1

ORGANİK KİMYA

VE

BİYOKİMYA’ YA GİRİŞ

Prof. Dr. Esma GÜR

2

Organik Kimya nedir?

*Karbon bileşiklerinin kimyasıdır.

*Biyokimyadan farklı fakat biyokimya ile ilişkili bir daldır.

*Organik kimya canlı organizmalardaki kimyasal yapılar ile ilgilenir.

*Biyokimya canlı organizmalardaki kimyasal reaksiyonları inceler.

3

Organik kimya

İlgilendiği alan

C bileşikleri

İlişkili olduğu dal

Biyokimya

İçindeki konular

Karbonhidratlar

LipitlerLipitler

Proteinler

Nükleik asitler

Biyolojik makromoleküller

Elementler Yapı taşları

Polisakkaritler(karbonhidratlar)

CHO Monosakkaritler

Lipitler(Yağlar, yağ

asitleri, mumlar)

CHO Yağ asitleri ve gliserol

Polypeptidler(proteinler)

CHONS Amino asidler

Polynucleotidler(Nucleic asidler)

CHONP Nucleotidler

Canlılarda 4 ana makromolekül bulunur.

Hepsi C bileşikleridir.

5

6

7

8

9

ATOM YAPISI

10

11

12

13

14

15

Kimyasal Bağlar

a) İyonik bağ

16

b) Kovalent bağ

17

18

19

İyonik Bileşikler:

1.İyonlardan oluşan kristal solid yapılar

2.Yüksek kaynama ve erime noktaları

3.Eriyince iletken

4.Çoğu suda çözünür; non-polar sıvılarda çözünmez

Kovalent Bileşikler

1.Moleküllerden oluşan gaz, sıvı veya solidler

2.Düşük erime ve kaynama noktaları

3.Bütün fazlarda kötü iletken

4.Çoğu nonpolar sıvılarda çözünür, suda çözünmez

20

H- bağı:

Bir moleküldeki H ile başka bir moleküldeki yüksek elektronegativiteli bir atom arasındaki çekim gücü

21

I) HİDROKARBONLAR

Sadece C ve H den oluşan bileşiklerdir.

C-H veya C-C kovalent bağları taşır.

Doymuş Hidrokarbonlar (ALKAN’lar)

Tek bağlı bileşiklerdir. Çift bağ içermezler.

(1)Metan  C(2)Etan C - C(3)Propan C - C - C(4)Butan C - C - C - C(5)Pentan C - C - C - C - C(6)Hexan C - C - C - C - C - C(7)Heptan C - C - C - C - C - C - C(8)Octan C - C - C - C - C - C - C - C(9)Nonan C - C - C - C - C - C - C - C - C(10)Decan C - C - C - C - C - C - C - C - C - C

22

Dallanmış Zincirli doymuş hidrokarbonlar

2-metil pentan

Eklenen grup;1 karbon  metil2 karbon  etil3 karbon  propil4 karbon  butil5 karbon  pentil

Eklenen pozisyon

Adlandırma:

.En uzun zinciri bul

.Dallanma noktasına en yakın yerden zinciri numaralandır- dallanma noktasını belirle

.Eklenen grupları adlandır.

23

24

25

2,4,4-trimetil hexan

26

Yapısal İzomerler:Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler

C4H10 C4H10

Butan 2-metil propan

27

28

Doğadaki alkanlar

Metan: organik maddelerin bakteriler tarafından anaerobik olarak yıkımı sonucu oluşur (örn; hayvanların sindirim kanalında)

Petrol: alkan ve sikloalkanlardan oluşan sıvı hidrokarbon karışımı

Doğal gaz: metan(%80)+etan (%5-10)+diğer alkanlar

Balmumu

29

Alkanların özellikleri:

Suda çözünmez

Sıvı formda olanların yoğunluğu sudan azdır; suyun üzerinde kalırlar

Düşük kaynama noktasına sahiptir (zincir uzadıkca kaynama noktası yükselir)

30

Siklik (halkalı) Hidrokarbonlar

siklopropan siklobutan siklopentan

31

Doymamış Hidrokarbonlar; Alkenler (olefinler),Alkinler

(asetilenler)

2 çift bağlı alkenler: alkadienler

Ardışık çift bağ: Kümülatif

Çift bağların arasında 1 tek bağ: Konjuge

Çift bağların arasında 1 den fazla tek bağ: İzole

32

33

etilen

propilen

34

IUPAC name common name

1-butene α-butylene

cis-2-butene cis-β-butylene

trans-2-butene trans-β-butylene

methylpropene isobutylene

1. C=C çift bağları içeren hidrokarbonlar -en eki ile biter 2. Numaralandırılan zincir çift bağı içermelidir; çift bağı taşıyan karbon atomları en küçük sayıyı taşıyacak şekilde numaralandırılır. 3. Çift bağların pozisyonu bağı taşıyan küçük numaralı karbon atomu ile belirtilir.

