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Sciences physiques

LES COMPOSES AZOTES

Année scolaire 2010/2011

Composés azotés

Objectifs Contenu

Reconnaître et nommer une amine.Reconnaître la géométrie de l’azote dans une amine.Réaliser des expériences simplescommunes aux amines.Réaliser des expériences simplesdistinctives des trois classes d’amines.Distinguer les trois classes d’amines.

Distinguer par leurs structures entre unacide α aminé, un acide β aminé et un acide γ aminé.Reconnaître et nommer un acide α aminé.Décrire la liaison peptidique.Distinguer entre polypeptides et protéines.

-I. Les amines aliphatiques1. Définition- nomenclature.2. Structure des amines :- géométrie de l’azote dans les amines.- les trois classes d’amines.3. Réactivité chimique :- caractère basique des amines.- réactions avec l’acide nitreux.

-II. Acides aminés aliphatiques et protéines1.Structure et formule générale des acides aminés (acides α aminés, acides β aminés, acides γ aminés...).2.Les acides α aminés :- nomenclature.- les acides α aminés en solution aqueuse.3.Des acides α aminés aux protéines : la liaison peptidique.4.Polypeptides et protéines :- définition.- structure des protéines.

LES AMINES LES AMINES ALPHATIQUESALPHATIQUES

Objectif I Objectif I

Reconnaitre et nommer une amine

Les amines sont des Les amines sont des composés organiques composés organiques dans lesquels un atome dans lesquels un atome d’azote est directement d’azote est directement lié à un ou plusieurs lié à un ou plusieurs atomes de carbone. atomes de carbone.

Les amines peuvent être considérées, et définies, comme des dérivés de l’ammoniac NH3 résultant de la substitution progressive des trois atomes d’hydrogène par des groupes alkyles

La formule brute d’une amine est:

CnH2n+3N

Exemples:Exemples:CH3-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH3

N CH3

CH3

CH3

Nomenclature:Nomenclature:Pour désigner une amine, il

existe plusieurs nomenclatures :

Nomenclature systématique:◦Selon les règles de l’IUPAC :

Selon les règles de l’union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC), les amines aliphatiques sont nommées en tant qu’alcanamines.

Le nom d’une amine est obtenu en remplaçant le –e dans le nom de l’alcane par –amine.

Pour les amines primaires, et de manière analogue aux alcools la position du groupe NH2 est indiquée par un indice qui désigne l’atome de carbone auquel celui-ci est attaché

CH3 NH2méthanamine propan-1-amine

CH3 CH2 CH2 NH2

propan-2-amineCH3 CH NH2

CH3

Pour les amines secondaires et tertiaires,

le nom de l’amine est obtenu à partir du nom de l’alcanamine de base correspondant au groupe carboné R1, R2 ou R3 renfermant la chaîne carbonée la plus longue précédé des noms des autres groupes considérés comme substituants cités, dans l’ordre alphabétique, à la suite de la lettre N- ; la lettre N est écrite en italique.

CH3 NH CH3N-méthylméthanamine N-méthyléthanamine

CH3 NH CH2 CH3

N-méthylpropan-2-amine

CH3 NH CH CH3

CH3

N,N-diméthylméthanamine

CH3 N CH3

CH3

N,N-diméthyléthanamine

CH3 N CH2 CH3

CH3N-éthyl N-méthylpentan-3-amine

CH3 N CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

Nomenclature usuelle:On obtient le nom de l’amine en faisant précéder le mot « amine » du nom des

groupes alkyles liés à l’atome d’azote classés par ordre alphabétique.

Lorsque les radicaux alkyles sont identiques on fait précéder leur nom par le préfixe di ou

tri, celui-ci n’intervient pas dans l’ordre alphabétique

diméthylamineCH3 - NH2

méthylamineCH3 - NH - CH3

CH3 - N - CH3

CH3triméthylamine

CH3 - N - CH2 - CH3

CH3éthyldiméthylamine

Exemples :

Nomenclature systématique(substitutive)

Pour une amine du type R – NH2

Il y’a remplacement d’un atome d’hydrogène de la molécule d’alcane par le groupe « amino » -NH2.

Dans le nom de l’amine , on ajoute le numéro (indice) qui indique la position du groupe –NH2

Exemples:

Formule semi développée

nom

CH3-NH2 aminométhane

CH3-CH2-NH2 aminoéthane

CH3-CH-NH2

| CH3

Amino-2propane

CH3-CH2-CH-NH2

| CH3

Amino-2butane

CH3-CH-CH-CH3

| | NH2 CH3

3-méthylamino-2butane

Pour une amine du type ou

Le nom de l’amine est obtenue à partir du nom aminoalcane correspondant au radical ayant la chaine carbonée la plus longue. Le nom de chaque radical alkyle porté par l’azote est précédé par la lettre N et précède le préfixe amino.

