MAKALAHISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT(Curcuma domestica Val.)

Diajukan untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah Kimia Bahan AlamDosen: Ardi Rustamsyah, M.Si., Apt.

Disusun oleh :KELOMPOK 1Asep Ahmad Saepul UyunGina Dwi Yayu GustianaNuramaliaVinastika

KELAS: C

JURUSAN FARMASIFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS GARUT2014KATA PENGANTARPuji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Illahi Robbi, karena berkat rahmat dan hidayah-Nya penulis dapat menyelesaikan penyusunan Makalah yang berjudul Isolasi Kurkumin dari Kunyit. Adapun tujuan dari makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas Praktikum Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA jurusan Farmasi Universitas Garut. Tidak lupa Shalawat beserta salam senantiasa tercurah limpahkan kepada Nabi Muhamad saw beserta keluarganya, sahabatnya, dan tabiin tabiatnya yang taat pada-Nya. Keberhasilan penyusunan makalah ini tidak terlepas dari dukungan dan dorongan serta bantuan dari berbagai pihak. Untuk itu, pada kesempatan ini penulis yang telah membantu dan membimbing dalam penyusunan Makalah ini. Ucapan terima kasih penulis sampaikan kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu dalam lembaran ini, yang telah membantu penulis baik secara moril maupun materil selama penulisan Makalah ini.Penulis menyadari bahwa Makalah ini masih jauh dari sempurna, untuk itu penulis berharap saran dan kritik yang membangun demi perbaikan dimasa yang akan datang.Akhirul kalam, penulis berharap semoga Makalah ini bermanfaat khususnya bagi penulis dan umumnya bagi kita semua. Semoga amal baik semua pihak yang telah diberikan kepada penulis memperoleh kebaikan dari Allah swt.

Garut, September 2014

Penulis

DAFTAR ISIKATA PENGANTAR iDAFTAR ISI iiLAMPIRAN GAMBAR ivPENDAHULUAN 1BAB I TINJAUAN PUSTAKA 21.1 Tinjauan Botani Tanaman 21.1.1 Morfologi 21.1.2 Klasifikasi Tanaman 31.1.3 Pemerian 41.1.4 Ekologi dan Penyebaran 61.1.5 Khasiat dan Penggunaan di Masyarakat 61.1.6 Aktivitas Farmakologi 61.2 Tinjauan Kimia 71.2.1 Struktur Kimia 71.2.2 Data Fisika dan Kimia 81.2.3 Kandungan Kunyit 81.2.4 Data Kromatografi 91.2.5 Data Spekstroskopi 10BAB II RENCANA KERJA 112.1 Prosedur Kerja 112.1.1 Alat dan Bahan 112.1.2 Penafisan Fitokimia 112.1.3 Sokletasi 142.1.4 Kromatografi Kolom 152.1.5 Silica Gel Kromatografi Kolom 15BAB III KESIMPULAN 16DAFTAR PUSTAKA 17

Lampiran GambarGambar 1.1 Struktur Kurkumin 7Gambar 1.2 Struktur Desmetoksikurkumin 7Gambar 1.3 Struktur Bisdesmetoksikurkumin 8Gambar 1.4 Data Spektroskopi HPLC 10

PENDAHULUAN

Indonesia memiliki kekayaan keanekaragaman hayati yang luar biasa yaitu sekitar 40.000 jenis tumbuhan, dari jumlah tersebut sekitar 1.300 diantaranya digunakan sebagai obat tradisional. Berdasarkan potensi ini produk obat tradisional dapat dikembangkan secara luas. Salah satu jenis tumbuhan yang banyak digunakan sebagai obat tradisional adalah kunyit (Curcuma Domestica).Kunyit termasuk salah satu tanaman suku temu-temuan (Zingiberaceae). Bagian terpenting dalam pemanfaatan kunyit adalah rimpangnya, meskipun demikian daun kunyit pun banyak dimanfaatkan untuk berbagai jenis masakan, karena dapat menghilangkan bau anyir serta menambah aroma masakan.Salah satu cara pengambilan kurkumin dari rimpangnya adalah dengan cara ekstraksi. Ekstraksi merupakan salah satu metode pemisahan berdasarkan perbedaan kelarutan. Ekstraksi dapat didefinisikan sebagai proses pemisahan dan isolasi zat dari suatu zat dengan penambahan pelarut tertentu untuk mengeluarkan komponen campuran dari zat padat atau zat cair. Kurkuminoid yang terkandung dalam kunyit sebagai salah satu senyawa hasil isolasi maupun kurkuminnya mempunyai aktifitas yang sangat luas, antara lain menghilangkan sumbatan peluruh haid (emmenogue), antiradang (antiinflamasi), mempermudah persalinan, peluruh kentut (carminative), antibakteri, memperlancar pengeluaran empedu (kolagogum), dan pelembab (astringent).

