGANIQUE................................................................................................11

II-1 Définition d’un nucléophile..................................................................................................................11

II-2 Facteurs influençant la nucléophilie.....................................................................................................11

II-2-i Effet de la charge électronique.......................................................................................................12

II-2-ii L’effet de solvant...........................................................................................................................12

II-2-iii La polarisabilité.............................................................................................................................15

II-2-iv L'effet stérique..............................................................................................................................15

II-2-v La nature de nucléophile :.............................................................................................................15

III- Parallélisme nucléophile-basicité..............................................................................................................17

III-1 Nature du substrat :............................................................................................................................17

III-2 Nature du réactif :...............................................................................................................................18

III-3 Température........................................................................................................................................19

IV- Conclusion.................................................................................................................................................20

V- Bibliographie :............................................................................................................................................21

22


Tableaux :

Tableau 1 : classification des bases selon leur pKa...........................................................................................8

Tableau 3 : les vitesses relatives à l’hydrolyse des bromures d’alkyles..........................................................16

Tableau 4 : les constantes de vitesses relatives de déférents nucléophiles...................................................17

Tableau 5 : alkylation de l'ion éthanoate (acétate) par divers dérivés halogénés (solvant : propanone).......19

Liste de figeurs :

Fig1 : les formes limites de l’aniline................................................................................................................10

Fig2 : Mécanisme général de la SN1 sur un carbone saturé...........................................................................14

Fig3 : Mécanisme général de la SN2 sur un carbone saturé...........................................................................15

22


INTRODUCTION

Les réactions chimiques sont gérées par deux paramètres fondamentaux, l’une

thermodynamique qui nous renseigne sur l’état initial et final de la réaction et l’autre cinétique qui

s’intéresse à l’étude des vitesses des réactions chimiques.

Le présent ce mémoire s’intéresse à deux notions fondamentales en chimie organique, qui sont

la nucléophilie, un paramètre cinétique qui agit sur la vitesse de la réaction et le deuxième est la

basicité qui est gérée par un équilibre thermodynamique. L’influence de ces deux paramètres sur le

déroulement des réactions en chimie organique sera discutée dans le cadre de ce mémoire.

On rend compte de la basicité de deux réactifs à l’aide des valeurs de pka des couples acido-

basiques, dans ces conditions la basicité est envisagée comme une propriété thermodynamique,

alors que la nucléophilie, relative de deux réactifs, est déterminée à partir de leurs constantes de

vitesse vis-à-vis d’un même substrat dans les mêmes conditions [1].

Beaucoup de réactifs, utilisés dans les réactions organiques possèdent les deux propriétés à la

fois et peuvent par conséquent se comporter comme nucléophiles et comme bases en même temps,

mais souvent l’une de ces deux propriétés se trouve dominante par rapport à l’autre, selon la nature

des réactifs mis en jeu et de certains paramètres (température, solvant, structure, structure...)

22


I- LA BASICITE EN CHIMIE ORGANIQUE

La basicité est une propriété thermodynamique qui nous renseigne sur l'aptitude d'une molécule

ou d'un ion à jouer le rôle d’accepteur de proton dans une réaction acido-basique :

Avec B la base et BH+ son acide conjugué.

La basicité est déterminée à partir de la constante d’équilibre du couple BH+/B qui correspond à :

Ou bien on utilise une fonction dérivée, le pkb (pkb = -log Kb). Plus le pkb d'un couple est

petit, plus la base est forte.

I-1 Définition d’une base :

La définition d’une base a beaucoup évolué en fonction du temps. On rappelle les définitions

suivantes :

I-1-i Selon Arrhenius (1887)

En 1887, le chimiste suédois Svante Arrhenius élabore la première théorie sur les acides et les

bases. Cette théorie a été déduite à partir de l'observation des ions ou des substances qui ont

tendance à former en solution aqueuse : un acide est défini comme une substance produisant des

ions (H+) en solution alors qu'une base produit des ions (OH−).

Cette définition est abandonnée car elle présente certaines limites, par exemple l’ammoniac qui

est une base ne possède pas de groupement OH dans sa formule [2].

