pagine iniziali modificate · 2015-09-17 · Chimica organica 8a Edizione ... Traduzione italiana...
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Chimica organica
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ABBOTTO/PAGANI – Chimica eterociclicaALESCIO – Biologia dinamicaAMEND/MUNDY/ARMOLD – Chimica
generale, organica e biologicaARANEO – ChimicaARIENTI – Le basi molecolari della nutrizioneARIENTI – Un compendio di Biochimica per le
lauree triennaliBATSCHELET – Matematica per biologiBAUER/BIRK/MARKS – Introduzione alla chimicaBELLINI/MANUZIO – Fisica per le scienze della
vitaBERCHIESI/SANTINI – L’acustica molecolare
in chimicaBERSANI et al. – Elementi di fi sicaBERSANI et al. – Fisica biomedicaBOLOGNANI – BioenergeticaBOLOGNANI/VOLPI – Tavole metabolicheBROWN – Genetica molecolareBRUNI – Farmacognosia generaleBUCHNER et al. – Chimica inorganica
industrialeCABRAS/MARTELLI – Chimica e tecnologia
degli alimentiCABRAS/MARTELLI – Analisi chimica degli
alimentiCALDERA/BURTI – Manuale di chimica e
biochimica clinicaCASTINO/ROLETTO – Statistica applicataCOOPER – La cellula. Un approccio molecolareD’ISCHIA– La chimica inorganica in laboratorioDEWICK – Chimica, biosintesi e bioattività delle
sostanze naturaliDUFF – Principi di geofi sicaDURANTI/PAGANI – EnzimologiaEVANGELISTI/RESTANI – Prodotti dieteticiFABBRI – La trasformazione chimicaFANTONI/BOZZARO/DEL SAL/FERRARI –
Biologia cellulare e geneticaFESSENDEN/FESSENDEN – Chimica
organicaFOYE – Chimica farmaceuticaFURLANUT – Farmacologia generale e clinica
per le lauree triennaliGALZIGNA – Introduzione alla biochimica
clinica e patologicaGALZIGNA – Principi di enzimologia
GARRETT – Principi di biochimicaHAGE/CARR - Chimica analitica e analisi
quantitativaHEIMLER/BANDINELLI – Chimica inorganicaHUHEEY – Chimica inorganica: principi,
strutture, reattivitàJOHNSTONE/WEBB – Energia, caos e reazioni
chimicheKEISLER – Elementi di analisi matematicaLEE – Compendio di chimica inorganicaLEWIS – Genetica umanaMADER – Biologia. L’essenzialeMAFFEI – Biochimica vegetaleMANAHAN – Chimica ambientaleMARZONA – Chimica delle fermentazioniMASTERTON/HURLEY – Chimica: principi e
reazioniMAUGINI – Botanica farmaceuticaMcMURRY – Chimica organicaMICHELIN LAUSAROT/VAGLIO –
Stechiometria per la Chimica GeneraleMIESSLER/TARR – Chimica inorganicaMORASSI/SPERONI – II laboratorio chimicoNORMAN/COXON – Chimica organicaPEDULLI – Metodi fi sici in chimica organicaPETRUCCI – Chimica generalePONTICELLI/USAI – Chimica generale e
inorganica con elementi di chimica organica (per lauree triennali)
RADAELLI/CALAMAI – Chimica del terrenoSAMAJA – Chimica e biochimica per le lauree
triennali dell’area biomedicaSANTAGADA/CALIENDO – Peptidi e
peptidomimeticiSANTANIELLO et al. - Chimica generale e
organica per le lauree ad indirizzo biomedicoSAVELLI/BRUNO – Analisi chimica
farmaceuticaSENATORE – Biologia cellulare e Botanica
farmaceuticaSILIPRANDI/TETTAMANTI – Biochimica medicaSLOWINSKI/WOLSEY/MASTERTON –
Esperimenti di laboratorio di chimica generale e inorganica con analisi qualitativa per il I anno
SPANDRIO – Principi e tecniche di chimica clinicaWHITTEN/DAVIS/PECK/STANLEY – ChimicaZIEGLER – Conoscenze attuali in nutrizione
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Chimica organica
8a Edizione
JOHN McMURRY
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Titolo originaleOrganic Chemistry, Eighth Edition
by John McMurry© 2012 by Brooks/Cole, Cengage Learning. All rights reserved
Tutti i diritti sono riservati
È VIETATA PER LEGGE LA RIPRODUZIONE IN FOTOCOPIA EIN QUALSIASI ALTRA FORMA
È vietato riprodurre, archiviare in un sistema di riproduzione o trasmettere sotto qualsiasi forma o con qualsiasi mezzo elettronico, meccanico, per fotocopia, registrazione o altro, qualsiasi parte di questa
pubblicazione senza autorizzazione scritta dell’Editore.Ogni violazione sarà perseguita secondo le leggi civili e penali.