Exemples:

Formule semi développée

Nom

CH3-NH-CH2-CH3 N-méthylaminoéthane

CH3 – N – CH3

| CH3

N,N-diméthylaminométhane

CH3 - CH2 – CH – N – CH3

| | CH3 CH3

N,N-diméthylamino-2butane

Exercice d’entraînement :

1- Donner, dans la nomenclature systématique, les noms des amines suivantes :

CH3 N CH CH2 CH3

CH3CH3

a) CH3 CH2 N CH2 CH3

CH3

b)

2- Ecrire la formule semi développée de chacune des amines suivantes :

a) butan-2-amine b) N,3-diméthylbutan-1-amine

N,N-diméthylbutan-2-aminea) N-éthyl N-méthyléthanamineb)

CH3 CH CH2 CH3

NH2

butan-2-amine

a) CH3 NH CH2 CH2 CH CH3

CH3

b)

N,3-diméthylbutan-1-amine

1. L’application des règles de nomenclature systématique donne les noms suivants : 

2. Les formules semi développées des amines sont :

Objectif II

•Reconnaître la géométrie de l’azote dans une amine

La géométrie des molécules des amines est semblable à celle de l’ammoniac NH3.

C'est une molécule pyramidale à base trigonale : l'atome d'azote (N) est au sommet et les trois atomes d'hydrogène (H) occupent les trois coins (sommets) de la base triangulaire équilatérale.

Le schéma de LEWIS de la molécule d’ammoniac:

Objectif III

Distinguer les trois classes d’amines

La formule générale d 'une amine peut s 'écrire NR1R2R3.· si R3 = R2 = H et R1 # H , l 'amine est dite primaire .

· si R3 =H et R2 # H et R1 # H , l 'amide est dite secondaire .

· si R1 # H et R2 # H et R3 # H , l 'amide est dite tertiaire .

Historiquement , la désignation amine primaire , secondaire , et tertiaire fait référence au nombre d 'atome de carbone liés à l 'atome d' azote .

Objectif IV

Réaliser des expériences simples communes aux amines.

A.A. Ionisation dans l’eauIonisation dans l’eauLes solutions aqueuses d’amines

conduisent le courant électrique mieux que la solution d’ammoniac. Elles contiennent donc des ions.

Les amines réagissent avec l’eau et donnent, suivant une réaction limitée, des solutions ioniques. R1-N-R2 + H2O  R-NH+- R2 + OH- |

| R3 R3

C’est une protonation partielle dans l'eau

Le B.B.T vire au bleu en présence d’une solution

aqueuse d’amine

Le B.B.T est initialement vert

B. Action sur le B.B.TB. Action sur le B.B.TLes amines sont des bases. Une

solution aqueuse d’amine bleuit en présence de quelques gouttes de B.B.T.

Caractère basique des aminesLes amines sont des bases. Leur basicité est due à la présence du doublet d’électrons non liants sur l’atome d’azote ce qui permet à une molécule d’amine de fixer un proton au cours d’un réaction acido - basique.

La basicité des amines augmentent en passant des amines primaires aux amines secondaires mais les amines tertiaires sont les plus faibles puisque l’encombrement stériques des radicaux alkyles liés à l’azote empêchent les ions H+ de se fixer au doublet non liant de l’atome d’azote.La présence d'un doublet libre sur l'azote confère

aux amines ( les 3 classes ) des propriétés basiques.

C. Action sur les ions métalliques1/ Action sur les ions Cu2+

Cu2+ + 2OH- Cu(OH)2 (sd)

Précipité bleu pâle Solution d’éthylamine

Le précipité bleu disparaît et la solution prend la couleur bleu céleste due à la formation des ions complexes [Cu(C2H5NH2)4]2+

2/ Action sur les ions Fe2+, Fe 3+et Al3+

Fe2+ + 2OH- Fe(OH)2 (sd)

Hydroxyde de fer II (ppté vert)

Fe3+ + 3OH- Fe(OH)3 (sd)

Hydroxyde de fer III (ppté rouille)

Ces deux hydroxydes sont insolubles dans la solution d’ammoniac et même dans la solution d’éthylamine.

Al3+ + 3OH- Al(OH)3 (sd)

Hydroxyde d’aluminium (ppté blanc)

L’hydroxyde d’aluminium est soluble dans un excès d’éthylamine mais pas dans un excès d’ammoniac

L’éthylamine est une base plus forte que l’ammoniac

D. Action sur les acides

Les amines sont des bases, ils réagissent avec les acides suivant une réaction totaleExemples Action sur le chlorure d’hydrogène

Formation de fumées blanches de chlorure d’éthylammonium

C2H5-NH2 + H-Cl C2H5-NH3-Cl

Réaction avec une solution d’acide nitrique

H3O+ + NO3- + C2H5 – NH3

+ + OH- 2 H2O + C2H5 – NH3+ +

NO3- Solution aqueuse de nitrate

d’éthylammonium

Les acides forts, même dilués, donnent des sels d'ammonium solubles dans l'eau.( propriété utilisée pour séparer une amine d'un mélange organique )

Objectif V

Réaliser des expériences simples distinctives des trois classes d’amines.

