1 El enlace químico. Los Estados de Agregación de la materia Átomos, moléculas e iones.
Los átomos y moléculas
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Los átomos y moléculas Química Orgánica I José Luis Parra Mijangos IQI (IPN) y MQO (UAEM) 2/26/2012 1
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Los átomos y
moléculas Química Orgánica I
José Luis Parra Mijangos
IQI (IPN) y MQO (UAEM)
2/26/2012 1
1. Los átomos y moléculas
1. Los orígenes de la Química Orgánica
2. La estructura electrónica del átomo
3. Radio atómico
4. Electronegatividad
5. Enlace químico
6. Fórmulas químicas en Química Orgánica
7. Distancias de enlace y ángulos de enlace
8. Enlace covalente polar
9. Atracción entre moléculas
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1. Los orígenes de la Química Orgánica
La química orgánica es la “química de los compuestos del
carbono”.
Originalmente, la ciencia de la Química Orgánica era el estudio de
los compuestos extraídos de los organismos vivos y sus productos
naturales.
Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites
vegetales se consideraban «orgánicos», y se pensaba que éstos
necesitaban una «fuerza vital» para crearlos.
El experimento de Friedrich Wöhler (1828) demostró que los
compuestos podían sintetizarse a partir de compuestos
inorgánicos.
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1. Los orígenes de la Química Orgánica
NH4+ -OCN
H2N NH2
Ocalor
cianato de amonio urea
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Todos los compuestos orgánicos tienen uno o más átomos de
carbono.
Los químicos orgánicos han aprendido a sintetizar muchas moléculas
complejas.
Existen muchos avances en el diseño y síntesis de nuevos fármacos
para combatir nuevas enfermedades y nuevos polímeros para
sustituir órganos deficientes.
2. La estructura electrónica del átomo
Los átomos están constituidos por protones, neutrones y electrones.
Los protones están cargados positivamente y se encuentran reunidos
con los neutrones en el núcleo. Los electrones (carga negativa igual
en magnitud a la carga positiva del protón) se mueven en el espacio
que rodea al núcleo.
Los protones y los neutrones tienen masas iguales (1800 veces mayor
que la masa de la masa de un electrón).
Casi toda la masa del átomo está en el núcleo, pero son los
electrones los que toman parte en los enlaces y en las reacciones
químicas. Cada elemento se distingue por el número de protones en
su núcleo.
Los átomos que tienen el mismo N° de protones, pero diferente N°
de neutrones son los isótopos.
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2. La estructura electrónica del átomo
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Los elementos más importantes para los químicos
orgánicos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y
nitrógeno (CHON).
Estos 4 elementos están en los 2 primeros
periodos de la TP y sus electrones se encuentran
en las 2 primeras capas electrónicas cercanas al
núcleo.
Cada capa electrónica está asociada con cierta cantidad de energía.
Un electrón más cercano al núcleo tiene una energía más baja.
La capa electrónica más cercana al núcleo es la más baja energía, y el
electrón en esta capa se dice que está en el primer nivel de energía. Los
electrones en la segunda capa, y en el segundo nivel de energía, son de
más alta energía que aquellos que están en la primera capa.
Los electrones en la tercera capa, en el tercer nivel de energía, tienen
mayor energía que los anteriores.
2. La estructura electrónica del átomo
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2.1. Orbitales atómicos No podemos determinar exactamente la posición de un electrón
con relación al núcleo de un átomo.
Cada capa electrónica de un átomo está subdividida en orbitales
atómicos.
Un orbital atómico es una región en el espacio en la cual es alta
(90-95%) la probabilidad de encontrar el electrón a un contenido
específico de energía.
La primera capa electrónica
contiene solamente el orbital
1s esférico.
La segunda capa, más alejada
del núcleo que la primera,
contiene solamente un orbital
2s y tres orbitales 2p.
El orbital 2s, al igual que el
orbital 1s, es esférico.
