MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN...
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Resonancia Magnética Nuclear
RMN 01
MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN DE
ESTRUCTURAS MOLECULARES
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Espectroscopía de RMN es una forma de espectroscopia de Absorción.
Resonancia Magnética Nuclear
La mayoría de las espectroscopias requieren transiciones de electrones (p.ej. – UV-Visible e Infrarrojo) En RMN, son los núcleos de los átomos los que producen la respuesta. Es necesario aplicar un campo magnético para que se produzcan los niveles energéticos que se lugar a las transiciones que por absorción de energía.
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Nucleo de espín½ = “Barra Magnética”
Aparición de estados energéticos de núcleos en presencia de un campo magnético.
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Nucleo de espín½ = “Barra Magnética
Aparición de estados energeticos de núcleos en presencia de un campo magnético.
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Poblaciones de niveles energéticos para núcleos de 1H (espín ½) en un campo magnético
Sin la aplicación de un campo magnético, no existe división de energia
Ea 0hvE C
amp
o m
agn
étic
o a
plic
ado
Bo
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Los núcleos como los electrones tienen la propiedad de “espín”, que está caracterizada por:
p momento angular cuantizado en unidades de h/(2π) I número cuántico de espin toma valores enteros o semienteros
El momento angular esta relacionado directamente con el momento dipolar magnético μ, a través de
2
1h
IIp
2
1h
IIp
γ constante giromagnética, depende del tipo de núcleo
Estados energéticos de los núcleos en presencia de campos magnéticos
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Estados energéticos de los núcleos en presencia de campos magnéticos
I I-1 I-2 -I ●●●
Existen 2I+1 estados energéticos discretos:
Este es el caso de 1H, 13C, 19F y 31P que tiene espín ½, por lo tanto tienen:
½ -½
La situación mas simple se da para un sistema con dos estados de energía, p.ej. – I = ½.
Este es llamado el estado magnético cuántico, mI.
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Descripción mecano-cuántica de la RMN
El momento angular está cuantizado Niveles nucleares de Zeeman
I es un número cuántico de espín que viene determinado principalmente por el número de protones y neutrones desapareados.
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Los núcleos con I = 0, L= 0, lo que implica que =0 y no son activos en RMN o no dan señal RMN.
Descripción mecano-cuántica de la RMN
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Nucleos magnéticamente activos
Z es par y A es par I = 0 I
A
Z
Z es par o impar y A es impar I =
½, 3/2, 5/2… I
A
Z
C 12
6 O
16
8 S
32
16
H 1
1 C
13
6 P
31
15
Z es impar y A es par I = entero
1,2,3…. I
A
Z H
2
1 Li
6
3 N
14
7
Todos 1/2
Todos 1
I = 0 inactivo I > ½ Núcleo cuadrupolar (poseen momento eléctrico cuadrupolar, -carga nuclear no esferica-posee rápida relajación) I = ½ nucleo activo
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Propiedades Magnéticas de los cuatro núcleos mas comúnmente usados en RMN.
Todos estos nucleos tiene spin I = ½!