A- Réaction avec l’acide nitreux1/ L’acide nitreuxFormule brute : HNO2.Formule s développée : HO N O

C’est un acide faible instable qui est utilisé en synthèse organique. Il est préparé in situ en raison de son instabilité qui ne permet pas de le stocker.

Exemple de préparation de l’acide nitreux

Réaction de l’acide chlorhydrique sur du nitrite de sodium H+ + Cl- +Na+ + NO2

- → HNO2 + Na+ + Cl-

L’acide nitreux se dismute à température ambiante selon la réaction : 3HNO2 → HNO3 + 2NO + H2O

L’azote passe ainsi d’un état d’oxydation +III à l’état d’oxydation +V et +IIA son tour le monoxyde d’azote réagit avec l’oxygène de l’air NO + 1/2 O2 → NO2

II/ Des amines primaires

  Amines primaires :

On obtient généralement de l’eau, du diazote et un alcool

Cette réaction est quantitative, on peut déduire la quantité d’amine primaire consommée par mesure du volume de diazote recueilli.

Exemple:

Aminoéthane + Acide nitreux eau + diazote + alcool

C2H5-NH2 + HO-N=O H2O + N2 + C2H5-OH

II/ Des amines secondaires

elles donnent des nitrosamines

Amine secondaire + Acide nitreux N-nitrosamine + Eau

Exemple:

N-méthylaminoéthane + Acide nitreux N-méthyl,N-Nitrosaminoéthane + Eau

CH3-N-C2H5 + HO-N=O CH3 – N – N=0 + H2O C2H5

III/ Des amines Tertiaires

elles donnent des sels d'ammonium quaternaires (des sels d’alkylammonium)

Exemple:

diméthyléthlylamine + acide nitreux Nitrate de diméthyléthylammonium

CH3 CH3

CH3 N + HNO2 CH3 N+ H + NO2 C2H5 C2H5

La méthylamine est utilisée comme solvant et comme matière première dans la synthèse de colorants et d'insecticides.

Quelques amines importantes industriellement

Méthanamine

                                                                  

On l'utilise comme solvant dans l'industrie du pétrole et en synthèse organique.

Ethanamine

                                                                    

Aniline

C'est l'amine aromatique la plus importante.

C'est un produit de base de l'industrie des colorants

LES ACIDES AMINÉS ALIPHATIQUES ET PROTEINES

Objectif I

Distinguer par leurs structures entre un acide aminé, acide aminé et acide aminé

Les acides aminés Les acides aminés sont formés d'un carbone auquel sont liés:• Un groupement amine (NH2) •Un groupement acide (COOH) •Une portion variable d'un acide aminé à l'autre (indiqué par la lettre R sur la molécule ci-contre; R pour radical).

Exemples:

Formule générale:

Les acides aminés

•Lorsque le groupement amine (-NH2) et le groupement acide (-COOH) ne sont pas liés au même carbone mais (-NH2) est lié au carbone en par rapport à (-COOH).

CH2

Lorsque le groupement amine Lorsque le groupement amine (-NH(-NH22) ) est lié au est lié au carbone en carbone en par rapport à par rapport à (-COOH).(-COOH).

Les acides aminés

Formule générale:

CH2 CH2

Objectif VI

Reconnaître et nommer un acide aminé

I/ NOMENCLATURE DES ACIDES AMINÉS

Acide amino-2-propanoique

Acide amino-2,2-methylbutanoique

Le nom d’un acide aminé dérive du nom de l’acide carboxylique en désignant le groupe NH2 par le préfixe « amino » suivi d’un indice qui indique sa position sur la chaine carbonée la plus longue numérotée à partir de –COOH. Le préfixe « amino » est suivi des noms des radicaux alkyles en ramification.Pour plus de commodité, un code international de correspondance à une et trois lettres peut être utilisé pour désigner chacun de vingt acides aminés.

Nom complet de l'acide aminé

Code à une

lettre

Code à trois lettres

Alanine A

Ala

Arginine

RArg

Asparagine

NAsn

Aspartate ou acide aspartique

D

Asp

Cystéine

CCys

Glutamate ou acide glutamique

E

Glu

Glutamine Q

Gln

Glycine G

Gly

Histidine H

His

Isoleucine I

Ile

Proline P

Pro

Sérine S

Ser

Thréonine T

Thr

Tryptophane W

Trp

Tyrosine Y

Tyr

Valine V

ValHabib Zaouali

Aussi simple que la main

La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous deux formes

semblables mais non superposables

Deux molécules qui diffèrent donc par la disposition des atomes

autour d'un carbone asymétrique sont appelées énantiomères

Chiralité: ces molécules se superposent-elles?