I-1-ii Selon Bronsted et Lowry (1923)

Le concept d'acidité et basicité de Bronsted se fonde sur le fait que la réaction d'un acide ou

d'une base ne sont pas indépendantes mais résulte d'un même phénomène : un transfert de proton de

l'un des deux composés vers l'autre. Dans cette théorie, on définira donc un acide comme une entité

capable de libérer des protons H+ et une base comme une espèce chimique susceptible de capter des

protons.

La théorie de Bronsted-Lowry introduit la notion de couple ou paire acide-base conjuguée :

On écrit pour les acides :

22


AH A- + H+

AH est l’acide conjugué de A- et A- est la base conjuguée de AH

AH/A- forme le couple acide base

Et pour les bases :

B + H+ BH+

Avec B la base et BH+ l’acide conjugué [2].

I-1-iii Selon Lewis (1923)

Lewis propose une définition plus large des acides et des bases en 1923. Une réaction acido-

basique selon Lewis correspond à un échange de doublet d’électrons : Un acide est un accepteur de

doublet d’électrons et une base un donneur de doublet d’électrons. Cette définition des acides et des

bases selon Lewis est très utilisée en chimie organique et permet d’associer un caractère acide ou

basique à des entités qu’on ne peut pas classer par les autres théories, comme les sels de métaux par

exemple BF3, PCl5…. [2].

I-2 Les déférentes types de bases :

I-2-i Bases organiques :

Les bases organiques sont généralement moins fortes que les bases inorganiques. Elles

contiennent des hétéroatomes qui possèdent un ou plusieurs doublets libres pouvant facilement

capter des protons.

La présence de doublet libre sur l’azote confère aux amines un caractère basique. On peut citer

comme exemple la pyridine, le pyrrole et l’imidazole.

22


Classification des bases :

Une telle classification a été établie selon la force des bases qui est définie par une constante

d’équilibre Kb. Le tableau suivant, illustre une liste exhaustive des constantes de basicité de

quelques bases organiques azotées à 25°C, ainsi que la formule de leurs acides conjugués [3].

Tableau 1 : classification des bases selon leur pKa

Nom de la base Formule Acide conjugué Kb

Hydroxylamine NH2OH NH3OH+ 9,1×10−9

Hydrazine NH2NH2 NH2NH+3 8,5×10−7

Aniline C6H5NH2 C6H5NH+3 7,4×10−10

Diéthylamine (CH3CH2)2NH (CH3CH2)2NH+2 6,9×10−4

Triméthylamine (CH3)3N (CH3)3NH+ 6,3×10−5

Quinoléine C9H7N C9H7NH+ 6,3×10−10

Diméthylamine (CH3)2NH (CH3)2NH+2 5,9×10−4

Triéthanolamine (HOCH2CH2)3N (HOCH2CH2)3NH+ 5,8×10−7

Triéthylamine (CH3CH2)3N (CH3CH2)3NH+ 5,2×10−4

Éthylamine CH3CH2NH2 CH3CH2NH+3 4,3×10−4

Méthylamine (Méthanamine) CH3NH2 CH3NH+3 4,2×10−4

Isoquinoléine C9H7N C9H7NH+ 2,5×10−9

Ammoniac NH3 NH+4 1,8×10−5

Pyridine C5H5N C5H5NH+ 1,5×10−9

Pipéridine C5H10NH C5H10NH+2 1,3×10−3

22


I-3 Facteurs influençant la basicité

La force des bases est influencée par un certain nombre de facteurs qui peuvent accroitre ou

affaiblir la basicité d’une espèce. Parmi ces facteurs, on peut citer les effets électroniques et la

solvatation.

On note deux types d'effets électroniques, l’effet inductif, lié à la polarisation d'une liaison et

l’effet mésomère, du à la délocalisation des électrons π ou n. Ces deux effets peuvent coexister dans

une même molécule, dans ce cas c’est l’effet mésomère qui l’emporte.

I-3-i L’effet inductif :

L’effet inductif influe directement sur la basicité d’une espèce, plus elle possède des

substituants électrodonneurs plus sa basicité est élevée, contrairement aux substituants

électroattracteurs qui diminuent son caractère basique.

A titre d’exemple, une amine est d’autant plus basique si d’une part elle porte des groupements

éléctrodonneurs et d’autre part, son doublet est disponible afin de capter un proton pour donner

l’ion ammonium [5].