BAB ITINJAUAN PUSTAKA

1.1. TINJAUAN BOTANI TANAMAN1.1.1 MorfologiTanaman kunyit merupakan terna menahun yang mempunyai ciri khas tumbuh berkelompok membentuk rumpun. Tinggi tanaman Tanaman kunyit tumbuh bercabang dengan tinggi 40-100 cm. Morfologi kunyit selengkapnya sebagai berikut :a. Batang Batang kunyit memiliki batang semu yang tersusun dari kelopak atau pelapah daun yang berpalutan atau saling menutupi, dan batang kuyit bersifat basah karena mampu menyimpan air dengan baik, berbentuk bulat dan berwarna hijau keunguan. Tinggi batang kunyit mencapai 0,75-1 m.b. Daun Daun kunyit tersusun dari pelepah daun, gagang daun dan helai daun. Daunnya memiliki panjang 31-84 cm, lebar daun antara 10-18 cm. Daun kunyit berbentuk bulat telur memanjang dengan peremukaan agak kasar. Pertulangan daun rata dan ujung meruncing atau melengkung menyerupai ekor. Permukaan daun berwarna hijau muda. Satu tanaman mempunyai 6-10 daun. c. Bunga Bunga kunyit berbentuk kerucut berwarna putih atau kuning muda dengan pangkal berwarna putih. Setian bunga mempunyai 3 lembar kelopak bungan, 3 l3mbar tajuk bunga dan 4 helai benang sari. Salah satu dari keempat benang sari itu berfungsi sebagai alat pembiakan. Sementara itu, ketiga benang sari lainnya berubah bentuk menjadi helai mahkota bunga.Bunga muncul dari ujung batang semu dan biasanya mekar bersamaan. Bunga ini memiliki daun pelindung bunga yang berwarna putih. Di ujung bagian atas daun pelindung terdapat garis-garis berwarna hijau atau merah jambu. Sementara itu, bagaian bawah daun pelindung berwarna hijau muda. Perbungaan bersifat majemuk. Tangkai bunga berambut dan bersisik dengan panjang tangkai mencapai 16-40 cm.d. RimpangRimpang kunyit bercabang-cabang membentuk rumpun. Rimpang berbentuk bulat panjang dan membentuk cabang rimpang berupa batang yang berada di dalam tanah. Rimpang kunyit terdiri dari rimpang induk atau umbi kunyit dan tunas atau cabang rimpang. Rimpang utama ini biasanya ditumbuhi tunas yang tumbuh ke arah samping, mendatar, atau melengkung. Tunas berbuku-buku pendek. Lurus. Atau melengkung. Jumlah tunas umumnya banyak. Tinggi anakan mencapai 10,85 cm.Rimpang kunyit tumbuh dari umbi utama yang berbentuk bulat panjang, pendek, tebal, lurus, dan melengkung. Warna kulit rimpang jingga kecokelatan atau berwarna terang agak kuning sampai kuning kehitaman. Warna daging rimpangnya jingga kekuningan dilengkapi dengan bau khas yang rasanya agak pahit dan pedas.Rimpang cabang tanaman kunyit akan berkembang secara terus-menerus membentuk cabang-cabang baru dan batang semu, sehingga berbentuk sebuah rumpun. Lebar rumpun mencapai 24,10 cm. Panjang rimpang bisa mencapai 22,5 cm. Tebal rimpang yang tua 4,06 cm dan rimpang muda 1,61 cm. Rimpang kunyit yang sudah besar dan tua merupakan bagian yang dominan sebagai obat. (Winarto, W.P. 2008)

