БИОХИМИЯ

Учебникдля студентов высших учебных заведений,обучающихся по направлению «Педагогическое образование»,профиль «Физическая культура»

И. К. ПРОСКУРИНА

В ы с ш е е п р о ф е с с и о н а л ь н о е о б р а з о в а н и е

Б А К А Л А В Р И А Т

© Проскурина И.К., 2012© Образовательно-издательский центр «Академия», 2012© Оформление. Издательский центр «Академия», 2012ISBN 978-5-7695-7482-5

Оригинал-макет данного издания является собственностьюИздательского центра «Академия», и его воспроизведение любым

способом без согласия правообладателя запрещается

УДК 577.1(075.8)ББК 28.707.2я73

П824

Р е ц е н з е н т ы:декан факультета физической культуры Ярославского государственногопедагогического университета имени К.Д.Ушинского, д-р биол. наук,

профессор А.Д.Викулов;зав. кафедрой органической и биологической химии Московского педагогического

государственного университета, д-р биол. наук, профессор Н.М.Кутузова

Проскурина И.К.П824 Биохимия : учеб. для студ. учреждений высш. проф. обра-

зования / И.К.Проскурина. — М. : Издательский центр «Ака-демия», 2012. — 336 с. — (Сер. Бакалавриат).

ISBN 978-5-7695-7482-5Учебник создан в соответствии с Федеральным государственным образо-

вательным стандартом по направлению подготовки «Педагогическое образо-вание», профиль «Физическая культура» (квалификация «бакалавр»).

Изложены основы статистической и динамической биохимии и биохимии мышечной деятельности организма человека. Описано строение и метабо-лизм белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов, минеральных веществ и других биологически активных соединений. Показана их роль в обеспече-нии мышечной деятельности. Рассмотрены молекулярные механизмы про-цессов мышечного сокращения, энергообразования в мышцах, утомления, восстановления, адаптации, а также рационального питания спортсменов.

Для студентов учреждений высшего профессионального образования.

УДК 577.1(075.8)ББК 28.707.2я73

3

Предисловие

Развитие физической культуры и спорта — одно из приоритетных направлений политики нашего государства. Это — важнейшая со-ставляющая национального проекта «Здоровье». Решение задачи раз-вития физической культуры и спорта напрямую связано с подготов-кой высококвалифицированных кадров в данной области.

Подготовка преподавателей физической культуры и тренеров включает изучение комплекса медико-биологических дисциплин, среди которых важное место занимает биохимия. Биохимия рассма-тривает законы жизнедеятельности организмов на молекулярном уровне, устанавливает причинно-следственные связи процессов, про-исходящих в организме. Интенсивное развитие биохимии во второй половине XX столетия укрепило ее позиции в качестве фундамента для развития биологических наук. Без биохимических знаний невоз-можно изучать такие науки, как физиология, гигиена, спортивная медицина. Современная теория и практика физического воспитания и спорта требует знания биологических основ жизнедеятельности организма человека, в том числе метаболических процессов превра-щения различных биологически активных соединений.

Перед автором стояла задача — доступно, лаконично и наглядно изложить курс биохимии для студентов факультетов физической куль-туры педагогических вузов, вооружить знаниями о метаболических процессах, происходящих в организме человека при мышечной дея-тельности, помочь сформировать умение творчески использовать их на тренировочных занятиях и в дальнейшей педагогической деятель-ности.

Учебник состоит из двух разделов. В первом разделе «Статическая и динамическая биохимия» рассмотрено строение, функции и пре-вращения биологически активных веществ в организме человека. Второй раздел «Спортивная биохимия» содержит сведения о моле-кулярном механизме мышечного сокращения, путях энергетическо-го обеспечения мышечной деятельности, процессах утомления, вос-становления и адаптации к физическим нагрузкам, развитии двига-тельных качеств, принципах спортивной тренировки и рациональ-ного питания спортсменов.

Первый и второй разделы состоят из глав, каждая из которых со-держит основные сведения по определенной теме. В конце каждой главы приведен словарь основных понятий и терминов, контрольные

вопросы и задания, а также тестовые задания для самопроверки, что безусловно поможет закреплению материала, будет способствовать организации самостоятельной работы студентов и сделает процесс обучения более легким и продуктивным. Такая структура учебника по биохимии обусловлена еще и тем, что многие студенты факуль-тетов физической культуры значительное время проводят на сборах и соревнованиях, поэтому вынуждены осваивать дисциплину само-стоятельно. Демонстрационный материал (рисунки, схемы, графики, таблицы) дополняют теоретический материал по биохимии и спо-собствуют его лучшему усвоению.

