METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NITROGENADOS
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1
METABÓLITOS
SECUNDÁRIOS
NITROGENADOS
METABÓLITOS VEGETAIS – BIB0315
29/09/2016
PROF. ANTONIO SALATINO
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2
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3
CO2 + H2O
GLICOSE
PIRUVATO
3-FOSFOGLICERATO (3-PGA)
VIA DO METILERITRITOL-FOSFATO (MEP)
P
ACETIL-CoA
VIA DO ACETATO-
MEVALONATO
TERPENOIDES
MONOTERPENOS (C10)SESQUITERPENOS (C15)DITERPENOS (C20)ESTEROIDESCAROTENOIDES
CICLO DEKREBS
VIA DO ACETATO-MALONATO
COOH
DERIVADOS DE ÁCIDOS GRAXOS
CUTINA SUBERINACERASPOLIACETILENOS
FOSFOENOLPIRUVATO
ERITROSE-4-FOSFATO
VIA DO CHIQUIMATO
SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS
SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS
AMINOÁCIDOSAROMÁTICOS
AMINOÁCIDOSALIFÁTICOS
METABÓLITOS
NITROGENADOS
GLICOSÍDEOSCIANOGÊNICOS
GLUCOSINOLATOSALCALOIDES
FLAVONOIDES
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4
H
NH2
N
COOH
H
ON
COOH
H
ON
HN
COOH
BIOSSÍNTESE DO
ÁCIDO INDOLIL-
ACÉTICO (AIA)TRIPTOFANO
ÁCIDO INDOLIL-
PROPIÔNICO
INDOLIL-ACETALDEÍDO
ÁCIDO INDOLIL-ACÉTICO
transaminação
descarboxilação
oxidação
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5
GLICOSÍDIOS CIANOGÊNICOS E GLUCOSINOLATOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS
NOH
C
R1
R2
H
CSH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLUCOSINOLATOS
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
GLUCOSINOLATOS SÃO TÍPICOS DE
BRASSICACEAE (MOSTARDA,
RABANETE, ETC.)
TÓXICO!AROMA DE AMÊNDOAS
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6
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSE HCNR1
R2
O + +
CN- : COMBINA-SE COM O ÍON Fe++ DA HEMOGLOBINA E DOS CITOCROMOS.
CAUSA INTOXICAÇÃO POR ASFIXIA CELULAR.
PODE LEVAR PACIENTES A ÓBITO.
PLANTA CAUSADORA DE FREQUENTES CASOS DE INTOXICAÇÃO:
MANIHOT ESCULENTA (EUPHORBIACEAE) – MANDIOCA BRAVA.
R1 = R2 = CH3
AMINOÁCIDO PRECURSOR: VALINA
GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS
CIANIDRETO
HIDRÓLISE
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7
GLUCOSINOLATOS
SUBSTÂNCIAS TÓXICAS A INSETOS. IMPORTANTES DEFESAS ANTI-HERBIVÓRICAS.
INSETOS ESPECIALISTAS USAM-NOS PARA LOCALIZAÇÃO DAS PLANTAS HOSPEDEIRAS.
OS GLUCOSINOLATOS SÃO ATUALMENTE MUITO VALORIZADOS EM NUTRIÇÃO E MEDICINA.
SÃO ANTIOXIDANTES E PREVINEM A FORMAÇÃO DE TUMORES MALIGNOS.
CONFEREM SENSAÇÃO DE ARDOR A DIVERSOS ALIMENTOS: MOSTARDA, AGRIÃO, RÚCULA, NABO, RABANETE, RAIZ FORTE.
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8
A SENSAÇÃO DE ARDOR DA RAIZ FORTE
ARMORACIA RUSTICANA -BRASSICACEAE
NABO, RAIZ FORTE: GLUCOSINOLATOS
GLUCONASTURTIINA
N C S
ISOTIO-CIANATO DE ALILA
ISOTIO-CIANATO DE FENILETILA
SUBSTÂNCIAS RESPONSÁVEIS PELA SENSAÇÃO DE ARDOR DA RAIZ FORTE
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9
ALCALOIDES
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10
ALCALOIDES SÃO SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS, GERALMENTE COM UM OU MAIS ANEIS HETEROCÍCLICOS (HETEROÁTOMO: N).
TÊM CARÁTER ALCALINO.
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11
HÁ GRANDE DIVERSIDADE DE ALCALOIDES.
SÃO MUITO RELEVANTES EM ESTUDOS DE ECOLOGIA.
MUITOS DE SEUS REPRESENTANTES ESTÃO ENTRE OS PRINCIPAIS FÁRMACOS USADOS MUNDIALMENTE.