1.1.2 Klasifikasi TanamanKingdom: PlantaeDivisi: SpermatophytaAnak Devisi: AngiospermaeKelas: MonocotyledoneaeBangsa : ZingiberalesSuku : ZingiberaceaeMarga : CurcumaSpesies : Curcuma domestica Val.(Winarto, W.P. 2008)

1.1.3 PemerianBau khas aromatik; rasa agak pahit, agak pedas, lama kelamaan menimbulkan rasa tebal. Makroskopik. Kepingan : Ringan, rapuh, warna kuning jingga, kuning jingga kemerahan sampai kuning jingga kecoklatan; bentuk hampir bundar sampai bulat panjang, kadang-kadang bercabang; lebar 0,5 cm sampai 3 cm, panjang 2 cm sampai 6 cm, tebal 1 mm sampai 5 mm; umumnya melengkung tidak beraturan, kadang-kadang terdapat pangkal upih daun dan pangkal akar. Batas korteks dan silinder pusat kadang-kadang jelas. Bekas patahan: Agak rata, berdebu, warna kuning jingga sampai coklat kemerahan. Mikroskopik. Epidermis: Satu lapis sel, pipih berbentuk poligonal, dinding sel menggabus. Rambut penutup: Berbentuk kerucut, lurus atau agak bengkok ; panjang 250 m sampai 890 m, dinding tebal. Hipodermis: Terdiri dari beberapa lapis sel terentang tangensial; dinding sel menngabus. Periderm: Terdiri ari 6 lapis sampai 9 lapis sel berbentuk segi panjang, dinding menggabus. Korteks dan silinder pusat: Parenkimatik, terdiri dari sel-sel besar, penuh berisi pati. Butir pati: Tunggal, bentuk lonjong atau bulat telur dengan satu ujung mempunyai tonjolan atau berbentuk bulat sampai hampir segitiga dengan satu sisi membulat; lamela kurang jelas; hilus yang kurang jelas terdapat pada tonjolan di ujung butir; panjang 10 m sampai 60 m, umumnya 20 m sampai 40 m, lebar 10 m sampai 28 m, umumnya 14 m sampai 20 m. Sel sekresi: Banyak tersebar, bentuk bulat atau lonjong berisi minyak berwarna kuning jingga yang sebagian mendamar dan berwarna coklat kekuningan; pada penambahan besi (III) klorida LP warna menjadi lebih tua. Berkas pembuluh: Kolateral, tersebar tidak beraturan pada korteks dan pada silinder pusat, berkas pembuluh di bawah endodermis tersusun dalam lingkaran, kadang-kadang berkas pembuluh dikelilingi sel parenkim yang tersusun menjari; pembuluh kayu umumnya terdiri dari pembuluh tangga dan pembuluh jala, lebar 20 m sampai 80 m, tidak berlignin. Endodermis: Terdiri dari 1 lapis sel terentang tangensial, dinding radial menebal, tidak terdapat pati. Serbuk: Warna kuning sampai kuning jingga. Fragmen pengenal adalah butir pati: gumpalan tidak beraturan zat berwarna kuning sampai kuning coklat; parenkim dengan sel sekresi; fragmen pembuluh tangga dan pembuluh jala; fragmen rambut penutup warna kuning; tidak terdapat serabut.Kadar abu. Tidak lebih dari 9 %Kadar abu yang tidak larut dalam asam. Tidak lebih dari 1,6 %Kadar sari yang larut dalam air. Tidak kurang dari 15 %Kadar sari yang larut dalam etanol. Tidak kurang dari 10 %Bahan organik asing. Tidak lebih dari 2%Penyimpanan. Dalam wadah tertutup baikIsi. Minyak atsiri 3-5 %, kurkumin, pati, tanin, damarPenggunaan. Kholagogum(Depkes RI. 1977)

1.1.4 Ekologi dan PenyebaranTanaman kunyit tumbuh dengan baik di tanah yang baik tata pengairannya, curah hujan yang cukup banyak 2000-4000 tiap tahun dan di tempat yang sedikit kenaungan, tetapi untuk menghasilkan rimpang yang lebih besar dan baik ditanam di tempat yang terbuka. Tanah ringan seperti tanah lempung berpasir, baik untuk pertumbuhan rimpang. (Depkes RI. 1997)