2. La estructura electrónica del átomo
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2.1. Orbitales atómicos
Un nodo representa una región en el espacio donde la probabilidad de
encontrar un electrón es muy pequeña. Todos los orbitales salvo el 1s
tienen nodos.
El segundo nivel de energía también contiene tres orbitales atómicos
2p. Los orbitales 2p tienen una distancia ligeramente mayor al núcleo
que el orbital 2s y ligeramente mayor energía.
Los orbitales p tienen dos lóbulos separados por un nodo.
2. La estructura electrónica del átomo
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2.2. Llenado de orbitales Los electrones tienen spin, el cual ser en el sentido de las manecillas
del reloj o al contrario. El spin de una partícula cargada da lugar a un
pequeño campo magnético, o momento magnético, y 2 electrones
rotando en direcciones opuestas tienen momentos magnéticos opuestos.
Por eso, cualquier orbital puede contener un máximo de dos
electrones, pero éstos deben tener spin contrario.
El principio de aufbau* establece que
los orbitales pueden ser llenados de tal
manera que los orbitales de más baja
energía son llenados primero.
Una descripción de la estructura
electrónica de un elemento es su
configuración electrónica.
La configuración electrónica para el H
es 1s1, lo cual significa que hay un
electrón (superíndice) en el orbital 1s.
Gráfica para el llenado de orbitales
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2.2. Llenado de orbitales Las configuraciones electrónicas para los elementos del primer y
segundo período se muestran en la tabla.
En el carbón y los elementos sucesivos, cada orbital 2p recibe un
electrón antes que otro orbital 2p reciba un segundo electrón.
Regla de Hund:
•En el llenado de orbitales, no
puede ocurrir el
apareamiento de 2 electrones
en orbitales degenerados
hasta que cada orbital
degenerado contenga un
electrón. Así, el carbono tiene
una configuración de 1s2 2s2
2px1 2py
1
Elemento Número
atómico
Configuración
electrónica
H 1 1s1
He 2 1s2
Li 3 1s2 2s1
Be 4 1s2 2s2
B 5 1s2 2s2 2p1
C 6 1s2 2s2 2p2
N 7 1s2 2s2 2p3
O 8 1s2 2s2 2p4
F 9 1s2 2s2 2p5
Ne 10 1s2 2s2 2p6
H
0.37
Li
1.225
Be
0.889
B
0.80
C
0.771
N
0.74
O
0.74
F
0.72
Na
1.572
Mg
1.364
Al
1.248
Si
1.173
P
1.10
S
1.04
Cl
0.994
Br
1.142
I
1.334
3. Radio atómico
El radio de un átomo es la distancia desde el centro del núcleo hasta los
electrones más externos. El radio atómico está determinado por la
medida de la distancia de enlace (la distancia entre núcleos) en un
compuesto covalente tal como Cl-Cl o H-H y dividido entre dos.
El radio atómico también puede llamarse radio covalente. Los valores
para radios atómicos son usualmente dados en Angstroms (Å), donde
1 Å = 10-8 cm.
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Aumenta el número de
protones en el núcleo,
aumenta la atracción y
el radio atómico
decrece.
Aumenta el número de
capas contiendo
electrones y el radio
atómico se incrementa.
4. Electronegatividad
La electronegatividad es una medida de la habilidad de un átomo para
atraer los electrones externos. Si los electrones externos de un átomo
son usados para enlaces, la electronegatividad es útil para predecir y
explicar la reactividad química.
Al igual que el radio atómico, la electronegatividad es afectada por el
número de protones en el núcleo y por el número de capas
conteniendo electrones.
Un número grande de protones significa una carga nuclear positiva
mayor, y entonces se incrementa la atracción de los electrones
enlazantes.
La electronegatividad se incrementa de izquierda a derecha en un
determinado periodo de la Tabla Periódica.
La atracción entre partículas de carga opuesta decrece cuando se
incrementa la distancia entre partículas. Entonces, la
electronegatividad decrece de arriba hacia abajo en la Tabla Periódica.