La basicité augmente avec la classe de l'amine à cause de l'effet inductif donneur des groupes

alkyles, on observe une inversion de cette tendance dans le cas de l’amine tertiaire à cause de la

solvatation qui sera traitée ultérieurement.

I-3-ii L’effet mésomère :

L’effet mésomère est un effet électronique important dans la réactivité des molécules

comportant des électrons π et doublets non liants n conjugués. Il correspond à la délocalisation de

ces électrons qui a pour conséquence la stabilisation du système.

La basicité est liée à la disponibilité de doublet libre pour une espèce donnée. A titre

d’exemple, le doublet libre de l’atome d’azote dans le cas de l’aniline est conjugué avec le noyau

benzénique et par conséquent il n’est pas disponible, ce qui diminue sa basicité.

22


NH2NH2NH2NH2

Fig1 : les formes limites de l’aniline

L'aniline à un pKa de 4,6 qui montre plutôt un caractère acide de l'ion anilinium : Le doublet de

la fonction amine est conjugué (engagé dans une résonance) avec le noyau aromatique.

Par conséquence, l’aniline est mois basique que la cyclohéxylamine grâce à la disponibilité de

son doublet libre [5].

I-3-iii L’effet de solvant sur la basicité :

Le solvant est un liquide qui possède la propriété de dissoudre les substances afin de rendre le

milieu homogène et favoriser le contact entre les espèces mises en jeux.

En phase gazeuse, l’ordre de la basicité est déterminé par les effets électroniques, généralement

les amines aliphatiques sont plus basiques que l’ammoniac en raison du caractère donneur du

substituant R.

R3N > R2NH > RNH2 > NH3

Cependant, dans la phase aqueuse on observe une inversion dans l’ordre prévisible : Par

exemple la triéthylamine est moins basique que la diéthylamine. On observe l’ordre suivant :

R2NH > RNH2 > R3N > NH3

Cette variation dans l’ordre de la basicité des amines en milieu aqueux résulte d’un effet de

solvatation. L’ammoniac est une base beaucoup plus forte en milieu aqueux qu’en phase gazeuse.

Cet effet est du à la solvatation de l’ion ammonium, qui est chargé positivement et stabilisé par les

molécules d’eau. Ce phénomène de solvatation diminue lorsque le nombre de groupes alkyle fixés

NH2

-NH2

-

aniline cyclohéxylamine

22


sur l’azote augmente. Ceci se traduit par une diminution de nombre de liaison hydrogène pouvant

solvater l’ion ammonium. L’effet d’hydratation et l’effet inductif agissent donc de manière

antagoniste sur la basicité des alkylamines. Le phénomène de solvatation permet d’expliquer

l’inversion constatée de la basicité par rapport à l’ordre prévu [6].

22


II- LA NUCLEOPHILIE EN CHIMIE ORGANIQUE

La nucléophilie est un concept essentiellement cinétique qui définit la force d'un nucléophile.

Un bon nucléophile est une espèce riche en densité électronique qui peut facilement céder son

doublet et établir une liaison chimique.

II-1 Définition d’un nucléophile

Un nucléophile est une espèce (molécule ou ion) possédant un site de forte densité électronique

qui peut être une charge négative entière (–) ou fractionnaire (δ–), ou un doublet libre, et qui réagit

par ce site avec une espèce présentant au contraire un site de faible en densité électronique, ou une

case vide, en fournissant les électrons de la nouvelle liaison.

Les exemples

Molécules électriquement neutres :

Ions chargés négativement :

II-2 Facteurs influençant la nucléophilie

La nucléophilie d'un groupe quelconque est plus difficile à évaluer, car elle dépend de plusieurs

paramètres :

la densité de charge.

le solvant.

la polarisabilité.

L’effet stérique.

La nature de nucléophile.

Voyons l'effet de chacun de ces facteurs sur la nucléophilie.

22


II-2-i Effet de la charge électronique

Cet effet désigne la densité de charge électronique par unité d'espace. Plus la densité de charge

est élevée sur une espèce plus elle devient un fort nucléophile. Pour un même substrat, un anion est

un meilleur nucléophile que son groupe neutre.

Exemple :

La réaction suivante est plus rapide.

Que :

R est un radical alkyle [7].

II-2-ii L’effet de solvant

La plupart des réactions se font en solution et par conséquent, il est nécessaire de savoir de

quelle façon le solvant agit sur l'évolution et la vitesse de la réaction.

