LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA MEDISINAL ORGANIK

LATIHAN KOMPUTER PROGRAM CHEMOFFICE 2008

Oleh :

Nama : NUR FATJRIA SUSILOWATI

NIM : 122210101004

Kelompok : C1

LABORATORIUM KIMIA SINTESIS-MEDISINAL

BAGIAN KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

2014

BAB V. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini mahasiswa melakukan latihan computer program chemofffice 2008. Chemoffice sendiri merupakan program aplikasi yang digunakan untuk membuat struktur kimia dalam bentuk 2-Dimensi dan 3-Dimensi, serta program ini dapat secara langsung mengetahui dan menghitung secara teoritis nilai parameter sifat kimia fisika suatu senyawa. Sifat kimia fisika tersebut seperti berat molekul (BM), Mola refraksi (MR), log P, dan lain-lain.

Dalam praktikum ini kami membuat struktur kimia dalam bentuk 2-Dimensi dengan menggunakan chemDraw Ultra dan 3-Dimensi dengan menggunakan aplikasi Chem3D Ultra. Menggambar Struktur kimia turunan fenol dan sulfonamida dalam bentuk 2-Dimensi dan sekaligus dapat mengetahui nilai parameter fisika kimia. Adapun langkah-langkah yang dilakukan dapat dengan menggambar secara manual strukturnya atau menulis nama senyawanya langsung.

Menggambar secara manual strukturnya dapat dilakukan dengan membuat kerangka cincin dari struktur senyawa tersebut, dilanjutkan dengan menambahkan rantai-rantainya (alkil) dan lengkapi cincin dan alkil dengan unsur atom setelah timbul kotak hitam kecil, bila terjadi kesalahan akan timbul kotak warna merah. Dari struktur yang terbentuk kita dapat mengetahui nilai parameter fisika kimia senyawa tersebut dengan memilih menu View, tekan Show Analyze Windows, maka akan diketahui formula, berat molekul dan analisis elemen dari senyawa obat.

Jika ingin mengetahui sifat fisika kimia yang lain seperti: titik didih, titik lebur, nilai Log P, refraksi molar, panas pembentukan dari seyawa tersebut dapat dengan memilih menu View, tekan Show Chemical Properties Windows. Serta jika ingin mengetahui pustaka dari sifat fisika kimia tersebut dapat menekan Report, dari Report pun kita dapat mengetahui sifat fisika kimia yang terbaru. Dari struktur kita juga dapat mengetahui nama kimianya dengan cara memilih menu structure lalu tekan Convert Structure to Name dan secara otomatis nama kimianya akan keluar.

Dari nama senyawa obat kita juga dapat mengetahui struktur kimia, dengan memilih menu structure kemudian tekan Convert Name to Stucture, tulis nama kimia senyawa dan secara otomatis akan tergambar struktur kimia dari senyawa obat tersebut.

untuk turunan fenol seperti fenol memiliki harga log P sebesar 1.64, pKa = 9.9, BM= 94.11 dan MR = 27.09 cm3/mol. Senyawa 4-metilfenol memiliki harga log P sebesar 2.13, pKa= 10.05, BM = 108.14, dan MR = 32.99 cm3/mol. Senyawa 4-klorofenol memiliki harga log P sebesar 2,43, pKa = 9.4, BM = 128.56, dan MR = 31.7 cm3/mol. Senyawa Nipagin memiliki harga log P sebesar 1.96, pKa = 8.47, BM = 152.15, dan MR = 39.34 cm3/mol. Senyawa Nipasol memiliki harga log P sebesar 1.8, pKa = 8.47, BM = 166.17, dan MR = 44.14 cm3/mol. Senyawa Sulfadiazin memiliki harga log P sebesar 0, pKa = 6.48, BM = 250.28, dan MR = 64.62 cm 3/mol.

Senyawa Sulfamerazin memiliki harga log P sebesar 0.92, pKa tidak ada, BM = 264.3, dan MR = 69.56 cm3/mol. Senyawa Sufanilamid memiliki harga log P sebesar -0.66, pKa = 10.430, BM = 172.2, dan MR = 43.69 cm3/mol. Senyawa Sulfaguanidin memiliki harga log P sebesar -0.17, pKa tidak ada, BM = 214.24, dan MR = 53.36 cm3/mol. Senyawa Sulfadoksin memiliki harga log P sebesar 0.88, pKa tidak ada, BM = 297.31, dan MR = 79.3 cm3/mol.

