MAKALAH FITOKIMIA

saponin, obat cardioactive dan steroid lainnya

Disusun oleh :

Aromah

1143050082

Widayati

1143050073

Universitas 17 agustus 1945

Jakarta

Penjelasan

Bahan tanaman yang mengandung saponin telah lama digunakan di banyak bagian dunia untuk kebutuhan manusia. Sebagai contoh di eropa akar dari Saponaria officianalis ( Caryophyllaceae) dan di amerika selatan kulit dari Quillaja saponaria (Rosaceae) tanaman tersebut mengandung persentase yang tinggi dari glicosides yang mana adalah saponin ( soap ) yang ditandai dengan saponin yang menghasilkan larutan buih. Saponin juga memiliki sifat hemolitik dan ketika disuntikkan ke dalam aliran darah sangat toksik. fakta bahwa tanaman mengandung zat hemolitik bukan bukti bahwa itu mengandung saponin. Saponin memiliki berat molekul tinggi dan polaritas tinggi. Isolasi saponin dalam keadaan murni memiliki beberapa kesulitan. Saponin sering menjadi campuran kompleks dengan komponennya hanya berbeda sedikit dari satu sama lain dalam sifat gula menampilkan struktur aglycone. Berbagai teknik kromatografi telah digunakan untuk saponin. Seperti glikosida akan terhidolisis oleh asam untuk menghasilkan aglycone (sapogenin) dan berbagai gula dan asam uronic terkait. Menurut struktur aglikon atau sapogenin dua jenis saponin diakui pada steroid (triterpenoid umum tetracyclic) dan jenis triterpenoid pentasiklik (lihat formula di bawah ini). Kedua avea linkagea -glycosidal t C-3 dan memiliki asal biogenetis umum melalui asam mevalonat dan unit isoprenoid .

Sebuah subkelompok yang berbeda dari saponin steroid adalah bahwa alkaloid steroid yang mencirikan banyak anggota Solanaceae Mereka memiliki cincin yang mengandung nitrogen heterosiklik. eiving senyawa basicproperties (contoh asa d solasodina Fi g. 2,1.-5)Steroid saponin

Saponin steroid kurang luas di alam dibandingkan dengan jenis triterpenoid pentasiklik. Survei fitokimia telah menunjukkan kehadiran mereka banyak terdapat di keluarga monokotil, khususnya dioscoreacea (e .g.Dioscorea spp.). Agavaceae (e.g.A memberi dan Yuccaspp.) dan smilacaceae (Smilax spp.) Dalam dicotyledons terjadinya diosgenin di fenugreek (Leguminosae) dan alkaloid steroid di Solanum (Solanaceae) adalah potensi penting. Beberapa spesies strophanthus dan Digitalis mengandung saponin steroid dan glikosida jantung (qv). Contoh saponin dan konstituen merekagula diberikan dalam Tabel 2 4.1.

Seperti glikosida jantung stereokimia molekul mempunyai beberapa yang penting, meskipun tidak begitu banyak sehingga untuk pembuatan kortison. Sapogenin murni hanya berbeda dalam konfigurasi mereka di atom karbon 3, 5 dan 25, dan dalam seri spirostane orientasi pada C-22 tidak perlu ditentukan (c f alkaloid steroid.) campuran dari C-25 epimer - misalnya, diosgenin dan yamogenin terjadinya normal dan rasio mereka, satu dan yang lain, tergantung pada faktor-faktor seperti morfologi bagian dan tahap pengembangan tanaman . Dalam beberapa kasus di tanaman. Itu sisi - rantai yang membentuk cincin F dari sapogenin disimpan terbuka dengan glikosida formasi seperti ini terjadi pada saponin sarsaparilla bisdesmosidic dari Smilax aristolochiaefolia.

Biogenesis saponin steroid

steroid saponin muncul melalui jalur asam mevalonat. Pada tahun 1947 Marker dan Lopez telah menjelaskan bahwa steroid saponin ada di tanaman dalam bentuk di mana sisi-rantai diadakan terbuka dengan pembentukan glikosida. Namun, bukti langsung untuk kejadian alami senyawa ini tidak akan datang selama 20 tahun. telah menunjukkan bahwa seperti saponin rantai terbuka terbentuk dari kolesterol. di dioscorea satu senyawa tersebut telah dikonversi ke dioscin (glikosida diosgenin).

