LAPORAN PRAKTIKUM PTK IIIPEMBUATAN ACETANILIDE

Disusun oleh:Amelia Larasati1513005 KA01 2013

Politeknik STMI JakartaJl. Letjen Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107Fax : (021) 42888206Pembuatan Acetanilide

I. Prinsip Percobaan:Asetilasi, adalah proses penggantian atom H pada NH2 oleh gugus asetil klorida dan anhidrida asam sebagai zat pengasetilasi yang umum.

II. Maksud dan Tujuan:Secara Umum1. Mempelajari pembuatan acetalnilide2. Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetalnilideSecara Khusus1. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline2. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide

III. Reaksi: C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

IV. Teori:Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Bahan BakuA. Bahan Baku Utama1) Aniline (C6H5NH2)Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekulC6H5NH2dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain:a. Aminasi ChlorobenzenPada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90% anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:C6H5Cl + 2 NH3 C6H5NH2+ NH4ClPada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.b. Reduksi Nitrobenzen(a) Reduksi fasa cair. Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135-170 C dan tekanan antara 50-500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut:4 C6H5NO2 + 11 H2 4 C6H5NH2 + 8 H2OProses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95%.(b) Reduksi fasa gas. Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut:C6H5NO2 + 3 H2 C6H5NH2 + 2 H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98% dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99% ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan.

Sifat sifat fisis anilin: Berat molekul 93,128 g/mol Temperatur kritis 699 K Tekanan kritis 53,09 bar Volume kritis 270 cm3/mol Titik lebur 267,13 K Titik didih 457,6 K IG heat of formation 86,86 kJ/mol IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol Panas penguapan 41,84 kJ/mol Speciific gravity 60 F 1,023553 Berupa zat cair seperti minyak Sukar larut dalam air Indeks bias 1.58

Sifat-sifat kimia: Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5% pada 25 C Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin

Kegunaan aniline :1. Bahan bakar roket.2. Pembuatan zat warna diazo.3. Obat-obatan4. Bahan peledak5. Sebagai bahan pembuat cat

2) Anhidrida Asam AsetatAnhidrida asam asetat, (NamaIUPAC:etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentukasam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melaluireaksi kondensasiasam asetat, sesuai persamaan reaksi:

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksiasetil kloridadengannatrium asetat.H3C-C(=O)Cl+H3C-COONa+Na+Cl+ H3C-CO-O-CO-CH3

Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat : Cairan tidak berwarna (bening) Mudah menguap Berat jenis : 1,08 gr/mL Memiliki titik didih : 139,6 oC Memiliki titik leleh : -73 oC Memiliki bau yang khas

Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat : Mudah larut dalam air Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilatCH3CO)2O + H2O CH3COOH + CH3COOH Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester(CH3CO)2O + CH3OH (CH3)2CO + CH3COOH(CH3CO)2O + OH C6H5COOCH3 + CH3COOHKegunaan Anhidrida Asam Asetat:1. Sebagai pelarut2. Untuk membuat selulose asetat3. Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna4. Digunakan sebagai zat pengasetilasi

B. Bahan Baku Tambahan1. Benzena (Sebagai Katalis)Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.Rumus umun benzene adalah C6H6. Dengan rumus bangun:

Sifat Fisis Benzena: Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas Mudah menguap Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,seperti eter dan tetraklorometana Titik Leleh : 5,5 0C Titik didih : 80,10C Densitas : 0,88Sifat Kimia Benzena: Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene) Sukar mengalami adisi Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

H2 C H2 C C H2 + 3 H2 H2 C C H2 C H2 Mudah tersubtitusi Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O Sulfonasi : 2t SO3 SO3H H2SO4 + SO3H lt 40OC Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl O 80CKegunaan Benzena :1. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.2. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.3. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.ProdukAcetanilideAcetanilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu diherkristalisasi.Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.

NH C CH3Acetalnilide mempuyai rumus bangun :

Nama lainnya acetalidium atau antifebrinumSifat Fisis Acetalnilide : Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305oC Titik leleh : 114,16oC Berat jenis : 1,21 gr/ml Suhu kritis : 843,5oC Titik beku : 114oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / kristal

Sifat Kimia Acetanilide Larut dalam pelarut organik Mudah menguapKegunaan Produk Acetalnilide :Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;1. Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida5. Sebagai penstabil peroksida