ISBN 978-88-299-2232-1
Stampato in Italia
Copyright © 2013 by Piccin Nuova Libraria S.p.A., Padovawww.piccin.it
Traduzione italiana degli aggiornamenti della ottava edizione a cura di Gioia Lenzoni.
pagine iniziali modificate.indd ivpagine iniziali modificate.indd iv 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41
1 Struttura e legame 1
2 Legami covalenti polari; acidi e basi 34
3 I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 74
4 I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 108
5 Stereochimica 142
6 Una panoramica sulle reazioni organiche 184
7 Gli alcheni: struttura e reattività 222
8 Gli alcheni: reazioni e sintesi 262
9 Gli alchini: introduzione alla sintesi organica 314
10 Gli organoalogenuri 344
11 Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofi le ed eliminazioni 372
12 Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa 424
13 Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456
14 Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 500
15 Benzene ed aromaticità 534
16 La chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica 566
17 Alcoli e fenoli 620
18 Eteri ed epossidi; tioli e solfuri 676 Introduzione ai composti carbonilici 712
19 Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la 722
20 Acidi carbossilici e nitrili 778
21 Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 814
22 Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico 870
23 Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 904
24 Ammine ed eterocicli 944
25 Biomolecole: i carboidrati 1000
26 Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1044
27 Biomolecole: i lipidi 1088
28 Biomolecole: gli acidi nucleici 1128
29 La chimica organica delle vie metaboliche 1154
30 Orbitali e chimica organica: reazioni pericicliche 1214
31 Polimeri sintetici 1242 APPENDICE A: Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1 APPENDICE B: Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8 APPENDICE C: Glossario A-10 APPENDICE D: Risposte ai problemi nel testo A-28 INDICE ANALITICO I-1
v
Sommario
pagine iniziali modificate.indd vpagine iniziali modificate.indd v 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41
pagine iniziali modificate.indd vipagine iniziali modificate.indd vi 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41
1Struttura e legame 1
1.1 Struttura atomica: il nucleo 2
1.2 Struttura atomica: orbitali 3
1.3 Struttura atomica: confi gurazioni elettroniche 5
1.4 Sviluppo della teoria del legame chimico 6
1.5 Descrizione dei legami chimici: la teoria del legame di valenza 9
1.6 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano 11
1.7 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano 12
1.8 Gli orbitali ibridi sp2 e la struttura dell’etilene 13
1.9 Gli orbitali ibridi sp e la struttura dell’acetilene 16
1.10 Ibridizzazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo 17
1.11 Descrizione dei legami chimici: la teoria degli orbitali molecolari 19
1.12 Disegnare le strutture chimiche 21
APPROFONDIAMO: Cibi biologici: rischi e benefi ci 24
Sommario 25Parole chiave 25Risolvere i problemi 26Esercizi 26
2.1 Legami covalenti polari: elettronegatività 34
2.2 Legami covalenti polari: momenti dipolari 37
2.3 Cariche formali 39
2.4 Risonanza 42
2.5 Regole per scrivere le forme di risonanza 43
2.6 Disegnare le forme di risonanza 45
2.7 Acidi e basi: la defi nizione di Brønsted–Lowry 48
2.8 Forza degli acidi e delle basi 50
2.9 Prevedere l’andamento delle reazioni acido–base usando i valori di pKa 52
2.10 Acidi organici e basi organiche 54
2.11 Acidi e basi: la defi nizione di Lewis 56
2.12 Interazioni non covalenti tra molecole 60
APPROFONDIAMO: Alcaloidi: dalla cocaina agli anestetici dentali 63
Sommario 64Parole chiave 64Esercizi 65
2Legami covalenti polari; acidi e basi 34
Indice generale
pagine iniziali modificate.indd viipagine iniziali modificate.indd vii 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41
viii Indice generale |
3.1 Gruppi funzionali 74
3.2 Alcani e isomeri degli alcani 80
3.3 Gruppi alchilici 84
3.4 Nomenclatura 87
3.5 Proprietà degli alcani 92
3.6 Conformazioni dell’etano 94
3.7 Conformazioni di altri alcani 96
APPROFONDIAMO: La benzina 100
Sommario 101Parole chiave 101Esercizi 102
4.1 Nomenclatura dei cicloalcani 109
4.2 Isomeria cis–trans nei cicloalcani 111
4.3 Stabilità dei cicloalcani: tensione d’anello 114
4.4 Conformazioni dei cicloalcani 116
4.5 Conformazioni del cicloesano 118
4.6 Legami assiali ed equatoriali nel cicloesano 120
4.7 Conformazioni di cicloesani monosostituiti 123
4.8 Conformazioni di cicloesani disostituiti 126
4.9 Conformazioni di molecole policicliche 129
APPROFONDIAMO: Meccanica molecolare 132
Sommario 133Parole chiave 133Esercizi 134
5.1 Enantiomeri e carbonio tetraedrico 143
5.2 Chiralità nelle molecole 144
5.3 Attività ottica 147
5.4 Pasteur e la scoperta degli enantiomeri 150
5.5 Regole di sequenza per specifi care la confi gurazione 150
5.6 Diastereoisomeri 156
5.7 Composti meso 159