Автор глубоко признателен рецензентам — заведующей кафедрой органической и биологической химии Московского педагогического государственного университета доктору биологических наук профес-сору Н.М.Кутузовой и декану факультета физической культуры Ярос-лавского государственного педагогического университета имени К. Д. Ушинского доктору биологических наук профессору А. Д. Ви-кулову за критические замечания и полезные рекомендации.

Автор с благодарностью примет конструктивные критические за-мечания и пожелания.

5

ра з д е л I

сТаТичесКая и динамичесКая Биохимия

Г л а в а 1

химичесКий сосТаВ организмоВ

Биологическая химия (биохимия) — наука о строении химиче-ских соединений, входящих в состав живой материи, их превраще-ниях и физико-химических процессах, лежащих в основе жизнедея-тельности различных организмов. Биохимия является частью биоло-гии. Биохимия охватывает те области биологии, которые требуют физико-химических и химических подходов, приемов и методов для изучения процессов, протекающих в живых организмах.

1.1. Элементный состав организмов

Органический и неорганический мир по набору химических эле-ментов отличаются незначительно, поскольку неживая природа по-ставляет исходный материал для построения молекул живого орга-низма. В организме человека и животных обнаружено более 70 эле-ментов Периодической таблицы Д.И.Менделеева. Такие элементы, как кислород, углерод, водород, азот, кальций, фосфор, калий, сера, хлор, натрий, магний, цинк, железо, медь, иод, молибден, кобальт, селен постоянно содержатся в организме животных и человека, вхо-дят в состав ферментов, гормонов, витаминов и являются незамени-мыми. В табл. 1.1 приведено содержание некоторых химических эле-ментов в организме человека.

По содержанию в организме химические элементы можно разде-лить на четыре группы.

1. Макробиогенные (главные) элементы: кислород, углерод, азот, водород; их содержание в организме составляет от 1 % и выше.

2. Олигобиогенные элементы: кальций, фосфор, калий, хлор, сера, магний, железо; их содержание составляет от 0,1 до 1 %.

3. Микробиогенные элементы — элементы, содержание которых в организме ниже 0,01 %: цинк, марганец, кобальт, медь, бром, иод, молибден и др.

6

4. Ультрамикробиогенные элементы — элементы, содержание которых в организме не превышает 10-6 %; к ним относятся литий, кремний, олово, кадмий, селен, титан, ванадий, хром, никель, ртуть, золото и многие другие. Для некоторых ультрамикробиогенных эле-ментов установлена биологическая роль в жизнедеятельности орга-низмов. Вероятно, загрязнение окружающей среды этими элемента-ми приводит к аккумулированию их в живой природе, в том числе и в организме человека.

1.2. основные признаки живой материи

Несмотря на общность элементного состава живая материя отли-чается от неживой качественно новыми признаками. К таким при-знакам относятся:

1) высокий уровень структурной организации;2) способность к эффективному преобразованию энергии;3) обмен с окружающей средой и саморегуляция химических пре-

вращений;4) самовоспроизведение, или передача наследственной информа-

ции.Все эти вопросы будут рассмотрены в первом разделе учебника.

Прежде всего обратим внимание на первый признак живой мате-рии — высокий уровень структурной организации клетки, или упорядоченность.

Химические элементы входят в состав органических и неоргани-ческих соединений, выполняющих определенные функции в орга-низме. Если все биологические вещества, функционирующие в клет-ке, расположить по сложности их строения, то получим определен-ные уровни организации клетки.

Т а б л и ц а 1.1. содержание некоторых химических элементов в организме человека

Элемент Содержание, % Элемент Содержание, %

H 60,3 P 0,134

O 25,5 S 0,132

C 10,5 K 0,036

N 2,42 Cl 0,032

Na 0,73 Si < 0,0001

Ca 0,23 Al < 0,0001

7

П е р в ы й у р о в е н ь занимают низкомолекулярные предше-ственники компонентов клетки; к ним относятся вода, углекислый газ, молекулярный кислород и азот, неорганические ионы, ряд хи-мических элементов. На в т о р о м у р о в н е стоят промежуточные химические соединения, такие как аммиак, органические кислоты и их производные, карбамоилфосфат, рибоза и др.

