Petunjuk:olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE... · Web viewVanilin dan senyawa...

of 16/16
OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2015 CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2016 Yogyakarta, DI Yogyakarta 18 – 24 Mei 2015 Kimia Soal Praktikum B Waktu: 120 menit KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS Hak Cipta Dilindungi Undang- undang
  • date post

    20-Mar-2019
  • Category

    Documents

  • view

    223
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of Petunjuk:olimpiade.psma.kemdikbud.go.id/index/SOAL/SOAL OLIMPIADE... · Web viewVanilin dan senyawa...

Hak Cipta

Dilindungi Undang-undang

OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2015

CALON PESERTA

INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2016

Yogyakarta, DI Yogyakarta

18 24 Mei 2015

Kimia

Soal Praktikum B

Waktu: 120 menit

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH

DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS

2015

Petunjuk:

1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawab)

Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat!

2. Ujian Praktikum terdiri dari 2 bagian: Praktikum A dan Praktikum B yang masing-masing dikerjakan dalam waktu 120 menit secara bergiliran. Waktu 120 menit sudah termasuk pengerjaan menjawab pertanyaan dan membersihkan peralatan praktikum.

3. Total poin masing-masing ujian praktikum adalah 100 poin.

4. Semua jawaban harus ditulis di dalamkotakdi lembar jawab yang tersedia.

5. Semua peserta WAJIB mengenakan jas lab dan perlengkapan keselamatan kerja (kaca mata pelindung dan sarung tangan).

6. Limbah yang dihasilkan pada praktikum ini harus dibuang pada tempat penampungan limbah yang disediakan di laboratorium. Jangan membuang limbah pada bak cucian.

7. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN.

8. Diberikan Tabel Periodik Unsur.

9. Mulailah bekerja ketika ada tanda MULAI dari Pengawas.

10. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda BERHENTI dari Pengawas.

11. Letakkan jawaban anda di atasmeja dan segera tinggalkan ruangan setelah diberikan perintah.

12. Berkas soal ujian praktikum B ini terdiri dari 8 halaman.

13. Anda dapat membawa pulang soal ujian !!

OSN_2015Page 6

B. Beberapa Reaksi Transformasi Gugus Fungsi pada Vanilin

I. Pendahuluan

Vanilin merupakan salah satu senyawa kimia utama yang terkandung dalam ekstrak biji vanilla. Vanilin dan senyawa turunannya, seperti etil vanillin, banyak diaplikasikan sebagai zat perisa untuk makanan, minuman, bahan parfum dan pewangi ruangan, serta diaplikasikan juga sebagai precursor pembangun senyawa obat-obatan.Vanilin pertama kali disintesis dari eugenol yang terdapat dalam ekstrak minyak cengkeh dan selanjutnya dikembangkan pula sintesis vanillin dari lignin yang merupakan produk samping industri kertas.Vanilin memiliki beberapa gugus fungsi yang reaktif yang dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lainnya menghasilkan beberapa senyawa turunannya yang bermanfaat. Salah satunya adalah vanilil alkohol yang merupakan produk reduksi vanillin yang memiliki potensi aktif biologis.Vanilil alkohol di alam digunakan oleh serangga ngengat hama tanaman tebu dan serangga biji pinus untuk sistem komunikasi kimianya. Dalam percobaan ini Anda akan melakukan beberapa reaksi transformasi gugus fungsi terhadap vanillin, yaitu reaksi reduksi vanillin menjadi vanilil alkohol, reaksi brominasi vanillin menjadi 5-bromovanilin dan reaksi esterifikasi vanillin menjadi vanilil asetat. Berikut adalah skema reaksi yang akan Anda lakukan dalam ujian praktikum ini.

