Kimia Organik II

Kimia Organik II

Yaya KuswariWahyuni Rohaniyah Ike Ferina Nisfiatin R.Dhigi Yogi DewanggaSuffahul Nardy Hidayat

Tabel 7.1. Perbandingan titik didih beberapa alkohol dan kloroalkana Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dari kloro alkana, karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekol molekulnya.

No.AlkoholT.d, oCKloroalkanaTd oC1.CH3OH64,5CH3Cl-242.CH3CH2OH78,3CH3CH2Cl133.CH3CH2CH2OH97,2CH3CH2CH2Cl464.HOCH3CH2OH197ClCH2CH2Cl83,5Ikatan Hidrogen adalahIkatan yang terjadi antara atom H dari suatu molekul polar dengan pasangan elektron bebas yang dimiliki atom yang sangat elektronegatif, misalnya atom N, O, dan F.Berikut adalah gambar ikatan hidrogen

CH3OH CH3Cl

ikatan hidrogen

Tidak memiliki ikatan hidrogenPengaruh gaya dispersi van der Waalsgaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektronInilah penyebab titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat.

Perbandingan titik didih dalam alkoholNo.AlkoholT.d, oC1.CH3OH64,52.CH3CH2OH78,33.CH3CH2CH2OH97,2Semakin ke bawah rantai hidrokarbon semakin panjang massa atom relatif semakin besar sehingga titik didihnya semakin tinggiPerbandingan etanol dan 1,2-etanadiolNo.AlkoholT.d, oC2.CH3CH2OH78,34.HOCH3CH2OH197Pada etanol memiliki 1 gugus OH 1 ikatan hidrogen, mempunyai Mr = 46.

Pada 1,2-etanadiol memiliki 2 gugus OH 2 ikatan hidrogen , mempunyai Mr = 63

Semakin banyak ikatan hidrogen titik didihnya semakin tinggiSemakin besar Mr titik didih semakin tinggiNo.KloroalkanaTd (oC)1.CH3Cl-242.CH3CH2Cl133.CH3CH2CH2Cl46Perbandingan titik didih dalam kloroalkanaSemakin ke bawah rantai hidrokarbon semakin panjang massa atom relatif semakin besar sehingga titik didihnya semakin tinggiPerbandingan Kloro etana dengan 1,2-dikloroetana No.KloroalkanaTd oC2.CH3CH2Cl134.ClCH2CH2Cl83,5Pada Kloroetana memiliki 1 gugus Cl ,mempunyai Mr = 64,5.

Pada 1,2 dikloroetana memiliki 2 gugus Cl,mempunyai Mr = 99

Semakin besar Mr titik didihnya semakin tinggiTABEL 7.2. Sifat fisis beberapa alkoholNO.Nama IUPACNama trivialRumusT.d,oCRapatan g/mL pada 20OCKelarutan dalam H2O1.MetanolMetil alkoholCH3OH64,50,792.EtanolEtil alkoholCH2CH2OH78,30,793.1-propanolPropil alkoholCH3CH2CH2OH97,20,804.2-propanolIsopropil alkohol(CH3) 3CHOH82,30,795.1-butanolButil alkoholCH3 (CH2) 3OH1170,818,3 g/100 mLPerbandingan titik didih metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanolNO.Nama IUPACRumusT.d,oC1.MetanolCH3OH64,52.EtanolCH3CH3OH78,33.1-propanolCH3CH3CH3OH97,25.1-butanolCH3 (CH3) 3OH117Semakin ke bawah rantai hidrokarbon semakin panjang massa atom relatif semakin besar sehingga titik didihnya semakin tinggiPerbandingan rapatan metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanolNo.Nama IUPACRumusRapatan g/mL pada 20OC1.MetanolCH3OH0,792.EtanolCH2CH2OH0,793.1-propanolCH3CH2CH2OH0,805.1-butanolCH3 (CH2) 3OH0,81Semakin ke bawah panjang rantai hidrokarbon rapatan cenderung semakin tinggi. Rapatan

jika Mr semakin besar rapatan semakin besar juga

Perbandingan kelarutan metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanolNO.Nama IUPACRumusKelarutan dalam H2O1.MetanolCH3OH2.EtanolCH2CH2OH3.1-propanolCH3CH2CH2OH5.1-butanolCH3 (CH2) 3OH8,3 g/100 mLSemakin ke bawah rantai hidrokarbon semakin panjang sifat hidrofob (menolak air) dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) kelarutan dalam air semakin kecil.

Kelarutan yang rendah menunjukkan alkohol bersifat hidrofob (menolak molekul air). Perbandingan titik didih 1-propanol, 2-propanolNo.Nama IUPACRumusT.d,oC3.1-propanolCH3CH2CH2OH97,24.2-propanol(CH3) 3CHOH82,32-propanol alkohol sekunder.Pada alkohol sekunder gugus OH diapit oleh atom-atom H sehingga kekuatan gugus OH untuk membentuk ikatan hidrogen dengan atom-atom dari molekul lainnya akan berkurang. 1-propanol alkohol primer.Pada alkohol primer, gugus OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lainnya.