http://www.chem.tamu.edu/services/NMR/periodic/index.shtml
Núcleo Cte giromagnetica
(radian T-1 s-1) Sensibilidad
Relativa Frecuencia de
absorción (MHz)
1H
13C
19F
31P
2.6752 x 108
6.7283 x 107
2.5181 x 108
1.0841 x 108
1.00
0.016
0.83
0.066
400
100.6
376.5
162.1
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Nucleos magnéticamente activos
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Energía Potencial, E, y la diferencia de diferencia entre los dos estados :
0
02
14
Bh
E
02
14
Bh
E
02
Bh
E
Cam
po m
agné
tico
apl
icad
o B
o
Poblaciones de niveles energéticos para núcleos de 1H (espín ½) en un campo magnético
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Poblaciones de niveles energéticos para núcleos de 1H (espín ½) en un campo magnético
La población relativa depende de la ecuación de Boltmann
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02
Bmh
Em
En general, la energía potencial, E, de una energía estado/orientación esta relacionado al número cuántico:
Poblaciones de niveles energéticos para núcleos de 1H (espín ½) en un campo magnético
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Transiciones de energía en estados de los núcleos
Ecuación de Planck relación entre ΔE y la frecuencia aplicada ν0
0hvE
00
000
0
0
0
2or
2
2
BEv
BvB
h
Bh
v
h
Ev
02
Bmh
Em
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Relación entre frecuencia de resonancia y la fuerza del campo aplicado
00 BEv
MHzvTesla
v
Tesla
MHz
B
v
B
v
500 7.114.9
4002
2
0
2
10
1
2
MHzCv
Cv
MHz
MHz
MHz
Cv
Hv
Cv
Hv
125 500
100
400 13
213
2
13
2
1
2
13
1
1
1
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Poblaciones de niveles energéticos para núcleos de 1H (espín ½) en un campo magnético
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El experimento de onda continua
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El experimento de onda continua
μZ μ
ω0
ω
B0
m=+1/2
θ
Absorción*
Emisión
μZ μ
ω0
ω
B0
m=-1/2
θ
*radiación circularmente polarizada
μZ Vector de campo magnetico marco de referencia rotante μ espin axial del núcleo θ ángulo entre vector magnetico y el eje de espian de la particual
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Primer espectro de un compuesto sólido – Purcell
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Primer espectro de un compuesto líquido - Bloch
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Premio Nobel en Física 1952 Felix Bloch y Edward Mills Purcell Por el desarrollo de un nuevo método para medir mediante un método preciso la resonancia magnética y los descubrimientos asociados "
Stanford University, Stanford, CA, USA Harvard University, Cambridge, MA, USA
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Primer espectro de RMN observado por Bloch
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Instrumentación – Primero equipos
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Primer espectro de un compuesto líquido - Bloch
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El experimento de onda continua
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El experimento de onda continua
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Cuando la explicación cuántica termina, comienza la clásica”
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x
y
z
B0 B0
x
y
z
M0
El experimento de transformada de Fourier
Sistema de referencia del Laboratorio
(estático)
Sistema de referencia rotante
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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B0
x
y
z
M0
Rotating Frame of Reference
El experimento de transformada de Fourier
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time
Delay
Puls
e
Dela
y
Acquisition
time
El experimento de transformada de Fourier
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B0 x
y
z
M0
time
B0 x
y
z
M0
RF
B1
90º
El experimento de transformada de Fourier
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B0 x
y
z
M0
RF
B1
α
B0 x
y
z
B1
Mz
My
1B α angle of rotation in radians γ magnetogyric ratio (radians T-1 s-1) B1 induced magnetic field (T) τ pulse width (s)
cos0MM y
El experimento de transformada de Fourier
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time
B0 x
y
z
M0
El experimento de transformada de Fourier
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time
x
y
z
M0
x
y
z
M0 x
y
z
M0 x
y
z
M0
0
El experimento de transformada de Fourier
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Relajación de Mxy durante FT-RMN