Une molécule possèdant un carbone tétraèdrique asymétrique est dite chirale

Lumière polarisée tourne à droite

Lumière polarisée tourne à gauche

// STRUCTURE ET ISOMERIE DES ACIDES AMINÉS

Tous les acides aminés ont un carbone asymétrique = C* = carbone chiral(l’atome C est lié à quatre groupes différents) Sauf la glycine.

A partir de celui ci on définit les stéréo-isomères:

Il existe 2 sortes de stéréo-isomères parmi les acides aminés:

- les énantiomères- les isomères optiques

nombre de stéréo-isomères = 2 nombre de C*

a) Les énantiomères

Molécules images l’une de l’autre dans un miroir. Non superposables.L’une est de la série D l’autre est de la série L.C’est la place du NH2 qui définit la série.Si NH2 est à gauche série LOn ne trouve que des acides aminés de la série L dans l’organisme.

Ces deux molécules d'alanine sont l'image l'une de l'autre dans un miroir et ne sont pas identiques car non superposables.

b) Isomères optiques

Une molécule possédant un carbone chiral est optiquement active, c’est à dire qu’elle dévie la lumière. On dit que les acides aminés ont un pouvoir rotatoire de la lumière.

déviation à droite acide aminé dextrogyre(+)

déviation à gauche acide aminé lévogyre(-)Attention: ce n’est pas parce qu’un acide aminé est de la série D qu’il dévie la lumière à droite.Deux énantiomères ont même formule semi développée mais de configuration spatiales différentes. Ils ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.

REPRESENTATION DE FISCHER

En utilisant la représentation de Fischer, représenter la valine en configuration D.

En chimie, particulièrement en chimie organique et en biochimie (notamment pour l'étude des sucres), la projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, décrivant de manière exacte sa stéréochimie. Toutes les liaisons chimiques sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaine carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.

La particularité de la représentation de Fischer est de pouvoir proposer un nom à un énantiomère donné, même si cette nomenclature est limitée. Le principe de cette nomenclature est la suivante. •On fait en sorte à représenter la molécule en prenant soin de placer les groupements HO- ou NH2- au centre, le groupement le plus oxydé en haut,

(-COOH) et les quatrième substituant du carbone en bas (-CH3). •On déduit le nom de l'énantiomère en fonction de la position du substituant HO- ou du NH2- :

•S’il est à gauche, c'est l'énantiomère L, •S’il est à droite, c'est l'énantiomère D.

Dans l'exemple ci dessous, nous avons affaire à un énantiomère D.

Représentation de Fischer

II/ les acides aminés en solution aqueuse

Les acides aminés contiennent un groupement carboxyle -COOH acide et un groupement amino -NH2 basique. En solution, ces groupements existent sous deux formes, l'une chargée, l'autre neutre :

R-COOH  R-COO- + H

+

R-NH3+

  R-NH2 + H+

Les acides aminés sont appelés pour cette structure diioniques amphotères. ils sont à la fois acides(COOH/COO-) et bases (NH3+/NH2). Chaque acide aminé a un PHI (point isoélectrique) qui lui est propre. Le PHI est le PH pour lequel l’acide aminé est à la fois sous forme basique et acide. L'ionisation varie avec le pH : les acides aminés existent, en solution aqueuse, sous 3 formes possibles :

a)En milieu acide (pH<pHi): La fonction amine s'ionise en captant un proton et la dissociation du carboxyle est inhibée. L'acide aminé se trouve sous forme de cation. NH2 COOH NH3+ COOH

CH + H+ CH

R R

b) En milieu basique (pH>pHi): La fonction acide s'ionise en libérant un proton, la base du milieu bloque l'ionisation du groupement amino. L'acide carboxylique se trouve sous forme d'anion. NH2 COOH NH2 COO-

CH + OH- CH + H2O

R R

c) Le pH pour lequel les 2 dissociations s'effectuent est appelé point isoélectrique : ou pHi. À ce pH, on a un ion dipolaire ou zwitterion de charge nette nulle, donc ne migrant pas dans un champ électrique.