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4. Electronegatividad
La escala de Pauling es una escala numérica de electronegatividades
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H
2.1
Li
1.0
Be
1.5
B
2.0
C
2.5
N
3.0
O
3.5
F
4.0
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.8
P
2.1
S
2.5
Cl
3.0
Br
2.8
I
2.5
Un elemento con una muy baja electronegatividad se llama
algunas veces un elemento electropositivo.
5. Enlace químico
Debido a sus diferentes estructuras electrónicas, los átomos
pueden unirse en moléculas en diferentes formas.
En 1916, G.N. Lewis y W. Kössel plantearon las siguientes teorías:
Un enlace iónico resulta de la transferencia de electrones de un
átomo a otro.
Un enlace covalente resulta del compartimiento de electrones por
dos átomos.
Los átomos transfieren o comparten electrones para tener una
configuración electrónica de gas noble.
Esta configuración es generalmente de ocho electrones en su
última capa, la cual es la configuración electrónica de neón y argón.
Esta teoría se llama la regla del octeto.
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5. Enlace químico
El enlace iónico se forma por transferencia de electrones.
Un átomo dona uno o más de sus electrones de enlace a otro
átomo o átomos.
El átomo que pierde electrones será un ion positivo, o catión. El
átomo que gana electrones será un ion negativo, o anión. El enlace
iónico es el resultado de la atracción electrostática entre estos
iones de carga opuesta.
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El enlace covalente es el compartimiento de un par de
electrones covalentes entre dos átomos.
Con las fórmulas de puntos, llamadas fórmulas de Lewis, se puede
contar los electrones y ver que el átomo tiende hacia una
configuración de gas noble: 2 electrones para hidrógeno y ocho
para los demás átomos.
5. Enlace químico
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El compartimiento de un par de electrones entre 2 átomos se llama
enlace simple. Dos átomos pueden compartir 2 pares o aún 3 pares
de electrones; estos enlaces múltiples se llaman dobles enlaces y
triples enlaces
¿Cuándo se forman los enlaces iónicos y cuándo los covalentes?
Los enlaces iónicos se forman cuando la EN entre los 2 átomos es
muy grande (mayor que 1,7).
El carbono tiene una EN de 2.5, se encuentra en medio de los
extremos.
El carbono forma enlaces covalentes con otros átomos de carbono y
con átomos de otros elementos.
5. Enlace químico
Valencia
La valencia de un átomo es el número de electrones que el átomo pierde, gana o comparte. En una molécula covalente, la valencia de cada átomo es el número de enlaces covalentes que el átomo forma.
El carbono tiene 4 electrones enlazantes y forma 4 enlaces covalentes para tener un octeto. Se puede decir que el carbono tiene una valencia de 4.
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Elemento Valencia
H 1
C 4
O 2
N 3
Cl 1
I 1
Br 1
Valencias más comunes de
algunos elementos
encontrados en compuestos
orgánicos
6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
Las fórmulas más usadas en la Química Orgánica son la fórmula
empírica, la fórmula molecular y la fórmula estructural.
Una fórmula empírica indica el tipo de átomos y su relación
numérica en una molécula: (CH3)n en una molécula de etano.
Una fórmula molecular indica el número real de átomos en una
molécula: C2H6, es la fórmula molecular del etano.
Una fórmula estructural muestra la estructura de una molécula,
esto es, el orden de unión de los átomos.
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Fórmula
estructural del
etano
6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
Fórmulas estructurales
Las fórmulas de Lewis son tipo de fórmulas estructurales. Sin
embargo, usualmente se representa una estructura covalente usando
una línea para cada par de electrones compartidos.
Las fórmulas con líneas para enlaces se llaman fórmulas de enlace-
valencia o fórmulas estructurales desarrolladas.