5.8 Miscele racemiche e risoluzione degli enantiomeri 161
5.9 Un riassunto dell’isomeria 164
5.10 Chiralità di azoto, fosforo e zolfo 165
5.11 Prochiralità 167
5.12 Chiralità in natura e ambienti chirali 170
APPROFONDIAMO: Farmaci chirali 172
Sommario 173Parole chiave 173Esercizi 174
3I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 74
4I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 108
5Stereochimica 142
pagine iniziali modificate.indd viiipagine iniziali modificate.indd viii 12/09/2012 11.34.4212/09/2012 11.34.42
| Indice generale ix
6.1 Tipi di reazioni organiche 1846.2 Come decorrono le reazioni organiche: meccanismi 1866.3 Le reazioni radicaliche 1876.4 Le reazioni polari 1906.5 Un esempio di reazione polare: l’addizione di HBr
all’etilene 1946.6 Uso delle frecce ricurve nei meccanismi delle reazioni
polari 1976.7 Descrizione di una reazione: equilibri, velocità e variazioni di
energia 2006.8 Descrizione di una reazione: energie di dissociazione di
legame 2036.9 Descrizione di una reazione: diagrammi di energia e stati di
transizione 2056.10 Descrizione di una reazione: gli intermedi 2086.11 Confronto tra reazioni biologiche e reazioni di laboratorio 210
APPROFONDIAMO: Da dove vengono i farmaci? 213Sommario 214Parole chiave 214Esercizi 215
7.1 Preparazioni industriali ed utilizzo degli alcheni 2237.2 Calcolo del grado di insaturazione 2247.3 Nomenclatura degli alcheni 2267.4 Isomeria cis–trans negli alcheni 2297.5 Stereochimica degli alcheni e designazione E,Z 2317.6 Stabilità degli alcheni 2347.7 Reazioni di addizione elettrofi la degli alcheni 2377.8 Orientazione nelle addizioni elettrofi le:
la regola di Markovnikov 2407.9 Struttura e stabilità dei carbocationi 2437.10 Il postulato di Hammond 2467.11 Prove per il meccanismo dell’addizione elettrofi la: trasposizioni
carbocationiche 249APPROFONDIAMO: La ricerca di prodotti naturali 251Sommario 252Parole chiave 252Esercizi 253
8.1 Preparazione degli alcheni: introduzione alle reazioni di eliminazione 263
8.2 Alogenazione degli alcheni: addizione di X2 264
8.3 Aloidrine dagli alcheni: addizione di HOX 267
8.4 Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per ossimercuriazione 269
8.5 Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per idroborazione 272
8.6 Riduzione degli alcheni: idrogenazione 276
6Una panoramica sulle reazioni organiche 184
7Gli alcheni: struttura e reattività 222
8Gli alcheni: reazioni e sintesi 262
pagine iniziali modificate.indd ixpagine iniziali modificate.indd ix 12/09/2012 11.34.4512/09/2012 11.34.45
x Indice generale |
8.7 Ossidazione degli alcheni: epossidazione ed ossidrilazione 281
8.8 Ossidazione degli alcheni: scissione a composti carbonilici 284
8.9 Addizione di carbeni ad alcheni: sintesi del ciclopropano 287
8.10 Addizioni radicaliche agli alcheni: polimerizzazione a catena 289
8.11 Addizioni biologiche di radicali agli alcheni 294
8.12 Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene achirale 296
8.13 Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene chirale 297
APPROFONDIAMO: I terpeni: alcheni di origine naturale 299
Sommario 300Parole chiave 300Imparare le reazioni 301Sommario delle reazioni 301Esercizi 304
9.1 Nomenclatura degli alchini 314
9.2 Preparazione degli alchini: reazioni di eliminazione dei dialogenuri 316
9.3 Reazioni degli alchini: addizione di HX e X2 316
9.4 Idratazione degli alchini 319
9.5 Riduzione degli alchini 322
9.6 Scissione ossidativa degli alchini 325
9.7 Acidità degli alchini: formazione degli anioni acetiluro 325
9.8 Alchilazione degli anioni acetiluro 327
9.9 Introduzione alla sintesi organica 329
APPROFONDIAMO: L’arte della sintesi organica 333
Sommario 334Parole chiave 334Sommario delle reazioni 335Esercizi 337
10.1 Nomi e proprietà degli alogenuri alchilici 345
10.2 Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcani: alogenazione radicalica 347
10.3 Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcheni: bromurazione allilica 349
10.4 Stabilità del radicale allilico: la risonanza rivisitata 351
10.5 Preparazione degli alogenuri alchilici da alcoli 354
10.6 Reazioni degli alogenuri alchilici: i reattivi di Grignard 355
10.7 Reazioni organometalliche di accoppiamento 357
10.8 Ossidazione e riduzione in chimica organica 360
APPROFONDIAMO: Alogenuri alchilici presenti in natura 362
Sommario 363Parole chiave 363Sommario delle reazioni 364Esercizi 365
9Gli alchini: introduzione alla sintesi organica 314
10Gli organo-alogenuri 344
pagine iniziali modificate.indd xpagine iniziali modificate.indd x 12/09/2012 11.34.4712/09/2012 11.34.47
| Indice generale xi
11.1 La scoperta delle reazioni di sostituzione nucleofi la 372
11.2 La reazione SN2 375
11.3 Caratteristiche della reazione SN2 378
11.4 La reazione SN1 385
11.5 Caratteristiche della reazione SN1 389
11.6 Reazioni biologiche di sostituzione 395
11.7 Reazioni di eliminazione: la regola di Zaitsev 397
11.8 La reazione E2 e l’effetto isotopico del deuterio 399
11.9 La reazione E2 e la conformazione del cicloesano 403