NH3+ COO- CH

R

Les pK des deux fonctions étant différents, dans les conditions habituelles de pH les deux ions coexistent simultanément sur la même molécule. Cet ion est appelé sel interne ou "zwitter-ion". Des équilibres sont déplacés en milieu fortement acide ou fortement basique. Mais l'équilibre en milieu neutre entre la forme ionique et le forme moléculaire ne dépend que de la structure de l'acide aminé.     Le comportement au cours d'une électrolyse d'une solution dépend du pH, puisque l'acide peut être plus chargé sur un site que sur l'autre, il se déplace dans ce cas vers l'électrode de signe contraire. Il arrive donc que pour une valeur donnée du pH les charges s'équilibrent et que l'acide est équitablement attiré par les deux électrodes et ne se déplace plus. Ce pH est appelé point isoélectrique. Cette valeur dépend de la nature de R et cela a permis la mise au point d'une méthode d'analyse dite Electrophorèse. Quelques gouttes d'acides aminés sont placées sur une feuille de papier imprégnée d'un électrolyte à un pH donné. Selon que son point isoélectrique est en deçà, atteint ou au delà du pH de l'électrolyte, l'acide migre dans un sens, reste immobile, ou migre dans l'autre sens quand le courant passe entre les électrodes.

Nom Symbole pKa -COOH pKa -NH3+ pt iso elect

glycine ou glycocolle

Gly 2,4 9,8 6,06

Alanine Ala 2,4 9,9 6,1Valine Val 2,3 9,7 6,0

Leucine Leu 2,3 9,7 6,03Isoleucine Ile 2,3 9,7 6,04

Sérine Ser 2,2 9,4 5,7Thréonine Thr 2,1 9,1 5,6

Méthionine Met 2,2 9,3 5,7Cystéine CySH 1,9 10,3 5,1Proline Pro 2 10,6 6,3

Phénylalanine Phe 2,6 9,2 5,9

Thyrosine Tyr 2,2 9,1 5,6

Tryptophane Try 2,4 9,4 5,9

acide Aspartique Asp 2,0 10 2,8

acide  Glutamique Glu 2,1 10 3,2Lysine Lys 2,2 9,2 9,6

Arginine Arg 1,8 9,0 11,2Histidine His 1,8 9,2 7,6

Asparagine Asn 2,0 8,8

Glutamine Gln 2,2

Objectif VII

Décrire la liaison peptidiqueDistinguer entre polypeptides et protéines

La liaison peptidique Les acides aminés peuvent se lier les

uns aux autres par une liaison peptidique. La liaison peptidique se fait entre le groupement acide (COOH) d'un

acide aminé et le groupement amine (NH2) de l'autre. Au cours de la

réaction, une molécule d'eau est éliminée. Il s'agit donc encore une fois

d'une réaction de condensation.  

Glycine

Valine

Liaison peptidique

Propriété de la liaison peptidique

La liaison peptidique est stabilisée par mésomérie et ne peut subir de libre rotation, propriété très importante dans l'établissement de la conformation tridimensionnelle des chaînes polypeptidiques. Cette résonance implique la planéité de la liaison peptidique.De cette structure, il découle que les groupements R des deux acides aminés reliés par la liaison peptidique sont alternés de part et d'autre de la liaison peptidique.Rupture de la liaison peptidiqueLes liaisons peptidiques peuvent être cassées par protéolyse grâce à des enzymes appelées peptidases. (En biochimie, la protéolyse est l'hydrolyse des protéines sous l'action des enzymes : la protéine se décompose en plusieurs morceaux.)

Les peptides et les polypeptides Lorsque deux acides aminés s’unissent par une liaison

peptidique, il se forme un dipeptide comme

Lorsque trois acides aminés s’unissent par des liaisons peptidiques, il se forme un tripeptide puis le tétrapeptide…..

Si le nombre d’acides aminés est inférieur à 20 on parle toujours de peptide et on parle de polypeptide lorsque ce nombre se situe entre 20 et 100. Lorsque le nombre d’acide aminés dépasse 100 on aura une protéine.

Une Une protéineprotéine est une est une macromolécule biologique composée biologique composée par une ou plusieurs par une ou plusieurs chaîne(s) d' d'acides aminés liés entre eux liés entre eux par des par des liaisons peptidiques. En général, on parle de protéine . En général, on parle de protéine lorsque la chaîne contient plus de 100 acides aminés. Dans le lorsque la chaîne contient plus de 100 acides aminés. Dans le cas contraire, on parle de cas contraire, on parle de peptides et de et de polypeptides, mais , mais plus souvent simplement de « petite protéine ».plus souvent simplement de « petite protéine ».Étymologie

Les protéines furent découvertes par le chimiste hollandais Gerhard Mulder (1802-1880). Le terme protéine vient du grec ancien prôtos qui signifie premier, essentiel. Ceci fait probablement référence au fait que les protéines sont indispensables à la vie et qu'elles constituent souvent la part majoritaire du poids sec des cellules. Une autre théorie, voudrait que protéine fasse référence, comme l'adjectif protéiforme, au dieu grec Protée qui pouvait changer de forme à volonté. Les protéines adoptent en effet de multiples formes et assurent de multiples fonctions. Mais ceci ne fut découvert que bien plus tard, au cours du XXe siècle.