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SUBSTÂNCIAS PRECURSORAS
OS PRINCIPAIS AMINOÁCIDOS PRECURSORES SÃO: ORNITINA, LISINA, TIROSINA, FENILALANINA E TRIPTOFANO.
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13
ORNITINA LISINA
FENILALANINA TIROSINA TRIPTOFANO
AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
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14
NH2
NH2
COOH
NH2
NH2
COOH
NH2
NH2
NH2
NH2
BIOSSÍNTESE DE POLIAMINAS
LISINA
PUTRESCINAORNITINA
CADAVERINA
ACÚMULO DE POLIAMINAS OBSERVA-SE DURANTE DIVERSOS PROCESSOS FISIOLÓGICOS OU ADAPTATIVOS DAS PLANTAS. EXEMPLO: ADAPTAÇÃO A ESTRESSE SALINO.
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15
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
ALCALÓIDES COM ANEL
HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 4 ÁT. DE C
H2NH2N
CADAVERINA
N
NH
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO
FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
Origem: lisina
Origem: lisina
NH2
NH2
PUTRESCINA
Origem: ornitina
Origem : ácido chiquímico
Atropina
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16
UM ANESTÉSICO DE GRANDE
IMPORTÂNCIA NA HISTÓRIA DA
MEDICINA FOI A COCAÍNA.
É UM ALCALÓIDE COM ESTRUTURA SEMELHANTE À ATROPINA.
ALÉM DE PROPRIEDADES ANESTÉSICAS, A COCAÍNA TEM EFEITOS
PSICOTRÓPICOS.
ORIGEM: ORNITINA
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17
cocaine.org/karl-koller
CARL KÖLLER
1857-1944
INTRODUTOR DA
COCAÍNA EM
ANESTESIA PARA
CIRURGIA OCULAR.
ESSE FEITO INCLUI-SE
ENTRE OS MAIS
IMPORTANTES NA
HISTÓRIA DA
MEDICINA.
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18
AS BEBIDAS PREPARADAS COM EXTRATO DE COCA TINHAM GRANDE APRECIAÇÃO NO SÉC. XIX.
IMPORTANTES PERSONALIDADES ERAM ENTUSIASTAS DO CONSUMO DESSAS BEBIDAS.
UM VINHO SE TORNOU CÉLEBRE NA ÉPOCA: O VINHO MARIANI.
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19ANÚNCIO DO VINHO MARIANI, COM APOIO
DO PAPA LEÃO XIII
DEDICATÓRIA DE JULES MASSENET AO
AMIGO MARIANI
www.jules-massenet.comen.wikipedia.org
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20
JOHN S. PEMBERTON,
MÉDICO E QUÍMICO,
INVENTOR DA COCA-
COLA.
ATLANTA, ESTADO DA
GEORGIA, EUA, 1886.
A SUA BEBIDA ERA
VENDIDA COMO UM
TÔNICO, ESTIMULANTE E
ANALGÉSICO PARA
DORES DE CABEÇA.
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21
ANÚNCIO DA COCA-COLA EM 1900
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22
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA
TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA
ALCALÓIDES DO ÓPIO
A PARTIR DA MORFINA, OBTÉM-SE EM LABORATÓRIO A HEROÍNA, OUTRO SÉRIO PROBLEMA ATUAL DE USO ABUSIVO DE DROGAS.
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23
PAPAVER SOMNIFERUM
CÁPSULA VERDE DE PAPOULA
COM INCISÕES PARA OBTENÇÃO
DO LÁTEX, DO QUAL SE PREPARA
O ÓPIO
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DURANTE MUITO TEMPO, USOU-SE TINTURA DE ÓPIO PARA TRATAMENTO DE VÁRIOS PROBLEMAS, PRINCIPALMENTE PARA ALIVIAR DORES E INSÔNIA.
DURANTE A GUERRA CIVIL AMERICANA, O CONSUMO DE CÁPSULAS DE ÓPIO E TINTURA DE ÓPIO FOI ELEVADÍSSIMA.
A TINTURA DE ÓPIO ERA CONHECIDA COMO LÁUDANO.
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FOTO TIRADA EM 1860, DURANTE A GUERRA
CIVIL NORTE-AMERICANA.
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26
ELIXIR PAREGÓRICO: USOU-SE MUITO NOS SÉC. XVIII E XIX. NO SÉCULO XX AINDA SE USOU NA PRIMEIRA METADE. USADO AINDA HOJE NO BRASIL PARA O TRATAMENTO DA DIARREIA.
A MORFINA CONTINUA SENDO UM FÁRMACO IMPORTANTE.
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A PAPAVERINA É UM FÁRMACO COM AÇÃO RELAXANTE DA MUSCULATURA LISA.