C. Metode ProsesDalam praktikum ini digunakan metode proses pembuatan Acetanilide dari anilin dan anhidrida asam. Mula-mula Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Sesuai dengan reaksi:C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2OCampuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian anhidrida asam dapat diganti dengan asetil klorida. Reaksi berlangsung selama 30 menit pada suhu tinggi. Operasi Pemisahan Pada Pembuatan AcetanilidePada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. Mekanisme Pembentukkan Kristal: Pembentukan IntiInti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh. Pertumbuhan KristalPertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu : Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu. Syarat-syarat Kristalisasi Larutan harus jenuhLarutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh. Larutan harus homogenPartikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama. Adanya perubahan suhuPenurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan. Metode-metode Kristalisasi1) PendinginanUntuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.2) PemanasanUntuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.3) Pemanasan dan PendinginanMetode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.4) Penambahan bahan (zat) lain5) Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi. Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi. Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru. Ukuran KristalUkuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi. HerkristalisasiHerkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya. Langkah-langkah Kristalisasi1) Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.2) Bubuhkan sedikit norit.3) Larutan tersebut dijenuhkan kembali.4) Saring kembali dengan pemanas air.5) Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.6) Saring kristal tersebut.

Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:Kemurnian hasilSebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal.PerolehanPada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.Laju nukleasiAdalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat.Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.Laju pertumbuhanAdalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

D. Kelebihan dan Kekurangan Metode ProsesPada praktikum pembuatan acetanilide kali ini menggunakan metode proses kristalisasi pendinginan. Kelebihan dari metode proses ini yaitu dari segi ekonomis murah karena menggunakan es batu sebagai media pengkristalisasi, sedangkan kekurangan metode proses ini yaitu hanya bisa digunakan pada bahan-bahan dengan kelarutan yang turun drastis saat temperature turun.

E. Diagram Alir Proses

5 gram anilin dan 20cm3 benzene

6 gr anhidrida asam asetat

Larutan yang masih panas langsung dituang ke dalam beaker glass yang berisi es

dipanaskan hingga mendidihRefluks selama 30 menit

Pemisahan larutan dengan saringan pemanasPendinginan hingga muncul kristalDitambahkan norit & dipanaskan hingga larut sempurna

Pengeringan di dalam ovenPenyaringan kristal

Perhitungan

V. Bahan dan AlatAlat:1) Statif2) Pemanas listrik3) Labu didih4) Klem + tutup gabus5) Thermometer6) Condensor7) Saringan pemanas8) Corong glass9) Bunzen10) Beaker glass

Bahan:1) Aniline: sebagai bahan baku2) Benzene: sebagai katalis3) Anhidrida asam asetat: sebagai bahan baku4) Es batu

VI. Prosedur1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih.4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah dibubuhkan semua.8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu yang nantinya akan membentuk kristal.9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

VII. Rangkaian Alat

Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas

VIII. Data Pengamatan Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm yang mengakibatkan cairan mendidih lebih keras Pada proses pencampuran cairan yang sudah dipanaskan ke dalam beaker glass berisi es batu terlihat cairan sukar larut Saat kristalisasi, larutan terlihat seperti gajih Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama dengan corong pemanas, yang berarti kotoran pada campuran tersaring optimal pada kertas saring tersebut Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas

1) V aniline= = = 4,9 mL 5,0 mL2) V anhidrida asam asetat = = = 5,55 mL3) Benzene = 20 mL4) Berat porselin + kertas saring kosong= 109,628 g5) Berat cawan + sample= 111,990 g6) Perhitungan:Secara praktekBerat sample (berat cawan + kertas saring kosong)= 111,990 g 109,628 g = 2,362 gSecara teoritisMol awal C6H5NH2= = = 0,054 molMol awal (CH3CO)2O = = = 0,059 mol

C6H5NH2+(CH3CO)2O C6H5NHCOCH3Awal: 0,054 mol0,059 molBereaksi: 0,054 mol0,054 mol0,054 mol -Sisa : 0,005 mol0,054 mol

