Painel SBQ - Vinicius 2010
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NOVOS CONSTITUINTES QUÍMICOS DE Borreria verticillata (RUBIACEAE)
1 Setor de Química de Produtos Naturais – Laboratório de Ciências Químicas - CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego 2000, 28013-602, Campos, RJ. ([email protected])Palavras Chave: Iridóides, Alcalóides, Borreria, Rubiaceae
Vinicius Fernandes Moreira*1 (PG), Leda Mathias1 (PQ), Raimundo Braz-Filho1 (PQ), Ivo José Curcino Vieira1 (PQ)
A família Rubiaceae vem contribuindo com a bioprodução de metabólitos especiais com um grande potencial farmacológico1. A espécie Borreria verticillata, popularmente conhecida como “Cordão-de-Frade” ocorre em todo território brasileiro e é usada na medicina tracicional como antipirético e analgésico. Neste reestudo de investigação fitoquímica de B. verticillata são reportados a caracterização estrutural de dois novos alcalóides indólicos simples 6-metoxi-4-(3’metilbut-2’-enil)-1H-indólico (1) e 6-(3’-metilbutan-1’ona)-1H-indolólico (2) e um novo iridóide 6’-O-(2-gliceril) scandosídeo metil ester (3) do extrato MeOH da raiz de B verticillata, junto com dois iridoides conhecidos, asperulosideo (4) e scandosídeo metil ester (5), e uma mistura de ácidos alifáticos, uma mistura de triacilglicerois, e sucrose e uma mistura de glucose e sucrose isoladas e identificadas após preparação dos correspondentes derivados acetilados (Figura 1).
INTRODUÇÃO
O material vegetal, constituído das folhas, flores, caule e raiz, foi coletado em outubro de 2006, no campus da Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro em Campos dos Goytacazes RJ. O material foi seco ao ar livre, reduzido á pó e submetido a três extrações a frio com hexano e metanol. O estudo fitoquímico do extrato metanólico do caule foi realizado através de métodos clássicos de cromatografia (cromatografia em coluna e cromatografia em camada delgada preparativa em gel de sílica). A aplicação de técnicas de RMN uni (RMN 1H e DEPT 13C) e bidimensional (1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY1, 1H-13C-HMQC-1JCH, 1H-13C-HMBC-nJCH (n= 2 e 3) foram utilizadas na identificação e determinação estrutural das substâncias.
RESULTADO E DISCUSSÃO
Figura 1. Alcalóide e iridóides de B. verticillata
AGRADECIMENTOS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
CONCLUSÃOO isolamento de iridóides correspondeu às expectativas para os constituintes químicos da espécie. Sendo o iridóide asperulosideo o marcador taxonômico da subfamília Rubioideae a qual pertence a espécie B. verticillata.A identificação de dois novos alcalóides corrobora para a presença desta classe de metabólitos secundários na espécie.
1 Maynart, G.; Pousset, J. L.; Boups, M.; Denis, F. (1980) Antibacterial effectof borreverine, an alkaloid isolated from Borreria verticillata (Rubiaceae),Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de ses Filiales;V. 174, n. 5, p. 925-928.2 Vieira, I. J. C.; Mathias, L.; Braz-Filho, R.; Schripsema, J. Iridoids from Borreria verticillata, Organic Letters. (1999) Vol. 1, No. 8, p. 1169-11713 Dinda, B. et al (2007) Naturally Ocurring Iridoids. A Review, Part 1 – Chem. Pharm. Bull. 55 (2) 159-222
O
AcO
O
O
OO
HO OH
OH
OH
1'
2'
3'
4'5'
6'
1
34
5
7
8 9
10
O
COOMe
O
HO
HOO
HO OH
OH
OH
1'
2'
3'
4'5'
6'
1
34
56
7
8 9
10
11
1 2
4 5BVR29,1735g
BVR-299,6 mg
BVR-51168 mg
BVR-10410,9 mg
CC Silica GelCH2Cl2: MeOH
(1)13,8 mg
CCDPHex:Acoet
CC Silica GelCH2Cl2: MeOH
CC RP18MeOH:H2O
(3)65,5 mg
BVR5-3300,7 mg
CC Silica GelHex:Acoet
BVR53-542,9 mg
CC Silica GelCH2Cl2: MeOH
BVR535-114,7 mg
CCDPCH2Cl2
(2)8,8 mg
2
34
56
7
89
1' 2'
3'4' 5'
N
H
MeO
25,76(1,76(sl))
130,98123,39(5,24(t, 7,0))
26,07(3,62(d, 7,0))
121,40128,32
101,20(6,51(m))
124,77(7,18(d, 2,9))
17,92(1,84(sl))
131,57
108,73(7,19(d, 8,7))
58,14(3,85(s))
151,00
110,14(6,92(d, 8,7))
5'
4'
3'2'
1'
98
7
6
54
3
2
N
H
O
104,59(6,68(sl))
125,77(7,29(m))
127,66
122,94(8,33(sl))130,53
200,68
23,10(1,02(s))
138,58
111,16(7,43(d, 8,6))
25,87(2,58(m))
23,10(1,03(s))
47,73(2,92(d, 6,9))
122,53(7,89(dd, 8,6, 1,3))
CC Sephadex LH20
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
CC Sílica GelHex:Acoet
BCM45,65g
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
BCM-12947,5 mg
BCM-132318,2 mg
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
BCM12-6728,9 mg
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
BCM126-4564,7 mg
CC Sephadex LH20
BCM1264-4306,2 mg
CC Sílica GelCH2Cl2: MeOH
(5)55,5 mg
BCM13-1174,5 mg
Acetilação
BCM131-1100,5 mg
BCM1311-241,6 mg
BCM13112-226,2 mg
(4)13,9 mg
O
COOMe
O
HO
HOO
HO OH
OH
O
OHHO
1'
2'
3'
4'5'
6'1
34
56
7
8 9
10
11
1"2"
3"
110,31
147,21
168,69
97,67(5,82(d, 5,6))
60,38(4,80(dl,15,2)4,51(dl, 15,2))
152,96(7,70(s))
47,00(3,51(tl, 5,8))
44,99(3,46(ddl, 6,7, 3,0))
81,21(4,95(m))
130,21(6,33(sl))
51,26(3,59(s))
101,01(5,38(d, 7,8))
74,78(4,06(dd))78,39(4,28)
71,36(4,20)
78,81(3,98(m))64,79(4,26,4,20)
62,46(4,48(dd, 4,26))
62,46(4,48(dd, 4,26))
74,04(4,41(qu, 5,4))
3