UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALAFACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD

ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA

CONTROL DE MEDICAMENTOSNombre: Sara Beatriz Mendoza Ipiales Docente: Bioq. Carlos GarciaCurso: 5to “B”Fecha: Viernes 8 de julio del 2016Tema:

ISOMEROS DE GLUCOSA

1) ISOMERISMO D Y L:

La designación de un isomero de azúcar como la variante D o, en el caso de la imagen en espejo de este, como la variante L esta determinado por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los carbohidratos, el azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal primario determinan la pertenecía del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el átomo de C 5 en la glucosa) . cuando el grupo OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza a la izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos presentes en los mamíferos tienen la configuración D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son espeficicas para esta configuración.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Al pasar un haz de luz polarizado a través de una solución de un isomero óptico, dicho haz rota hacia la derecha, dextrorrotacion (+), o hacia la izquierda, levorrotacion (-). Un isomero puede designarse D(-), D(+), L(-) o L(+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no necesariamente presentan la misma rotación óptica.

En presencia de una cantidad igual de isomeros D y L, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, toda vez que las actividades de isomeros se anulan entre si. Se dice que tal mezcla es racemica o una mezcla DL. Los componentes sintéticos necesariamente corresponden a los racemicos, ya que las oportunidades de la formación de cada isomero óptico son iguales. Debido a que las enzimas funcionan de manera tridimensional, pueden diferenciar entre los isomeros D y L, y con frecuencia son especificas para una configuración particular.

5) Isomerismo aldosa-cetosa:

La fructosa presenta la misma fórmula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomerico de la glucosa).

Los 16 isómeros de la glucosa (en realidad son 15 isómeros de la misma azúcar con 6 carbonos más la glucosa) son, (cada uno, en su conformación D y L): Alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa.

La Familia de Aldosas DAplicando la síntesis de Kiliani y Fischer, se puede convertir el D-Gliceraldehído en dos aldosas de cuatro carbonos o aldotetrosas llamadas Eritrosa y Treosa cuya única diferencia es la configuración del nuevo carbono quiral, el carbono 2, que debido a la forma como se realiza la reacción, es el carbono quiral más próximo al grupo aldehído.

Estos dos monosacáridos son D porque conservan el carbono quiral del D Gliceraldehído, que ahora está en la posición 3, y es el carbono quiral más alejado del aldehído. Estas aldotetrosas, son isómeros ópticos porque tienen la misma fórmula condensada y la misma fórmula desarrollada, pero diferente valor de la actividad óptica. Sin embargo, no son enantiómeros, porque no son imágenes en el espejo uno del otro. Los isómeros ópticos que no son enantiómeros se llaman diasteroisómeros o diasterómeros. Por otro lado, la única diferencia entre los dos es la configuración del nuevo carbono quiral, el carbono 2, los diasterómeros que sólo difieren en la configuración de un carbono quiral, se llaman epímeros. La D-Eritrosa y la D-Treosa son epímeros en el carbono 2. Así como el enantiómero del D-Gliceraldeído es el L-Gliceraldehído, los enantiómeros de las tetrosas D son compuestos con configuración relativa L, la L-Eritrosa y la L-Treosa.

Al aplicar la misma síntesis de Killinai y Fischer a las aldotetrosas se obtiene cuatro aldopentosas D que se muestran en la Figura 4, cada una de ellas con enantiómero en la serie L.

Alosa y Altrosa son derivados de Ribosa; Glucosa y Manosa se derivan de Arabinosa; Gulosa e Idosa derivan de Xilosa; y Galactosa y Talosa de Lixosa. Todos estos pares de monosacáridos son epímeros en dos. Otra relación epimérica que vale la pena recordar es que Glucosa y Galactosa son epímeros en el carbono cuatro.

La Familia de Cetosas D. Con un método de semejante a la síntesis de Killiani y Fischer, se obtiene una serie de cetosas derivados de la Dihidroxiacetona. Para nombrar a las cetosas se acostumbra cambiar la terminación osa del nombre de la aldosa correspondiente por ulosa. Este método no se usa para las cetohexosas, ya que cada una tiene un nombre particular y ninguno termina en ulosa.