Massa acetanilide= mol x Mr= 0,054 mol x 135 g/mol= 7,29 gr

Rendemen= x 100 %=x 100 %= 32,4 %

IX. PembahasanAsetilasi merupakan proses penggantian gugus atom H dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhidrida. Bahan baku yang digunakan adalah anilin (sebagai bahan baku penerima gugus asetil), anhidrida asam asetat (sebagai pemberi gugus asetil atau zat pengasetilasi), benzene (sebagai katalis tipe homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah), dan norit (sebagai penyerap kotoran yang ada pada cairan sebelum dikristalisasi)Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5 g aniline, 5 gr per densitas aniline yaitu 1,02 g/ml maka volume aniline yang digunakan sebanyak 5 ml dengan 20 ml benzene, selanjutnya cairan tersebut dipanaskan diatas heater sampai mendidih. Kalau sudah mendidih, campuran yang ada diatas heater tersebut ditambahkan 6 g anhidrida asam asetat melalui pendingin tegak, 6 g per densitas anhidrida asam asetat yaitu 1,08 g/ml, maka 6 ml cairan tersebut yang dimasukkan ke dalam campuran mendidih tersebut. Penambahan anhidrida asam asetat dilakukan secara sedikit demi sedikit, karena hal tersebut menimbulkan reaksi eksoterm yaitu cairan tersebut mendidih lebih keras, dikhawatirkan labu alas bulat pecah apabila penambahan anhidrida asam tersebut secara langsung (tidak sedikit demi sedikit).Proses selanjutnya yaitucampuran tersebut direfluks selama 30 menit. Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antara molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat. Fungsi yang kedua, yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat. Setelah proses refluks selesai langsung tuangkan larutan kedalam beaker glass yang berisi es agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Tujuan pendinginan dengan air ini agar diperoleh kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh kristal berwarna kekuningkuningan yang mengindikasikan adanya pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Asetanilida yang telah larut kemudian ditambahkan karbon aktif (norit). Fungsi dari karbon aktif untuk menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Zatzat warna yang terkandung pada larutan akan diadsorbsi oleh karbon aktif, kemudian larutan dijenuhkan dengan cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga dengan diaduk dengan batang pengadung searah jarum jam, larutan ini dijenuhkan agar memenuhi syarat proses kristalisasi. Lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat penyaringan panas menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas saring. Pada saat penyaringan menggunakan pemanas air ini, api harus dimatikan pada saat menyaring.Herkristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses herkristalisasi kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan pada kondisi panas agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring.Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan hingga es mencair. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka gores goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong glass yang dilengkapi kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan ovenpada suhu 1000C selama 510 menit untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya. Hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 2.362 g. Sampel yang diperoleh berupakristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni.

X. Kesimpulan1. Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan anhidrida asam asetat dan benzene (sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang didapat dari proses kristalisasi dan herkristalisasi.2. Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses penggantian gugus atom H dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhidrida.3. Pemurnian kristal asetanilide dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.4. Kristal asetanilida yang didapat berwarna putih salju yang menandakan asetanilida tidak mengandung zat pengotor dan dalam keadaan murni.5. Rendemen praktis asetanilida yang didapat sebesar 32.4 %

XI. Tugas1. Analisa kesalahan minimal 5!Jawab: Timbangan yang dipakai untuk menimbang sample kurang akurat Pemberian norit yang terlalu banyak mengakibatkan penjernihan campuran memerlukan waktu yang lama Pemanasan pada saat melarutkan norit yang kurang maksimal Kristalisasi pendinginan awal, es didalam beaker glass sudah sedikit mencair Penyaringan menggunakan pemanas air/penyaring panas kurang optimal karena corong pemisah pada kaki tiga masih sedikit bocor.

2. Metode pembuatan acetanilide dengan bahan lain!Jawab: Pembuatan Acetanilide dari Asam Asetat dan AnilineMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.Reaksi :C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2OReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC 160 oC. Produk dalam keadaan panas di kristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Pembuatan Acetanilide dari Ketene dan AnilineKetene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide.Reaksi:C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan Acetanilide dari Asam Thioasetat dan AnilineAsam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.Reaksi:C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S3. Jelaskan katalis, mekanisme katalis, jenis-jenis katalis, kurva katalis terhadap eksoterm dan endoterm?Jawab: Katalis adalah zat yang ditambahkan ke dalam suatu reaksi untuk mempercepat jalannya reaksi. Katalis biasanya ikut bereaksi sementara dan kemudian terbentuk kembali sebagai zat bebas. Suatu reaksi yang menggunakan katalis disebut reaksi katalis dan prosesnya disebut katalisme. Katalis suatu reaksi biasanya dituliskan diatas tanda panah. Katalis dibagi 2 yaitu : Katalis Positif.Katalis positif berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan cara menurunkan energi pengaktifan, katalis positif disebut juga katalisator.

Katalis NegatifKatalis negatif berfungsi untuk memperkuat laju reaksi. Katalis negatif disebut juga inhibator.

