Kimia Medisinal ppt

8/16/2019 Kimia Medisinal ppt

1/23

Rifani Damacena (1041211151)

Sofiah Atika (1041311146)

Ade Vinska R. (1041411001)

Adibatu !it"i#ah (1041411002)

Adi#at An$as !. (1041411004)

HUBUNGAN STRUKTUR,KELARUTAN

DAN AKTIVITAS BIOLOGIS OBAT%&'*% 1

Auia +u",id#a,ati (1041411030)

-einda *ute"i A. (1041411036)

-eta Sukma,ati (104141103)

Annis#a +oo" + (1041511016)


2/23

Sifat hid"ofiik atau i/ofobik be"hubunan denan kea"utan daam ai"

sedan sifat i/ofiik atau hid"ofobik be"hubunan denan kea"utan

daam emak.

uus #an meninkatkan kea"utan moeku daam ai" adaah uushid"ofiik (/oa") sedankan daam emak adaah uus i/ofiik

(non/oa").

SIFAT GUGUS

Kuat -OSO2ONa, -COONa, -SO2Na, -OSO2H

Hidrofilik Sedang -OH, -SH, -O-, =C=O, -CHO, -NO2, -NH2, -NHR,-

NR 2, -CN, -CNS, -COOH, -COOR, -OO!H2, -

OS2O2H

Ikatan tak"enu# -C CH, -CH=CH2

$i%ofilik Rantai #idrokar&on

#idrokar&on %oli'iklik

alifatik, alkil, aril,


3/23

uus haoen memiiki sifat #an khas

,aau/un mem/un#ai efek eekt"oneatif

"eatif kuat teta/i bia disubtitusikan /ada

cincin a"omatik akan be"sifat i/ofiik.Substitusi /ada "antai aifatik uus -"

dan akan be"sifat i/ofiik sedan uus

! be"sifat hid"ofiik


4/23

Sifat kelarutan &er#u&ungan dengan akti(ita' &iologi' dari

'en)a*a 'eri #o+olog dan %ro'e' a&'or%'i o&at Keduan)a+e+%engaru#i inten'ita' akti(ita' &iologi' o&at

O(erton ./0.1 +enge+ukakan kon'e% &a#*a kelarutan

'en)a*a organik dala+ le+ak &er#u&ungan dengan

%ene+&u'an +e+&ran 'el

Sen)a*a non %olar &er'ifat +uda# larut dala+ le+ak

'e#ingga nilai koefi'ien %arti'i le+akair &e'ar dan +uda#

+ene+&u' +e+&ran 'el 'e3ara difu'i %a'if


5/23

Hubungan koefisien parisi !e"ak#air $%& er'a(ap absorpsi ak

erionisasi beberapa oba urunan barbiura

-a"bita

!enoba"bita

A/oba"bita

Sikoba"bita

*entoba"bita

Sekoba"bita

7ekseta

1

5

10

50

100

0 20 40 60

8 bat # diabso"bsi

*

739 ai"


6/23

ontoh hubunan sifat kea"utan

daam emak dan akti:itas

anti:i"us tu"unan isatin;tiosemika"bason

R

NH

N

O

HN C NH2

S

4

5

6

7

12

3


7/23

*ada bebe"a/a se"i homoo sen#a,a suka" te"disosiasi /e"bedaan

st"uktu" han#a men#ankut /e"bedaan $umah dan /an$an "antai

atom intensitas akti:itas biooisn#a te"antun /ada $umahatom .

ontoh sen#a,a semi homoo<

1. nAkoho aki"eso"sino akifeno dan akik"eso

(antibakte"i).

2. &ste" asam /a"aaminoben=oat (anestesi setem/at).

3. Aki 44>stibenedio (ho"mon est"oen).


8/23

akin /an$an "antai sam/in atom makin be"tambah baian

moeku #an be"sifat non /oa" dan te"$adi /e"ubahan sifat fisikse/e"ti kenaikan titik didih be"ku"ann#a kea"utan daam ai"

meninkatn#a koefisien /a"tisi emak9ai" teanan /e"mukaan dan

kekentaan.

