KELOMPOK VI

FADILLAH GITA CAHYANIJEMMA ANDIDANURHASANAH

SRI SUSILAWATIYUNITA MARDI

KIMIA ORGANIK SINTESA

PENGERTIAN ESTEREster merupakan salah satu gugus fungsi

dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2.

Reaksi Ester dengan Reagan Grignard

Reaksi Grignard adalah penambahan halida organomagnesium (pereaksi Grignard) ke keton atau aldehida, membentuk alkohol tersier atau sekunder, masing-masing. Reaksi dengan formaldehid menyebabkan alkohol primer

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada pembahasan halaman ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil. Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Reagen Grignard juga digunakan dalam reaksi penting berikut: Penambahan kelebihan reagen Grignard ke ester atau lakton memberikan alkohol tersier di mana dua kelompok alkil yang sama, dan penambahan reagen Grignard untuk nitril menghasilkan simetris keton melalui perantara metalloimine.

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut. 

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen reagen Grignard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik dari reagen Grignard pada gugus karboknil ester. Produk awalnya, yaitu keton, bereaksi lebih lanjut dengan cara biasa menhasilkan alkohol tersier.

Metode ini berguna untuk membuat alkohol tersier dengan sekurang-kurangnya dua dari tiga gugus alkil yang melekat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil nya harus identik.

REDUKSI ESTER

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.Contoh

SEKIAN DAN

TERIMA KASIH

BACK