Gambar 1 Skema reaksi transformasi vanilin

II. Bahan Kimia dan Reagen

Vanilin (2 bungkus alumunium foil @ 0,5 g)

NaBH4 (1 bungkus alumunium 0,1 g)

Anhidrida Asam Asetat

Etanol 96 %

Larutan HCl 2,5 M

Larutan NaOH 2,5 M

Larutan NaOH 1 M

Larutan NaOH 10%

Akuades

Butiran/pecahan es (diambil di tempat peralatan yang dipakai bersama)

Eluen (larutan pengembang) n-heksana : etilasetat = 2 : 1

Peralatan dan kelengkapan percobaan

Labu Erlenmeyer 50 mL (2 buah)

Labu Erlenmeyer 100 mL (2 buah)

Gelas kimia 100 mL berisi kertas saring untuk wadah pengembang KLT (1 buah)

Gelas kimia 100 mL tanpa kertas saring ( 1 buah)

Gelas ukur 5 mL (1 buah)

Gelas ukur 10 mL (1 buah)

Kaca arloji (2 buah)

Pipet tetes (2 buah)

Batang pengaduk kaca (2 buah)

Penangas es (2 buah)

Botol semprot (1 buah)

Corong penyaring (1 buah)

Kertas tissue (1 gulung)

Di dalam plastik klip tersedia:

Pipa kapiler untuk penotol KLT (3 buah)

Pelat KLT ukuran 4x7cm (1 buah)

Parafilm untuk penutup erlenmeyer (1 lembar)

Kertas saring (2 lembar)

Alumunium foil (2 lembar)

Label stiker

Peralatan bersama

Neraca

Penampung limbah

Lampu UV

III. Prosedur

Transformasi I : Reduksi Vanilin menjadi Vanilil Alkohol

Larutkan sekitar 0,5 g (3,29 mmol) vanillin dalam 2,5 mL larutan NaOH 1M dalam labu Erlenmeyer 50mL. Goyangkan labu untuk membentuk larutan homogen berwarna kuning. Dinginkan labu dalam penangas es (suhu antara 10 15 oC). Tambahkan kedalam larutan di dalam labu tersebut sebanyak 0,1g (2,63 mmol) NaBH4 sambil terus digoyang labunya selama 3 menit. Angkat labu dari penangas es, diamkan pada suhu kamar selama 30 menit (catatan: sambil menunggu Anda dapat melakukan percobaan yang lainnya). Kemudian masukkan kembali labu kedalam penangas es dan tambahkan tetes demi tetes larutan HCl 2,5M sambil menggoyangkan labu untuk pengadukan dan pH larutan menjadi asam (catatan: cirinya adalah terbentuk endapan kristal). Lanjutkan pendinginan dalam penangas es sambil perlahan gores dinding labu dengan batang pengaduk kaca untuk mempercepat proses kristalisasi (kurang lebih 15 menit). Saring kristal produk menggunakan kertas saring yang sudah ditimbang sebelumnya. Cuci kristal dengan 3 x 1 mL (20 tetes) air dingin. Keringkan produk di atas kertas saring di udara terbuka (catatan: untuk mempercepat pengeringan, letakkan kertas saring berisi kristal di atas lapisan tissue yang diganti terus menerus sampai padatan produk benar-benar kering). Timbang kertas saring yang sudah berisi kristal (catatan: petugas yang akan menimbangkan produk anda, anda tinggal mencatat datanya) dan hitung rendemennya. Lakukan proses KLT (Kromatografi Lapis Tipis) terhadap produk dan semua pereaksi menggunakan eluen (larutan pengembang) n-heksana : etilasetat = 2 :1.

Transformasi II: Esterifikasi Vanilin menjadi Vanilil Asetat

Larutkan 0,5 g (3,29 mmol) vanillin dengan 7 mL larutan NaOH 10% di dalam labu Erlenmeyer 50 mL. Tambahkan kedalam larutan tersebut 8 g butiran es (ditimbang menggunakan kaca arloji) dan 1,191 g (1,1 mL/ 22 tetes) anhidrida asam asetat. Tutup labu dengan kertas parafilm goyangkan labu untuk mencampurkan reaksi beberapa kali selama 15 menit (hingga terbentuk endapan putih). Dinginkan di dalam penangas es sambil perlahan gores dinding labu dengan batang pengaduk kaca untuk mempercepat proses kristalisasi. Saring kristal produk dengan kertas saring yang sudah ditimbang. Cuci kristal dengan 10 x 1mL (10 x 20 tetes) air dingin. Keringkan produk di atas kertas saring kering di udara terbuka (catatan: untuk mempercepat pengeringan, letakkan kertas saring berisi kristal di atas lapisan tissue yang diganti terus menerus sampai padatan produk benar-benar kering). Timbang kertas saring yang sudah berisi kristal (catatan: petugas yang akan menimbangkan produk anda, anda tinggal mencatat datanya) dan hitung rendemennya.Lakukan proses KLT (Kromatografi Lapis Tipis) terhadap produk dan semua pereaksi menggunakan eluen (larutan pengembang) n-heksana : etilasetat = 2 :1.

