ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti
description
Transcript of ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti
ORGANICKÁ CHEMIEMgr. IrenaŠlamborová, Ph.D.
katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169
ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské
činnosti- plasty- výbušniny- léčiva- barviva- detergenty- rozpouštědla- syntetická vlákna- aditiva- nátěrové látky- pesticity a další
VAZNOST UHLÍKU
Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit. atom uhlíku – čtyřvazný atom dusíku – trojvazný atom kyslíku – dvojvazný atomy halogenů – jednovazné atom vodíku - jednovazný
VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
• Strukturní (konstituční)• ¨ vzorec ethanu
Racionální vzorec ethanu
VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
C2H6 Molekulový vzorec - ethanu
H H H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec – ethanolu
H H
Organické sloučeniny
Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků
Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík
Sloučeniny obsahují C, H a další prvky
TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
A) Uhlovodíky
TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
B) Deriváty uhlovodíků- halogenderiváty- hydroxyderiváty- karbonylové deriváty- ethery- karboxylové kyseliny- deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY- proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy- polymery
NÁZVOSLOVÍ
Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada
CH4 methan C6H14 hexan
C2H6 ethan C7H16 heptan
C3H8 propan C8H18 oktan
C4H10 butan C9H20 nonan
C5H12 pentan C10H22 dekan
ALKANY
TVORBA NÁZVU CH3 – methyl (methan)
C2H5 – ethyl (ethan)
C3H7 - propyl (propan)
1 2 3 CH3 – CH2 – CH – CH3
CH2 – CH2 – CH3
4 5 6 3-methylhexan
ALKENY
dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce alken dvě dvojné vazby – alkadieny vazby umístěny jako: KUMULOVANÉ KONJUGOVANÉ IZOLOVANÉ
Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2
Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2
Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
NÁZVOSLOVÍ
CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
1, 4 -pentadien
1 2 3 4 5
CH2 = C – CH2 – C = CH2
CH3 CH3
2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien
ALKYNY
- trojná vazba - název - alkyn – koncovka – yn- triviální názvy CH = CH acetylen
ARENY
Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6
ARENY
Toluen xyleny
ARENY
Naftalen
ARENY
Anthracen Fenanthren
KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ
1. Podle způsobu štěpení vazby
2. Dle typu reagujících částic
3. Dle změny struktury reagujících sloučenin
Způsob štěpení vazby
a) Homolytické reakce - vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ CH3 – CH3 = CH3. + .CH3
b) Heterolytické reakce - vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ kladný náboj záporný náboj CH3 – Cl = CH3 (+) + Cl (-)
Typ reagujících částicReakce: • ELEKTROFILNÍ REAKCE – reakce se účastní
částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3
• NUKLEOFILNÍ REAKCE – reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3
• RADIKÁLOVÉ REAKCE – reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron:
H. , Cl . , CH3 .
Změna struktury
ADICE (štěpení násobné vazby)
Změna struktury
ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantuMOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny
UHLOVODÍKY
1. Alkany, cykloalkany2. Alkeny, alkadieny3. Alkyny4. ArenyZdrojem: ropa – směs různých uhlovodíkůrektifikace (opakovaná destilace)petrochemiefrakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut
ROPA
Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů
ALKANY, CYKLOALKANY - mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C
Vlastnosti:1. C1- C4 : plyny (methan, ethan, propan, buthan) C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...) nad C15 : pevné látky 2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE
KONFORMACE
• model vnitřní rotace• kolem vazby C-C• molekula ethanu
METHAN – CH4
METHAN – CH4
- součástí zemního plynu (až 90% methanu) + ethan, propan, butan- použití k různým syntézám: 1. výroba acetylenu (ethynu) 2 CH4 = C2H2 + 3 H2
2. výroba ethenu 2 CH4 + O2 = CH2=CH2 + 2 H2O 3. výroba kyanovodíku 2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 = 2 HCN + 6 H2O
PROPAN, BUTAN
• - jako směs – palivo
• - katalytickou• hydrogenací –• nenasycené• uhlovodíky –• výroba PLASTŮ
CYKLOHEXAN
- nejvýznamnější cykloalkan- rozpouštědlo- suroviny pro výrobu benzenu
===Ni=== + 3 H2O
ALKENY, ALKADIENY - obsahují dojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější - dvě dvojné vazby – alkadieny - kolem dvojné vazby není možná volná rotace – cis a – trans izomery - geometrické izomery 2-butenu
PŘÍPRAVA ETHENU
CH2=CH2 CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2
CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2
CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl
REAKCE - typické reakce : 1. Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice) - jedná se nejčastěj i o reakci alkenů s halogeny - 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny (oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny) - 3. Polymerace molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů) -[ CH2-CH2]-n n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň
ALKADIENY
- v molekule dvě dvojné vazbynejvýznamnější:1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku
VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ
Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky
ALKYNY
- acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly - jedna vazba sigma, dvě vazby pí - vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce tady probíhají snadněji (vyšší reaktivita)
Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice
POUŽITÍ
Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách) - ke svařování - chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu
ARENY
- základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby BENZEN C6H6
AROMATICITA
- v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule - systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější
PRAVIDLA AROMATICITY
1. Molekula je cyklická.
2. Obsahuje konjugované pí vazby.
3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině.