К т р е т ь е м у у р о в н ю организации клетки относятся биоло-гические мономеры: аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, об-разующиеся из соединений первого и второго уровня в процессе жизнедеятельности клеток. Биологические мономеры являются стро-ительным материалом для биополимеров — белков, нуклеиновых кислот, полисахаридов, имеющих большую молекулярную массу и отличающихся огромным разнообразием. Биополимеры образуют ч е т в е р т ы й у р о в е н ь молекулярной организации клетки. Про-межуточное положение между биологическими мономерами и био-полимерами занимают витамины и коферменты, которые по моле-кулярной массе ближе к мономерам, но не являются строительными блоками биополимеров.

Биополимеры способны ковалентно соединяться друг с другом, образуя сложные макромолекулы: липопротеины, нуклеопротеины, гликопротеины, гликолипиды; эти соединения составляют п я т ы й у р о в е н ь молекулярной иерархии клетки. Взаимодействие простых и сложных макромолекул дает надмолекулярные структуры (напри-мер, мультиэнзимы). Надмолекулярные структуры занимают ш е -с т о й у р о в е н ь, за которым следует формирование клеточных органелл: митохондрий, ядра, лизосом; это — с е д ь м о й у р о в е н ь организации клетки. Система органелл образует клетку, которая мо-жет служить примером простейшего организма.

Перейдем к рассмотрению иерархии молекул, входящих в состав каждого живого организма.

1.3. строение, свойства и биологические функции воды

Жизнь на планете Земля зародилась в водной среде. Ни один ор-ганизм не может обходиться без воды. Несмотря на простоту хими-ческого состава и строения вода является одним из удивительных соединений, обладающих уникальными физико-химическими свой-ствами и биологическими функциями.

Молекула воды Н2О полярная (диполь) за счет того, что более электроотрицательный атом кислорода смещает к себе электронную плотность от атомов водорода и приобретает частичный отрицатель-ный заряд, в то время как атомы водорода приобретают частичный положительный заряд. Важной особенностью является способность

8

молекул воды объединяться в структурные агрегаты за счет образо-вания водородных связей между разноименно заряженными атома-ми водорода и кислорода. Образующиеся ассоциаты состоят из не-скольких молекул воды, поэтому формулу воды правильнее было бы записать (Н2О)n, где n = 2, 3, 4, 5 (рис. 1.1). Водородные связи имеют исключительно важное значение при формировании структур био-полимеров, надмолекулярных комплексов, в метаболизме. Дж. Пи-ментел и О.МакКлеллан считают, что в химии живых систем водо-родная связь так же важна, как и ковалентная связь углерод—углерод. Что же такое водородная связь?

Водородная связь — это химическая связь атома водорода одной молекулы с более электроотрицательным атомом (кислорода, азота, фтора) другой молекулы, имеющая частично донорно-акцепторный, частично электростатический характер. Любая химическая связь ха-рактеризуется энергией ее образования. По энергии водородная связь занимает промежуточное положение между ковалентной химической связью и слабыми ван-дер-ваальсовыми взаимодействиями. Энергия водородной связи находится в пределах 12—30 кДж/моль, в то время как энергия ковалентной связи составляет 200—400 кДж/моль.

Необычная структура воды обусловливает ее уникальные физико-химические свойства. Все биохимические процессы в организме про-текают в водной среде. Вещества, находящиеся в водном растворе, имеют водную (гидратную) оболочку, которая образуется в результа-те взаимодействия полярных молекул воды с заряженными группами макромолекул или ионов.

По отношению к воде молекулы или их фрагменты делят на ги-дрофильные и гидрофобные. Гидрофильными (водорастворимыми) являются все органические и неорганические соединения, диссо-циирующие на ионы, биологические мономеры и биополимеры, имеющие полярные группы. К гидрофобным (водонерастворимым) следует отнести соединения, молекулы которых содержат неполяр-

ные группы или цепи (триацилглицери-ны, стероиды и др.). Молекулы некото-рых соединений содержат как гидрофиль-ные, так и гидрофобные группы; такие соединения называют амфифильными (от греч. amphy — двоякий); к ним отно-сятся жирные кислоты, фосфолипиды и др.

Из сказанного следует, что диполи воды способны взаимодействовать не только между собой, но и с полярными молеку-лами органических и неорганических ве-ществ, локализованных в клетке организ-ма. Этот процесс получил название гидра-тации веществ.