1.1.5 Khasiat dan Kegunaan di MasyarakatKunyit memiliki banyak khasiat dan kegunaan terutama pada rimpangnya. Rimpang kunyit merupakan obat. Dalam pengobatan herbal, sudah banyak jenis penyakit yang dapat disembuhkan dengan rimpang kunyit seperti demam, pilek dengan hidung tersumbat, rematik, diare, disentri, gatal-gatal pada kulit, bengkak, bau badan, malaria, panas dalam atau sariawan usus atau sariawan mulut. Di samping itu, kunyit juga dapat menurunkan kadar lemak tinggi (hyperlipidemia), menyembuhkan nyeri dada, asma, rasa tidak enak di perut (dispepsia), rasa baal di bahu, terlambat haid karena darah tidak lancar, haid tidak teratur, sakit perut sehabis melahirkan, radang hidung, radang telinga, radang gusi, radang rahim, keputihan, radang usus buntu, radang amandel (tonsilitis), penyakit kuning (jaudice), hepatitis, batu empedu (cholelithiasis), dan tekanan darah tinggi. (Winarto, W.P. 2008)

1.1.6 Aktivitas FarmakologiMenghilangkan sumbatan peluruh haid (emmenogue), antiradang (antiinflamasi), mempermudah persalinan, peluruh kentut (carminative), antibakteri, memperlancar pengeluaran empedu (kolagogum), dan pelembab (astringent). (Winarto, W.P. 2008)

1.2 TINJAUAN KIMIA1.2.1 Struktur Kimia

Gambar 1.1 Struktur Kurkumin

Nama IUPAC: Struktur kimia kurkumin [1,7-bis-(4'-hidroksi-3'-metoksifenil)hepta-1,6-diena-3,5-dion].

Gambar 1.2 Struktur DesmetoksikurkuminNama IUPAC : (1E,6E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4 hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

Nama lain : Curcumin II; Desmethoxycurcumin; Monodemethoxycurcumin

Gambar 1.3 Struktur BisdesmetoksikurkuminNama IUPAC : (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

Nama lain : Curcumin III, bis(4-hydroxycinnamoyl)methane, didemethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin, Bis(p-hydroxycinnamoyl)methane, NSC687839

1.2.2 Data Fisika dan KimiaKurkumin mempunyai sifat fisika yaitu bentuknya serbuk dan warna kuning terang atau kuning kemerahan. Selain sifat fisika, kurkumin juga mempunyai sifat kimia yaitu rumus strukturnya C21H20O6, titik lelehnya yaitu 361.40F (183C), massa Molar 368.38 g/mol, dan kelarutannya yaitu tidak larut di dalam air dan eter tetapi larut di dalam alkohol. 1.2.3 Kandungan KunyitRimpang kunyit juga mempunyai kandungan kimia seperti minyak atsiri, phellandrene, sabinene, cineol, borneol, zingiberene, curcumene, turmeron, camphene, camphor, sesquiterpene, caprilic acid, methoxinnamic acid, dan tholymethy carbinol. Selain itu, zat warna rimpang kunyit mengandung alkoloid curcumin. (Muhlisah, Ir. Fauziah. 2008)1.2.4 Data KromatografiFase Gerak: Kloroform P-metanol P (85:5)Fase Diam : Silika gel 60 F254Larutan Uji: 5% dalam etanol P, gunakan larutan uji KLTLarutan Pembanding: Kurkumin 0,1% dalam etanol PVolume Penotolan: Totolkan maing-masing 2L larutan uji dan larutan pembandingDeteksi: UV366Keterangan:S: Simplisia rimpang kunyitP: Pembanding kurkuminRf: Pembanding kurkumin 0,62Rf 1. 0,09 Rf 2. 0,24Rf 3. 0,62

(Kemenkes RI. 2008)

1.2.5 Data SpektroskopiData Spektroskopi curcumin pada data HPLC

Gambar 1.4Keterangan : A. Kurkumin menunjukkan puncak tunggal pada waktu retensi 11,2 menit.B. Desmethoxycurcumin menunjukkan puncak tunggal pada waktu retensi 12,7 menit.C. Bisdemethoxycurcumin menunjukkan puncak tunggal pada waktu retensi 13,4 menit.(Revathy, S, Elumalai, S, Benny Merina, and Antony, Benny. (2011)

BAB IIDiekstraksi dengan soxhlet dan pelarut aseton selama 6 jam.

