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Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira
ISOMERIAÓPTICA
Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares
Professor Monitor: Gabriel Silveira
Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade
Campus João Monlevade
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Características da Isomeria Óptica
A Diferença fundamental entre os isômeros
ópticos está na capacidade de desviar o plano
de vibração da luz polarizada, seja para a direita
(sentido horário) ou para a esquerda (sentido
anti-horário).
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Luz NÃO-Polarizada Luz Polarizada
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A POLARIZAÇÃO DA LUZPode-se transformar a luz comum em luz polarizada
fazendo-a passar através de um prisma especial chamado
PRISMA DE NICOL.
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O aparelho que mede a ação da substância frente à luz polarizada é chamado POLARÍMETRO.
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A Luz Polarizada
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Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas simétricas, o plano da luz não sofre desvio (rotação). Dizemos que as moléculas simétricas são opticamente inativas.
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A Luz Polarizada
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Ao passar por um tubo contendo moléculas assimétricas, o plano da luz polarizada sofre desvio. Temos então, moléculas assimétricas opticamente ativas.
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Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarímetro, três situações são possíveis:
Composto Dextrógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita (sentido
horário).Composto Levógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (sentido
anti-horário).Composto Opticamente Inativo - Aquele que não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
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Composto Dextrógiro: Desvio +α
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Composto Levógiro: Desvio - α
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Enantiômeros ou Enantiomorfos são compostos que possuem comportamento
contrário no desvio do plano da luz polarizada e são imagens especulares não sobreponíveis
um do outro.
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• Os Enantiômeros são classificados como ISÔMEROSOPTICAMENTE ATIVOS.
• Colocando-se em um mesmo recipiente quantidadesexatamente iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou seja,50% de cada), formaremos uma mistura de duassubstâncias que será chamada de MISTURARACÊMICA ou simplesmente RACÊMICO.
• A mistura racêmica NÃO possui atividade óptica,sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.
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Conceitos Importantes
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CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO QUIRALÉ aquele carbono que possui os 4 ligantes diferentes
entre si.
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Faz-se necessário a presença de carbono para Isômeros Ópticos. É uma condição da Isomeria Óptica.
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Os enantiômeros (moléculas assimétricas):
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Desvio +5.9°Dextrógiro(ativo)
Desvio –5.9º Levógiro(ativo)
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- Cada carbono assimétrico existente na molécula determina a existência de 2 isômeros opticamente
ativos (Dextrógiro e Levógiro).
- Atualmente, podemos também admitir os termos sinônimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimétrico
ou Centro Estereogênico.
- Uma mesma molécula pode possuir mais de 1 só carbono quiral.
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Número de Isômeros:
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Exemplo 1:
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CH3- C - COOH
OH
H
HOOC- C - CH3
OH
H
Ácido d. l. lático
Isômeros ativos2n
21= 2
Misturas Racêmicas2n-1
20= 1
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Exemplo 2:
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Isômeros Ativos
2n
Misturas Racêmicas
2n-1
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No início da década de 60, na Europa, observou-se que muitas
crianças estavam nascendo deformadas. As malformações se deviam
a uma substância que as mães haviam ingerido como tranquilizante
para dormir: a talidomida. Era encontrada em xaropes contra tosse e
náuseas. A talidomida atuou sobre o embrião entre o 28º e 42º dia de
seu desenvolvimento, quando seus braços estavam se formando. Esse
composto apresenta um carbono quiral, havendo dois enantiômeros. O
medicamento empregado consistia na mistura racêmica e foi
responsável pelas deformações dos recém-nascidos.
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Um dos enanciômeros da aspagarina estimula papilas gustativas da
língua, produzindo a sensação de sabor doce. O outro produz a
sensação de sabor amargo. Nesse caso, cada um dos isômeros
ópticos difere no efeito fisiológico sobre a língua, ou seja, cada um
deles tem sabor diferente. Apenas um é comercializado nos
supermercados como adoçante.
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Como um medicamento pode fazer mal ao nosso organismo ou dar
efeito contrário?
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fim
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