Respuesta debido a T1 y T2
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Las bases de la RMN con transformada de Fourier: El decaimiento inducido libre – Free induction decay
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Mejora de la relación señal-ruido
nN
S
nn
nn
n
n
N
S
nN
nS
Con la acumulación digital de FIDs,
Donde n es el número total de “scans” adquiridos
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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El experimento de transformada de Fourier
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Instrumentación RMN: Imán superconductor
Diseño standard magneto de equipos de
300-600 MHz
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Frequency Synthesizer
Pulse Switch
RF Transmitter
“Preamp”
Phase Sensitive Detector
Computer to Perform FT
Output (Video/Hard Copy)
S N
RF Amplifier
Directional Coupler
HIGH SPEED Data Recorder
Instrumentación: Componentes principales del equipo
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Instrumentación: Equipos de alto campo. 1000 MHz
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Etapa 1: Definición de un Punto de refencia En RMN de 1H el standard interno es el tetrametil silano (TMS), oos grupos metilo están islados, y todos protones son magneticamente equivalentes. La contante de apantallamiento del TMS es mayor que la mayoria de los protones presente en compuestos orgánicos. Etapa 2: Definición de una escala La frecuencia de resonancia es dependiente de la magnitud de campo magnético aplicado, debido a esto es necesaria una escala que permita comparar espectros independientemente del equipo en que fueron adquiridos (independiente del campo magnético)
r
rs
v
vv
νr frecuencia de resonancia de referencia (TMS para RMN de 1H) νs frecuencia de resonancia del nucleo
Desplazamiento químico () - Terminología
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r
sr
r
sr
r
rs
srrsrs
ss
rr
r
rs
k
k
v
vv
kkkvv
kv
kv
v
vv
11
11
1
1
106
Debido a lo que sabemos (para RMN de 1H NMR para espectro de TMS como estandar interno) σr << 1, entonces
sr
r
rs
v
vv
Desplazamiento químico () - Terminología
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sr
r
rs
v
vv
Etapa 2: Definición de una escala (cont.) Para que los valores de desplazamiento tengas magnitudes manejables,se aplica la sieguiente definición.
Skoog, et al., definieron el Desplazamiento químico con la letra δ según
610 sr
Y se expresa en unidades de ppm (partes por millón)
Desplazamiento químico () - Terminología
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55
r
rs
v
vv
1 3 5 7
1.00 ppm
400.00 Hz 399.978 Hz
Desplazamiento químico ()
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Desplazamiento químico ()
1.00 2.00
610
resonancia de Frecuenciappm 1
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Origen del apantallamiento y las diferencias en el desplazameinto químico
1. Los electrones cercanos al núcleo The closest electrons to a nucleus are those that bond the nucleus to its neighboring atoms.
2. Bajo al influencia del campo magnético, los electrones de enlaces tiene a precesar en un plano perpendicular al campo aplicado.
3. Cualquier factor que afecta la distribución de estos electrones de enlace también afectará el grado de apantallamiento que el núcleo experimenta. Por lo tanto, la electronegatividad de los enlaces de los átomos cercanos son extremadamente importantes.
Electrones circulantes
Campo magnético opuesto σB0
B0
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Diferencias en el desplazamiento químico
Compuesto CH3X CH3H CH3I CH3Br CH3Cl CH3F
Elemento X H I Br Cl F
Electronegatividad X 2.1 2.5 2.8 3.1 4.0
Desplazamiento qco (δ) 0.23 2.16 2.68 3.05 4.26
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Diferencias en el desplazamiento químico
Verde
Azul
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Diferencias en el desplazamiento químico
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CH3 H3C
CH2 H2C
CH HC
Incr
eas
ing
Ele
ctro
nega
tivi
ty
2.9
5.8
0.9
δ
Diferencias en el desplazamiento químico
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• Circulation of electrons within molecular orbitals results in local magnetic fields that oppose the applied magnetic field.
• A higher shielding of the nuclear results in a lower Beff for the nucleus of interest. A smaller value for B means a slightly lower energy of transition.