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6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
Fórmula estructural condensada
Las fórmulas estructurales desarrolladas son con frecuencia
condensadas para acortar las fórmulas.
En las fórmulas estructurales condensadas los enlaces no siempre se
muestran, y átomos con el mismo tipo de enlace a otro átomo son
agrupados.
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Para esta fórmula estructural desarrollada le
correspondería una fórmula estructural
condensada CH3CH3
Las fórmulas estructurales pueden condensarse más, si tiene 2 o
más grupos de átomos idénticos. En estos casos se usa el
paréntesis para incluir un grupo repetitivo de átomos. El subíndice
que sigue del paréntesis indica el número de grupos que se unen a
esta parte de la molécula.
6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
Fórmulas estructurales condensadas
P ej, CH3CH2CH2CH2CH3 es lo mismo que CH3(CH2)3CH3
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Para ser claros, los dobles y triples enlaces se muestran en las
fórmulas estructurales condensadas.
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3C≡CH
es lo mismo que (CH3)3COH
6. Fórmulas químicas en Química
Orgánica
Compuestos cíclicos y fórmulas poligonales
En un compuesto como el butano sus átomos de carbono están
unidos en una cadena. Los átomos de carbono pueden unirse en un
anillo.
Los compuestos que tienen uno o más anillos se llaman compuestos
cíclicos.
Una estructura cíclica se representa por una fórmula poligonal, la
cual es otro tipo de fórmula estructural condensada.
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o
7. Distancias de enlace y ángulos de enlace
La distancia que separa los núcleos de 2 átomos unidos
covalentemente se llama distancia de enlace.
Las distancias de los enlaces covalentes mide entre 0.74 Å a 2.0 Å.
Si hay más de 2 átomos en una molécula, los enlaces forman un
ángulo llamado ángulo de enlace.
Los ángulo de enlace varían de 60° a 180°.
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8. Enlace covalente polar
Átomos con electronegatividades iguales o aproximadamente iguales
forman enlaces covalentes en la cual ambos átomos ejercen igual o
aprox igual atracción sobre los electrones enlazantes.
En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono–carbono y carbono–
hidrógeno son los típicos enlaces no-polares.
En compuestos covalentes como H2O, HCl, CH3OH, o H2C=O, un átomo
tiene mayor EN que el otro. El resultado es un enlace covalente polar, un
enlace con desigual distribución de la densidad electrónica.
La distribución de los electrones en una molécula polar se simboliza por
cargas parciales: δ+ (parcial positiva) y δ- (parcial negativa).
Otra manera de representar la distribución de la densidad electrónica
en una molécula es con una flecha cruzada que va desde el polo
parcialmente positivo hasta el polo parcialmente negativo.
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8. Enlace covalente polar
Momentos de enlace
Un momento de enlace es la medida de la polaridad de un enlace.
Un momento de enlace se define como e * d, en la que e es la
carga y d es la distancia entre las cargas y se reporta en
unidades Debyes (D).
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Enlace Momento de
enlace, D
Enlace Momento de
enlace, D
C − N 0.22 H − C 0.4
C − O 0.74 H − N 1.31
C − F 1.41 H − O 1.51
C − Cl 1.46 C = O 2.3
C − Br 1.38 C ≡ N 3.5
C − I 1.19
Momentos dipolo de algunos enlaces seleccionados
9. Enlace covalente polar
Momentos dipolo
El momento dipolo µ es la suma vectorial de los momentos de
enlace en una molécula.
Debido la adición de vectores toma en cuenta la dirección como
también la magnitud de los momentos de enlace, el momento
dipolo es una medida de la polaridad de una molécula como tal.
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Compuesto Momento
dipolo, D
Compuesto Momento
dipolo, D
H2O 1.84 CH3OCH3 1.3
NH3 1.46 CH3CHO 2.7
CH3Cl 1.86 CH3COCH3 2.8
CCl4 0 CO2 0
Momentos
dipolo de
elementos
seleccionados
9. Atracción entre moléculas
Interacciones dipolo-dipolo
Excepto en gases dispersados, las moléculas se atraen y
repelen una a otra.
