Mimpin Ginting, Herlince Sihotang, Keling Ginting

Jurnal KOMUniKASI PENELITIAN Volume 18 (3) 2006

PEMBUATAN 1,9 NONANIL DIGLUKOSAMIDA DARI REAKSI 1,9 NONANADIAMINA DENGAN ASAM GLUKONAT 

Mariana Br. Surbakti*) 

Abstract

1, 9 Nonanil diglucosamide, has been synthesized by amidation of gluconic acid with 1,9 nonane diamine with 58%. 1,9 Nonanil diglucosamide is a surfactant with HLB of 3,25.Each step of reaction cas characterized by spectroscopic FT-IR and 1H NMR. Keywords: Amidation, Gluconic acid, 1,9 Nonanediamine, 1,9 Nonanil diglucosamide, Surfactan

A. PENDAHULUAN Reaksi antara senyawa monoetanolamina dengan asam lemak untuk membentuk alkanolamida telah banyak dikembangkan terutama dalam pembuatan bahan kosmetika dan sabun kecantikan, dalam hal ini ternyata reaksi amidasi terjadi lebih cepat dari pada reaksi esterifikasi apalagi bila airnya tidak dipisahkan maka akan terjadi hidrolisa terhadap ester yang disebabkan oleh adanya amina yang bersifat basa (Urata dan Takaesi, 1998). Reaksi amidasi antara asam lemak dengan amina lebih baik dilakukan antara turunan metil ester asam lemak dengan amina sejauh tidak ada gugus hidroksil dari amina tersebut karena dapat terjadi reaksi interesterifikasi terhadap gugus ester tersebut (Billenstein dan Blaschke, 1984). Reaksi amidasi dapat juga dilakukan dengan mereaksikan asam lemak dwi-basa dengan diamina dan membentuk nilon 9,9 atau nilon 11,11 (Brahmana, dkk., 1998). Dalam hubungan ini peneliti ingin mereaksikan antara 1,9 nonanadiamina dengan asam glukonat untuk membentuk suatu senyawa alkanolamida sebagai bahan surfaktan yang baru yaitu senyawa 1,9 nonanil diglukosamida. Pemikiran dari peneliti untuk mensintesa alkanolamida ini dengan mereaksikan senyawa amina dengan asam glukonat diharapkan dapat menghasikan bahan surfaktan yang baik bagi kosmetika karena masih termasuk

rantai C15 dan jika terhidrolisa akan menghasilkan asam glukonat kembali yang merupakan Alpha Hydroxyl Acids (AHA). Senyawa yang bersifat AHA dapat digunakan sebagai bahan anti penuaan dini pada kulit jika digunakan pada bahan kosmetika (Krawczyk, 1997).

Senyawa amida yang diperoleh selanjutnya dicuci dengan menambahkan diklorometana lalu disaring, residu yang diperoleh kemudian dicuci dengan petroleum eter sambil diaduk selanjutnya dibiarkan dingin pada suhu kamar. Untuk mengeringkan amida yang diperoleh, dilakukan dalam vakum desikator. Hasil yang diperoleh

Dengan demikian peneliti ingin mengembangkan suatu alkanolamida yang merupakan seramida (amida asam lemak) baru yang dapat digunakan sebagai surfaktan yang bermanfaat bagi bahan kosmetika dan sabun kecantikan. B. BAHAN DAN METODE Bahan yang digunakan adalah buatan E Merck yang berderajat pro-analis. Pembuatan 1,9 Nonanil Diglukosamida (Senyawa Alkanolamida) Ke dalam labu slenk volume 250 mL dimasukkan 1, 58 g (0,01 mol) senyawa 1,9 nonanadiamina dan 7,9 mL (0,025 mol) asam glukonat lalu dipanaskan pada suhu 80 oC, diaduk dan ditambahkan metanol berair kemudian dipanaskan selama 2 jam.

*) Staf Pengajar Jurusan Kimia FMIPA Universitas Sam Ratulangi 25

Mariana Br. Surbakti

Jurnal KOMUniKASI PENELITIAN Volume 18 (3) 2006

dianalisis dengan spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR, selanjutnya dilakukan penentuan harga HLB. Pengukuran Tegangan Permukaan dari 1,9 Nonanil Diglukosamida (Senyawa Alkanolamida) Ke dalam labu takar dilarutkan senyawa 1,9 nonanil diglukosamida dengan menam-bahkan akuades dengan beberapa variasi kadar (%). Alat tensiometer dikalibrasi pada suhu 30 oC dengan akuades maka diperoleh hasil pengukuran = 90,1 dyne/cm. Pengukuran tegangan permukaan dari masing-masing larutan 1,9 nonanil diglukosamida dan ditetapkan nilai sebenarnya dengan memakai faktor koreksi,menurut literatur, tegangan permukaan = 70,06 dyne/cm pada suhu 30 oC (Genaro, 1990). Data hasil pengukuran dimasukkan dalam kurva tegangan –Vs- log C. Melalui kurva tersebut diperoleh harga CMC dari senyawa dan secara teoretis dapat dihitung berapa harga HLB senyawa tersebut dengan menggunakan rumus:

HLB = 7- 0, 36 ln (Co/Cw), di mana: Cw = harga CMC Co = 100 - Cw C. HASIL DAN PEMBAHASAN Reaksi antara 1,58 g (0,01 mol)1,9 nonana diamina dengan 9,80 g (0,025 mol) asam glukonat menggunakan pelarut metanol berair diperoleh 1,9 nonana diglukosamida sebanyak 5,6 g (58%) dan kelebihan metanol yang telah digunakan dapat dihilangkan dengan penguapan. Hasil

analisis dengan spektroskopi FT-IR (Gambar 1) memberikan spektrum sebagai berikut: puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3375cm-1 menunjukkan adanya gugus –OH dari glukosamida yang didukung dengan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang1190–1098 cm-1 menunjukkan adanya C-O dari glukosamida. Serapan pada daerah bilangan gelombang 2927–2850 cm-1 menunjukkan vibrasi CH sp3 yang didukung dengan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 1469 cm-1 yang menunjukkan adanya vibrasi bending dari C-H sp3. Vibrasi dari gugus C=O karbonil muncul pada daerah bilangan gelombang 1649 cm-1 dan vibrasi N-H ditandai dengan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 1606 cm-1, didukung dengan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 732 cm-1 yang menunjukkan munculnya N-H. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1606 cm-1 menunjukkan vibrasi streching dari N-C=O yang simetris. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1419 cm-1 menunjukkan vibrasi streching dari C-N. Spektrum 1H NMR dari 1,9 nonanil diglukosamida (Gambar 2) memberikan spektrum dengan tiga lingkungan proton pada pergeseran kimia δ = 1,3 ppm; 2,8 ppm; 3,9ppm, dan 4,8 ppm. Pergeseran kimia δ = 1,3 ppm (m, 14H) menunjukkan proton pada –(CH2)7. Pergeseran kimia δ = 2,8 ppm (d, 4H) menunjukkan proton pada -CH2- yang terikat pada atom nitrogen. Pergeseran kimia δ = 3,9 ppm (d, 12H) menunjukkan proton pada –CH yang terikat pada atom karbon dari glukosamida. Pergeseran kimia δ = 4,8 ppm (d, 10H) menunjukkan proton pada OH yang terikat pada atom karbon dari glukosamida.

Gambar 1. Spektrum FT-IR 1,9 Nonanil Diglukosamida

26

Mariana Br. Surbakti

Jurnal KOMUniKASI PENELITIAN Volume 18 (3) 2006

Gambar 2. Spektrum 1 H NMR 1,9 Nonanil Diglukosamida

Gambar 3. Kurva Konsentrasi 1,9 Nonanil Diglukosamida dalam Air (%) -Vs- Tegangan Permukaan

(dyne/cm) Dari grafik semi logaritma (Gambar 3) dapat dilihat penurunan tegangan permukaan dengan naiknya konsentrasi senyawa 1,9 nonanil diglukosamida dalam air hingga menjadi konstan pada konsentrasi tertentu. Penambahan konsentrasi selanjutnya tidak lagi menurunkan tegangan permukaan karena telah terjadi agregasi membentuk micelle. Harga CMC = 0,003% sehingga diperoleh harga HLB = 3,25. Dengan demikian

senyawa 1,9 nonanil diglukosamida merupakan surfaktan dengan sistem dispersi w/o (air dalam minyak) yang dapat digunakan sebagai pengemulsi.

27

Mariana Br. Surbakti

Jurnal KOMUniKASI PENELITIAN Volume 18 (3) 2006

D. KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan Reaksi amidasi antara asam glukonat dengan 1, 9 nonanadiamina dalam metanol berair menghasilkan 1,9 nonanil diglukosamida sebesar 55,8%. Hasil pengukuran tegangan permukaan dari senyawa 1,9 nonanil diglukosamida menunjukkan harga HLB = 3,25. Hal ini berarti senyawa tersebut merupakan surfaktan tipe w/o yang berfungsi sebagai zat pengemulsi. Saran Diharapkan untuk penelitian lanjutan agar diuji kestabilan bahan surfaktan tersebut.

E. DAFTAR PUSTAKA Billenstein, S dan Blaschke, G., (1984),”

Industrial Production of Fatty Amines and Their Derivatives”, J. Am. Oil Chem Soc., 61(2), 354.

Brahmana, H. R. dkk., (1998), ”Pemanfaatan Asam Lemak Bebas Minyak Kelapa Sawit dan Inti Sawit dalam Pembuatan Nilon 9,9 dan Ester Sorbitol Asam Lemak,” Laporan Riset dan Teknologi, Dewan Riset Nasional.

Genaro, R. A., (1990), ”Rhemington’s Pharmaceutical Science”, 18th Ed., Macle Printing Company, Easton, Pennsylvania, USA., 267

Krawczyk, T., (1997), ”Lipid in Chosmetic”, J. Inform., 8 (4) 332.

Urata, K. dan Takaishi, N., (1998), ”Application of Protecting Groups in The Synthesis of Surfactant, Lipids and Related Compounds”, J Sur.& Det. (1) 29.

28