Diferencias en el desplazamiento químico
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Corriende de anillo
Campo magnético
B0
H H
σB0 σB0
Diferencias en el desplazamiento químico
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CH3 H3C
CH2 H2C
CH HC
Incr
eas
ing
Ele
ctro
nega
tivi
ty
2.9
5.8
0.9
δ
Diferencias en el desplazamiento químico
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B0
H
C C
H
H
H
B0
H
C
H
C
Diferencias en el desplazamiento químico
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![Page 67: MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN …espectroscopico.weebly.com/uploads/1/7/6/6/17662713/rmn-01.pdf · 2. Bajo al influencia del campo magnético, los electrones](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022042209/5ead0d13f3c8ef5bfb15cd80/html5/thumbnails/67.jpg)
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![Page 69: MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN …espectroscopico.weebly.com/uploads/1/7/6/6/17662713/rmn-01.pdf · 2. Bajo al influencia del campo magnético, los electrones](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022042209/5ead0d13f3c8ef5bfb15cd80/html5/thumbnails/69.jpg)
Corriente de anillo en alquinos
69
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Corrientes de anillo en compuestos carbonílicos
70
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Corriente de anillo
Campo magnético
B0
H H
σB0 σB0
Anisotropia de compuestos aromáticos
La anisotropía (opuesta de isotropía) es la propiedad general de la materia según la cual cualidades como: elasticidad, temperatura, conductividad, velocidad de propagación de la luz, etc. varían según la dirección en que son examinadas.
71
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CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ring 8.14-8.64 ppm
Me -4.25 ppm
H H
ring 7.27-6.95 ppm
Me -0.51 ppm
OUTSIDE 9.28 ppm
INSIDE -2.99 ppm
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
HH
H
H
H
Anisotropia de compuestos aromáticos
72
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Anisotropia de compuestos aromáticos
73
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Anisotropia de compuestos aromáticos
74
![Page 75: MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN …espectroscopico.weebly.com/uploads/1/7/6/6/17662713/rmn-01.pdf · 2. Bajo al influencia del campo magnético, los electrones](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022042209/5ead0d13f3c8ef5bfb15cd80/html5/thumbnails/75.jpg)
Anisotropia de compuestos aromáticos
75
![Page 76: MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS APLICADOS A DETERMINACIÓN …espectroscopico.weebly.com/uploads/1/7/6/6/17662713/rmn-01.pdf · 2. Bajo al influencia del campo magnético, los electrones](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022042209/5ead0d13f3c8ef5bfb15cd80/html5/thumbnails/76.jpg)
CH2
O
CH3
CH2
+
O-
CH3
Desprotección
O
O
O
H
H
7.10 ppm
COOEt
COOEt
H
H
COOEt
H
H
EtOOC
6.83 ppm 6.28 ppm
O
H
H7.71 ppm
6.10 ppm
O
H
H
H
H7.07 ppm 6.38 ppm
6.28 ppm
5.93 ppm
Efectos electrónicos
76
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8 7 6 5 4 3
O12
3
4
5
6
O7
Efectos electrónicos conjugación con carbonilo.
77
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8 7 6 5 4 3 2
O1
2
34
56
7.75
6.20
desprotección
Efectos electrónicos conjugación con carbonilo.
78
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OH
H
O+
C-
H
H
SH
H
6.06 ppm
5.48 ppm
S
H H
5.81 ppm
O
H H5.78 ppm
OH
H4.82 ppm
6.22 ppm
protegido
Efectos electrónicos enoles
79
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6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5
12
34
O5
Efectos electrónicos enoles
80
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7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5
12
34
O5
2.65 2.60 2.55
6.35 6.30 4.95 4.90
protegido
Efectos electrónicos enoles
81
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O CH3
8 7 6 5 4 3 2
8.0 7.5
desprotegido
desprotegido
o
p
m
Efectos electronicos: conjugación con carbonilo
82
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7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5
O
CH3
7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8
Efectos electrónicos: conjugación con heteroátomo
protegido
protegido
o
p m
83
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NH
CH3
7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5
7.0 6.5
Protegido
Protegido
o
p
m
Efectos electrónicos: conjugación con heteroátomo
84
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Enlace hidrógeno
85
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Efectos electrónicos: grupo carbonilo
86
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Efectos electrónicos: grupo carbonilo
87
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Efectos electrónicos: grupo alquino
88
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Origen del desdoblamiento espin-espin
El desdoblamiento espin-espin occurre cuando el momento magnético de un núcleo (µA) interacciona con el momento magnético del núcleo adyancente (µB, µC, etc.).