*e"ubahan sifat fisik ini diikuti denan /eninkatan akti:itas

bioois sam/ai te"ca/ai akti:itas maksimum.

A) AKTIVITAS BIOLOGIS

SEN*A+A SERI HOOLOG


9/23

ontoh Se"i homoo

7ubunan st"uktu" se"i homoo este" asam /a"ahid"oksiben=oat

(*7-) denan niai koefisien /a"tisi emak9ai" dan akti:itasantibakte"i te"hada/ Sta/h#ococcusau"eus

4'ter H5 Koefi'ien arti'i Koefi'ien Fenol ter#ada%

Staphylococcus aureus

6etil .,2 2,7

4til !,8 9,.

n-ro%il .! .:

I'o%ro%il 9,! .!

Alil 9,7 .2

n-5util .9 !9

5en;il ../


10/23

B) Hubungan Koefisien %arisi -s Efek Anesesi

Sise"ik O(erton dan 6e)er .


11/23

.) %rinsip /ergusonFu#ner ./081 +en)atakan untuk +en3a%ai akti(ita' 'a+a, anggota 'eri #o+olog

)ang le&i# tinggi +e+erlukan kadar le&i# renda#, 'e'uai %er'a+aan deret ukur

'&& .!., .!2, .!!, .!8, .!n

eru&a#an 'ifat fi'ik 'uatu 'eri #o+olog, 'e%erti tekanan ua%, kelarutan dala+ air,

tegangan %er+ukaan dan di'tri&u'i dala+ %elarut )ang 'aling tidak 3a+%ur €

"uga 'e'uai dengan deret ukur


12/23

o(e! ker0a far"ako!ogis oba Sen1a2a bersrukur i(ak

spesifik (an Sen1a2a bersrukur spesifik)

. Sen)a*a 5er'truktur Tidak S%e'ifik

• Struktur ki+ia &er(aria'i

• Tidak &erinterak'i dengan re'e%tor '%e'ifik

• Akti(ita' &iologi'n)a le&i# di%engaru#i ole# 'ifat-'ifat ki+ia fi'ika,

'e%erti dera"at ioni'a'i, kelarutan, akti(ita' ter+odina+ik,

tegangan %er+ukaan dan redok' %oten'ial

• 4fek &iologi' ter"adi karena aku+ula'i o&at %ada daera# )ang

%enting dari 'el 'e#ingga +en)e&a&kan ketidakteraturan rantai%ro'e' +eta&oli'+e


13/23

8 engukuran

akti(ita'

7

&fek bioois be"hubunan ansun denan akti:itas

te"modinamik dan meme"ukan dosis #an "eatif besa". ?aau/un /e"bedaan st"uktu" kimia besa" asa akti:itas

te"modinamik ham/i" sama akan membe"ikan efek #an sama.

Ada kesetimbanan kada" obat daam biofasa dan fasa ekste"na. -ia te"$adi kesetimbanan akti:itas te"modinamik masin

masin fasa ha"us sama. *enuku"an akti:itas te"modinamik /ada fasa ekste"na $ua

mence"minkan akti:itas te"modinamik biofasa.

Karakerisik aki-ias fisik sen1a2a bersrukur

i(ak spesifik


14/23

Sen#a,a denan de"a$at ke$enuhan sama mem/un#ai

akti:itas te"modinamik sama sehina de"a$at efek biooissama /ua. eh ka"ena itu a"utan $enuh sen#a,a denan

st"uktu" #an be"beda da/at membe"ikan efek bioois sama.

Akti:itas te"modinamik (a) da"i obat #an be"u/a as atau ua/<

a @ *t9*s *t < tekanan /a"sia sen#a,a untuk menimbukan efek bioois

*s < tekanan ua/ $enuh sen#a,a.

ntuk obat #an be"u/a a"utan < a @ St9SoSt < kada" moa" sen#a,a untuk menimbukan efek bioois

So < kea"utan sen#a,a.


15/23

ontoh sen#a,a be"st"uktu" tidak s/esifik <1. bat anestesi sistemik #an be"u/a as

atau ua/ se/e"ti eti ko"ida asetien

nit"oen oksida ete" dan ko"ofo"m.2. nsektisida #an mudah menua/ dan

bakte"isida te"tentu se/e"ti timo feno

k"eso nakoho dan "eso"sino.