Menggambar struktur 3-Dimensi dapat menggunakan aplikasi ChemBio3D Ultra, dalam praktikum kali ini senyewa yang digunakan untuk menggambar struktur 3-Dimensi adalah Asetosal, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital. Pertama yang harus dilakukan adalah menggambar struktur dalam bentuk 2-Dimensi pada ChemDraw Ultra, kemudian copy struktur pada ChemBio3D Ultra, dan secara otomatis akan tergambar struktur dalam bentuk 3-Dimensi. Dari struktur 3-Dimensi kita dapat mengetahui bentuk yang paling stabil (energy minimum), Perhitungan Panjang Ikatan, Perhitungan Sudut Ikatan, Estimasi Gambaran NMR Senyawa Obat.

Untuk menentukan energi minimal dari Aspirin, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital dapat memilih menu Calculations, kemudian tekan MM2, tekan Minimized Energy lalu Tekan Run dan amati perubahan struktur sehingga terbentuk struktur yang paling stabil dengan energi minimal dan lihat informasi (nilai energi minimal) yang terdapat dibawah struktur. Untuk mengetahui Perhitungan Panjang Ikatan dapat memilih menu structure, tekan Measurements, lalu Generate All Bond Lenghts kemudian akan keluar informasi tentang panjang ikatan dari struktur tersebut. Untuk mengetahui Perhitungan Sudut Ikatan dapat memilih menu structure, tekan Measurements, lalu tekan Generate All Bond Angles, secara otomatis akan keluar informasi tentang sudut ikatan dari struktur tersebut.

Ada dua jenis estimasi dalam Estimasi gambaran NMR senyawa obat yaitu, estimasi gambaran 1H-NMR dan estimasi dan estimasi gambaran 13C-NMR. Cara menentukan keduanya sama, pertama memilih menu structure kemudian tekan predict 1H-NMR untuk mengetahui estimasi gambaran 1H-NMR, dan tekan predict 13C-NMR untuk mengetahui estimasi gambaran 13C-NMR.

Dari gambar struktur dan spectra 1H-NMR Asetosal, Asam Mefenamat, dan Fenobarbital dapat dilihat posisi dari atom H yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus-gugus atau disekelilingnya. Makin besar elektronegativitas dari gugus-gugus/atom disekelilingnya maka letak atom H akan makin bergeser ke kiri.

Dari gambar struktur dan spectra 13C-NMR , Asam Mefenamat, dan Fenobarbital dapat dilihat posisi dari atom C yang dipengaruhi oleh elektronegativitas dari gugus-gugus atau disekelilingnya. Makin besar elektronegativitas dari gugus-gugus/atom disekelilingnya maka letak atom C akan makin bergeser ke kiri.

BAB IV. HASIL PENGAMATAN

Hasil penentuan sifat kimia-fisika turunan fenol dan sulfonamida.

No.

Nama Bahan Log P pKa BM MR

1. Fenol 1,64 9,9 94,11 27,09 cm3/mol2. 4-metilfenol 2,13 10,05 108,14 32,99 cm3/mol3. 4-klorofenol 2,43 9,4 128,56 31,7 cm3/mol4. Nipagin 1,96 8,47 152,15 39,34 cm3/mol5. Nipasol 1,8 8,47 166,17 44,14 cm3/mol6. Sulfadiazin 0 6,48 250,28 64,62 cm3/mol7. Sulfamerazin 0,92 - 264,3 69,56 cm3/mol8. Sulfanilamid -0,66 10,430 172,2 43,69 cm3/mol9. Sulfaguanidin -0,17 - 214,24 53,36 cm3/mol10. Sulfadoksin 0,88 - 297,31 79,3 cm3/mol

BAB VI. KESIMPULAN

Progam ChemDraw Ultra dapat dipergunakan untuk menggambar struktur senyawa kimia dalam bentuk dua dimensi dan mnegtahui pula nama kimiannya, serta sekaligus dapat mengetahui parameter fisika-kimia senyawa seperti Log P, pKa, BM dan MR.

Program ChemBio3D Ultra dapat dipergunakan untuk menggambar struktur senyawa dalam bentuk tiga dimensi dan sekaligus dapat mengetahui bentuk struktur yang paling stabil (energi minimal) Perhitungan Panjang Ikatan, Perhitungan Sudut Ikatan, Estimasi Gambaran NMR Senyawa Obat.

Progam ChemOffice 2008 ini dapat sangat membantu dalam menggambar dan mengetahui semua informasi dari suatu senyawa terutama senyawa obat.

DAFTAR PUSTAKA

Siswandono dan Soekarjo B. (Eds). Kimia Medisinal 1. Surabaya: Airlangga University

Press, 2000.

Siswandono dan Soekarjo B. (Eds). Prinsip-Prinsip Rancangan Obat. Surabaya: Airlangga

University Press,1998.