Existen dos cetopentosas derivadas de la D-Eritrulosa que se llaman Ribulosa y Xilulosa (Figura7) Estas moléculas son epímeros en el carbono 3.

Las cetohexosas sólo tienen tres átomos de carbono quirales y por tanto existen en 8 formas isoméricas,4 en la serie D (Figura 8) y sus cuatro enantiómeros en la serie L.

De las 16 cetoheptosas posibles (24), la única importante es la D Sedoheptulosa, que se presentaen la Figura 9. No hay ceto-octosas importantes

Isomería estructural. Las aldosas y cetosas con el mismo número de átomos de Carbono son isómeros estructurales porque tienen la misma fórmula condensada y diferente fórmula desarrollada, difieren en el tipo de radical. Un ejemplo importante es el de la Glucosa que es una aldohexosa y la Fructosa, que es una cetohexosa (Figura 10).

Representación abreviada. Algunas convenciones de Química Orgánica, se emplean para representar la estructura de los Glúcidos en forma simplificada. Por ejemplo, la D-Glucosa (I en el Esquema 2) se transforma en la representación II, al aplicar dos convenciones: (1) los átomos de Carbono se representan como vértices o cruces entre dos enlaces y (2) todas las valencias que nose indican, se consideran saturadas con átomos Hidrógeno.

Finalmente, cuando ya sabemos que el carbono 1 es aldehído y siempre se dibuja en la parte superior, y el carbono 6 no es quiral, aunque tiene hidroxilo, podemos usar la forma IV, para representar la Glucosa. En estas condiciones las cetosas se representan usando un Oxígeno para representar el carbono 2 que es la cetona, de modo que la representación simplificada de la D-Fructosa sería la V.

Estructura Cíclica.Fórmula de Fischer. Emil Fischer determinó la estructura lineal de la D-Glucosa (Figura 11) al definir la configuración de sus cuatro centros quirales.

Fórmula de Tollens. Es una representación de la forma cíclica de los monosacáridos, en la cual se indica el enlace que forman el hidroxilo del Carbono 5 y el aldehído del Carbono 1, dando lugar a un hemiacetal interno.

Fórmula de Haworth. En esta forma de representación se describe la forma cíclica dibujando todos los enlaces del mismo tamaño, con lo cual los ciclos adquieren la forma de figuras geométricas regulares, siendo las más comunes las de cinco y seis lados, denominadas como furanósica y piranósica respectivamente

Fórmula conformacional. En este caso se trata de representar la forma tridimensional que tienen las moléculas, que no es plana, debido a los 107.5° de los ángulos de enlace del Carbono con

Bibliografía. Quimica, Isometria, Isomeros de glucosa, viernes 8 de julio del 2016, (En

línea), Disponible en: http://html.rincondelvago.com/isomeros-de-la-glucosa.html

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CONTROL DE MEDICAMENTOSNombre: Sara Beatriz Mendoza Ipiales Docente: Bioq. Carlos GarciaCurso: 5to “B”Fecha: Viernes 8 de julio del 2016Tema:

GLOSARIO

FDA La FDA (Food and Drug Administration: Agencia de Alimentos y Medicamentos1

o Agencia de Drogas y Alimentos2 ) es la agencia del gobierno de los Estados Unidos responsable de la regulación de alimentos (tanto para personas como para animales), medicamentos (humanos y veterinarios), cosméticos, aparatos médicos (humanos y animales), productos biológicos y derivados sanguíneos.

CIS La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

TRAMS La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Ambos poseen la misma fórmula. Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.

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Cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMETRIA Una isometría es una aplicación matemática entre dos espacios métricos que conserva las distancias entre los puntos. Es decir, las isometrías son los morfismos de la categoría de espacios métricos.

ENONTIOMETRIA Isomería óptica o enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

ICHLa familia de normas  ICH8, ICH9 e ICH10 han sido desarrolladas por un organismo internacional ICH Conferencia Internacional sobre Armonización de Requisitos Técnicos para el Registro de Productos Farmacéuticos para Uso Humano que reúne a las autoridades reguladoras y la industria farmacéutica de Europa, Japón y los EE.UU.

TALIDOMIDA

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1957 y

1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción. Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor Widukind Lenz1 y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el español Claus Knapp,2 este fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercializado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos, pues lo retiró en 1963