KETON

1A-Analis Kimia

Indra Afiando111431014

Iryanti Triana111431015

Lita Ayu Listiani111431016

M. Syarif Hidayatullah 111431017

KETON

Pengertian

Keton adalah gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Rumus umum

KETON

R-CO-R

Atau

Contoh Keton

2-propanon (IUPAC)

Aseton (trivial)

Dimetilketon (trivial)

2-butanon (IUPAC)

Etil,metilketon (trivial)

Pengelompokan Keton

Pengelompokan keton yaitu berdasarkan substituen mereka. Terdapat keton simetris dan asimetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil.

contoh keton simetris :contoh keton asimetris :

Benzofenon

Aseton

Asetofenon

Tatanama senyawa Keton

Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran ana dalam alkana menjadi anon dalam alkanon.2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran Keton .

Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :

a) Menentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama.

b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah- rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa hidrokarbon.

Sifat-Sifat Fisika keton

Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Titik didih: keton berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Sifat- sifat Kimia Keton

Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Kelarutan dalam air

keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, propanon dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasannya, walaupun keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Reaksi pada Keton

Reaksi reduksi menjadi alkohol

Reaksi adisi dengan nukleofilik :

Adisi nukleofil H2O :

Adisi hidrogen sianida : pembentukan sianohidrin :

Adisi dengan Alkohol membentuk ketal :

Adisi dengan amin primer membentuk imina :

Mekanisme reaksi Imina

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi oksidasi

Mekanisme reaksi

Pembuatan Keton

Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperti kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam.

Contoh pembuatan Keton

Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.

Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.

K2Cr2O7

Aplikasi Penggunaan Keton

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :

Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius.

Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

C

O

R

'

R

C

C

H

3

H

3

C

O

C

C

H

3

H

3

C

H

2

C

O

O

C

C

H

3

H

3

C

O

C

O

C

H

3

R

C

O

R

'

L

i

A

l

H

4

/

N

a

B

H

4

/

H

2

k

a

l

o

r

R

C

H

R

'

O

H

K

e

t

o

n

A

l

k

o

h

o

l

s

e

k

u

n

d

e

r

O

R

'

R

O

H

R

'

R

O

H

H

R

'

R

H

3

O

+

H

H

2

O

K

a

r

b

o

n

i

l

I

n

t

e

r

m

e

d

i

a

t

t

e

t

r

a

h

e

d

r

a

l

A

l

k

o

h

o

l

"

"

(

d

a

r

i

N

a

B

H

4

)

R

C

O

R

'

+

H

2

O

H

+

R

C

O

H

O

H

R

'

K

e

t

o

n

D

i

o

l

R

C

O

R

'

K

e

t

o

n

+

H

C

N

K

O

H

R

C

O

H

C

N

R

'

k

e

t

o

n

s

i

a

n

o

h

i

d

r

i

n

R

C

O

R

'

K

e

t

o

n

R

'

-

O

H

H

+

R

C

O

R

'

R

'

O

H

R

'

-

O

H

R

C

O

R

'

R

'

O

R

'

h

e

m

i

k

e

t

a

l

k

e

t

a

l

H

+

C

R

'

R

O

+

R

'

'

N

H

2

a

d

i

s

i

R

C

O

H

R

'

H

N

R

'

e

l

i

m

i

n

a

s

i

R

N

R

'

N

R

"

O

N

H

2

R

O

H

2

N

H

R

t

r

a

n

s

f

e

r

p

r

o

t

o

n

-

H

2

O

N

R

H

O

H

2

N

R

H

3

O

+

O

H

N

H

R

H

3

O

+

k

a

r

b

i

n

o

l

a

m

i

n

a

i

o

n

i

m

i

n

i

u

m

i

m

i

n

a

C

R

'

R

O

+

R

'

-

M

g

X

C

R

R

R

'

O

M

g

X

C

O

H

R

R

R

'

R

C

O

R

'

K

e

t

o

n

+

R

C

O

R

'

O

+

R

C

O

H

O

a

s

a

m

p

e

r

o

k

s

i

e

s

t

e

r

a

s

a

m

k

a

r

b

o

k

s

i

l

a

t

R

'

C

H

O

O

H

O

O

O

R

O

H

R

H

3

O

+

R

+

M

g

X

+

M

g

X

H

O

M

g

X

K

a

r

b

o

n

i

l

I

n

t

e

r

m

e

d

i

a

t

t

e

t

r

a

h

e

d

r

a

l

A

l

k

o

h

o

l

C

C

H

3

H

3

C

O

H

3

C

C

O

H

C

H

3

H

+

[

O

]

2

-

p

r

o

p

a

n

o

l

p

r

o

p

a

n

o

n

H

2

O

+