KİMYA IV – ORGANİK KİMYA

• ALKANLAR

• ALKANLARIN ADLANDIRILMASI

• YAPI İZOMERLERİ

• SİKLOALKANLAR

• ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ

• ALKİL HALOJENÜRLER

Organik Kimya

Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs.) bileşiklerin yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır.

İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir.

NH4OCN

C

O

NH2H2Namonyum siyanat

üre

Karbon Atomu

• Hayatın kaynağıdır.• Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla

kovalent bağ oluşturabilir.• Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir.• Uzun zincirli moleküller oluşturabilir.• Bir çok farklı türde elementle bileşik

oluşturabilir.• Milyonlarca farklı bileşik yapmak

mümkündür.

Karbonun Allotropları

Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır.

Karbonun dört allotropu vardır:

1. Amorf (düzenli bir yapı yok)

2. Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları)

3. Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü)

4. Küresel (halkalardan oluşmuş küre)

Amorf yapılı karbon

elmas grafit

Küresel (Buckministerfullerene, C60)

Organik Kimyanın Önemi

Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır:

Tıp

Petrol

Biyoloji ve Biyokimya

Genetik Mühendislik

Tarım

Tüketim Malları

Plastikler

…

Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi

Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır.

Doğrusal gösterim:• Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.• Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma

düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

Doğrusal Gösterim

Örnek: Kapalı formülü C5H12 olan bileşik için olası doğrusal gösterimler:

CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan

CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan

(CH3)4C 2,2-dimetilpropan

Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı izomerleridir.

Yapı İzomerleri

• Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir.

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CHCH2

CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

n-pentan

2-metilbütan 2,2-dimetilpropan

Yapı Formülü

Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür.Bağlar çizgilerle gösterilir.

Örnek: H

C C

H

H

H

H

H

etan

Organik Moleküllerin Şekilleri(Molekül Geometrisi)

• Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir.Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız. Karbon-karbon bağıtekli bağ => bağ derecesi 1çift bağ => bağ derecesi 2üçlü bağ => bağ derecesi 3

Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.

Molekül ModelleriMolekül modelleri molekül formüllerinin üç boyutlu gösterimleridir.

top-çubuk modeliuzay-dolgu modeli

çubuk modeli

Metan

Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü

Melez Obitaller

Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse:

6C: 1s2 2s2 2px1 2py

1

Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.

• Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır:s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar.

• Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.

Melezleşme

+1 3 4

s p sp3

Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.

%25 s

%75 p karakterli

Metan

Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi

Eten

C-atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi düzlemseldir.

sp2 melezleşmesi vardır.

Etin (asetilen)

Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal.

sp melezleşmesi.

Bağ Uzunluğu ve Kuvveti

Bağ uzunluğu

Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.

Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ

Bağ kuvveti

Bir bağı koparmak için gerekli enerji.

üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ

Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması

R

H

H

H

R H

N

O

H

R

R R'

O

R N

R

O

R

R R R

RR

R

O

OH

R

O

OR

alkanlar

alkenler

alkinler

aldehitler

ketonlar

aminler

organik asitler

esterler

amitler

Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar.

Fonksiyonal Grup: Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları.

Bazı fonksiyonal gruplar:

R,R’: Hidrokarbon zinciri

Hidrokarbonlar

Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar:

• Alkanlar

• Alkenler

• Alkinler

Alkanlar

Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir.

• Sadece C ve H atomu barındırırlar.

• Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır.

Genel bileşik formülleri: CnH2n+2

Alkan ailesinin ilk beş üyesi:

Kapalı Formül Adı C sayısı

CH4 metan 1

C2H6 etan 2

C3H8 propan 3

C4H10 bütan 4

C5H12 pentan 5

Alkanlar

Fiziksel Özellikleri

• Apolar bileşiklerdir

• Suda çözünmezler

• Düşük yoğunluk

• Düşük erime noktası

• Düşük kaynama noktası

Alkanlar

C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur.

Alkanlar

T (°C)

C -Sayısı

Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-sayısına göre değişim grafiği.

Organik Bileşiklerin Adlandırılması

Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.

Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak:• En uzun karbon zinciri belirlenir• Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir• İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir

IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.

Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri:

İsim Kökü C-Sayısımet- 1et- 2prop- 3büt- 4pent- 5hekz- 6hept- 7okt- 8non- 9dek- 10

Alkanların Adlandırılması

• En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin.

• Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.

• Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin.

• Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.

• Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).

Adlandırma Örnekleri

Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım.

C−C−C−C−C

Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-.

Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir.

Bileşiğimizin adı:

pentan

Örnek:

CC

CC

C

C

C

2-metilhekzan

Örnek:

CH3

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

4-etil-2-metilheptan