Steroid Alami untuk Produksi Obat-obatan

Meskipun sintesis total dari beberapa steroid obat yang digunakan secara komersial, ada juga permintaan yang besar untuk produk-produk alami yang akan berfungsi sebagai bahan awal untuk sysnthesis parsial mereka.

Yang menggambarkan berbagai steroid yang diperlukan untuk pengobatan adalah kortison dan derivatnya 11-oxosteroids, sedangkan hormon seks, termasuk kontrasepsi oral dan steroid diuretik tidak memiliki substitusi oksigen dalam cincin c. pembanding baku hekogenin dengan substitusi cincin c menyediakan bahan awal praktis untuk sintesis kortikosteroid, sedangkan diosgenin cocok untuk pembuatan hormon kontrasepsi dan seks oral. Namun diosgenin juga dapat digunakan untuk sintesis kortikosteroid, dari fermentasi mikrobiologi untuk memperkenalkan oksigen ke dalam 11- posisi inti pregnene.

Spesies Dioscorea

Umbi dioscoreas (ubi jalar) telah lama digunakan untuk makanan. karena mereka kaya pati. selain pati. beberapa spesies mengandung saponin steroid, alkaloid lainnya. Dari sumber yang cocok dengan sapogenin terisolasi oleh hidrolisis asam saponin. fermentasi sebelumnya bahan untuk 4-10 hari sering memberikan hasil yang lebih baik. Untuk sapogenin air-larut kemudian diekstraksi dengan pelarut organik yang sesuai. kedua tanaman liar dan dibudidayakan digunakan. budidaya membutuhkan perhatian untuk memperbaiki dukungan tanah dan drainase untuk tanaman merambat dan kebebasan dari gulma, virus, jamur dan serangan serangga. menghasilkan 1-8% dari total sapogenin.

Sisal Pembanding baku hekogenin diperoleh secara komersial sebagai asetat diantara kadar 0,01% dari daun sisal (Agave sisalana). Di Afrika Timur, dari 'limbah' daunkeluarkan dari daun selama penghilangan serat. pembanding baku hekogenin mengandung 'sisal konsentrat' diproduksi Dari 'jus' dipisahkan dan dibiarkan fermentasi selama 7 hari. Lumpur yang dihasilkan mengandung sekitar 80% dari pembanding baku hekogenin awalnya hadir dalam daun uap di 1380kPa tekanan digunakan untuk menyelesaikan hidrolisis glikosida murni . Dengan filtrasi dan pengeringan konsentrat yang mengandung sekitar 12% pembanding baku hekogenindan berbagai jumlah saponin lainnya diproduksi bahan mentah ini dikirim ke Glaxo Laboratories.B litain. FBR luther pengolahan dan kortison memproduksi (rembesan Hoz. J .. 1966. 197, 33).Fenugreek

Fenugreek berisi sederhana piridin - Jenis alkaloid trigonelina dasar ini. juga dilaporkan pada kacang polong taman. biji rami, kopi dan banyak produk lainnya pertama kali diisolasi dan dijelaskan oleh Johnson I 885. Hari ini berfungsi sebagai bahan referensi untuk tes identifikasi BP TLC untuk obat.bunga manufaktur farmasi terletak di sejumlah sapogenins steroid

selain digunakan sebagai rempah-rempah dan potensi sumber diosgenin fenugreek secara luas digunakan dalam sistem tradisional obat antidiabetes yang, menurunkan kolesterol, anti ulkus, dan sifat anti kanker telah dibuktikan

Spesies Solanum

selain digunakan sebagai rempah-rempah dan potensi sumber diosgenin fenugreek secara luas digunakan dalam sistem tradisional obat antidiabetes yang, menurunkan kolesterol, anti ulkus, dan sifat anti kanker telah dibuktikankulit Quillaila

kulit Quillaila adalah kulit bagian kering dari Quillaja saponaria dan spesies lain dari Quillaja (Rosaceae).