4. Siklik hidrokarbonlarda çift bağı taşıyan karbonlardan başlanarak numaralandırma yapılır.

35

siklopropen 3-metilsiklopenten 2-etil-1-buten

2-butin 1,3-butadien

36

1,3-siklohexadien

1,4-siklohexadien

37

Aromatik Bileşikler (kokulu bileşikler)

Benzen

38

etilbenzen

klorobenzen bromobenzen Ortho-dikloro-benzen meta-dikloro-

benzen para-dikloro-benzen

39

                                                     

Sık görülen aromatik gruplar

40

II) ALKOLLER

metanol etanol

Methanol CH3-OH

Ethanol CH3-CH2-OH

1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH

1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1-Hexanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1-Heptanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1-Octanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

2-propanol

izopropilalkol

41

Alkollerin Reaksiyonları

1. Dehidrasyon (eliminasyon)

etanol etilen

2. Alkil Halid oluşturma

42

3. H-halidlerle reaksiyon (substitusyon)

4. Alkol + Asid Ester oluşturma

O  RCOH carboxylic acid

  +     R'OH

          alcohol

H+

O         RCOR' ester

+     HOH

“Esterler, karboksilik asitlerin OH grubunun bir OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu oluşur.”

43

5. Alkollerin oksidasyonu

Primer alkoller aldehid

Sekonder alkoller keton

44

Etanol asetaldehid (akşamdan kalma nedeni)

2-propanol asetonH3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

45

2 veya daha çok OH grubu olan alkoller

Etilen glikol (antifriz)

Gliserol (trigliseridlerin omurgası)

Gliseril trinitrat (patlayıcı)

46

III) ETERLER: “1 oksijene bağlı 2 organik grup”

metil eter (dimetil eter)

etil eter (dietil eter)

Metil-tert- butil-eter

47

Siklik Eterler: ”halkalı yapı içinde O atomu”Furan “5 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter”

Piran “6 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter”

48

3 elemanlı “O” atomu içeren doymuş halkalı yapılara “epoksit” denir.

49

IV) Karbonil bileşikleri: ALDEHİDLER, KETONLAR

Aldehidlerde; karbonil grubuna bağlı en az 1 H atomu bulunur.

Geriye kalan grup H atomu, bir alkil grubu veya bir aril grubu olabilir.

aldehid

formaldehid

asetaldehid

benzaldehid

50

Ketonlarda; karbonil grubu 2 ayrı C atomuna bağlıdır.

keton

butanon (2-butanon)

pentan-3-on (3-pentanon)

1-fenil-etanon

51

Monosakkaritler “aldehid” veya “keton” olarak bulunurlar. Bu nedenle “aldoz” veya “ketoz” olarak adlandırılırlar.

52

Aldehidlerdeki Karbonil grubuna alkol eklenirse “hemiasetal” oluşur

53

Ketonlar alkol ile birleşince “hemiketal” oluşur

54

V) KARBOKSİLLİ ASİTLER

Karbonil + hidroksil grupları içerdikleri için “karb+oksil” adını taşırlar. Karboksil grubu bir proton verebildiği için asit özelliktedirler.

Metanoik asit

2-metil propanoik asit

pentanoik asit

55

Alifatik karboksilli asitlerin genel isimleri

1 C – formik asid (karınca)

2 C – asetik asid (sirke)

3 C – propionik asid (süt, tereyağ)

4 C – butirik asid (tereyağ)

5 C – valerik asid

6 C – kaproik asid (keçi)

12 C – laurik asid

16 C – palmitik asid

18 C – stearik asid

56

Acil grubu

1C : formil

2C : asetil

3C : propionil

4C : butil

5C : valeril

6C : kaproil

benzoil

57

stearik asit oleik asit

58

Alifatik dikarboksilik asitler

Oksalik asid

malonik asid

süksinik asid

glutarik asid

59

             oxalic acid

                 malonic acid

                   malic acid

                     succinic acid

                    

 maleic acid

                    

 fumaric acid

                  tartaric acid

                  oxaloacetic acid

60

Trikarboksilli asitler (Krebs döngüsü- TCA siklüsü)

61

“Organik asitler” “alkoller” ile ısıtılınca “ester” ler oluşur.

O  RCOH carboxylic acid

  +     R'OH

          alcohol

H+

O         RCOR' ester

+     HOH

metil asetat

etil asetat fenil asetat

metil fenil asetat

62

Siklik esterlere “lakton” adı verilir.

Hem asit hem alkol grubu taşıyan hidroksi asitlerden meydana gelirler.

63

Açil fosfatlar

Asetil fosfat

64

Keto asitler ve Hidroksi asitler

65

VI) AMİNLER amonyağın alkil veya aril türevi olan azotlu bileşiklerdir. Primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılır.

metil aminprimer amin

dimetil amin

trimetil amin

sekonder amin

tersiyer amin

66

Adlandırma: alkil grubunun isminin arkasına “amin” eki getirilir.

Kompleks aminlerde “amin” grubu eklenen grup olarak adlandırılır.

2-amino pentan (pentan-2-amin)

Anilin; özel isimli aromatik amin

67

68

69

3-hidroksi benzoik asit