Isomería de Los Compuestos Orgánicos
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8/16/2019 Isomería de Los Compuestos Orgánicos
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Oa)
HH
HHC
O
HH3C
b)
H3C N CH3
O
H
H3CN
CH3
O H
c)
Me
H
Me
H
H
Me
M
H
d)
e)H
CH3
f)Cl Cl
OH
g)
OH
h)
H
OHCH2CH3
B C
COOH
H2NCH3
H
D
ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.- Escribir dos isómeros de: a) cadena, b) posición y c) función.
2.- ¿Cuáles de los siguientes alquenos presentan isomería cis-trans o -E!. Escriba las
fórmulas estructurales y los nombres para los isómeros:a) ","-dicloroeteno, b) ",#-dicloroeteno,c) #-metil-#-buteno,d) $-etil-%-metil-%-&e'eno,e) %-etil-$-metil-%-&epteno,f) ",%-pentadieno,g) #-cloropropeno,&) "-yodo-#-penteno.
3.- (ndique qu tipo de isomería se da entre los siguientes pares de compuestos.
4.- Conteste a las siguientes cuestiones:a) ¿*u tipos de estereoisómeros puede presentar el compuesto "-bromo-#-cloro-
ciclobutano!. +ibue y nombre cada uno de ellos. b) epresente la proyección de isc&er de los isómeros ópticos del #-bromo-%-
metil pentano, indicando las configuraciones absolutas.
5.- +e los compuestos siguientes: /a) ácido butenodioico, /b) #-butanol, /c) ClC $01 y /d)C%023 indique, para /a) y /b) todos los estereoisómeros y para /c) y /d) todos los posiblesisómeros.
6.- (ndique cuáles de las siguientes molculas son quirales y cuáles aquirales.
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7.- esponda a las siguientes preguntas: a) ¿*u estructuras del eercicio anterior poseen
centros estereognicos! b) ¿*u estructuras del eercicio anterior tienen plano de simetría!c) ¿4a e'istencia de centros estereognicos es siempre necesaria para que una molcula seaquiral!
8.- (ndique si las siguientes afirmaciones son o no ciertas.a) 5na molcula con un centro estereognico y configuración &ace girar el plano de la
lu6 polari6ada en sentido contrario a las aguas del relo. b) 5na molcula con un centro estereognico siempre es quiral.c) 5na molcula con 7arios centros estereognicos no siempre es quiral.d) 5n compuesto con 7arios centros estereognicos y un plano de simetría es meso.e) +os estructuras cualesquiera si no son superponibles forman un par de enantiómeros.f) +os diastereoisómeros son imágenes especulares superponibles.g) 8ólo las me6clas racmicas no giran el plano de la lu6 polari6ada.
9.- +ibue en proyección de isc&er todos los estereoisómeros monoclorados deri7ados del#-metilbutano. En cada caso indique la relación entre isómeros y las configuracionesabsolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes.
10.- +ibue en proyección de isc&er y especifique todos los estereoisómeros de lossiguientes compuestos. En cada caso indique la relación entre isómeros y lasconfiguraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes:a) 9licerol /",#,%-propanotriol) b) %-romo-",#-propanodiol
c) #-Cloropentanod) %-Cloropentanoe) #,%-utanodiolf) #-Cloropropanolg) %-yodo-#-butanol&) #-0idro'ipropanali) ",%-dicloro-#-metilbutano ) ;cido #-fenil-#-&idro'i etanoico<=) #,%-+i&idro'ibutanodiall) ;cido #,$-dicloro-%-metil butanoico
11.- (ndique cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente acti7os, asignando, en sucaso, la configuración absoluta:a) #-Cloro-#-metilpentano, b) ;cido #-&idro'ibutanodioico,c) ;cido #-aminopropanoicod) "-Cloro-#,#-di&idro'ietano.
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12.- +ibue: /a) dos conformaciones del metilciclo&e'ano y /b) dibue en proyección de >e?man dos conformaciones del ",#-dicloroetano e indique cuál de los confórmeros es elmás estable.
13.- +ecir si los siguientes pares de isómeros son entre sí: el mismo compuesto, isómerosestructurales, enantiómeros o diastereómeros. (ndique la configuración R/S en cada centroestereognico.
CH3
CH
BrCl
CH3
H OH
CH3
H OH(a)
CH3
HHO
CH3
HHO
CH2OH
H OH
CH3
H OH(b)
CH2OH
HHO
CH3
HHO
CH3
H OH
CH3
HO H(c)
CH3
HHO
CH3
OHH
(d)
Br
CCl
HH3C
CH3
H OH
CH3
Br H(f)
CH3
HBr
CH3
OHH(g)
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
H3C
(h)CH3
H
H
H3C
H
CH3
CH3
H
(i)OH CH3H3C HO
HO CH3 H3C OH
14.- +ibue fórmulas para todos los estereoisómeros posibles de los compuestos siguientes,indicando los pares de enantiómeros y los compuestos meso cuando los &aya. (ndique questereoisómeros serán ópticamente acti7os.a) ",#-+ibromopropano, b) %,$-+ibromo-%,$-dimetil&e'ano,c) #,$-+ibromopentano,d) #-romo-%-clorobutano,e) ",%-+icloro-#-metilbutano,f) ",%-+imetilciclo&e'ano,
g) ",$-Ciclo&e'anodiol
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CH3-CH=CH-C-CH3
O
CH3-CH2-CO
NH2
NH2 OH C
O
O-H
CH3-CH2-CH=CH-NH2
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS II
1.- (ndique las formas resonantes de las siguientes molculas: