P ROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Professor: Johnathan.
Transcript of P ROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Professor: Johnathan.
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Professor: Johnathan
PROPRIEDADES FÍSICAS
Foco de estudo: Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Solubilidade.
Fatores relacionados: Forças intermoleculares; Massa molar; Superfície de contato.
FORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES OU FORÇAS DE WAN DER WAALS
Classificadas em:
interação dipolo permanente-dipolo permanente;
interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London;
ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.
DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO OU FORÇAS DE DISPERSÃO DE LONDON
Ocorre com frequência nos
hidrocarbonetos.
DIPOLO-DIPOLO
Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de
aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias, haletos de alquila e acila etc.
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO
moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que possua átomos eletronegativos como os citados anteriormente com pares de elétrons não-ligantes.
comum em álcool, fenol, ácidos carboxílicos, aminas 1ª e 2ª e amidas não subst. e monosubst.
RELAÇÃO As forças intermoleculares estão intimamente
relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão dos compostos orgânicos;
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.
PONTO DE EBULIÇÃO Para moléculas com massa molecular semelhante,
quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é o ponto de ebulição.
Substância Fórmula Massa molar Temperatura de Ebulição (ºC)
Propano CH3CH2CH3 44 - 45ºC
Metoximetano* CH3 – O – CH3 46 - 25ºC
Etanal CH3CHO 44 + 20ºC
Etanol CH3CH2OH 46 + 78ºC
*Obs: éteres tem baixa polaridade
MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO
Fator 1: Massa molar O aumento na massa molar, leva um
aumento na área de dispersão de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fusão e ebulição.
formam ligações de hidrogênio duplas entre duas moléculas , dando origem a um dímero
MOLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO E MESMA FÓRMULA MOLECULAR
Fator 2: Ramificações Quanto maior o número de ramificações
menor será a temperatura de ebulição; Aumento a quantidade de ramificações=
estrutura mais compacta (superfície menor).
SOLUBILIDADE
Semelhante dissolve semelhante!POLAR, dissolve POLAR
APOLAR, dissolve APOLAR
SOLUBILIDADE
a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) não se dissolve na água (que é um líquido polar), mas são solúveis nos chamados SOLVENTES ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS, ÉTERES,
HALETOS...
INTERFERÊNCIA DA CADEIA NA SOLUBILIDADE
Os compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui.
Álcool FórmulaSolubilidade
(g/100g de H2O)
Etanol CH3CH2OH Infinita
1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05
Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do segundo.
Exemplo: poliálcoois de cadeia carbônica grande, que possuem muitas hidroxilas — esses compostos são polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar chamado glicose:
Química
Hidrocarbonetos (HC)
Solubilidade em água
PF e PE (ºC)
São apolares e, portanto, pouco solúveis em água.*São solúveis em solventes orgânicos
Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular).
Química
Álcoois
Solubilidade em água
PF e PE (ºC)
Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula torna-se mais APOLAR que polar.
Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica
Até 10C = líquidosAcima de 10C = sólidos
Química
Ácidos carboxílicos
Solubilidade em água
PF e PE (ºC)
Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de peso similar. Por quê?
Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade diminui conforme aumenta o nº de C.Ácido carboxílico Solubilidade
(g/100g de H2O)
Ácido acético Infinita
Ácido pentanóico 3,7
Ácido hexanóico 1,0
Ácido heptanóico 0,79
VITAMINAS E SOLUBILIDADE
Vitamina C – Hidrossolúvel
A presença de vários grupos OH garante que a vitamina C seja solúvel em água (hidrossolúvel ).
Vitamina A – Lipossolúvel
A predominância da cadeia carbônica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).
DENSIDADE A densidade das substâncias depende principalmente
de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos , por exemplo, são menos densos que a água . É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel , a parafina; flutuam na água.