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Denise E. Moritz – Bromatologia - Nutrição

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LipídeosLipídeos


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Lipídeos

1-Considerações gerais

2-Funções

3-Classificação

4-Ácidos graxos

5-Lipídios Simples

6-Lipídios Compostos


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1. Considerações Gerais

• São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal;

• São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros;

• São substâncias Hidrófobas;

Lipídeos


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1.cont.....Considerações Gerais• São vulgarmente conhecidos como gorduras

(lipos: grego gordura).;

• Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas;

• Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;

Lipídeos


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2. Funções• Armazenamento de energia;• Componentes de alguns sistemas enzimáticos;• Têm funções hormonais (hormônios esteroidais)

e vitaminas;• Atuam como isolantes térmicos.

Lipídeos


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2. Funções Fazem parte das membranas;

Lipídeos


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3. Classificação

• São classificados de acordo com a natureza química;

• São classificados em 2 grandes grupos:• Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras• Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos;

Lipídeos


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Ácidos Graxos

SaturadosSaturados Monoinsaturados Poliinsaturados

Cadeia Cadeia curtacurta

Cadeia Cadeia longalonga

CC66-C-C1212

BabaçuBabaçu CocoCoco

PalmistePalmiste TucumTucum CupheaCuphea

Óleos de Óleos de

amêndoasamêndoas

CC1414-C-C2424

CacauCacau LeiteLeite BanhaBanha SeboSebo DendêDendê

Ômega 9Ômega 9

OlivaOlivaCanolaCanola AçafrãoAçafrãoGirassolGirassol

Ômega 6 Ômega 3

LinoléicoLinoléico MilhoMilho

AlgodãoAlgodão SojaSoja

AçafrãoAçafrãoGirassolGirassol

LinolênicoLinolênico LinhaçaLinhaça Óleo de Óleo de pescadopescado AtumAtum

MacarelMacarel SalmãoSalmão ArengueArengue


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4. Reações de Lipídeos4. Reações de Lipídeos

Neutralização;Neutralização;

Saponificação;

Hidrogenação;

InteresterificaçãoInteresterificação;;

Halogenação:Halogenação:

Lipólise ou rancidez hidrolítica;Lipólise ou rancidez hidrolítica;

Rancidez oxidativaRancidez oxidativa..

Lipídeos


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Lipídeos Simples

• São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool; São divididos em:

• Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e glicerol – Acilglicerois

• Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-hidroxiálcoois.

Lipídeos


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Lipídios compostos

• São compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois;

• Fosfolipídeos• Glicolipídeos• Esteróides

Lipídeos


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Ácidos GraxosÁcidos Graxos

• São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos;

• A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada;

• Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e não são ramificados;

Lipídeos


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Ácidos Graxos saturados

- Não possuem duplas ligações; - São geralmente sólidos à temperatura ambiente; - Gorduras de origem animal são geralmente ricas

em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos animais); óleo de coco, folhas de palmeiras);

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Ácidos Graxos Insaturados

• Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais ligações duplas);

• São geralmente líquidos à temperatura ambiente;

• Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;


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Ácidos Graxos Insaturados

• Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais;

• Devem ser ingeridos através dos alimentos;

• São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas;


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Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado

Lipídeos


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GORDURA TRANS GORDURA TRANS ??

hidrogenaçãohidrogenaçãoA fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a seguinte: C18H32O2.

Se desenharmos a molécula do azeite num diagrama verificamos que a disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e oxigênio estão organizadas como se fossem uma estrada de ferro.


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GORDURA GORDURA TRANS TRANS


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Mas mais importante ainda. Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, os hidrogênios ou “travessões” saltam os “trilhos das linhas de ferro” e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas. As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm uma quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de hidrogênio, ou travessões. Como é que isso acontece?

A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição molecular!


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Para que é que o homem inventou as “Trans Fats? Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem, •sem ganharem ranço, •nem azedar, nem apodrecer!

As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente! Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou Gorduras Trans.


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E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à nossa saúde? (1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL)(2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL)(3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques cardíacos. (4) As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques do coração. (5) As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhas responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea. (6) As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade.(7) Há já cientistas que dizem que as “Trans Fats” são muito piores para a nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas (8) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem!


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Ácidos graxos mais comuns

Formula estrutural

Número de carbonos Nome e fontes

CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite

CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu

CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu

CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico

CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite

CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco

CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate

CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal

CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim

CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim


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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA

Formula estrutural posição da duplaNúmerodecarbonos

Nome comum

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoléico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1 Oléicoleite

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2 Linoléicoamendoim

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12, 15

C 18:3 Linolênicolinhaça

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

5, 8, 11, 14

C 20:4 Araquidônico


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Ácidos Graxos Essenciais - AGEs

• Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo.

• São necessários para a integridade das membranas biológicas

• Para crescimento e reprodução;• Para a manutenção da pele sadia;


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Ácidos graxos insaturados - Ômega

• Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada:

• no número de carbonos;• número de duplas ligações; • posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua

estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).


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ÔMEGA -6

• Exemplo: C18:3n6, ou seja,• 18 contém 18 carbonos• 3 contém três duplas ligações • n6 a primeira ligação está localizada no carbono

6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).

Lipídeos


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ÔMEGA -3• C18:3n3• Contém 18 C;• 3 duplas ligações;• n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono

a partir do grupo metila terminal( ômega 3);

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Lipídeos - Ômega


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Ômega 3

Funções:• Dão origem aos ácidos graxos

poliinsaturados (AGPI);• Fazem parte da composição das membranas

biológicas;• Apresentam propriedades antiinflamatórias;• Previne doenças coronarianas( arritmias

cardíacas);


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Inibem o crescimento de placas aterosclerótica;

Ômega 3


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Principais Fontes - Ômega 3

• Óleos vegetais:• Óleo de soja -7%• Óleo de canola-10%• Peixes (C 20:5)• Óleo de peixe(C 22:6)


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Acilgliceróis (glicerídeos)

• São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol);

• O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila;

• Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos serão mono, di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos).


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Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)

São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo.


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Diglicerídeos (diacilglicerol)

São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos.


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Triacilgliceróis

• São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo;

• São encontrados no fígado e no músculo;• A ingestão de uma dieta ocidental é de

aproximadamente 100-150g/dia;


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Triacilgliceróis

• Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva;

• No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico;


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Óleos• Quando são líquidas a temperatura ambiente

recebem o nome de óleos;


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Ceras

• são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa.

• São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares

• São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais;

Ex. cera de abelha, carnaúba


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Lipídeos Compostos

• São constituídos por uma gordura neutra combinada a outras substâncias químicas;


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Fosfolipídeos

• Estão presentes em todas células animais e vegetais;• São os principais componentes das membranas

biológicas;• Apresentam na sua estrutura uma molécula do

glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado;


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Fosfolipídeos• Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula

estrutural


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Derivados dos Fosfolipídios

• Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; Serina- formando a Fosfatidilserina; Etanolamina- formando a fosfatidiletanolaminaInositol- formando o fosfatidilinositol;


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Fosfatidilcolina ou Lecitinas

• São os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporção do armazenamento de colina;

• É importante na transmissão nervosa;• Diminui a tensão superficial evitando a aderência

dos alvéolos pulmonares;• Sua deficiência em prematuros causa síndrome

de angústia respiratória


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Lecitina

Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos vegetais não refinadosvegetais não refinados

CH3(CH2)16

H2C O PO

O-O CH2CH2N+(CH3)3

CO

O CHCH2O

OC

(CH2)7CHCHCH3(CH2)7

Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)


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Cerebrosídeos

• São formados pela união de ceramidas com ose (glicose ou galactose).

• Um heterosídeo de glicose ou de galactose ceramida: radical aglicona.

R1 CO

O CH2

CHOOCR2

CH2CH2NH3+O

O-

OPOH2C

fosfatidil etanolaminaisolado do cérebro, fígado, soja


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Fosfatidilinositol

• É também um constituinte de membrana;• Atuam como segundos mensageiros;


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Fosfolipídios de membranas


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Esteróides• São Lipídios que não possuem ácidos graxos em

sua estrutura. • Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um

composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;

CH3(CH2)12C

H

CH C OH

H

C NH2HCH2OHesfingosina

CH3(CH2)12C

H

CH C OH

H

C NHH CO

(CH2)22CH3

PO

O-O CH2CH2N+(CH3)3OH2C

Esfingomielina


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Esteróides

• São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese;

• Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural;

• São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;


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Colesterol

• é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

CH3

CH3

H

R

A B

C D12

3

45

67

8

910

1112

13

14 15

1617

18

19

20

CH3

CH3 CH

H

CH3 CH2

CH3

CH3

CHCH2

CH2

A B

C D12

3

45

67

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

21 22

2324

25

26

27CH3

CH3 CH

H

CH3 CH2

CCH2

OW

A B

C D12

3

45

67

8

9

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

21 22

2324

NHCH2COO-Na+OHW=

W=(ácido cólico = ácido bile)

(glicolato de sódio =sal de bile)

Colesterol


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Lipoproteínas

• São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo.

• Classificação das Lipoproteínas:• HDL-lipoproteínas• LDL• VLDL• IDL• QUILOMICRA


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Classificação das Lipoproteínas:

• HDL-lipoproteínas de alta densidade;• LDL-lipoproteína de baixa densidade;• VLDL-lipoptoteína de densidade muito

baixa; • IDL-lipoproteína de densidade

intermediária;• QUILOMICRA- é a lipoproteína menos

densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea;


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