Les principaux solvants sont classés sur la base de leurs constantes diélectriques et de leurs

moments dipolaires :

La constante diélectrique (ε), indique la capacité d'un solvant à séparer les charges.

le moment dipolaire (µ en debye), indique la capacité du solvant à solvater les espèces

chargées.

On peut classer les solvants en trois classes :

Solvants apolaires : ont des constants diélectriques faibles. Ils sont incapables d’établir des

liaisons hydrogène. Ils sont donc peu ionisants et peu solvatants. On peut citer les hydrocarbures

(hexane, benzène…), solvants chlorés (CCl4, CHCl3…)

Solvants polaires qui ont un moment dipolaire non nul qui sont classés en deux catégories :

Solvants protiques polaires : Ces solvants peuvent former des liaisons hydrogène,

possèdent un fort pouvoir ionisant et un pouvoir séparateur élevé. Ils sont souvent

miscibles avec l'eau. Comme exemples : Alcools, thiols, acides….

Solvants aprotiques polaires : Ces solvants ne peuvent pas former des liaisons

hydrogène et possèdent la capacité à complexer les cations, tels que DMSO, DMF,

l’acétone ….

22


Le solvant peut fortement modifier la vitesse de la réaction. Il peut également changer la

composition des produits dans le cas des réactions concurrentes [8].

On résume leur l’effet dans les exemples ci-dessous.

Pour le mécanisme de substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1)

La substitution nucléophile mononucléaire est un processus qui s’effectue en deux étapes, la

première est l’étape cinétiquement déterminante de sa vitesse qui correspond à la rupture d’une

liaison carbone-groupe partant et formation d’un carbocation. La seconde est l’attaque rapide d’un

nucléophile.

Fig2 : Mécanisme général de la SN1 sur un carbone saturé.

Les substitutions nucléophile de types SN1 sont beaucoup plus rapides dans les solvants

polaires protiques que dans les solvants aprotiques car ils facilitent l’ionisation de la liaison

carbone-nucléofuge par l’établissement de liaisons hydrogène.

La nature du nucléophile n'influence pas le mécanisme SN1 car il n’intervient pas dans l’étape

déterminante [9].

22


Pour le mécanisme de substitution nucléophile d’ordre 2 (SN2)

La substitution nucléophile biomoléculaire est un mécanisme concerté qui se déroule en une

seule étape.

Fig3 : Mécanisme général de la SN2 sur un carbone saturé.

Puisque la vitesse de la réaction SN2 est directement proportionnelle à la concentration du

nucléophile, sa solvatation ainsi que celle de l'électrophile affecteront la vitesse de la substitution.

Si le nucléophile ou le substrat sont chargés (comme l'éthanoate de sodium, sel de sulfonium…),

ces derniers peuvent être solvates en présence d’un solvant polaire protique, ce qui diminuera la

vitesse de la réaction en empêchant le nucléophile de s'approcher du substrat [9].

Fig 4 : l’effet de solvant sur l’énérgie d’activation

22


II-2-iii La polarisabilité

Définition :

La polarisabilité caractérise la tendance d’un nuage électronique à se déformer sous l'influence

d'un champ électrique externe (réactif chargé). C’est une polarisation induite.

Plus le nuage électronique est volumineux, plus il est susceptible de se déformer, donc plus il

sera polarisable.

Dans le cas de la réactivité des halogénures d'alkyle, la polarisabilité augmente dans l'ordre

suivant [10].

R-F << R-Cl < R-Br < R-I

II-2-iv L'effet stérique

La vitesse de réaction varie de façon importante en fonction des substituants sur le carbone

portant la charge.

Exemple : La vitesse relative de l'hydrolyse d'un bromure R-Br par l'eau :

Tableau 3 : les vitesses relatives à l’hydrolyse des bromures d’alkyles.

Bromure d’alkyle vitesse relative de l'hydrolyse

CH3Br 1CH3CH2Br 1Me2CHBr 12Me3CBr 1.200.000

Cela est du à la stabilité du carbocation formé dans la première étape qui est l’étape

déterminante de la réaction (plus lente).

Le mécanisme SN1 intervient lorsque le nucléophile est faible, le nucléofuge est fort et le

carbocation est stable. La substitution SN2 intervient lorsque le nucléophile est fort, le nucléofuge

est faible et le carbocation est instable [11].

II-2-v La nature de nucléophile :

La force d’un nucléophile est déterminée par sa vitesse vis-à-vis d’un site électrophile. Le

tableau ci-dessous fourni une liste de divers nucléophiles avec leurs vitesses respectives dans la

réaction de substitution nucléophile de l’iodure de méthyle dans le méthanol.

22


Tableau 4 : les constantes de vitesses relatives de déférents nucléophiles.

Nucléophile K (constante relative)CH3OH 1F- 5*102

MeCO2- 2*104

Cl- 2.3*104

(MeO)3P 1.6*105

Pyridine 1.7*105

NH3 3.2*105

Me2S 3.5*105

PhNH2 5*105

PhSH 5*105

PhO- 5.6*105

N3- 6*105

Br- 6*105

MeO- 2*106

NC- 5*106

Et2NH 1*107

Ph3P 1*107

I- 2*107

PhS- 8*109

L’iodure et les thiophénolates ou les thiolates sont parmi les meilleurs nucléophiles pour les

SN2.

Le solvant et l’effet stérique vont jouer un rôle important. Par exemple le tertiobutylate est

volumineux et plus basique que le méthanoate (pka 18 et 15.2 respectivement), il est beaucoup

moins nucléophile compte tenu de sa grosseur.

Un bon nucléophile peut être aussi un bon nucléofuge. C’est le cas de l’iode par exemple. Ceci peut

être expliqué par la polarisabilité du nuage électronique de ce groupement. Il est bon nucléophile

car il est polarisable. L’iodure est souvent moins bien solvaté que les autres nucléophiles chargés

[11].

22


III- Parallélisme nucléophile-basicité

La nucléophilie et la basicité sont deux propriétés différentes. Rappelons que la première

appelée également "la force du nucléophile" est une notion cinétique (comparaison entre vitesses de

réaction) alors que la seconde qui est une notion thermodynamique se mesure en comparant des

constantes d'équilibre acido-basiques. Une même espèce peut être à la fois nucléophile et base et

conduit à une compétition entre les réactions de substitutions nucléophiles et d’éliminations.

X-

C C

H

X

Y-

C C HY X-

C C

H

Y

Les facteurs qui peuvent influer cette compétition et orienter la réaction vers une élimination

ou une substitution sont nombreux : nature du substrat, du réactif et du solvant, température,

concentration... Nous nous intéresserons ici qu'aux plus importants.

III-1 Nature du substrat :

La quantité de produit résultant de l'élimination augmente avec l'encombrement stérique du

carbone qui porte le groupement partant.

Le tableau ci-dessous montre les résultats expérimentaux obtenus lors de l'étude de la

compétition E2 / SN2 sur trois bromo-alcanes.

22


Tableau 5 : alkylation de l'ion éthanoate (acétate) par divers dérivés halogénés (solvant : propanone).

Dérivé halogéné Pourcentage de substitution Pourcentage d'élimination

CH3CH2Br 100 0

(CH3)2CHBr 100 0

(CH3)2CHCHBrCH3 11 89

(CH3)3CBr 0 100

Cependant pour les mêmes raisons stériques, quand la base est elle même encombrée (t-Bu O -),

l'élimination l'emporte sur la substitution même si le carbone portant l'halogène est primaire.

III-2 Nature du réactif :

La nature des réactifs utilisés est un facteur très important dans l’orientation de réaction, un

choix judicieux des réactifs nous permettons d’avoir majoritairement soit le produit élimination ou

celui de substitution.

EN : Electronégativité

Nu : Nucléophilie

22


On constate que plus électronégativité augmente plus le caractère nucléophile diminue, tandis

que, le caractère basique augmente, par exemple l’alcoolates sont plus basique et moins nucléophile

que les thiolates.

Il en résulte qu'on peut utiliser comme réactif un nucléophile puissant qui ne soit pas basique

dans un solvant donné. Citons par exemple le cas des halogènes Cl -, Br -, I - sont des bases trop

faibles dans l'eau ou les alcools (bases conjuguées d'acides forts HX) et sont des bons nucléophiles.

Ces réactifs ne donneront donc que des substitutions nucléophiles.