4. Vůně – aroma sloučenin.
Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky - číselné indexy kruhu nebo triviální předpony: - ortho (o) – poloha 1,2 - meta (m) – poloha 1,3 - para (p) – poloha 1,4
DERIVÁTY BENZENU
Kyselina ftalová, kyselina tereftalová
naftalen kyselina ftalová ox.
ox.
p-xylen kyselina tereftalová
ZDROJE, VLASTNOSTI
- zdrojem: černouhelný dehet, ropa- benzen, toluen a xyleny – kapaliny- vícecyklické areny – pevné látky (naftalen
anthracen,...) – sublimace- areny – strategické suroviny - výchozí látky
pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken
REAKCE BENZENU
SUBSTITUČNÍ REAKCE1. Halogenace - chlorace, bromace
2. Nitrace ( nitrobenzen)
REAKCE BENZENU
3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)
Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce - vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)
BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy. Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňují na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí. Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby. Vícecyklické areny (benzopyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.
HALOGENDERIVÁTY
- jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I
- název: název uhlovodíku + předpona halogen-
- CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení
- CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan) rozpouštědlo
Halogenderiváty
- CCl4 – tetrachlormethan• rozpouštědlo- CCl2=CHCl – trichlorethen• rozpouštědlo – např. čištění textilií- CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid)• plasty PVC- C6H5Cl – chlorbenzen • organické syntézy
Halogenderiváty
CF2=CF2 – tetrafluorethylen• výroba teflonuCHI3 – trijodmethan (jodoform)• dezinfekceDDT (dichlor difenyl trichlor ethan) pesticid – kancerogenní látka
IZOMERIE halogenderivátů
GEOMETRICKÁ izomerie cis 1,2 – dibromrethen trans 1,2 - dibromethen
Příprava halogenderivátů
1. z uhlovodíků – adičními reakcemi
2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi
3. reakcí alkoholu s halogenvodíkem
Vlastnosti
Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule.- typické reakce: 1. eliminace 2. substitucetyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách
Biologické vlastnosti, význam
- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů - některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy - příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY
DDT
LD50 – 87 mg/g (člověk) - vyroben už roku 1874 - od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů - r. 1972 – v USA – zakázán - bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích
PCB- polychlorované bifenyly- 1929 – poprvé výroba USA- nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny- hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory - r. 1968 Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba - dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)
FREONY
- plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu
- výroba – první polovina 20.století- stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích- nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti- halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně- zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu- jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul ozónu
KYSLÍKATÉ DERIVÁTY
- obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupináchhydroxylové – OH : alkoholy, fenoly
karbonylové = C = O: aldehydy, ketonykarboxylové – COOH: karboxylové kyselinyKe kyslíkatým derivátům patří také ethery a
deriváty karboxylových kyselin
ALKOHOLY, FENOLY
- OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek- název – koncovka – ol
ALKOHOLY- deriváty vody:
H-O-H R-O-H voda alkohol- podle počtu -OH skupin : jednosytné a vícesytné alkoholy CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol) OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)
ALKOHOLY
Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom
uhlíku se skupinou -OH)
PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI
- příprava: z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů- ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků- nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol)- alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky- teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami)- methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně- počínaje butanolem mísitelnost klesá
REAKCE- SUBSTITUCE- ELIMINACE
- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY- dehydrogenací sekundárních alkoholů vznikají KETONY- esterifikace : reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody- oxidací primárních alkoholů – aldehydy až karboxylové kyseliny - oxidací sekundárních alkoholů - ketony
VLASTNOSTI, VÝZNAM
METHANOL
METHANOLmethylakohol
- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů- výroba: CO + 2H2 = CH3 – OH- nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí
ETHANOL (ETHYLALKOHOL)
Ethanol – C2H5OH
- působí neurotoxicky- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost- v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny- polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám- pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace- pro technické účely: hydratací ethenu
DALŠÍ ALKOHOLY1-butanol – rozpouštědlo, k výrobě esterůcyklohexanol – výroba syntetických vlákenethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastůglycerol – kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)
FENOLY, C6H5OH
- OH skupina je vázána na benzenovém jádře- bezbarvá krystalická látka na vzduchu hnědne, ve vodě se rozpouští pouze nepatrně
ZDROJ, VLASTNOSTI
- zdrojem: černouhelný dehet- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným- vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky
REAKCE
- SUBSTITUCE - OXIDACE – vznikají chinony (základ