Makroskopik

terjadi pada strip datar sekitar 1 m panjang, 20 cm lebar dan 3- 10 mm. kulit pecah dengan permukaan bagian dalam adalah putih kekuningan dan peri halus istirahat kulit dengan retak. . kristal kalsium oksalat besar dapat dilihat dengan mata telanjang. Konstituen

kulit mengandung campuran saponin yang pada hidrolisis menghasilkan asam quilaist saponin utama

Akar manis

Sejarah : liquorice disebut oleh Theophrastus. yang menulis roman disebut sebagai Radix dulcis tetapi tidak tampaknya telah dibudidayakan di Italia sampai sekitar abad ketiga belas budidaya di Inggris telah dilacak kembali sejauh abad keenam belasMacam-mavam akar manis Glycyrrhiza glabra

G. glabra L. var

G. glabra var.

Makroskopis : panjang 14-20 cm, diameter 5-20 mm, warna merah kecoklatan, coklat kekuningan

Mikroskopis :

Struktur dri akar manis

kultur sel suspensi akar manis tidak muncul untuk menghasilkan baik asam glycyrrhizin glycyrrhetic tapi soyasaponins I dan II. isoflavonoid utama yang dihasilkan adalah formononetinSterol Kedelai

Tanaman kedelai (soy, soja). glisin max (G. soya) (leguminosa) secara luas dibudidayakan untuk bijinya, yang kaya akan minyak dan protein. Biji juga mengandung jumlah yang cukup dari pitosterol, stigmasterol dan sitosterol. meskipun tidak sapogenins, mereka termasuk di sini karena mereka sekarang digunakan secara luas untuk sintesis steroid. Mereka diperoleh sebagai produk sampingan dari sabun menjadi komponen dari materi bukan minyak saponin. Stigmasterol murni, dengan tak jenuh rantai samping adalah setuju untuk konversi kimia untuk bahan awal yang cocok dan dapat menggantikan diosgenin. tapi itu baru-baru ini bahwa sitosterol, sisi-jenuh rantai yang tidak bisa dihapus secara kimia tanpa cincin fragmentasi, menjadi komersial berguna sebagai hasil dari penemuan penghapusan rantai samping mikrobiologi sesuai. kedua pitosterol sekarang diproses oleh mikroorganisme. fitosterol yang sama ditemukan dalam produk lainnya - misalnya, minyak biji kapas, tinggi-minyak (dari industri kayu pulp) dan tebu lilin.

Akar Sarsaparilia

Sarsaparilla terdiri dari akar kering dan kadang-kadang juga dari rimpang dari spesies Smilax (Liliaceae, penulis modern, smilacaceae. penentuan sumber geografis dan botani yang tepat dari berbagai varietas yang sumber geografis dan botani yang tepat dari berbagai varietas yang memiliki dari waktu ke waktu telah diimpor telah menjadi masalah beberapa kesulitan. Produk tanaman banyak akar, 3 m atau lebih lama, yang melekat pada tanah singkat untuk tanaman untuk melanjutkan pertumbuhannya. kadang-kadang rimpang serta akar dikumpulkan. setelah pengeringan di bawah sinar matahari matahari obat ini dibuat menjadi bundel dan bundel dalam bal.

Ginseng

Aakar ginseng telah benar-dipelajari melalui metode modern analisis dan dari banyak senyawa terisolasi aktivitas obat tampaknya berada sebagian besar dalam sejumlah dammarane jenis saponin disebut ginsenosides oleh pekerja Jepang dan panaxosides oleh pekerja Rusia. Namun, dua seri senyawa tidak abselutely identik sehubungan dengan moi gula.

Saponin Pentasiklik Triterpenoid

Tidak seperti saponin steroid saponin triterpenoid pentasiklik jarang terjadi di monokotil. mereka melimpah di banyak keluarga dikotil, terutama Caryophyllaceae tersebut. polygalaceae dan Sapotaceae. antara banyak keluarga dikotil lainnya di mana mereka telah ditemukan adalah phytolaccaceae, Chenopodiaceae, Ranunculaceae, berberidaceae, Papaveraceae, Apiaceae, Zygophyllaceae, Rutaceae, Myrtaceae, Cucurbitaceae, Araliaceae, Umbelliferae. Primulaceae, Oleaceae, lobeliaceae, Campanulaceae, Rubiaceae dan Compositae. sama sekali sekitar 80 keluarga yang terlibat.

Akar Senega

Senega dari BP dan EP terdiri dari mahkota akar kering dan akar (polygalaceae) atau spesies erat-terkait Polygala atau campuran ini. Senega digunakan sebagai ekspektoran stimulan di bronkitis kronis, sering diresepkan dengan ekspektoran lain seperti ipecacuanha dan amonium karbonat.

Akar Primula

Primula akar EP / BP terdiri dari rimpang kering dan akar veris Primula (cowslip) atau P. elatior (oxlip), Primulaceae. spesies ini terjadi liar di seluruh Eropa dengan Bulgaria dan Turki sumber comercial utama. Akar Primula, seperti sinega digunakan sebagai ekspektoran untuk pengobatan kondisi bronkial.