Par ailleurs, on peut utiliser des bases fortes faiblement nucléophiles telles que OH -, RO – qui

provoquent plutôt des éliminations.

Remarque :

La substitution nucléophile de chlore sur le propan-1-ol est difficile car le groupement

hydroxyle est un mouvais groupement partant pour cela on le fait réagir avec Chlorure de 4-

toluènesulfonyle à fin d’obtenir un bon nucléofuge selon l’équation suivante :

III-3 Température

La Température et parmi les facteurs qui influent sur l’orientation d’une réaction selon une

élimination ou une substitution, Une élévation de la température augmente à la fois la vitesse de

l'élimination et de la substitution. Cependant la vitesse de l'élimination croît plus rapidement avec la

température que celle de la substitution. Donc la proportion des produits de l'élimination (alcènes)

augmente à température élevée par rapport à celle de la substitution.

Exemple :

22


IV- Conclusion

Nous nous sommes intéressés, dans le cadre de ce mémoire, à traiter deux paramètres

fondamentaux en chimie organique qui sont la nucléophilie et la basicité.

La basicité est une notion thermodynamique qui est définie par un équilibre acido-basique.

Cette propriété est influencée par un certain nombre de facteurs, à savoir les effets électroniques et

l’effet de solvant qui un facteur important qui agit sur la basicité d’une espèce.

La nucléophilie est un paramètre cinétique défini par la vitesse d’attaque d’un nucléophile vis-

à-vis d’un substrat. Cette propriété est influencée par de nombreux paramètres, tels que la densité de

charge, le solvant, la polarisabilité, l’effet stérique et la nature du nucléophile.

Une même espèce peut posséder les deux propriétés à la fois, cependant l’une se trouve

dominante par rapport à l’autre.

22


V- Bibliographie :

[1] J.-C. Chottard, J.-C. Depezay, J.-P. Leroux. (1982). Chimie fondamentale études biologiques et

médicales Vol.3 réactions organiques et enzymatiques. Hermann paris. P 84-87.

[2] Carole Mc Quarrie, Donald A. Mc Quarrie, Peter A. Rock. 10 nov. (2000). Chimie générale. De

Boeck Supérieur. P 635-671.

[3] http://bv.alloprof.qc.ca/chimie/l'equilibre-chimique/les-variantes-de-la-constante-d'equilibre/les-

constantes-d'acidite-et-de-basicite/la-constante-de-basicite-de-quelques-substances-basiques.aspx

[4] http://www.em-consulte.com/article/686672/acides-et-bases-mineraux-forts#

[5] Jonathan Clayden, Stuart Warren, Nick Greeves. (10 déc. 2002). Chimie organique. De Boeck

Supérieur. P 197-203.

[6] Jean-Pierre Mercier, Pierre Godard. (1 janv. 2001). Chimie organique: une initiation. PPUR

presses polytechniques. P 121-122

[7] A. William Johnson. (4 déc. 2002). Invitation à la chimie organique. De Boeck Supérieur. P 95-

96.

[8] http://mon.ftp.a.moi.chez-alice.fr/Ecole/LSM3/Organique/Orga2.pdf

[9] Melania Kiel. (2004). Chimie organique. De Boeck Secundair. P 173-180.

[10] Mr Peter William Atkins. ( 15 sept. 1998). Éléments de chimie physique. De Boeck Supérieur. P 375-376

[11] Jonathan Clayden,Stuart Warren,Nick Greeves.( 10 déc. 2002). Chimie organique. De Boeck Supérieur. P 427-445

http://mon.ftp.a.moi.chez-alice.fr/Ecole/LSM3/Organique/Orga2.pdf

http://www.em-consulte.com/article/686672/acides-et-bases-mineraux-forts#

http://bv.alloprof.qc.ca/chimie/l'equilibre-chimique/les-variantes-de-la-constante-d'equilibre/les-constantes-d'acidite-et-de-basicite/la-constante-de-basicite-de-quelques-substances-basiques.aspx

http://bv.alloprof.qc.ca/chimie/l'equilibre-chimique/les-variantes-de-la-constante-d'equilibre/les-constantes-d'acidite-et-de-basicite/la-constante-de-basicite-de-quelques-substances-basiques.aspx

Pfe: la basicité et la nucléophile en chimie organique

Science

Transcript of Pfe: la basicité et la nucléophile en chimie organique