11.10 Le reazioni E1 e E1cB 405
11.11 Reazioni biologiche di eliminazione 407
11.12 Sommario della reattività: SN1, SN2, E1, E1cB e E2 407
APPROFONDIAMO: Chimica verde 409
Sommario 411Parole chiave 411Sommario delle reazioni 412Esercizi 413
12.1 Spettrometria di massa di piccole molecole: strumenti a settore magnetico 424
12.2 Interpretazione degli spettri di massa 426
12.3 Spettrometria di massa di alcuni comuni gruppi funzionali 431
12.4 Spettrometria di massa in chimica biologica: strumenti a tempo di volo (TOF) 433
12.5 Spettroscopia e spettro elettromagnetico 434
12.6 Spettroscopia infrarossa 437
12.7 Interpretazione degli spettri infrarossi 438
12.8 Spettri infrarossi di alcuni comuni gruppi funzionali 442
APPROFONDIAMO: Cristallografi a a raggi X 447
Sommario 448Parole chiave 448Esercizi 448
13.1 Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456
13.2 La natura degli assorbimenti NMR 458
13.3 Lo spostamento chimico (chemical shift) 461
13.4 Spettroscopia 13C NMR: mediazione del segnale e FT–NMR 463
13.5 Caratteristiche della spettroscopia 13C NMR 464
13.6 Spettroscopia DEPT 13C NMR 467
13.7 Usi della spettroscopia 13C NMR 470
13.8 Spettroscopia 1H NMR ed equivalenza dei protoni 471
13.9 Chemical shift nella spettroscopia 1H NMR 474
13.10 Integrazione degli assorbimenti 1H NMR: conteggio dei protoni 476
11Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofi le ed eliminazioni 372
12Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa 424
13Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456
pagine iniziali modificate.indd xipagine iniziali modificate.indd xi 12/09/2012 11.34.4812/09/2012 11.34.48
xii Indice generale |
13.11 Suddivisione spin–spin negli spettri 1H NMR 476
13.12 Tipi più complessi di scissione spin–spin 482
13.13 Usi della spettroscopia 1H NMR 484
APPROFONDIAMO: Risonanza magnetica per immagini (MRI) 486
Sommario 486Parole chiave 486Esercizi 487
14.1 Stabilità dei dieni coniugati: teoria degli orbitali molecolari 501
14.2 Addizioni elettrofi le a dieni coniugati: i carbocationi allilici 505
14.3 Controllo cinetico e termodinamico delle reazioni 508
14.4 La reazione di cicloaddizione di Diels–Alder 510
14.5 Caratteristiche della reazione di Diels–Alder 511
14.6 Polimeri dei dieni: gomme naturali e sintetiche 516
14.7 Determinazione della struttura in sistemi coniugati: spettroscopia ultravioletta 517
14.8 Interpretazione degli spettri ultravioletti: l’effetto della coniugazione 520
14.9 Coniugazione, colore e chimica della visione 521
APPROFONDIAMO: Fotolitografi a 523
Sommario 524Parole chiave 524Sommario delle reazioni 525Esercizi 525
15.1 Fonti e nomi dei composti aromatici 535
15.2 Struttura e stabilità del benzene 538
15.3 Aromaticità e regola del 4n � 2 di Hückel 541
15.4 Ioni aromatici 544
15.5 Eterocicli aromatici: piridina e pirrolo 546
15.6 Composti aromatici policiclici 549
15.7 Spettroscopia di composti aromatici 551
APPROFONDIAMO: Aspirina, FANS e inibitori della COX-2 554
Sommario 556Parole chiave 556Esercizi 557
16.1 Reazioni di sostituzione elettrofi la aromatica: bromurazione 567
16.2 Altre sostituzioni aromatiche 570
16.3 Alchilazione e acilazione degli anelli aromatici: la reazione di Friedel–Crafts 575
16.4 Effetti dei sostituenti negli anelli aromatici sostituiti 580
14Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 500
15Benzene e aromaticità 534
16La chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica 566
pagine iniziali modificate.indd xiipagine iniziali modificate.indd xii 12/09/2012 11.34.5112/09/2012 11.34.51
| Indice generale xiii
16.5 Spiegazione degli effetti dei sostituenti 582
16.6 Benzeni trisostituiti: additività degli effetti 590
16.7 Sostituzione nucleofi la aromatica 591
16.8 Il benzino 594
16.9 Ossidazione di composti aromatici 596
16.10 Riduzione di composti aromatici 599
16.11 Sintesi di benzeni polisostituiti 600
APPROFONDIAMO: Chimica combinatoriale 605
Sommario 606Parole chiave 606Sommario delle reazioni 607Esercizi 610
17.1 Nomenclatura di alcoli e fenoli 621
17.2 Proprietà di alcoli e fenoli 623
17.3 Preparazione degli alcoli: una rassegna 628
17.4 Alcoli da composti carbonilici: riduzione 630
17.5 Alcoli da composti carbonilici: reazione di Grignard 634
17.6 Reazioni degli alcoli 638
17.7 Ossidazione degli alcoli 645
17.8 Protezione degli alcoli 648
17.9 Fenoli e loro uso 650
17.10 Reazioni dei fenoli 652
17.11 Spettroscopia di alcoli e fenoli 654
APPROFONDIAMO: L’etanolo: composto chimico, farmaco e veleno 658
Sommario 659Parole chiave 659Sommario delle reazioni 659Esercizi 662
18.1 Nomi e proprietà degli eteri 677
18.2 Sintesi degli eteri 678
18.3 Reazioni degli eteri: scissione in mezzo acido 681
18.4 Reazioni degli eteri: la trasposizione di Claisen 683
18.5 Eteri ciclici: gli epossidi 685
18.6 Reazioni degli epossidi: apertura dell’anello 686
18.7 Eteri corona 690
18.8 Tioli e solfuri 691
18.9 Spettroscopia degli eteri 695
APPROFONDIAMO: Resine epossidiche e adesivi 697