Adapun Jenis-jenis katalis yaitu : Katalis HomogenWujud katalis homogen ini sama dengan wujud pereaksi. Jenis katalis ini umumnya ikut beraksi tetapi pada akhirnya akan kembali lagi ke bentuk semula.Mekanisme :Katalis ini mempunyai kesamaan fase dengan reaktan dan persentuhannnya tak mempengaruhi laju reaksi, keaddaan yang demikian disebut katalis homogen. Sebagai contoh :Reaksi fase gas :CO + O2 CO2Dengan adanya katalis NO2 maka prosesnya menjadiCO + NO2 CO2 + NONO+ O2 NO2 +CO2 + O2 CO2Iodin uap juga dikenal sebagai katalis sejumlah reaksi pirolisis zat organik, dekomposisi asetaldehid sebagai reaksi berantai dengan proses sebagai berikut : I2 2 I-I- + CH3CHO CH3CO-+ HICH3CO- CH3+COI2 + CH3 CH3I+ I-HI + CH3 CH4-+ I-Sehingga diperoleh laju reaksi dengan pendekatan steady state dari intermediet adalah d(CH3CHO)/dt = k [I2]1/2[CH3CHO]Mekanisme ini dapat dibandingkan mekanisme reaksi tanpa katalis, katalis iodin diperoleh kembali diakhir reaksi. Secara umum, katalis homogen adalah senyawa yang memiliki fase sama dengan reaktan ketika reaksi kimia berlangsung. Katalis homogen umumnya bereaksi dengan satu atau lebih pereaksi untuk membentuk suatu perantara kimia yang selanjutnya bereaksi membentuk produk akhir reaksi, dalam suatu proses yang memulihkan katalisnya. Berikut ini merupakan skema umum reaksi katalitik, di mana C melambangkan katalisnya:A + C AC (1)B + AC AB + C (2)Meskipun katalis (C) termakan oleh reaksi 1, namun selanjutnya dihasilkan kembali oleh reaksi 2, sehingga untuk reaksi keseluruhannya menjadi,A + B + C AB + C Katalis HeterogenWujud katalis homogen ini berbeda dari wujud pereaksi. Jenis katalis ini umumnya berupa logam-logam dan bereaksi yang dipercepat adalah reaksi gas-gas katalis ini tidak ikut bereaksi, tetapi melalui reaksi permukaan yaitu permukaan logam menyerap molekul-molekul udara hingga apabila dua molekul gas yang dapat bereaksi terserap maka gas-gas itu akan mudah bereaksi katalis ini kebanyakan digunakan dalam reaksi industri.Mekanisme : Difusi molekul-molekul pereaksi menuju permukaan Adsorpsi molekul-molekul pereaksi pada permukaan Reaksi pada permukaan Desorpsi hasil dari permukaan Difusi hasil dari permukaan menuju badan system

Katalis BiokimiaKatalis biokimia ini berfungsi untuk mempercepat reaksi-reaksi yang terjadi pada makhluk hidup. Katalis ini berupa enzim-enzim.Mekanisme :Mekanisme katalis enzimatik sangat menyerupai mekanisme reaksikimia. Meskipun demikian, berbeda dengan katalisator anorganik atau organik yang lebih sederhana,enzimmemperlihatkan urutan spesifisitas substrat yang sangat tinggi dan efisiensi katalitik yang luar biasa- konsekuensi perkembangan evolusioner tapak-tapak aktif yang sudah berlangsung sangat lama serta secara khusus diselaraskan untuk katalisis reaksi indifidual yang cepatdan selektif.Enzim bekerja dengan dua cara, yaitu menurut Teori Kunci-Gembok (Lock and Key Theory) dan Teori Kecocokan Induksi (Induced Fit Theory).-Kurva katalis pada saat eksoterm

-Kurva katalis pada saat endoterm

4. Pengertian dari promotor dan inhibitor?Jawab: Promotor adalah bahan yang ditambahkan dalam katalis untuk meningkatkan performance dalam reaksi kimia. Promotor digunakan untuk meningkatkan aktivitas katalis dengan menjaga dispersi inti aktif dan meningkatkan stabilitas termal dari pendukung (support) Inhibitoradalahzatyang menghambat atau menurunkanlajureaksi kimia. Sifat inhibitor berlawanan dengankatalis, yang mempercepat laju reaksi.

XII. Daftar PustakaFessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.Google: http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdfGoogle : http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDAGoogle : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.htmlGoogle : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.htmlGoogle :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilinhttp://www.academia.edu/9448201/Kimia_Katalishttp://id.wikipedia.org/wiki/Inhibitor