A X
Interacciones Polarizantes : Los momentos magnéticos son transmitidos a través de los electrones de los enlaces. El acoplamiento puede transmitirse a traves de enlaces lejanos y poder producir un efecto visible, generando un desdoblamiento. La constante de acoplamiento es INDEPENDIENTE del campo aplicado debido a que se transmite por los electrones. El cambio del campo en un espectro cambia el patron pero no el desplazamiento químico.
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Origen del desdoblamiento espin-espin
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Origen del desdoblamiento espin-espin
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CH3-CH2-OH
Origen del desdoblamiento espin-espin
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Ene
rgy
B0
CH3-CH2-OH
Origen del desdoblamiento espin-espin
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Ene
rgy
B0
Because the neighboring nuclei oppose B0, the magnetic field felt by the methyl protons is lessened.
CH3-CH2-OH
Origen del desdoblamiento espin-espin
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Ene
rgy
B0
I
II
III
CH3-CH2-OH I
II
III
Origen del desdoblamiento espin-espin
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Ejemplo: etanol
CH3-CH2-OH
Ene
rgy
B0
Origen del desdoblamiento espin-espin
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CH3-CH2-OH
Ene
rgy
B0
I
II
III
IV
Origen del desdoblamiento espin-espin
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Constantes de acoplamiento en diferentes campos
ν0 = 399.978 MHz
HA HB HC HD
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ν0 = 399.978 MHz
HA HB
JAB JBA
Constantes de acoplamiento en diferentes campos
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ν0 = 399.978 MHz HA
JAB
JAC JAC
Constantes de acoplamiento en diferentes campos
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ν0 = 399.978 MHz
ν0 = 499.983 MHz
4 Hz 4 Hz
10 Hz
10 Hz
4 Hz 4 Hz
Constantes de acoplamiento en diferentes campos
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ν0 = 399.978 MHz
ν0 = 499.983 MHz
4 Hz 4 Hz
10 Hz
4 Hz 4 Hz
12.5 Hz
Constantes de acoplamiento en diferentes campos
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Constantes de acoplamiento en diferentes campos
pico n
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En los espectros de primer orden el valor de desplazamiento químico de los núcleos que interaccionan es más grande que las cosntante de acoplamiento, J. Para garantizar conducta de primer orden se debe tener δ/J > 8. En la mayoría de los casos se usan valores mayores para tener primer orden Se debe tener en cuenta que:
Núcleos equivalentes no producen desdoblamiento Las constantes de acoplamiento disminuyen con la distancia, es raro ver acoplamientos a mas de 4 enlaces. La regla n + 1 aplica cuando n es el numero de núcleos magnéticamente equivalentes
Reglas para la interpretación de espectros de primer orden
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Singlete
Doblete
Triplete
Cuarteto
Multipletes
Contante de acoplamiento iguales
n=2 n=3 n=4 n=5 n=6
Patrones de acoplamiento: Triangulo de Pascal
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C C
Ha Hb
C C
Ha Hb
Hb
C C
Ha Hb
C
Hb
C C
Ha Hb
Hb
Hb
C C
Ha Hb
Hb
Hb
C
Hb
Hb
Hb
Acoplamiento escalar: ejemplos