Les protéines Définition

Fonction des protéines Les protéines remplissent des fonctions très diverses au sein de la cellule

et de l'organisme : :Catalyse: Toutes les enzymes sont protéiques (sauf les ribozymes). Transport: L'hémoglobine (protéine des globules rouges du sang)

transporte l'oxygène des poumons aux organes. Communication: De nombreuses hormones- comme l'insuline - sont

des protéines et peuvent véhiculer un message dans l'organisme. Signalisation: Des protéines sont impliquées dans le chimiotactisme

(attraction ou répulsion exercée par une substance chimique sur un être unicellulaire)

Reconnaissance: Le système immunitaire possède des protéines spéciales - les immunoglobulines - qui permettent la reconnaissance moléculaire de formes « étrangères », c'est-à-dire n'appartenant pas aux formes moléculaires de l'organisme qui les fabrique)

Structure: (ex. : les protéines du cytosquelette permettent la consolidation et la motilité des cellules, comme c'est le cas pour les flagelles bactériens, on peut aussi citer le collagène, qui structure la matrice extracellulaire.

Stockage: (ex. : le fer est stocké dans le foie en se liant à la petite protéine appelée ferritine).

Structure des protéines Toutes les protéines sont formées d'une succession d'acides aminés liés les uns aux autres dans un ordre précis. Le lysozyme illustré ci-contre, par exemple, est formé de l'union de 129 acides aminés. Le premier est la lysine, le second, la valine, le troisième, la phénylalanine ... et le dernier, le 129e, la leucine.La séquence des acides aminés d'une protéine (quel acide aminé est le premier, le second, le troisième, ... , le dernier) constitue ce qu'on appelle la structure primaire de la protéine.

Les radicaux des acides aminés (la partie qui varie d'un acide aminé à l'autre) ont des propriétés chimiques différentes. Certains sont hydrophobes, d'autres hydrophiles, certains s'ionisent négativement et d'autres positivement. Certains radicaux peuvent former des liaisons chimiques plus ou moins fortes avec d'autres radicaux. Il peut donc y avoir dans une chaîne d'acides aminés des interactions entre les radicaux. Certains se repoussent et d'autres se rapprochent et forment des liens chimiques. La chaîne d'acides aminés aura donc tendance à se replier sur elle-même pour adopter une structure tridimensionnelle précise. Et cette structure tridimensionnelle dépend avant tout de la séquence des acides aminés formant la chaîne (leur ordre si vous préférez).

Quatre grands types d'interactions interviennent dans le repliement de la chaîne:L'effet hydrophobeLes acides aminés dont les radicaux sont hydrophobes ont plus d'affinité entre eux qu'avec les molécules d'eau entourant la protéine. La chaîne a donc tendance à se replier de façon à les regrouper entre eux au centre de la molécule, sans contact direct avec l'eau. Inversement, les acides aminés hydrophiles ont tendance à se disposer à la périphérie de façon à être en contact avec l'eau. Les liaisons ioniquesLes radicaux qui s'ionisent positivement forment des liaisons ioniques avec ceux qui s'ionisent négativement. Les liaisons hydrogèneVous n'avez quand même pas oublié ce qu'est une liaison H ! . Les ponts disulfureDeux des 20 acides aminés ont des radicaux contenant un atome de soufre. C'est le cas de la cystéine. Deux cystéines peuvent former une liaison covalente entre elles par l'intermédiaire de l'atome de soufre de leur radical. Cette liaison covalente peut relier deux cystéines éloignées l'une de l'autre sur la chaîne.

Habib Zaouali

1.La fibre de collagène présentée ci-contre (modèle en boules et bâtonnets) est caractérisée par l'enchaînement d'un motif de 3 acides aminés : deux prolines (en bleu) et une glycine (en blanc).

Quelles sont les principales structures des protéines?

On distingue fréquemment 4 niveaux de structure dans l'architecture des protéines.

1. La structure primaire est la séquence des acides aminés. (quel acide aminé est le premier, le second, le troisième, ... , le dernier)

2. Les structures secondaires sont les motifs que forment les acides aminés. On reconnait principalement les structures en hélice et en feuillet . L'hélice alpha est une structure droite en bâtonnet : la chaîne principale forme la partie interne du bâtonnet et les chaînes latérales se disposent à l'extérieur en un arrangement hélicoïdal.L'hélice alpha est stabilisée par des liaisons hydrogène entre les groupes NH et CO de la chaîne principale : tous les CO et NH de la chaîne principale sont unis par des liaisons non covalentes (liaisons faibles) des liaisons hydrogène.

L'hélice alpha présentée ci-contre (représentation en cartoon) est extraite d'une globine beta humaine.