16/23

Na+a Ga'Ua% ua% Kadar Ane'te'i %ar'ial a1

'1 ++> (ol1

t1 ++ t'1

Nitrogen ok'ida :/! .00 970 0,0.

4tilen 8/:


17/23

Na+a

In'ekti'ida

Kadar Kelarutan a1

St1, +olar So1 +olar, 2:oC StSo1

Ti+ol 0,0022 0,00:9 0,!<

Oktanol 0,00!8 0,008 0,


18/23

e"u/akan sen#a,a #an membe"ikan efek denan menikat

"ese/to" s/esifik.

Akti:itas tidak te"antun /ada akti:itas te"modinamik (a B 001),

ebih te"antun /ada st"uktu" kimia #an s/esifik.

Reaktifitas kimia bentuk uku"an dan /enatu"an ste"eokimia

moeku dist"ibusi uus funsiona efek induksi dan "esonansidist"ibusi eekt"onik dan inte"aksi denan "ese/to" be"/e"an

menentukan te"$adin#a akti:itas bioois.

ontoh obat be"st"uktu" s/esifik anta"a ain < anaesik (mo"fin)antihistamin (difenhid"amin) diu"etika /enhambat monoamin

oksidase (aseta=oamid) dan β ad"ene"ik (sabutamo).

5) Sen1a2a Bersrukur Spesifik


19/23

ekanisme ke"$an#a da/at meaui saah satu ca"a be"ikut #aitu <a. -eke"$a /ada en=im #aitu denan ca"a /enaktifan

/enhambatan atau /enaktifan kembai en=imen=im tubuh.

b. Antaonis #aitu antaonis kimia funsiona fa"makoois

atau antaonis metaboik.

c. enekan funsi en #aitu denan menhambat biosintesis

asam nukeat atau sintesis /"otein.

d. -eke"$a /ada memb"an #aitu denan menubah memb"an se

dan mem/ena"uhi sistem t"ans/o" memb"an se.


20/23


21/23

%a(a sen1a2a bersrukur spesifik se(iki peruba'an srukur

ki"ia (apa berpengaru' er'(ap aki-ias bio!ogis oba

Sen)a*a kolinergik

Turunan feniletila+in

O&at anti kanker

Turunan %iri+idin

R

CH ! A'etilkolin - kolinergik, +a'a ker"a %endek

NH2 Kar&a+ilkolin - kolinergik, +a'a ker"a %an"ang

O@

R C O CH2 CH2N CH!1!

HO CH CH2NH R

OH

4%inefrin - +enaikkan tekanan dara#

HO

R

CH!

CHCH!12 I'o%roterenol - +enurunkan tekanan dara#

N

OHR

HO

R

Ti+in - +eta&olit

nor+al

:-Fluoroura'il - anti+eta&olit

CH

! F

Turunan Feniletila+in


22/23

%a(a oba erenu i(ak "e"pun1ai srukur 1ang "irip eapi "enun0ukkan

efek far"ako!ogis sa"a,

(an peruba'an se(iki srukur i(ak "e"pengaru'i efek)

Conto# o&at diuretik )ang +e+%un)ai 'truktur ki+ia &er(aria'i turunan +erkuri

organik, turunan 'ulfa+id, turunan tia;id, dan '%ironolakton1 Sedikit +odifika'i

'truktur tidak +e+%engaru#i akti(ita' diuretik

OCH!

H2NCONHCH2 CH CH2 Hg

Cl

N N

SH!COCHN SO2NH2

NH

Cl

H2NO2S

H N

O

O

CH!

CH!

SCOCH!

S O2

Klor+erodrin

6engikat gugu' SH en;i+ K,Na-de%endent-AT-a'e1

A'eta;ola+id

eng#a+&at en;i+ kar&onik an#idra'e1

O

Hidroklorotia;id

6eng#a+&at rea&'or%'i Na di gin"al1

S%ironolakton

Aldo'teron antagoni'1


23/23

Teri"a Kasi'

Kimia Medisinal ppt

Documents

Transcript of Kimia Medisinal ppt