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2.5 2.0 1.5
2.70
2n + 1 lineas n = 0 1 2 3
4 5 6
1 1 1
1 2 1 1 3 3 1
1 4 6 4 1 1 5 10 10 5 1
1 6 15 20 15 6 1 CH3CH3
doublete
septeto
a b
a
b
Acoplamiento escalar
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2n + 1 lineas n = 0 1 2 3
4 5 6
1 1 1
1 2 1 1 3 3 1
1 4 6 4 1 1 5 10 10 5 1
1 6 15 20 15 6 1
2 x triplete
7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0
3.40 3.30 3.20 3.10 3.00
Br
7.50 7.40 7.30 7.20 7.10 7.00
a
a
b
b
o
o
m
m
p
p
Acoplamiento escalar
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2n + 1 lineas n = 0 1 2 3
4 5 6
1 1 1
1 2 1 1 3 3 1
1 4 6 4 1 1 5 10 10 5 1
1 6 15 20 15 6 1
2 x triplete 1 quinteto
Br
3.0 2.5 2.0
a
b
c
a
b
c
Acoplamiento escalar
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CH2 1.35
CH3 CH2 Roof effect 0.9 ppm
4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
C7 H14 O2 I = 7 -14/2 + 1 = 1 2n + 1 lines
n = 0 1 2 3
4 5 6
1 1 1
1 2 1 1 3 3 1
1 4 6 4 1 1 5 10 10 5 1
1 6 15 20 15 6 1
2 x triplete
Triplete:
cuatriplete
Quintuplete Multiplete:
3H
3H
(ppm) Int mult J (Hz) COMMENT 0.9 3H triplete 7 CH3->(CH2) 1.1 3H triplete 7 CH3->(CH2) 1.35 2H sextuplete 7 CH2 (CH3, CH2) 1.55 2H quintuplete 7 CH2 (CH2, CH2) 2.3 2H cuatriplete7 =C- CH2 (CH3) 4.1 2H triplete 7 CH2 -O (CH2)
CH2 2.3 CH3
1.1
2H 2H
2H
2H
CH2 O
O
Acoplamiento escalar
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4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0
2nI + 1 lines n = 0 1 2 3
4 5 6
1 1 1
1 2 1 1 3 3 1
1 4 6 4 1 1 5 10 10 5 1
1 6 15 20 15 6 1
2 x triplete 6 1
CH31 2
3
4
O 5
CH36
OTriplete:
4
Cuartriplete: 5
Quintuplete: 3 Multiplete:
2
Acoplamiento escalar
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Acoplamiento geminal 2JH-H
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Orientación del enlace
Efecto de electronegatividad del sustituyente
Acoplamiento geminal 2JH-H
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3JHH Acoplamiento vecinal 3JH-H
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C C
Ha Hb
Hb’
C C
Ha Hb
C
Hb’
C C C
Hb
Ha Hb
Hb
Hc
Jab = Jab’
Jab Jab
Jab’
C C
Ha Hb
C
Hb’
Hb
C C
Ha Hb
C
Hc’
Hb’
td
qd
Acoplamiento escalar: ejemplos
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Acoplamiento vecinal 3JH-H
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Curva acoplamiento vecinal en cicloalcanos. Ecuación de Bothner-By
Acoplamiento vecinal 3JH-H
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Las constantes de acoplamiento vecinal de
pueden usar para estrablecer la
esteriquímica de compuestos cíclicos
Jab
Jad
Ha
Jac
Acoplamiento vecinal 3JH-H
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Acoplamiento a larga distancia 4JH-H y 4JH-H
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N
H1
H7
H5
H4 4JH1-H3 = 1.07 Hz
5JH1-H4 = 1.21 Hz 5JH1-H5 = 0.95 Hz 5JH4-H7 = 0.67 Hz
H
H
4JH-H = 1-2 Hz
H
H
4JH-H = 1.1 Hz
H C C C H
4JH-H = 9 Hz
H C C C H
4JH-H = 3 Hz
H C C C C H
5JH-H = 3 Hz
H C C C C H
5JH-H = 3 Hz
Acoplamiento a larga distancia 4JH-H y 4JH-H
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8 7 6 5 4 3 2 1 0
300 MHz ¹H NMRIn C D C l3
A LL R IG H TS R ESER V ED
© Sigma -A ldric h C o.
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1,40 1,35 1,30 1,25 1,20 1,15 1,10 1,05 1,00 0,95 0,90 0,85 0,80
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