La structure secondaire en feuillets plissés beta  stabilisés par des liaisons hydrogène est presque totalement étirée.  Les liaisons hydrogène sont établies entre les groupes NH et CO de brins polypeptidiques différents. Les brins adjacents peuvent être de même sens (feuillet parallèle) ou de sens opposé (feuillet antiparallèle).  Le changement brutal de direction du feuillet béta est réalisé par un élément structural commun appelé coude béta ou coude en épingle à cheveux. L'image ci-dessous (représentation en cartoon) est extraite d'un pore membranaire : la porine

La structure tertiaire se rapporte aux relations dans l'espace des différentes structures secondaires, hélices et feuillets. 

Ainsi, la globine béta de l'hémoglobine humaine est une protéine globuleuse formée de 8 hélices reliées par des coudes.   

Un hème porteur d'un atome de fer logé au fond d'une profonde poche hydrophobe assure le transport du dioxygène.

4. La structure quaternaire . Les protéines qui contiennent plus d'une chaîne polypeptidique présentent un niveau supplémentaire d'organisation : on parle de structure quaternaire.

Ainsi l'hémoglobine constituée de 4 chaînes, 2 chaînes alpha ( a1 et a2) et 2 chaînes béta (b1 et b2) a une structure quaternaire.

habib zaouali

La croissance, la réparation et l'entretien de ces composants de notre corps dépendent directement de ces protéines. Avec l'eau, la protéine compose la majeure partie de notre poids corporel. Les acides aminés obtenus à partir du régime s'appellent les " acides aminés essentiels ", à différencier des " acides aminés non essentiels ". Les 20 acides aminés qui composent les protéines donnent un vaste choix de polyvalence chimique. Notre corps ne produit de manière naturelle que 10 acides aminés parmi les 20 existants, les autres devant être apportés par notre alimentation. À la différence de la graisse et de l'amidon, le corps humain ne stocke pas les acides aminés... Nous devons donc lui fournir quotidiennement la ration nécessaire pour un bon fonctionnement musculaire et plus globalement organique. Les 9 acides aminés dits " essentiels " sont : l'Histidine, l'Isoleucine, la Leucine, la Lysine, la Méthionine, la Phénylalanine, la Thréonine, la Tryptophane, la Valine. Les 11 acides aminés dits "non essentiels " sont : l'Alanine, l'Arginine, l'Acide aspartique, la Cystéine, l'Acide glutamique, la Glutamine, la Glycine, l'Ornithine, la Proline, la Sérine, la Taurine et la Tyrosine

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•L'Histidine se trouve en abondance dans l'hémoglobine. Elle est fréquemment utilisée dans le traitement des rhumatismes articulaires, les allergies, les ulcères et l'anémie. Elle est essentielle pour la croissance et la réparation des tissus, et nécessaire pour la production des globules rouges et globules blancs de notre sang. Elle protège également le corps contre les dommages du soleil, abaisse la tension artérielle et agit dans la production de la force et l'endurance de notre organisme.•L'Isoleucine est nécessaire pour la formation de l'hémoglobine. Elle stabilise et régule l'apport de sucre dans l'organisme. En traitement curatif dans le cadre sportif, elle permet la réparation plus rapide des tissus musculaires, de la peau et des os. En cas de déficience, l'Isoleucine provoque des troubles physiques et mentaux.•La Leucine travaille avec l'Isoleucine et la Valine pour favoriser le fonctionnement musculaire, de la peau et des os. Elle est préconisée après une intervention chirurgicale pour la récupération du corps et des tissus. Elle aide également dans la production de l'hormone de croissance, indispensable pour la prise de masse musculaire.

•La Lysine assure l'absorption de calcium dans les organes et régule l'équilibre azoté dans le corps. Elle aide la formation de collagène (qui compose nos cartilages), la production des anticorps pour éviter les blessures musculaires à froid et abaisse les niveaux de triglycéride de notre corps.•La Méthionine est un acide antioxydant à forte teneur en souffre, qui permet d'empêcher les carences en cellules indispensables pour les cheveux, la peau, et les ongles. Elle lutte contre les amas graisseux autour du foie et des artères qui pourraient provoquer des obstructions. Elle la détoxification des agents nocifs comme le plomb et d'autres métaux lourds que nous ingérons. Elle permet également de redonner de la force aux muscles, aux cheveux, régule le niveau de l'Histamine dans le corps qui peut transmettre de mauvaises informations au cerveau, et de ce fait elle est utilisée très fréquemment dans le traitement de la Schizophrénie.•La Phénylalanine est utilisée par le cerveau pour produire la nopépinéphrine, un produit chimique qui transmet des signaux entre les cellules nerveuses. Elle favorise la vigilance et la vitalité, régule notre humeur et diminue la souffrance. Cet acide est également utilisé dans le traitement de l'arthrite, la dépression, les douleurs des règles, les migraines, l'obésité, la maladie de Parkinson et la Schizophrénie.