Рис. 1.1. Ассоциат молекул воды (точками показаны водородные связи)

9

Физико-химические свойства воды определяют ее биологические функции:

вода является прекрасным растворителем и стабилизатором рас- •творенных биологических молекул и ионов;

вода выполняет функцию регулятора теплового баланса орга- •низма, так как теплоемкость воды значительно превышает теплоем-кость любого биологического вещества; вода может долго сохранять тепло при изменении температуры окружающей среды и переносить его на расстояние;

вода способствует сохранению внутриклеточного давления и •формы клеток;

вода выполняет метаболическую функцию, являясь субстратом •в определенных биохимических процессах.

Содержание воды в организме человека зависит от возраста: чем моложе человек, тем выше в его организме содержание воды. У но-ворожденных вода составляет 75 % массы тела, у детей от 1 года до 10 лет — 60—65 %, а у людей старше 50 лет — 50—55 %. Внутри кле-ток содержится 2/3 общего количества воды; внеклеточная вода со-ставляет 1/3. Необходимое содержание воды в организме человека поддерживается за счет поступления ее извне с пищей (примерно 2 л в сутки); около 0,3 л в сутки образуется в процессе распада веществ внутри организма. Нарушение водного баланса в клетках организма приводит к тяжелым последствиям вплоть до гибели клеток. Функ-ции клеток зависят от общего количества внутриклеточной и вне-клеточной воды, от водного окружения макромолекул и субклеточ-ных структур. Резкое изменение содержания воды в организме при-водит к патологии.

1.4. неорганические ионы, их свойства и биологические функции

Неорганические (минеральные) вещества находятся в клетках в виде ионов. Основными катионами в клетках и внеклеточных жид-костях организма человека являются ионы Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, Fe2+. Среди анионов преобладают PO Cl SO HCO4

342

3− − − −, , , .

Концентрации основных неорганических катионов и анионов в межклеточной жидкости и в плазме крови почти не отличаются (табл. 1.2).

Как видно из табл. 1.2, основными катионами во внеклеточной среде являются катионы Na+, а внутри клеток — катионы K+. Из ани-онов вне клеток преобладают ионы Cl-, а внутри клеток — PO4

3−.Живой организм подчиняется физико-химическому закону элек-

тронейтральности: сумма положительных зарядов катионов долж-на быть равна сумме отрицательных зарядов анионов. Соблюдение

10

этого закона в организме наряду с неорганическими анионами обе-спечивают анионы органических кислот и белков.

Неорганические ионы в клетке выполняют многочисленные био-логические функции. Здесь мы ограничимся перечислением их основных функций, а далее приведем конкретные примеры.

Биологические функции катионов следующие:транспортная • — участие в переносе электронов и молекул про-

стых веществ;структурообразующая • — эта функция обусловлена комплек-

сообразующими свойствами металлов; катионы металлов участвуют в образовании функционально активных структур макромолекул и надмолекулярных комплексов;

регуляторная • — катионы металлов являются регуляторами (ак-тиваторами или ингибиторами) активности ферментов;

осмотическая • — регуляция осмотического и гидроосмотиче-ского давления;

Т а б л и ц а 1.2. содержание основных катионов и анионов внутри клеток и во внеклеточных жидкостях организма человека

Ионы

Вне клетки, %

Внутри клетки, %Плазма

Межклеточная жидкость

Катионы

Na+ 92,7 94,0 7,5

K+ 3,0 2,7 75,0

Ca2+ 3,0 2,0 2,5

Mg2+ 1,3 1,3 15,0

Анионы

Cl- 69,0 76,0 7,5

HCO3− 17,0 19,0 5,0

PO43− 1,4 1,4 50,0

SO42− 0,6 0,7 10,0

Анионы органиче-ских кислот

2,0 2,0 2,5

Анионы белков 10,0 0,9 25,0

11

биоэлектрическая • — связана с возникновением разности по-тенциалов на клеточных мембранах;

обеспечение мышечного сокращения. •Биологические функции анионов следующие:

энергетическая • — образование главного носителя энергии в организме человека — молекулы аденозинтрифосфорной кислоты из аденозиндифосфорной кислоты и неорганических фосфатных анио-нов;

опорная • — фосфат-анионы и катионы кальция входят в состав гидроксиапатита и фосфата кальция костей, определяя их механиче-скую прочность;

синтетическая • — некоторые анионы участвуют в синтезе био-логически активных соединений (иодид-ионы участвуют в синтезе гормонов щитовидной железы).