DIVERSOS ALCALOIDES DE PAPAVER SÃO IMPORTANTES MEDICINALMENTE.
ATROVERAN
cloridrato de papaverina ........................................................................30,00 mg
dipirona sódica .......................................................................................250,00 mg
extrato fluido de Atropa belladona Linné ..............................................0,03 mL
*excipientes q.s.p. .............................................................................1 comprimido
A CODEÍNA FOI USADA EM XAROPES CONTRA A TOSSE.
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28
AS SEMENTES DE PAPOULA NÃO CONTÊM ALCALÓIDES E SÃO COMESTÍVEIS.
SÃO MUITO USADAS PARA ENFEITAR PÃES E OUTROS PRODUTOS DE CULINÁRIA.
www.dlc.fi/~marianna/gourmet
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29
FENILALANINA TIROSINA
COLCHICINA
INIBIDOR DA FORMAÇÃO DO FUSO ACROMÁTICO
A COLCHICINA É USADA EM MEDICAMENTOS PARA TRATAMENTO DA GOTA.
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30
COLCHICUM AUTUMNALE
COLCHICACEAE
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31GLORIOSA SUPERBA (COLCHICACEAE) – UMA DAS FONTES
COMERCIAIS DE COLCHICINA
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32
PSYCHOTRIA IPECACUANHA
CARAPICHEA IPECACUANHA
RUBIACEAE
rain-tree.com
A IPECA É NATIVA DE VÁRIOS ESTADOS DO NORTE, CENTRO-OESTE E SUDESTE DO BRASIL.
É UMA ESPÉCIE AMEAÇADA DE EXTINÇÃO.
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33
A IPECA FOI USADA DURANTE SÉCULOS PARA INDUÇÃO DE VÔMITO EM CASOS DE INTOXICAÇÃO. ERA USADA TAMBÉM CONTRA DISENTERIA.
USAM-SE AS RAÍZES DA IPECA PARA PREPARAÇÃO DE UM XAROPE.
DAS RAÍZES, OBTÉM-SE O ALCALOIDE EMETINA.
A EMETINA É USADA PARA O TRATAMENTO DE INFECÇÕES POR AMEBA.
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34
EMETINA
HÁ PESSOAS QUE USAM INDEVIDAMENTE O XAROPE DE IPECA PARA INDUÇÃO DO VÔMITO. EX.: BULIMIA.
OS ALCALOIDES DA IPECA ATUAM SOBRE O MIOCÁRDIO. CASOS DE ABUSO PODEM RESULTAR EM PARADA CARDÍACA.
KAREN CARPENTER (1950-1983)
PERSONALIDADE DA MÚSICA POPULAR VÍTIMA DE BULIMIA E USO ABUSIVO DE IPECA: KAREN CARPENTER .
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35
HN
NH2
COOH
Triptofano
HN
NCH3H3C
N-dimetil-triptamina
HN
NCH3H3C
OHPsilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
HN
COOH
H2N
INDOL-C2N
N N
CH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICA
ALCALÓIDES DERIVADOS
DE TRIPTOFANO TÊM O
GRUPO INDOL-C2N EM
SUA ESTRUTURA
ALCALÓIDES
INDÓLICOS
NH
CH2OHCH
3
NHCH3
INDOL-C2N
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36
C
OH3COOC
OGlc
CH2OH
HN
NH2
COOH
OH3COOC
OGlc
CH2
HN
COOH
NH
HN
N
CH3
COOCH3
TABERSONINA
Origem: triptofano
Origem: secologanina
O
CH3HO
H3COOC
OGlc
ORIGEM DOS ALCALÓIDES INDOLIL-TERPÊNICOS
LOGANINA – UM TERPENOIDE
TRIPTOFANO
SECOLOGANINA
VINCOSÍDEO
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37
OS ALCALOIDES INDOLIL-SECOLOGANÍNICOS FORMAM O MAIS DIVERSO GRUPO DE ALCALOIDES.
OCORREM PRINCIPALMENTE EM GENTIANALES, NAS APOCYNACEAE, LOGANIACEAE E RUBIACEAE.
VÁRIOS REPRESENTANTES TÊM ENORME RELEVÂNCIA EM MEDICINA.
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VINBLASTINA – UM ALCALÓIDE INDOLIL-SECOLOGANÍNICO USADO EM QUIMIOTERAPIA DE LEUCEMIA.
