LISTA EXTRA • 3º ANO INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1. (Uem 2013) Os centros dos átomos de hidrogênio em uma molécula de metano ocupam as posições dos vértices de um tetraedro regular, do qual o centro do núcleo do átomo de carbono ocupa o centro, distando, aproximadamente, 1010 m− de cada um dos centros dos núcleos dos átomos de hidrogênio. Sabendo que o ângulo entre cada par de ligações nessa molécula é de 109°28’, assinale o que for correto. 01) O tetraedro descrito anteriormente encontra-se inscrito em uma esfera de diâmetro 1120 10 m.−⋅ 02) Um triângulo que possui um vértice no centro do tetraedro e cujos vértices restantes se localizam em centros de átomos de hidrogênio possui área 21 25 10 m .−⋅ 04) A molécula de metano é polar. 08) A combustão completa de metano tem como produtos água e dióxido de carbono. 16) O metano é um hidrocarboneto alifático insaturado. 2. (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. b) um carbono com hibridação 3sp . c) funções orgânicas éster e álcool. d) fórmula molecular 6 2 3C H O . e) funções orgânicas fenol e álcool. 3. (Pucsp 2017) Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta. a) A fórmula molecular do mentol é 10 19C H O. b) O mentol possui 3 carbonos secundários. c) Possui um radical isopropil. d) Possui a função orgânica fenol. 4. (Unigranrio - Medicina 2017) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista abaixo:

O número de átomos de carbono secundário neste composto é: a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 5. (Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5 dimetil 3 acetiltiofeno,− − − cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. 6. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:

9 15C H COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. b) mista, saturada, heterogênea e normal. c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. d) aberta, saturada, homogênea e ramificada. 7. (Ufsc 2017) Fosfoetanolamina: a “pílula do câncer”? No decorrer de 2016, circularam diversas notícias acerca de testes clínicos e da liberação da utilização da fosfoetanolamina sintética por pacientes em tratamento contra o câncer. Entretanto, existem pesquisadores que defendem sua eficácia e outros que a questionam. Em meados de julho de 2016, foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa substância foi estudada por um grupo de pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico e o 2 aminoe tanol,− entre outros.

Sobre o assunto, é correto afirmar que: 01) o 2-aminoetanol é isômero óptico do 1-aminoetanol. 02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática, insaturada e heterogênea. 04) as moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado a um átomo de carbono saturado. 08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em lipídios para facilitar sua dissolução. 16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico. 32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: hidrogênio oxigênio fósforo.< < 64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é 2 4 4C H NO P. 8. (Fepar 2017)

O pior uso de armas químicas em civis no século XXI ocorreu em agosto de 2013, durante a guerra civil Síria, quando diversas áreas controladas ou disputadas nos subúrbios de Ghouta, em

torno de Damasco, foram atingidas por foguetes com o agente químico Sarin, que matou centenas de pessoas. Esse gás foi classificado como arma de destruição em massa na resolução 687 das Nações Unidas, e a produção o armazenamento foram proibidos na Convenção sobre Armas Químicas de 1993. O Sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo tetraédrico. Observe a estrutura na figura ao lado. Com base nas informações, avalie as afirmativas. ( ) O Sarin é um composto organofosforado de fórmula molecular 4 10 2C H FO P. ( ) A molécula do gás Sarin apresenta cadeia aberta ramificada. ( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 9 ligações do tipo

3(s sp ).σ − ( ) O ângulo correto das ligações do carbono é de 120 .° ( ) Se a molécula do Sarin é quiral apresenta isomeria geométrica. 9. (Ufrgs 2017) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. II. A geosmina é um heterociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 10. (Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação 3sp possui esse hormônio na sua estrutura molecular? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 11. (G1 - ifpe 2017) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.

Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa CORRETA. a) O eugenol apresenta fórmula molecular 8 12 2C H O . b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. c) O eugenol apresenta cinco carbonos 2sp . d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 12. (Uece 2017) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, 10 16C H . Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

a)

b)

c)

d)

13. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4.000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio, polônio 210,− DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. b) O benzopireno apresenta hibridação 3sp em todos os seus carbonos. c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. e) O benzopireno apresenta fórmula molecular 20 16C H . 14. (Ufpa 2016) Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação a) somente sp. b) somente 2sp . c) somente 3sp . d) sp e 2sp alternadas. e) 2sp e 3sp alternadas. 15. (Ufrgs 2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número de mols de 2CO e 2H O. Quando esse composto foi colocado em presença de 2H e de um catalisador, observou-se o consumo de um mol de 2H por mol do composto orgânico. Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um hidrocarboneto a) aromático. b) alifático acíclico insaturado. c) alifático acíclico saturado. d) alifático cíclico saturado. e) alifático cíclico insaturado. 16. (G1 - ifsul 2016) O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural representada abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina e é

impropriamente conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina.

(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/). Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é a) saturada, aberta, normal e heterogênea. b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.

Gabarito: Resposta da questão 1: 01 + 08 = 09. [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] [04] Falsa. A molécula de metano é apolar. [08] Verdadeira. A combustão completa de metano tem como produtos água e dióxido de carbono:

4 2 2 2CH 2O CO 2H O+ → + [Resposta do ponto de vista da disciplina de Matemática] [01] Verdadeira. O raio da esfera é

10 10 1110 e 2 10 20 10 m.− − −⋅ = ⋅ [02] Falsa. A área será dada por

( ) ( )210 21A 0,5 10 sen 109,28 5 10− −= ⋅ ° = ⋅⋅ e como

( )sen 109,28 1,° < temos que 5.10-21 .

( )21 2 215 10 sen 109,28 5 10 m .− −⋅⋅ ° ⋅< Resposta da questão 2: [A] [A] Correta.

[B] Incorreta. Todos os carbonos presentes na estrutura apresentam uma dupla ligação, ou seja, apresenta hibridação do tipo 2sp . [C] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol. [D] Incorreta. Sua fórmula molecular é: 7 6 3C H O . [E] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e fenol. Resposta da questão 3: [C] O mentol possui um radical isopropil.

Resposta da questão 4: [C] O número de átomos de carbono secundário neste composto é de sete.

Resposta da questão 5: [B] [A] Incorreta. Essa fórmula não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). [B] Correta. Essa fórmula apresenta heteroátomo:

[C] Incorreta. Essa fórmula apresenta cadeia carbônica insaturada:

[D] Incorreta. Essa fórmula não apresenta um átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono (carbono quaternário). [E] Incorreta. Essa fórmula apresenta a função orgânica cetona:

Resposta da questão 6: [C]

Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e ramificada (carbonos 3 e 7). Resposta da questão 7: 04 + 16 + 32 = 52. [01] Incorreta. O 2-aminoetanol é isômero de posição do 1-aminoetanol.

[02] Incorreta. A cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada como alifática (não contém anel aromático), saturada (apresenta ligação simples entre os átomos de carbono) e homogênea (apresenta dois átomos de carbono ligados entre si).

[04] Correta. As moléculas de 2-aminoetanol e de fosfoetanolamina apresentam o grupo amino 2( NH )− ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações sigma ou simples).

[08] Incorreta. A fosfoetanolamina é polar e, portanto, deve ser administrada juntamente com alimentos ricos em água para facilitar sua dissolução. [16] Correta. O ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido poliprótico, pois possui três hidrogênios ionizáveis

33 4 4(H PO 3 H PO ).+ −→ +

[32] Correta. A ordem crescente de raio atômico dos elementos químicos presentes no ácido fosfórico é:

< <hidrogênio (uma camada) oxigênio (duas camadas) fósforo (tr [64] Incorreta. A fórmula molecular da fosfoetanolamina é

2 8 4C H NO P.

Resposta da questão 8: V – V – F – F – F. [V] O composto organofosforado (Sarin) apresenta a fórmula

4 10 2C H FO P. [V] O Sarin apresenta cadeia aberta e ramificada:

[F] A molécula do gás Sarin apresenta 10 ligações do tipo

3(s sp ).σ −

[F] As ligações entre os carbonos que apresentam nessa estrutura uma geometria tetraédrica, formam ângulo de 109,5 .° [F] A molécula do Sarin não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono quiral ou assimétrico, ou seja, carbono com 4 ligantes diferentes. Resposta da questão 9: [A] [I] Correta. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático (não apresenta anel aromático) insaturado (apresenta uma ligação dupla).

[II] Incorreta. A geosmina apresenta dois homociclos (formados apenas por carbonos) saturados (apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono). [III] Incorreta. O primeiro composto apresenta dois carbonos quaternários (ligados a quatro outros átomos de carbono) e o segundo composto apresenta um carbono quaternário.

Resposta da questão 10: [D]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono e, nesse caso, esse carbono deve possuir hibridização do tipo

3sp , ou seja, deve possuir apenas ligações simples. Resposta da questão 11: [B] [A] Incorreta. A fórmula molecular do eugenol é 10 12 2C H O . [B] Correta.

[C] Incorreta. O eugenol apresenta 8 carbonos, ligados com ligação dupla, do tipo 2sp . [D] Incorreta. O eugenol apresenta cadeia mista. [E] Incorreta. O eugenol apresenta 16 ligações do tipo sigma. Resposta da questão 12: [C]

Resposta da questão 13: [A]

[A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são compostos que apresentam um ou mais anéis benzênicos. [B] Incorreta. A hibridização entre os carbonos do benzopireno é do tipo 2sp . [C] Incorreta. O benzeno, como todos os hidrocarbonetos, é uma molécula apolar. Insolúvel em água, pois esta é polar. [D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis condensados, apresenta vários carbonos terciários. [E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta fórmula molecular 20 12C H . Resposta da questão 14: [B] Um anel aromático apresenta todos seus carbonos com ligações duplas, portanto, todos com hibridação do tipo 2sp .

Resposta da questão 15: [B]

x y 2 2 2C H ___ O nCO nH O+ → +

Então,

n 2n 2 2 23C H nO nCO nH O2

+ → +

n 2nC H (fórmula geral) : hidrocarboneto alceno (possui uma

insaturação) de cadeia aberta (acíclico) ou cicloalcano. Conclusão: trata-se de um hidrocarboneto alifático acíclico insaturado. Resposta da questão 16: [C] A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta, apresenta 3 ramificações e é homogênea (não apresenta heteroátomo na cadeia principal).