1.5. органические соединения

Клетка живого организма — это химическая лаборатория, в ко-торой происходят превращения большого числа органических соеди-нений с небольшой молекулярной массой, принадлежащих к разным классам. Подробным изучением этих соединений занимается орга-ническая и биоорганическая химия. В данном подразделе рассмо-трим некоторые классы органических соединений, наиболее важных в функциональном отношении.

Органические соединения — это углеродсодержащие соединения, в которых атом углерода проявляет валентность, равную четырем. Особенность электронного строения атома углерода определяет огромное разнообразие углерод-углеродных связей. Образуются ли-нейные, разветвленные и циклические углеродные цепи, являющи-еся скелетом органических соединений.

Углеводороды — это органические вещества, состоящие из ато-мов углерода и водорода. Предельные (насыщенные) углеводороды отвечают общей формуле СnН2n+2, где n — целое число. Родоначаль-ником предельных углеводородов является метан СН4. Предельные углеводороды могут быть линейными и разветвленными:

Этан 2-Метилбутан

Атом углерода, соединенный только с одним атомом углерода, на-зывают первичным, с двумя атомами углерода — вторичным, с тре-мя — третичным. Так, в молекуле этана оба атома углерода — пер-вичные. В молекуле 2-метилбутана атомы углерода С1 и С4 — пер-вичные, атом С3 — вторичный, С2 — третичный.

12

Атомы углерода могут образовывать двойные и тройные связи. Такие соединения называют непредельными (ненасыщенными). Не-предельные углеводороды с двойной связью, называемые алкенами, отвечают общей формуле СnН2n. Этен и 3-метилбутен-1 — предста-вители алкенов:

Этен 3-Метилбутен-1

Общая формула алкинов — углеводородов с тройной связью — СnH2n-2. Примерами алкинов могут служить этин (ацетилен) и 3-ме-тилбутин:

Этин 3-Метилбутин

Органические соединения, имеющие линейную или разветвлен-ную незамкнутую углеродную цепь, называют ациклическими; име-ющие замкнутую углеродную цепь — циклическими. Циклические углеводороды могут быть насыщенными (циклопентан, циклогексан) или ненасыщенными (бензол):

Циклопентан Циклогексан Бензол

Органические соединения разных классов могут быть получены путем замещения атома (атомов) водорода на соответствующую функ-циональную группу.

Функциональной группой называют группу атомов, присутствие которой в молекуле придает веществу характерные для данного клас-са химические свойства. Основные классы органических соединений и соответствующие им функциональные группы представлены в табл. 1.3. Спирты — органические соединения, содержащие гидрок-сильную группу:

Этанол Пропанол-1 Пропанол-2

13

Альдегиды — органические соединения, в состав которых входит альдегидная группа:

Этаналь Пропаналь (уксусный альдегид) (пропионовый альдегид)

Кетоны — органические соединения, в состав которых входит ке-тонная группа:

Пропанон-2 (ацетон) Бутанон-2

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям.

Т а б л и ц а 1.3. Классы органических соединений

Название классаФункциональная

группаНазвание функциональной

группы

Спирты —OH Гидроксильная

Альдегиды Альдегидная (карбонильная)

Кетоны Кетонная (карбонильная)

Карбоновые кислоты Карбоксильная

Сложные эфиры Сложноэфирная

Амиды Амидная

Амины —NH2 Аминогруппа

Тиолы —SH Сульфгидрильная

14

Карбоновые кислоты — органические соединения, в состав ко-торых входит карбоксильная группа:

СН3—СООН СН3—СН2—СООН СН3—СН2—СН2—СООНЭтановая Пропановая Бутановая

(уксусная) кислота (пропионовая) кислота (масляная) кислота

Карбоновые кислоты с длинными углеводородными радикалами называют высшими жирными кислотами. Подробная информация о них будет представлена в гл. 8.

Сложные эфиры — это производные карбоновых кислот и спир-тов. Живые клетки содержат разнообразные сложные эфиры, обла-дающие биологической активностью и выполняющие конкретные функции, которые будут рассмотрены в соответствующих главах. В качестве примера приведем формулу этилацетата — сложного эфи-ра уксусной кислоты и этилового спирта:

Этилацетат

Амины — органические вещества, в состав которых входит ами-ногруппа. Амины можно рассматривать как производные аммиака, атом водорода в котором замещен на углеводородный радикал:

Этиламин Диметиламин Триметиламин

В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, амины разделяют на первичные, вторичные и третич-ные. Примером первичного амина служит этиламин, вторичного — диметиламин, третичного — триметиламин.