Sommario 698Parole chiave 698Sommario delle reazioni 699Esercizi 701
17Alcoli e fenoli 620
18Eteri ed epossidi; tioli e solfuri 676
pagine iniziali modificate.indd xiiipagine iniziali modificate.indd xiii 12/09/2012 11.34.5312/09/2012 11.34.53
xiv Indice generale |
I Tipi di composti carbonilici 712
II Natura del gruppo carbonilico 714
III Reazioni generali dei composti carbonilici 714
IV Sommario 720
19.1 Nomenclatura di aldeidi e chetoni 723
19.2 Preparazione di aldeidi e chetoni 725
19.3 Ossidazione di aldeidi e chetoni 727
19.4 Reazioni di addizione nucleofi la ad aldeidi e chetoni 728
19.5 Addizione nucleofi la di H2O: idratazione 731
19.6 Addizione nucleofi la di HCN: formazione di cianoidrine 733
19.7 Addizione nucleofi la di idruri e di reattivi di Grignard: formazione di alcoli 734
19.8 Addizione nucleofi la di ammine: formazione di immine ed enammine 736
19.9 Addizione nucleofi la di idrazina: la reazione di Wolff–Kishner 741
19.10 Addizione nucleofi la di alcoli: formazione di acetali 742
19.11 Addizione nucleofi la di ilidi del fosforo: la reazione di Wittig 746
19.12 Riduzioni biologiche 749
19.13 Addizioni nucleofi le coniugate ad aldeidi e chetoni ,-insaturi 751
19.14 Spettroscopia di aldeidi e chetoni 756
APPROFONDIAMO: Sintesi enantioselettiva 760
Sommario 761Parole chiave 762Sommario delle reazioni 762Esercizi 764
20.1 Nomenclatura di acidi carbossilici e nitrili 779
20.2 Struttura e proprietà degli acidi carbossilici 782
20.3 Acidi biologici ed equazione di Henderson–Hasselbalch 785
20.4 Effetti dei sostituenti sull’acidità 786
20.5 Preparazione degli acidi carbossilici 789
20.6 Reazioni degli acidi carbossilici: un’introduzione 791
20.7 Chimica dei nitrili 792
20.8 Spettroscopia di acidi carbossilici e nitrili 797
APPROFONDIAMO: La vitamina C 799
Sommario 800Parole chiave 800Sommario delle reazioni 802Esercizi 803
19Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la 722
Introduzione ai composti carbonilici 712
20Acidi carbossilici e nitrili 778
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| Indice generale xv
21.1 Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici 815
21.2 Reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 818
21.3 Reazioni di sostituzione nucleofi la acilica degli acidi carbossilici 823
21.4 Chimica degli alogenuri acilici 830
21.5 Chimica delle anidridi 834
21.6 Chimica degli esteri 836
21.7 Chimica delle ammidi 842
21.8 Chimica dei tioesteri e dei fosfati acilici: derivati biologici degli acidi carbossilici 845
21.9 Poliammidi e poliesteri: polimerizzazione a stadi 847
21.10 Spettroscopia dei derivati degli acidi carbossilici 851
APPROFONDIAMO: Antibiotici -lattamici 853
Sommario 854Parole chiave 854Sommario delle reazioni 855Esercizi 858
22.1 Tautomeria cheto–enolica 871
22.2 Reattività degli enoli: il meccanismo delle reazioni di alfa-sostituzione 873
22.3 Alogenazione in alfa di aldeidi e chetoni 874
22.4 Bromurazione in alfa di acidi carbossilici 876
22.5 Acidità degli atomi di idrogeno in alfa: formazione dello ione enolato 877
22.6 Reattività degli ioni enolato 881
22.7 Alchilazione degli ioni enolato 882
APPROFONDIAMO: I barbiturici 890
Sommario 892Parole chiave 892Sommario delle reazioni 892Esercizi 894
23.1 Condensazioni carboniliche: la reazione aldolica 904
23.2 Competizione tra le condensazioni carboniliche e le alfa sostituzioni 907
23.3 Disidratazione degli aldoli: sintesi degli enoni 908
23.4 Uso delle reazioni aldoliche nella sintesi 910
23.5 Reazioni aldoliche incrociate 912
23.6 Reazioni aldoliche intramolecolari 913
23.7 La reazione di condensazione di Claisen 915
23.8 Condensazioni di Claisen incrociate 917
23.9 Condensazioni di Claisen intramolecolari: la ciclizzazione di Dieckmann 919
21Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 814
23Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 904
22Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico 870
pagine iniziali modificate.indd xvpagine iniziali modificate.indd xv 12/09/2012 11.34.5612/09/2012 11.34.56
xvi Indice generale |
23.10 Addizioni carboniliche coniugate: la reazione di Michael 921
23.11 Condensazioni carboniliche con enammine: la reazione di Stork 924
23.12 La reazione di anellazione di Robinson 927
23.13 Alcune reazioni biologiche di condensazione carbonilica 928
APPROFONDIAMO: Introduzione al metabolismo 930
Sommario 932Parole chiave 932Sommario delle reazioni 933Esercizi 934
24.1 Nomenclatura delle ammine 944
24.2 Struttura e proprietà delle ammine 947
24.3 Basicità delle ammine 948
24.4 Basicità delle arilammine 952
24.5 Ammine biologiche ed equazione di Henderson–Hasselbalch 954
24.6 Sintesi delle ammine 955
24.7 Reazioni delle ammine 963
24.8 Reazioni delle arilammine 966
24.9 Ammine eterocicliche 972
24.10 Spettroscopia delle ammine 979
APPROFONDIAMO: Chimica verde II: i liquidi ionici 982
Sommario 984Parole chiave 984Sommario delle reazioni 985Esercizi 987
25.1 Classifi cazione dei carboidrati 1001
25.2 Descrizione della stereochimica dei carboidrati: le proiezioni di Fischer 1002