RENCANA KERJA2.1. PROSEDUR KERJA2.1.1 Alat dan BahanAlat-alat yang digunakan seperti 1 set alat sokletasi, 1 set alat Kromatografi Kolom, dan neraca digital. Bahan yang digunakan seperti Curcuma domestica rhizome dan pelarutnya yaitu aseton dan petroleum eter .2.1.2 Penafisan FitokimiaPenafisan fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid, steroid/triterpenoid, saponin, flavonoid, tanin, kuinon. (Depkes RI, 1989) 2.1.2.1 Pemeriksaan AlkaloidSebanyak 2 g serbuk simplisia dilembabkan dengan 5 ml ammonia 25% dan digerus dalam mortir, kemudian ditambahkan 20 ml kloroform dan digerus kuat-kuat. Campuran disaring, filtratnya digunakan untuk percobaan (larutan A). Larutan A diteteskan pada kertas saring, ditetesi pereaksi dragendorf. Pengamatan positif bila timbul warna merah jingga. Larutan B sebanyak 5 ml dalam tabung reaksi diuji dengan penambahan pereaksi Mayer dan Dragendorf. Pengamatan positif bila timbul endapan merah bata pada penambahan pereaksi Dragendorf dan endapan putih pada penambahan pereaksi Mayer.

2.1.2.2 Pemeriksaan Steroid/TriterpenoidSebanyak 1 g serbuk simplisia dimaserasidengan eter selama 2 jam, kemudian disaring, filtrat sebanyak 5 ml diuapkan dalam cawan penguap, kedalam residu ditambahkan 2 tetes asam asetat anhidrat kemudian ditambah beberapa tetes asam sulfat pekat. Bila terbentukwarna ungu-biru/hijau kemungkinan terdapat triterpenoid/steroid.2.1.2.3 Pemeriksaan Saponin

Sebanyak 1 gram serbuk simplisia ditambahkan 100 ml air panas, dididihkan selama 15 menit kemudian disaring. Sebanyak 100 ml filtrat dalam tabung reaksi dikocok vertikal selama 10 detik, dan didiamkan selama 10 menit. Hasil positif ditunjukkan dengan terbentuknya busa yang stabil, meskipun sudah ditambahkan beberapa HCl 2 N.

2.1.2.4 Pemeriksaan Flavonoid

Sebanyak 1 gram simplisia ditambah 100 ml air panas, didihkan selama 15 menit kemudian disaring.filtrat sebanyak 5 ml ditambah serbuk Mg dan ditambah 2 ml larutan alkohol-HCl (1:1). Dikocok kuat-kuat kemudian dibiarkan memisah. Pengamatan positif bila timbul warna merah/kuning/jingga pada lapisan amilalkohol.

2.1.2.5 Pemeriksaan Tanin

Sebanyak 1 gr serbuk simplisia ditambahkan air panas 100 ml air, dididhkan selama 15 menit kemudian disaring. Siapkan 3 tabung reaksi masing-masing berisi 5 ml larutan filtrat. Tabung 1 direaksikan dengan larutan besi (III) klorida 1% (positif senyawa fenol bila terbentuk warna biru tinta atau hitam), tabung kedua ditambahkan gelatin (positif tanin bila terbentuk endapan putih), pada tabung ketiga ditambah pereaksi stasny (formaldehid 30% : HCl 2:1) kemudian dipanaskan dalam penangas air 90oC (terbentuknya endapan merah muda menunjukkan simplisia positif mengandung tanin katekat), selanjutnya endapan pada tabung ketiga disaring dan filtrat dijenuhkan dengan natrium asetat lalu ditambah dengan larutan besi (III) klorida 1% (terbentuknya warna biru tinta atau hitam menunjukkan simplisia positif menunjukkan adanya tanin galat).

