PENGENALAN KIMIA ORGANIK -...
Transcript of PENGENALAN KIMIA ORGANIK -...
EXPERT COURSE
#bimbelnyamahasiswa
PENGENALAN KIMIA ORGANIK
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4 memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnyamembutuhkan 4 ikatan
•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang
CC C C
KIMIA ORGANIK
PENGGOLONGAN HIDROKARBON
ALKANA
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
CH4 C2H6 C3H8
metana etana propana
………. C C
H H
H
HH
C C
H H
HH
H
ALKANA
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer
struktur?
Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memilikirumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlahisomer !)
Perhatikan variasi struktur:
Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.
Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, danbukan isomer untuk yang lainnya.
Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?
C C C C C
H H H H H
H
HHHHH
H
C C C C
H CH3 H H
H
HHHH
H
C C C
H CH3 H
H
HH
H
CH3
n-pentana
2-metilbutana
2,2-dimetilpropana
1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
4-metilheptana
2. Suatu alkana yg memiliki atom
hidrogen lebih sedikit termasuk
dalam gugus alkil.
CH4
CH3
metana
metil
TATA NAMA ALKANA
11.2
3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama
senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu
terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat
dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentanaCH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4-metillpentana
TATA NAMA ALKANA
4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
2,3-dimetilheksana
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
3,3-dimetilheksana
TATA NAMA ALKANA
5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.
CH3 CH CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
2-bromo-3-nitrobutana
CH2 CH2 CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
1-bromo-3-nitrobutana
TATA NAMA ALKANA
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2H5
CH2
CH3
2-metil-4-etiloktana
Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?
1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3C2H5
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ
Pembakaran
Halogenasi
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)cahaya
Cl2 + energi Cl• + Cl•
Cl• + C HH
H
H
C H
H
H
• + HCl CH
H
H
• + Cl Cl C ClH
H
H
+ Cl•
Radikal bebas –mengandung elektron yg
tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif
REAKSI-REAKSI ALKANA
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk
cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus
umum CnH2n dimana n = 3,4,…
SIKLOALKANA
ALKENA
Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,… memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2 CH CH2 CH3
1-butena
CH3 CH CH CH3
2-butenaTata Nama:
Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.
Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana
terdapat ikatan rangkap.
Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.
ALKENA
C C
Cl Cl
H H
C C
ClH
HCl
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.
Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih
besar pada tiap atom karbon dalam ikatan
ganda.
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?
ALKENA
Pemecahan
Reaksi adisi
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt
katalis
REAKSI-REAKSI ALKENA
ALKUNA
Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…
• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
1-butuna 2-butuna
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
ALKUNA
Reaksi Adisi
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
+ 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)
DH0 = -2.599,2 kJ
Pembakaran
2 CH CH (g)
REAKSI-REAKSI ALKUNA
HIDROKARBON AROMATIK
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
CH2CH3
etilbenzena
Cl
klorobenzena
NH2
aminobenzena
NO2
nitrobenzena
1
2
3
4
5
6Br
Br
1,2-dibromobenzena
Br
Br1,3-dibromobenzena
TATA NAMA SENYAWA AROMATIK
H
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
+ HBr+ Br2
FeBr3
katalis
H
H
H
H
H
H
CH2CH3
H
H
H
H
H
+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3
katalis
Reaksi Substitusi
REAKSI-REAKSI SENYAWA AROMATIK
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
KIMIA GUGUS FUNGSI
Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.
KIMIA GUGUS FUNGSI
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)enzim
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4
Produksi etanol secara biologis
Produksi etanol secara komersial
Oksidasi metabolik etanol
CH3CH2OH CH3CHO + H2
alkohol dehidrogenase
Eter memiliki rumus umum R-O-R’.
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4
katalis
Reaksi kondensasi
Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ).
O
C
R C H
O
• aldehida memiliki rumus umum
R C R’
O
• keton memiliki rumus umum
H C H
O
H C
O
CH3 C
O
CH3H3C
formaldehida asetaldehida aseton
Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).
Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah
kelompok hidrokarbon.
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
O
etil asetat
Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-