Semakin berkurang membentuk ikatan hidrogen titik didih semakin rendah

KesimpulanPerbandingan rapatan1-propanol, 2-propanolNo.Nama IUPACRumusRapatan g/mL pada 20OC3.1-propanolCH3CH2CH2OH0,804.2-propanol(CH3) 3CHOH0,792 propanol merupakan alkohol sekunder .1-propanol yang merupakan alkohol primer Gugus OH pada 1-propanol lebih terbuka. sehingga rapatannya lebih besar.Kerapatan berbanding lurus dengan titik didih, semakin kecil titik didih maka kerapatan makin kecil jugaPerbandingan kelarutan dalam H2O 1-propanol, 2-propanolNO.Nama IUPACRumusKelarutan dalam H2O3.1-propanolCH3CH2CH2OH4.2-propanol(CH3) 3CHOHKeduanya dapat larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Tetapi jika gugus alkil lebih, kelarutannya berkurang karena kemampuan gugus alkil dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan airNO.NamaRumusT.d, oCRapatan g/mL pada 20OCKelarutan dalam H2O1.Dimetil eterCH3OCH3-24Gas2.Dietil eterCH3CH2OCH2CH334,60,718 g/100 mL3.Tetrahidrofuran (THF)660,894.Oksirana (etilena oksida)

CH2CH213,50,88 (pada 10o C)5.Metiloksirana (propilena oksida) CH3CHCH234,30,86 (pada 0o)TABEL7.3. Sifat fisis beberapa eter dan epoksidaOOONO.NamaRumusT.d, oC1.Dimetil eterCH3OCH3-242.Dietil eterCH3CH2OCH2CH334,6Pada dimetil eter memiliki 2 rantai hidrokarbon Mr = 46Sedangkan dietil eter memiliki 4 rantai hidrokarbon Mr = 74Jadi, semakin panjang hidrokarbon Mr semakin banyak titik didih semakin tinggi. Seperti dietil eter titik didihnya lebih besar daripada dimetil eter.

A. Dimetil eter dan dietil eter1. Titik didihNO.NamaRumusRapatan g/mL pada 20OC1.Dimetil eterCH3OCH3Gas2.Dietil eterCH3CH2OCH2CH30,71 Pada dimetil eter memiliki titik didih dibawah nol sehingga berwujud gas tingkat kerapatannya sangat kecil karena susunan partikelnya berjauhan. Dietil eter kerapatannya lebih besar rantai hidrokarbonnya lebih panjang Jadi semakin panjang hidrokarbon Mr semakin banyak kerapatan semakin besar2. RapatanPada dimetil eter dan dietil eter dapat larut dalam air karena keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air Namun dimetil eter cenderung mudah larut dalam air dibanding dietil eter karena dimetil eter panjang rantai hidrokarbonnya lebih pendek dibanding dietil eter NO.NamaRumusKelarutan dalam H2O1.Dimetil eterCH3OCH32.Dietil eterCH3CH2OCH2CH38 g/100 mL3. Kelarutan dalam airNO.NamaRumusT.d, oC3.Tetrahidrofuran (THF)664.Oksirana (etilena oksida) CH2CH213,55.Metiloksirana (propilena oksida) CH3CHCH234,3B.Oksirana,Metiloksirana dan Tetrahidrofuran

Semakin ke bawah rantai hidrokarbon semakin panjang massa atom relatif semakin besar sehingga titik didihnya semakin tinggiPada tabel tersebut, titik didih tetrahidrofuran lebih tinggi daripada oksirana dan metiloksirana. Hal ini disebabkan tetrahidrofuran memiliki rantai karbon yang lebih panjang. Bila titik didih diurutkan dari yang kecil ke yang besar NamaRumusT.d, oCOksirana (etilena oksida) CH2CH213,5Metiloksirana (propilena oksida) CH3CHCH234,3Tetrahidrofuran (THF)66OO1. Titik didihOOOO202. RapatanNO.NamaRumusRapatan g/mL pada 20OC3.Tetrahidrofuran (THF)0,894.Oksirana (etilena oksida) CH2CH20,88 (pada 10o C)5.Metiloksirana (propilena oksida) CH3CHCH20,86 (pada 0o)OPada ketiga senyawa tersebut panjang rantai hidrokarbon tidak diikuti oleh besarnya kerapatan, karena suhu yang digunakan tiap senyawa berbeda.3. Kelarutan dalam airNO.NamaRumusKelarutan dalam H2O3.Tetrahidrofuran (THF)4.Oksirana (etilena oksida) CH2CH25.Metiloksirana (propilena oksida)CH3CHCH2Okelarutan oksirana, metiloksirana, dan tetrahidrofuran memiliki kelarutan yang besar dalam air karena dapat membentuk ikatan hidrogen