Амиды — это производные карбоновых кислот и аминов:

Ацетамид N,N-Диметилацетамид

Органические вещества могут содержать несколько функциональ-ных групп. Такие вещества приобретают смешанные свойства и спо-собность участвовать в превращениях, характерных для каждой функ-циональной группы в отдельности. Увеличение числа функциональ-

15

ных групп приводит к росту полярности связей между атомами и возрастанию химической активности соединения.

Среди соединений с двумя функциональными группами прежде всего выделим многоатомные спирты. К многоатомным спиртам относятся органические соединения, содержащие две или более гидр-оксильные группы.

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин:

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Оба эти вещества входят в состав липидов.Аминоспирты содержат разные функциональные группы — гидр-

оксильную и аминогруппу. Этаноламин и холин — представители аминоспиртов, производные которых выполняют важные функции в клетках; в частности, они являются компонентами фосфолипи-дов:

Этаноламин Холин

К бифункциональным соединениям относятся гидроксикислоты, оксокислоты и альдегидокислоты, важнейшими представителями которых являются молочная, пировиноградная и глиоксиловая кис-лота соответственно:

2-Гидроксипропановая 2-Оксопропановая (молочная) кислота (пировиноградная) кислота

2-Оксоэтановая (глиоксиловая) кислота

Органические вещества, содержащие две карбоксильные группы, называют дикарбоновыми кислотами. В живых клетках представле-

16

ны как предельные, так и непредельные дикарбоновые кислоты, вы-полняющие специфические функции. Ниже приведены формулы янтарной и фумаровой кислот:

Бутандиовая Бутендиовая (янтарная) кислота (фумаровая) кислота

Производные дикарбоновых кислот, содержащие гидроксильную и карбонильную группы, являются важнейшими продуктами мета-болизма. Ниже представлены формулы некоторых из них:

2-Гидроксибутандиовая 2-Оксобутандиовая (яблочная) кислота (щавелевоуксусная) кислота

2-Оксопентандиовая (α-кетоглутаровая) кислота

Следующие уровни структурной организации клетки будут рас-смотрены в соответствующих главах.

основные ПоняТия и Термины

Амфифильные молекулы — молекулы, содержащие как гидрофильные, так и гидрофобные фрагменты.

Водородная связь — это химическая связь атома водорода одной моле-кулы с более электроотрицательным атомом (кислорода, азота, фтора) дру-гой молекулы; связь имеет частично донорно-акцепторный, частично элек-тростатический характер.

17

Гидрофильные молекулы (или их фрагменты) — растворимые в воде молекулы (или их фрагменты).

Гидрофобные молекулы (или их фрагменты) — нерастворимые в воде молекулы (или их фрагменты).

воПросы и задания

1. Какие химические элементы относятся к группе макробиогенных? Как вы думаете, почему?

2. Перечислите молекулярные уровни организации клетки. Приведите примеры соединений, относящихся к каждому из указанных уровней.

3. Почему вода играет исключительно важную роль в жизнедеятельности организма?

4. Чем объясняется высокая растворимость низших спиртов в воде? 5. Какие молекулы называют амфифильными? Приведите примеры. 6. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-метилпро-

паналь, бутанол-2, пропилацетат, амид масляной кислоты. К каким классам органических соединений они относятся?

7. Напишите структурные формулы молочной, яблочной, щавелевоуксус-ной, α-кетоглутаровой кислот. Какие функциональные группы опреде-ляют химические свойства этих соединений?

8. Покажите образование водородных связей между молекулами воды и этанола, этаноламина, холина.

ТесТы

1. Содержание олигобиогенных элементов составляет:а) более 0,01 %;б) менее 0,01 %;в) более 0,1 %;г) менее 0,1 %.

2. Калий и натрий относятся к элементам:а) макробиогенным;б) олигобиогенным;в) микробиогенным;г) ультрамикробиогенным.

3. Белки и нуклеиновые кислоты относятся:а) к промежуточным соединениям;б) биополимерам;в) макроциклическим соединениям;г) надмолекулярным комплексам.

4. Митохондрия является:а) клеточной органеллой;б) макроциклическим соединением;в) надмолекулярным комплексом;г) биополимером.

5. В воде не растворяется:а) этанол;б) этан;в) пропановая кислота;г) ацетон.

6. К гидроксикислотам не относится:а) яблочная кислота;б) глицериновая кислота;в) молочная кислота;г) фумаровая кислота.

7. Холин является:а) амином;б) спиртом;в) аминоспиртом;г) амидом.