OBTIDO DE CATHARANTHUS ROSEUS
RESÍDUO DERIVADO DO TRIPTOFANO
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39
![Page 40: METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NITROGENADOS](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022032823/6214f57a67070b3e9003b586/html5/thumbnails/40.jpg)
40CATHARANTHUS ROSEUS
![Page 41: METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NITROGENADOS](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022032823/6214f57a67070b3e9003b586/html5/thumbnails/41.jpg)
41
www.swsbm.com
CINCHONA
CALISAYA
RUBIACEAE
www.ne.jp
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42
EXEMPLO: MALÁRIA
PROBLEMA DE SAÚDE ANTIGO E QUE PERSISTE
HOJE EM ÁREAS TROPICAIS DE TODO O MUNDO.
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43
A QUININA TAMBÉM É DERIVADA DE TRIPTOFANO E SECOLOGANINA.
A QUININA É COMPONENTE DA CASCA DA QUINA.
A CASCA DA QUINA FOI A PRIMEIRA DROGA QUE SE MOSTROU EFICIENTE PARA A CURA DA MALÁRIA.
FOI DESCOBERTA PELOS JESUÍTAS, EM CONTATO COM INDÍGENAS DO PERU.
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44
CINCHONA PROJECT – PROTEGER ÁREAS NA COLÔMBIA ONDE A QUINA É NATIVA.
![Page 45: METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NITROGENADOS](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022032823/6214f57a67070b3e9003b586/html5/thumbnails/45.jpg)
45
ÁGUA TÔNICA E GIN TÔNICA – BEBIDAS QUE APARECERAM APÓS A INTRODUÇÃO DA QUINA PARA O CONTROLE DA MALÁRIA.ELAS CONTÊM QUÍNINA EM SUA COMPOSIÇÃO.
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46
O ALCALÓIDE MAIS CONSUMIDO NO MUNDO NÃO DERIVA DE AMINOÁCIDOS.
É A CAFEÍNA, UM PRODUTO DE DEGRADAÇÃO DE ÁCIDOS NUCLEICOS.
CAFEÍNA, TEOFILINA E TEOBROMINA SÃO METILXANTINAS.
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47
N
NN
N
NH2
H
N
NN
N
OH
NH2 HADENINA GUANINA
ÁCIDO ÚRICO
ALANTOÍNA
SYMPHYTUM OFFICINALE
CONFREI
N
NNH
2
N
O
O
O H
H
O
O
ONH
N N
NH
HH
![Page 48: METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NITROGENADOS](https://reader030.fdocuments.net/reader030/viewer/2022032823/6214f57a67070b3e9003b586/html5/thumbnails/48.jpg)
48
NA BIOSSÍNTESE DE CAFEÍNA, TEOFILINA E TEOBROMINA, A METILAÇÃO OCORRE POR AÇÃO DE METILTRANSFERASES SOBRE OS ÁCIDOS NUCLEICOS.
N
NN
N
OH
NH2 H
GUANINA
O
O N
NH
3CN
NCH
3CH
3
O
O N
NH
3CN
NCH
3H
O
O N
NH
3CN
NCH
3HCAFEÍNA
CAFÉ, GUARANÁ, COLATEOFILINA
CHÁ
TEOBROMINA
CACAU
CAFEÍNA E TEOFILINA – ESTIMULANTES CARDÍACO E CEREBRAL, DIURÉTICO
TEOBROMINA – ESTIMULANTE CEREBRAL E CARDÍACO E RELAXANTE DAMUSCULATURA LISA
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49
AULA PRÁTICA
01/10/2015
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Base livre - solú-vel em CH2Cl2
CH2Cl2
NH4OH
filtrar
CH2Cl2
evaporar
EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA DE AMOSTRAS SÓLIDAS
(CHÁ, GUARANÁ,
CAFÉ, ERVA-MATE)
1 mL CH2Cl2
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10 mL de bebida
4 gtas de NH4OH
CH2Cl2
Fase aquosa
Fase de CH2Cl2 comalcalóides
evaporar
2 X
CH2Cl2
EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA DE BEBIDAS
CH2Cl2
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1,5 cm
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA
Placa de gel de sílica
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Quantidades de cafeína (µg) depositadas na placa
20 60 100 A1
40 80 120 A2
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80 µg 100 µg
CROMATOGRAMA APÓS O DESENVOLVIMENTO
~ 80 µg
~ 100 µg
A1
A2
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55
80 µg -------------- 8 x 2,5 µL = 20 µL
x -------------- 1.000 µL
0,004 g ----------- 0,2 g
y ----------- 100 g
x = 4.000 µg 0,004 g
y = 0,2 g 0,2%
DE MODO ANÁLOGO AO CÁLCULO ACIMA, DETERMINE O TEOR DE CAFEÍNA DOS MATERIAIS SÓLIDOS E BEBIDAS UTILIZADOS NA AULA.
DETERMINE A QUANTIDADE DE CAFEÍNA QUE UMA PESSOA INGERE AO CONSUMIR UMA LATA (350 mL) DE BEBIDA DE COLA.