25.3 Zuccheri D,L 1006
25.4 Confi gurazioni degli aldosi 1008
25.5 Strutture cicliche dei monosaccaridi: anomeri 1011
25.6 Reazioni dei monosaccaridi 1015
25.7 Gli otto monosaccaridi essenziali 1023
25.8 I disaccaridi 1025
25.9 I polisaccaridi e la loro sintesi 1028
25.10 Altri carboidrati importanti 1031
25.11 I carboidrati della superfi cie cellulare e i virus dell’infl uenza 1031
APPROFONDIAMO: Il sapore dolce 1033
Sommario 1034
24Ammine ed eterocicli 944
25Biomolecole: i carboidrati 1000
pagine iniziali modificate.indd xvipagine iniziali modificate.indd xvi 12/09/2012 11.35.0012/09/2012 11.35.00
| Indice generale xvii
Parole chiave 1034Sommario delle reazioni 1035Esercizi 1036
26.1 Strutture degli amminoacidi 1045
26.2 Amminoacidi ed equazione di Henderson–Hasselbalch: punti isoelettrici 1050
26.3 Sintesi degli amminoacidi 1053
26.4 Peptidi e proteine 1056
26.5 Analisi degli amminoacidi dei peptidi 1058
26.6 Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman 1059
26.7 Sintesi dei peptidi 1062
26.8 Sintesi automatizzata dei peptidi: la tecnica in fase solida di Merrifi eld 1064
26.9 Struttura delle proteine 1066
26.10 Enzimi e coenzimi 1068
26.11 Come funzionano gli enzimi? La citrato sintasi 1071
APPROFONDIAMO: La banca dati delle proteine 1076
Sommario 1077Parole chiave 1077Sommario delle reazioni 1078Esercizi 1079
27.1 Cere, grassi ed oli 1088
27.2 Il sapone 1092
27.3 I fosfolipidi 1094
27.4 Prostaglandine ed altri eicosanoidi 1095
27.5 I terpenoidi 1098
27.6 Gli steroidi 1107
27.7 Biosintesi degli steroidi 1112
APPROFONDIAMO: Grassi saturi, colesterolo e malattie cardiovasco-lari 1118
Sommario 1119Parole chiave 1119Esercizi 1119
28.1 Nucleotidi ed acidi nucleici 1128
28.2 Appaiamento delle basi nel DNA: il modello di Watson–Crick 1131
28.3 Replicazione del DNA 1133
28.4 Trascrizione del DNA 1135
28.5 Traduzione dell’RNA: biosintesi delle proteine 1137
28.6 Sequenziamento del DNA 1140
28.7 Sintesi del DNA 1142
28.8 La reazione a catena della polimerasi 1145
26Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1044
27Biomolecole: i lipidi 1088
28Biomolecole: gli acidi nucleici 1128
pagine iniziali modificate.indd xviipagine iniziali modificate.indd xvii 12/09/2012 11.35.0112/09/2012 11.35.01
xviii Indice generale |
APPROFONDIAMO: L’identifi cazione degli individui tramite il DNA 1146
Sommario 1147Parole chiave 1147Esercizi 1148
29.1 Un’introduzione al metabolismo e all’energia biochimica 1154
29.2 Catabolismo dei triacilgliceroli: il destino del glicerolo 1158
29.3 Catabolismo dei triacilgliceroli: -ossidazione 1162
29.4 Biosintesi degli acidi grassi 1167
29.5 Catabolismo dei carboidrati: glicolisi 1173
29.6 Trasformazione del piruvato in acetil CoA 1181
29.7 Il ciclo dell’acido citrico 1185
29.8 Biosintesi dei carboidrati: gluconeogenesi 1191
29.9 Catabolismo delle proteine: deamminazione 1197
29.10 Alcune conclusioni sulla chimica biologica 1202
APPROFONDIAMO: Farmaci statinici 1203
Sommario 1204Parole chiave 1204Esercizi 1205
30.1 Orbitali molecolari di sistemi pi greco coniugati 1214
30.2 Reazioni elettrocicliche 1217
30.3 Stereochimica delle reazioni elettrocicliche termiche 1219
30.4 Reazioni elettrocicliche fotochimiche 1221
30.5 Reazioni di cicloaddizione 1222
30.6 Stereochimica delle cicloaddizioni 1224
30.7 Trasposizioni sigmatropiche 1226
30.8 Alcuni esempi di trasposizioni sigmatropiche 1228
30.9 Un riassunto delle regole per le reazioni pericicliche 1231
APPROFONDIAMO: La vitamina D, la vitamina del sole 1232
Sommario 1233Parole chiave 1233Esercizi 1234
31.1 Polimerizzazione a catena 1242
31.2 Stereochimica della polimerizzazione: catalizzatori di Ziegler–Natta 1245
31.3 Copolimeri 1246
31.4 Polimerizzazione a stadi 1248
31.5 Polimerizzazione per metatesi di olefi ne 1251
31.6 Struttura e proprietà fi siche dei polimeri 1253
APPROFONDIAMO: Polimeri biodegradabili 1256
Sommario 1258
29La chimica organica delle vie metaboliche 1154
30Orbitali e chimica organica: le reazioni pericicliche 1214
31Polimeri sintetici 1242
pagine iniziali modificate.indd xviiipagine iniziali modificate.indd xviii 12/09/2012 11.35.0312/09/2012 11.35.03
| Indice generale xix
Parole chiave 1258Esercizi 1258
APPENDICE A: Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1
APPENDICE B: Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8
APPENDICE C: Glossario A-10
APPENDICE D: Risposte ai problemi nel testo A-28
INDICE ANALITICO I-1
pagine iniziali modificate.indd xixpagine iniziali modificate.indd xix 12/09/2012 11.35.0512/09/2012 11.35.05
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Amo scrivere ed amo spiegare la chimica organica. Questo testo è ormai giunto all’ottava edizione, ma continuo a rileggere ogni sua parola ed ogni passaggio, aggiornando migliaia di piccoli dettagli e cercando di migliorare. Il mio scopo è sempre quello di rifi nire le caratteristiche del libro che hanno decretato il successo delle edizioni precedenti, aggiungendone altre di nuove.
