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LA VIA DELLO SHIKIMATO: AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI ILLICIUM ANISATUM
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LA VIA DELLO SHIKIMATO:AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI
ILLICIUM ANISATUM
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COOH
OHOH
HO
ACIDO SHIKIMICO
Il nome deriva dalla pianta da cui è stato estratto
per la prima volta Illicium anisatum o Anice
giapponese, infatti in giapponese questa pianta si
chiama Shikimi
LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
PO H
OHOOH
D-Eritrosio 4-P
COOH
OP
Fosfoenolpiruvato (PEP)
COOH
OPO
HOOH
OHH
COOH
O
HOOH
OH
NAD+
H+
reazione aldolica
COOH
OHOH
O
HO
Ac. 3-Deidrochinico
COOH
OHOH
HO
Ac. Chinico
HO
-H2O
OHOH
O
Ac. Deidroshikimico
COOHNADHNADH
OHOH
HO
COOH
Ac. Shikimico
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
COOH
OHO COOH
Ac Corismico
OH2
Isomerizzazione via SN2COOH
OH
O COOH
Ac Isocorismico
COOHOH
Ac Salicilico
L-Gln L-Gln
COOH
NH2O COOH
COOH
NH2Ac. para-Amminobenzoico (PABA)
OOH
OAc Piruvico
OOH
OAc Piruvico
COOHNH2
O COOH
COOHNH2
Ac. Antranilico
H2N COOH
NH
L-Triptofano
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO Biosintesi fenilalanina e tirosina
O
RR R
O
R
Riarrangiamento di Claisen, formalmente una reazione periciclica [3+3]
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
COOH
OHO COOH
Ac Corismico
OH
OOH COOH
O
Ac. Prefenico
COOH
O
Ac Fenilpiruvico
PLP
Amminotransferasi
COOH
NH2
L-Phe
COOH
O
OH
Ossidazione a chetone prima dell'eleiminazioneed aromatizzazione
Ac. 4-Idrossifenilpiruvico
PLP
Amminotransferasi
COOH
NH2
L-Tyr
OHO
OOH COOH
O
OH
OOH COOH
O
OX
-
PIRIDOSSALFOSFATO
N
OHO
O
Piridossal fosfato
PO
OHOH
VITAMINAB6
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
N
PO OH
O
H2N COOH
R-H2O
N
PO OH
N
COOHR
ALDIMMINA
H
H+N
PO OH
N
R COOH
H
H+
N
PO OH
N
R COOH
CHETIMMINA
Idrolisi
N
PO OH
H2N
R
O
O
OH
α-ChetoacidoPiridossamminafosfatoN
PO OH
N
R COOH
H
H+
N
PO OH
N
R COOHH
CHETIMMINAALDIMMINA
N
PO OH
O
H2N COOH
R
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Biosintesi del CLORAMFENICOLO
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Biosintesi del CLORAMFENICOLO
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Biosintesi della SALICINA
Come per le altre specie del genere Salix , la cortecciafornisce, oltre a tannino, anche la salicina, da cui si ricavaacido salicilico, ad azione tonica, antireumatica, febbrifuga,antifermentativa ed astringente.
Salix alba
O
HOO
H
HHO
H
OHOHH
H
OH
Salicina
COOHO
O
Ac. Acetil salicilico
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO: CUMARINE
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
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DICUMAROLO E WARFARIN
Melilotus officinalis
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LA VIA DELL’ACIDO SHIKIMICO