2.1.2.6 Pemeriksaan Kuinon

Sebanyak 1 gr serbuk ditambah 100 ml air panas didihkan selama 15 menit kemudian disaring. Bila dalam sampel tidak terdapat tanin, maka kedalam 5 ml filtrat ditambah beberapa tetes NaOH 1 N. Hasil positif bila terbentuk warna merah.Jika ada tanin maka sejumlah 2 g serbuk sampel dimaserasi dalam HCl 19% selama beberapa jam, lalu larutan disaring dan dibagi 2, pada tabung 1 sebanyak 5 ml diekstraksi dengan benzen dan tabung 2 sebanyak 5 ml diekstraksi dengan campuran eter-kloroform (2:1), kedua fase organik masing-masing diuapkan sampai sepersepuluh (0,5 ml). Kedua ekstrak masing-masing dikocok dengan larutan NaOH 30%. Terjadinya warna jingga/merah violet menunjukkan adanya kuinon.

2.1.3 Sokletasi2.1.3.1 Ekstraksi Kurkumin Dibersihkan Dicuci dengan air tak berion Diiris dan dijemur selama satu minggu Dikeringkan pada 50 C dalam oven udara panas selama 6 jamRimpang Segar

Dipotong kecil-kecil Dihaluskan Ditimbang 20 gram Dimasukkan ke dalam timble soklet diberikan pelarut dan diekstraksi selama 6 jamRimpang kering

Didinginkan Disaring Terkonsentrasi menggunakan evaporator berputar kemudian oleh vakum hisapEkstrak coklat gelap

Ekstrak kering mentah yang berwana oren hitam

2.1.4 Kromatografi Kolom100 gram bubuk rimpang

Diekstraksi dengan soxhlet dan pelarut aseton selama 6 jam.

Ekstrak

Disaring dan terkonsentrasi di evaporator berputar

Olerosin

Diendapkan dengan petroleum eter dan vakum kering, dihasilkan kurkuminoid mentah

BisdemethoxycurcuminDemethoxycurcuminKurkumin

2.1.5 Silika Gel Kromatografi Kolom

BAB IIIKESIMPULANPada proses isolasi kurkumin dari tanaman kunyit digunakan metode ekstraksi sokletasi dengan menggunkan pelarut aseton. Dan hasilnya dianalisis menggunakan kromatografi kolom dimana 5 gram kurkumin mentah ditambah 8 gram silika gel, kemudian dimasukkan kedalam kolom 46x2 dan dielusi dengan kloroform dan metanol (95:5) sebagai pengembang sistem pelarut dan dideteksi sebagai bintik-bintik kuning dan hasilnya dianalisis oleh dengan Spektroskopi UV pada panjang gelombang 420 nm.

DAFTAR PUSTAKADepartemen Kesehatan Republik Indonesia. 1977. Materi Medika Indonesia Jilid 1. Jakarta: Ditjen POMKementrian Kesehatan Republik Indonesia. 2008. Farmakope Herbal Indonesia Edisi I. Jakarta : Kementrian Kesehatan Republik IndonesiaMuhlisah, Ir. Fauziah. 2008. Tanaman Obat Keluarga (TOGA). Jakarta : Penebar SwadayaRevathy, S, Elumalai, S, Benny Merina, and Antony, Benny. (2011).Isolation, Purification and Identification of Curcuminoids from Turmeric (Curcuma longa L) by Column Cromatography. Journal of Experimental Sciences 2011, 2(7):21-25 ISSN : 2218-1768Simanjuntak, Partomuan. (2011). Studi Kimia dan Farmakologi Tanaman Kunyit, (Curcuma longa L) Sebagai Tumbuhan Obat Serbaguna. Jurnal Kimia Mulawarman Volume 9 No. 1, November 2011, ISSN : 1693-5616Suharmiati dan Handayani, Lestari. 2007. Tanaman Obat dan Ramuan Tradisional untuk Mengatasi Demam Berdarah Dengue. Jakarta : PT. AgroMedia PustakaWinarto, W.P. 2008. Khasiat & Manfaat Kunyit. Jakarta: Tim Lentera.