Cara melakukan KLT diuraikan sebagai berikut:

1. Dengan menggunakan kaca arloji, larutkan sedikit kristal produk yang saudara hasilkan dengan 3 tetes etanol.

2. Siapkan sebuah pelat KLT dari Aluminium yang telah disediakan, dan dengan menggunakan pipa kapiler, totolkan berturut turut pada tiga (3) titik yang berbeda, yaitu vanillin, produk I selanjutnya produk II, lalu diamkan kurang lebih 2 menit di udara terbuka.

3. Masukkan 10 mL larutan pengembang (eluen) yang telah disediakan ke dalam gelas kimia100 mL yang telah dilengkapi kertas saring di dalamnya.

4. Letakkan pelat KLT yang telah ditotoli senyawa-senyawa yang akan diuji di dalam gelas kimia berisi eluen (larutan pengembang) seperti terlihat pada Gambar 2, dan kemudian tutup gelas kimia dengan aluminium foil.

Gambar 2. Proses elusi dalam wadah pengembang KLT

5. Biarkan eluen mengelusi (membawa) noda yang ditotolkan hingga pelarut mencapai kurang lebih 1 cm dari batas ujung atas pelat KLT.

6. Segera angkat pelat KLT dari gelas kimia, dan tandai batas pelarut dengan pensil, lalu biarkan pelat KLT tersebut mengering. Kemudian amati noda yang terbentuk pada pelat KLT dibawah lampu UV (catatan: minta bantuan petugas untuk melakukan hal ini) dan tandai noda yang teramati dengan pensil.

7. Tentukannilai Rf masing masing dan temple hasil KLT saudara pada lembar kerja. Nilai Rf adalah retardation factor atau nilai ratio-to-front yang diekspresikan sebagai fraksi desimal (lihat Gambar 3).

(Persamaan 1)

Gambar 3 Cara penentuan nilai Rf

Tugas dan Pertanyaan (100 poin). (Jawab di Lembar pengamatan dan Jawaban)

1. Buat diagram alir kerja pada setiap tahap transformasi vanilin.(15 poin)

2. Catat semua data pada lembar jawab. (10 poin)

3. Tentukan % rendemen (%yield) setiap produk yang terbentuk.(30 poin)

4. Tentukan nilai Rf hasil KLT dan tempelkan hasil KLT Anda pada lembar kerja.(30 poin)

5. Tuliskan mekanisme reaksi transformasi berikut dan gambarkan struktur produk masing-masing transformasi:(15 poin)

a. Reduksi vanillin oleh NaBH4menjadivanililalkohol. (5 poin)

b. Reaksi brominasi vanillin menjadi 5-bromovanilin. (5 poin)

c. Esterifikasi vanillin menjadivanililasetat. (5 poin)

Pustaka

Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. (2011), Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Synthesis, 5th edition, John Wiley & Sons, New York

Fowler, R.G. (1992), Microscale Reactions of Vanillin, Journal of Chemical Education, 69(2), p.A43-A46

Kumar, R., Sharma,P. K., Mishra, P. S. (2012),A Review on the Vanillin derivatives showingvarious Biological activities,International Journal of PharmTech Research, 4(1), pp 266-279, CODEN (USA): IJPRIF ISSN : 0974-43044(1), pp 266-279, CODEN (USA): IJPR

IF ISSN : 0974-4304

Vanillin

HO

O

O

NaBH

4

B

r

2/

H

2O

O

O

O

VanililAlkohol(A)

5-Bromovanilil(B)

Vanililasetat(C)

f

Jarak yang ditempuh sampelJarak noda dar

i batas bawah

R==

Jarak yang ditempuh pelarutJarak tempuh

pelarut dari batas bawah

rendemen/hasil yang diperoleh pada perco

baan

% Rendemen/hasil = 100

rendemen/hasil berdasarkan perhitungan (

teoritis)

x