•La Théonine maintient un apport équilibré des protéines dans le corps. Elle occupe également une part importante dans la formation de l'émail des dents, le collagène, et l'élastine.•La Tryptophane est un acide décontractant qui permet de lutter efficacement contre les insomnies. Elle réduit également l'anxiété, la dépression, stabilise l'humeur et aide le système immunitaire dans son fonctionnement. Elle est utilisée dans le traitement des migraines, dans les régimes alimentaires (pour réduire l'appétit), dans le développement accéléré des hormones de croissance et dans le cas d'hyperactivité chez les enfants.•Enfin, la Valine est nécessaire pour le développement et la coordination des muscles, la réparation des tissus et pour un apport d'azote équilibré dans le corps. Elle sert littéralement de source d'énergie pour le tissu musculaire. En médecine, la Valine est utilisée dans le traitement les maladies de foie, de vésicule biliaire et favorise la vivacité intellectuelle.Dans les 11 acides aminés dits " non essentiels ", nous trouvons : •L'Alaline qui joue un rôle important dans le transfert d'azote dans l'organisme ; dans le glucose que le corps emploie pour l'énergie ; renforce le système immunitaire en produisant des anticorps et régule les substances toxiques déchargées dans les muscles lors d'un besoin énergétique important.

•L'Arginine est considérée comme le " Viagra naturel" qui augmente l'afflux de sang dans le pénis. Cet acide retarde également la croissance des tumeurs cancéreuses en augmentant le système immunitaire. Elle aide à la désintoxication du foie en neutralisant l'ammoniaque et réduit les effets de la toxicité de l'alcool. Cet acide est fréquemment utilisé dans le traitement de la stérilité chez les hommes, mais également comme aide dans les régimes de " sèche " en augmentant la masse musculaire au détriment de la masse graisseuse du corps. L'Arginine favorise la production des hormones de croissance, indispensables pour le développement des muscles ; c'est aussi un composant important du collagène et une aide pour libérer l'insuline dans le corps en stimulant le pancréas.•La Cystéine fonctionne comme un puissant antioxydant pour éliminer les toxines nocives. Elle protège le foie et le cerveau contre les dommages de l'alcool, les drogues, et les composants toxiques de la fumée de cigarettes. La peau et les cheveux sont composés de 10 à 14% de cet acide, qui sert aussi en médecine dans le traitement des rhumatismes articulaires, et le durcissement des artères. Elle favorise la réparation de brûlures graves, mais également très utile pour brûler les graisses dans la période de " prise de sèche ".•L'acide Glutamique est un neurotransmetteur excitant pour le système nerveux central, le cerveau et le cordon médullaire. Il agit comme carburant pour le cerveau et aide à corriger les désordres de personnalité ; ainsi, on l'emploie dans le traitement de l'épilepsie, le retard mental, la dystrophie musculaire et les ulcères.

•La Glutamine est l'acide aminé le plus abondant dans les muscles ; sa présence permet de construire et maintenir le tissu musculaire. Elle lutte contre l'hypertrophie musculaire qui peut apparaître après une période de repos prolongé ou lors de maladies comme le cancer et le Sida. Elle sert également de " carburant " pour le cerveau en augmentant ses fonctions et son activité ; il est utilisé à ce titre dans le traitement de la Schizophrénie et de la sénilité.•La Glycine retarde la dégénération des muscles, elle améliore le stockage du glycogène et de ce fait libère le glucose pour couvrir les besoins énergétiques. Elle développe également une excellente fonction cicatrisante.•L'Ornithine favorise la production d'hormones de croissance et stimule la sécrétion d'insuline, servant d'hormone anabolisante dans le développement musculaire. Cette action est accentuée si l'Ornithine est combiné avec de l'Arginine et de la Carnitine.•La Proline a pour fonction d'améliorer la texture de la peau en facilitant la production de collagène et ralentissant le processus de vieillissement. Cet acide aminé est utilisé en traitement curatif pour éviter les problèmes de cartilage, de tendons, du muscle du coeur.

•La Sérine est nécessaire pour le développement des muscles et l'entretien du système immunitaire. Elle est importante dans la formation des cellules d'ARN et d'ADN.•La Taurine renforce le muscle du cœur, amplifie la vision, et empêche les dégénérescences musculaires. Elle est la composante clé de la bile, nécessaire à la digestion des graisses. Elle est utilisée en médecine pour les personnes souffrant d'hypertension, d'hypoglycémie, d'athérosclérose et d'oedèmes. Elle est essentielle pour l'assimilation du calcium, du sodium, du potassium et du magnésium dans l'organisme.•La Tyrosine est un acide aminé important pour le métabolisme en général. Elle régule l'adrénaline, l'epinephrine et la dopamine et stimule le système nerveux. C'est un coupe-faim très efficace utilisé dans les régimes alimentaires de " prise de sèche ", qui brûle les graisses. Elle est utilisée en médecine pour traiter la fatigue chronique, la narcolepsie, l'inquiétude, la dépression, les problèmes sexuels, les allergies et les maux de tête.

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