Estas atracciones y repulsiones se originan primordialmente
de interacciones dipolo dipolo entre moléculas.
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Las moléculas no polares son atraídas por interacciones
dipolo dipolo débiles llamadas fuerzas de London. Las fuerzas
de London surgen de los dipolos inducidos de una moléculas
por otra.
9. Atracción entre moléculas
Interacciones dipolo-dipolo
Las varias interacciones dipolo dipolo son llamadas
colectivamente como fuerzas de van der Waals (VDW).
Las moléculas de cadena continua (p ej el pentano), pueden
alinearse entre sí en cadenas en zigzag, originando fuertes
interacciones de VDW; en cambio las moléculas ramificadas (p ej
el neopentano) no pueden acercarse una a otra disminuyendo las
fuerzas de VDW.
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9. Atracción entre moléculas
Enlace de hidrógeno
Una interacción dipolo dipolo especialmente fuerte ocurre entre
moléculas que contienen un átomo de hidrógeno unido a
nitrógeno, oxígeno o flúor.
Cada uno de estos elementos es electronegativo y tiene electrones
no enlazantes. Algunos compuestos son H2O, CH3OH, NH3,
CH3NH2, HF.
En el estado líquido, las moléculas de cualquiera de estos
compuestos tiene fuertes atracciones con otra. Un átomo de
hidrógeno parcialmente positivo de una molécula es atraído por el
par de electrones no enlazantes del átomo electronegativo de otra
molécula. Esta atracción se llama un enlace de hidrógeno.
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9. Atracción entre moléculas
Enlace de hidrógeno
Los compuestos o grupos que contienen sólo carbono e hidrógeno
no pueden desarrollar enlaces de hidrógeno.
La energía de disociación de un enlace de hidrógeno es sólo 5-10
kcal/mol, más bajo que la energía de disociación de un enlace
covalente típico (80-100 kcal/mol), pero fuerte que muchas
atracciones dipolo dipolo.
No todos los enlaces de hidrógeno son igual de fuertes. Un enlace
de hidrógeno O---HO es más fuerte que el enlace de hidrógeno
N---HN, porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.
Se pueden formar enlaces de hidrógeno entre diferentes
compuestos, tal como CH3OH y H2O.
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9. Atracción entre moléculas
Efectos del enlace de hidrógeno
Aunque un enlace de hidrógeno es débil por si mismo, todas las
moléculas juntas pueden formar muchos puentes de hidrógeno.
Para todas las sustancias, el punto de ebullición se incrementa con
el peso molecular porque se incrementan las atracciones de VDW.
Sin embargo, un compuesto con enlaces de hidrógeno tiene un alto
punto de ebullición.
Para que un líquido con enlaces de hidrógeno pueda volatilizarse,
debe suministrarse energía adicional para romper todos los
enlaces de hidrógeno intramoleculares.
El etanol CH3CH2OH y el dimetil éter CH3OCH3 tienen el mismo
peso molecular, pero el punto de ebullición del etanol es mayor
(78.5 °C) que el del dimetil éter (-23.6 °C).
La solubilidad de un compuesto covalente es agua es otra
propiedad afectada por los enlaces de hidrógeno. Un compuesto
que puede formar enlaces de hidrógeno con el agua (p ej, glucosa)
tiende a ser más soluble en agua que los compuestos que no los
forman (p ej, hexano).
2/26/2012 31
Ver los videos:
Hielo
http://www.youtube.co
m/watch?v=PcoiLAsUv
qc&feature=related
El iceberg que hundió
el Titanic:
http://www.youtube.co
m/watch?v=6AoYBY49
1bE
http://www.youtube.co
m/watch?v=DMqHS5pR
nlY&feature=related
2/26/2012 32
Enlaces de hidrógeno en la molécula de ADN