• I problemi al termine dei capitoli sono ora raggruppati per argomento, in modo tale che gli studenti possano concentrarsi su concetti specifi ci.
• I riferimenti alle fi gure e ad altri paragrafi sono evidenziati a colori, per collegare meglio il testo alle illustrazioni ed al resto del libro.
• Sono stati aggiunti molti problemi nuovi al termine dei capitoli, con particolare enfasi su temi di interesse biologico.
• La discussione della stereochimica è stata anticipata al Capitolo 5.
Tra le modifi che specifi che all’interno di singoli capitoli ci sono:
• Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. È stato inserito un nuovo riquadro Approfondiamo sugli anestetici dentali che derivano dalla cocaina.
• Capitolo 5—Stereochimica. Questo argomento cruciale per la comprensione della chimica biologica è stato anticipato rispetto alla sua precedente posizione al Capitolo 9 per aumentarne la visibilità.
• Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati aggiornati tutti i dati relativi alla dissociazione dei legami ed è stata ampliata la discussione sulle variazioni di energia nelle reazioni a più stadi.
• Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. È stato inserito un nuovo riquadro Approfondiamo sulla ricerca di nuovi prodotti naturali biologicamente attivi.
• Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti due nuovi paragrafi , 8.12 e 8.13, sulla stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni chirali e achirali.
• Capitolo 10—Organoalogenuri. Nel paragrafo 10.5 è stata aggiunta una discussione della sintesi di fl uoruri alchilici a partire da alcoli per dare risalto all’importanza crescente che i composti fl uorurati rivestono nella moderna chimica farmaceutica. È stata introdotta nel paragrafo 10.7 una descrizione della reazione catalizzata da palladio di Suzuki–Miyaura.
• Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa. È stato rinnovato il riquadro al termine del capitolo con un approfondimento sulla cristallografi a a raggi X.
MODIFICHE E
NOVITÀ DI QUESTA
OTTAVA EDIZIONE
xxi
Prefazione
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xxii Prefazione |
• Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare. L’integrazione degli spettri NMR viene indicata in un formato numerico, più moderna dell’ormai superata rappresentazione a scalini.
• Capitolo 16—Chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica. Per attirare l’attenzione sull’importanza dei composti fl uorurati in chimica farmaceutica è stata aggiunta una descrizione della fl uorurazione aromatica.
• Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Per rispecchiare la moderna pratica di laboratorio, come metodo standard di ossidazione degli alcoli si indica l’uso del periodinano di Dess–Martin.
• Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. È stata ampliata la descrizione della trasposizione di Claisen, aggiungendo un esempio biologico di questa reazione nel paragrafo 18.4. Nel paragrafo 18.6 è stata aggiunta la discussione dell’apertura di epossidi da parte di nucleofi li amminici.
• Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la. È stata eliminata l’ossidazione di Tollens, mentre è stato aggiornato il meccanismo della reazione di Wittig.
• Capitolo 22—Reazioni di alfa sostituzione al carbonile. È stato aggiunto un nuovo riquadro Approfondiamo sui barbiturici.
• Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. Il paragrafo 25.11 sui carboidrati della superfi cie cellulare è stato modifi cato per concentrarlo sui virus dell’infl uenza, come l’infl uenza aviaria o suina.
• Capitolo 28—Biomolecole: acidi nucleici. Il materiale di questo capitolo è stato ampiamente aggiornato.
• Capitolo 29—La chimica organica delle vie metaboliche. È stato aggiunto un nuovo riquadro Approfondiamo sui farmaci statinici.
• Capitolo 31—Polimeri sintetici. È stato inserito il nuovo paragrafo 31.5 sulla polimerizzazione per metatesi di olefi ne.
• La sezione “Perché questo capitolo?” è un breve paragrafo che appare al termine dell’introduzione di ciascun capitolo e che spiega allo studente perché l’argomento che verrà trattato è importante.
• Sono chiaramente evidenziati nel testo i concetti chiave, cioè gli argomenti fondamentali affi nché gli studenti sviluppino una completa comprensione della chimica organica, come lo studio di un meccanismo di reazione o le regole di risonanza. Queste idee chiave sono ulteriormente richiamate e sottolineate nei problemi al termine del capitolo, identifi candoli con il simbolo ▲.
• Ciascun Problema Svolto indica una strategia, contiene una soluzione dettagliata ed è seguito da problemi che gli studenti possono affrontare da soli. In questo libro ci sono più di 1800 problemi.
• Il capitolo Un’introduzione ai composti carbonilici segue il Capitolo 18 ed evidenzia l’idea di base che lo studio della chimica organica richiede la capacità di sintetizzare i concetti già acquisiti e di guardare avanti verso quelli nuovi.