černobílé fotografie)- NEUTRALIZACE – vznik fenolátů
VÝZNAM
- výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů
ALDEHYDY A KETONY
- funkční skupina : =C=O- karbonylová skupina - karbonylové deriváty- názvy: aldehydy – koncovka – al ketony – koncovka – on
REAKCE
- aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny- reakce : adice a oxidačně-redukční reakce1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů – vznikají
ALKOHOLY2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Formaldehyd (methanal) - plynná látka- 4% roztok - formalín- dobře rozpustný ve vodě - výroba fenolfomaldehydových pryskyřic- výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu- možná příčina závažných onemocnění
FORMALDEHYD- zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty- kancerogenní látka- jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín)- textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil
ACETON
- výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů- ACETON – kapalina, rozpouštědlo1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY
ACETON, 2-PROPANON, DIMETHYLKETON
CYKLOHEXANON
- výroba z cyklohexanolu- významný meziprodukt při výrobě polyamidů (polyamid 6)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
- kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu- podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické
NÁZVOSLOVÍ
H-COOH : methanová kyselina (kyselina mravenčí)CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová)
C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová)
HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová)CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová
kyselina (kyselina sorbová)
VLASTNOSTI
- kapalné nebo pevné látky- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech- dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny
REAKCE
ESTERIFIKACE – reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody- reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátorHYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikacePOLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)
PŘÍPRAVA, VÝROBA- syntéza karboxylových kyselin vychází z alkoholů nebo aldehydů- používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2)- aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků- kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)
KYSELINA MRAVENČÍ- methanová
H-COOH
KYSELINA OCTOVÁ- ethanová
CH3COOH
Kyselina šťavelová
Kyselina ftalová
Kyselina benzoová a sorbová
Kyselina adipová a akrylová
ETHERY
- kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky
H-O-H R-O-R R1-O-R2
voda ether se stejnými ether s různými uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina
PŘÍKLADY ETHERŮ
Diethylether (ethoxyethan) CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dimethylether (methoxymethan)
CH3-O-CH3
VLASTNOSTI A POUŽITÍ- kapalné látky (dimethylether – plynná látka)- teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy- chemicky málo reaktivní- snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované
alkoholy- použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů
(ethylenoxid) - mají narkotické účinky- diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs -
hořlavina
ESTERY
funkční deriváty karboxylových kyselin, kde je karboxylová skupina nahrazena
alkoxyskupinou – OR- systematický název: - název alkylu a zakončení – oat- přírodní i syntetické látky- nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky- jako esence – potravinářský průmysl (ananasová,
rumová...)
PŘÍKLADY ESTERŮ
1. methylacetát methylethanoát octan methylnatý
CH3-CO-OCH3
PŘÍKLADY ESTERŮ
2. Ethylmethanoát ethylformiát mravenčan ethylnatý H-CO-OCH2CH3
3. dimethylftalát
HYDROLÝZA ESTERŮ
VÝZNAM, POUŽITÍ
- výroba mýdla- rozpouštědla (ethylacetát)- základem makromolekulárních látek –
polyesterů (PES)- potravinářský průmysl – součást vonných
látek (esencí)- dimethylftalát – základ repelentu
DUSÍKATÉ DERIVÁTY
- sloučeniny obsahující atom dusíku1. aminy2. diazoniové soli3. azosloučeniny4. nitrosloučeniny5. nitrososloučeniny
AMINY
- dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2
- můžeme je považovat za deriváty amoniaku NH3 R-NH2 R-NH-R R-N-R R primární sekundární terciární amin amin amin
NÁZVOSLOVÍ
CH3NH2 - methanamin - methylaminC6H5NH2 - benzenamin - anilinNH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin - hexamethylendiamin - pyridin
VLASTNOSTI AMINU
- methylamin, ethylamin – plynné látky- anilin – kapalina- aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem
jsou rozpustné ve voděrozpustné ve vodě- reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉ
SOLI - nejdůležitější reakcí aminů – DIAZOTACE
REAKCE- produktem diazotace primárních aminů-DIAZONIOVÉ SOLI – meziprodukty při výrobě azobarviv- produktem diazotace sekundárních aminůNITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi
nukleových kyselin - dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky- obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné
výrobky, uzeniny- toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) –
př. anilin – způsobuje cyanózu
POUŽITÍ
- výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů
- 1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON
- jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli
NITROSLOUČENINY,NITROSOSLOUČENINY
- NO2 : nitrosloučeniny- NO : nitrososloučeniny- názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso-CH3 – NO2 nitromethanCH3 – CH2 – NO2 nitroethanC6H5NO2 nitrobenzenC6H5NO nitrosobenzen
VZNIK, VLASTNOSTI
- aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová)
- alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky
- vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky
VÝZNAM, POUŽITÍ
- aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV
- redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ
- TNT a mnohá léčiva