• I problemi Visualizzare la chimica che danno inizio alla serie degli esercizi al termine di ciascun capitolo danno allo studente l’opportunità
CARATTERISTICHE
DEL LIBRO
pagine iniziali modificate.indd xxiipagine iniziali modificate.indd xxii 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06
| Prefazione xxiii
di avvicinarsi alla chimica in modo diverso, visualizzando le molecole invece che semplicemente interpretando le formule di struttura.
• I riquadri Approfondiamo completano il testo e pongono l’attenzione sulle applicazioni della chimica. Alcuni esempi sono “da dove vengono i farmaci?” nel Capitolo 6 e “Meccanica molecolare” nel Capitolo 4.
• Sommario e Parole Chiave aiutano gli studenti a raccogliere i concetti chiave del Capitolo appena terminato.
• I sommari delle reazioni posti alla fi ne di alcuni capitoli raccolgono le reazioni descritte nel capitolo in un’unica lista compatta.
Voglio ringraziare tutti coloro che mi hanno aiutato a dar forma a questo libro ed al messaggio in esso contenuto. Tra coloro che lavorano alla Cengage, ci sono Lisa Lockwood, executive editor; Sandra Kiselica, senior development editor; Elizabeth Woods, associate editor; Teresa Trego, content project manager; Lisa Weber e Stephanie Van Camp, media editors; e Barb Bartoszek, marketing manager.
Più di tutti gli altri, però, ringrazio mia moglie, Susan, che ha ancora una volta letto e migliorato l’intero manoscritto e che ha supportato questo progetto in tutte le sue otto edizioni. Non avrei potuto fare ciò che ho fatto senza di lei.
Sono grato ai colleghi che hanno revisionato il manoscritto di questo libro:
Revisori dell’ottava edizione
Andrew Bolig, San Francisco State UniversityIndraneel Ghosh, University of ArizonaStephen Godleski, State University of New York, BrockportGordon Gribble, Dartmouth CollegeMatthew E. Hart, Grand Valley State UniversityDarren Johnson, University of OregonErnest G. Nolen, Colgate UniversityDouglas C. Smith, California State University, San BernadinoGary Sulikowski, Vanderbilt UniversityRichard Weiss, Georgetown UniversityYan Zhao, Iowa State University
Revisori della settima edizione
Arthur W. Bull, Oakland UniversityRobert Coleman, Ohio State UniversityNicholas Drapela, Oregon State UniversityChristopher Hadad, Ohio State UniversityEric J. Kantorowski, California Polytechnic State UniversityJames J. Kiddle, Western Michigan UniversityJoseph B. Lambert, Northwestern UniversityDominic McGrath, University of ArizonaThomas A. Newton, University of Southern MaineMichael Rathke, Michigan State UniversityLaren M. Tolbert, Georgia Institute of Technology
RINGRAZIAMENTI
pagine iniziali modificate.indd xxiiipagine iniziali modificate.indd xxiii 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06
pagine iniziali modificate.indd xxivpagine iniziali modificate.indd xxiv 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06
Francesco BabudriProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi di Bari
Alessandro BagnoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Gaspare BaroneProfessore Straordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica e BiochimicaUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli
Giuseppe BartoliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Vittorio BertaccheIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano
Bruno BottaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma
Andrea BottoniProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica “G. Ciamician”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Sandro CacchiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma
Stefano ColonnaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano
Paolo CrottiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Pisa
Ilaria D’AcquaricaRicercatore in Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma
Maria Valeria D’AuriaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli
Piero Dalla CroceProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica e IndustrialeUniversità degli Studi di Milano
Renato DalpozzoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi della Calabria
Saverio FlorioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento Farmaco-ChimicoUniversità degli Studi di Bari
Fernando FormaggioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
TRADUZIONE ITALIANA DELLA SESTA EDIZIONEA CURA DI
pagine iniziali modificate.indd xxvpagine iniziali modificate.indd xxv 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06
Maria Luisa GelmiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Milano
Rosa LanzettaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli
Concetta La RosaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Molecolari Applicate ai BiosistemiUniversità degli Studi di Milano
Stefano LenaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Franco MacchiaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaFacoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Pisa
Michele MagginiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Fabrizio MancinProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Giovanna ManciniPrimo RicercatoreCNR, Istituto di Metodologie ChimicheSezione Meccanismi di ReazioneDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma
Elisabetta MarinDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Rinaldo Marini BettoloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma
Enzo MennaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Gian Franco PedulliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Mauro PineschiProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Pisa
Elena PiniRicercatoreIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano
Pier Paolo PirasProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Cagliari
Donato PocarProfessore Ordinario di Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano
Maurizio PratoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Chimiche e FarmaceuticheUniversità degli Studi di Trieste
Alfredo RicciProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Carlo RichelmiIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano
Raffaele RiccioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Farmaceutiche e BiomedicheUniversità degli Studi di Salerno
xxvi Traduzione italiana della stesta edizione a cura di
pagine iniziali modificate.indd xxvipagine iniziali modificate.indd xxvi 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06
Traduzione italiana della stesta edizione a cura di xxvii
Letizia SambriRicercatore in Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Paolo ScriminProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Gian Piero SpadaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna
Riccardo StradiProfessore Ordinario di Metodi Fisici in Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano
Claudio TonioloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova
Corrado TringaliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Catania
Angela ZampellaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli
Franco ZolloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli
pagine iniziali modificate.indd xxviipagine iniziali modificate.indd xxvii 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06