Introdução à Química Orgânica · O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos...
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Introdução à Química Orgânica
O que é Química Orgânica? Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:
Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é :
Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento
carbono.
Postulados do Carbono. • 1º Postulado:
O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos
• 2º Postulado:
As quatro ligações do carbono são equivalentes
• 3º Postulado:
Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias
Hibridização do carbono
A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior
estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para orbital 2pz que está vazio.
• Hibridização sp3
Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
Hibridização do carbono
• Hibridização sp3
Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”.
Daí, hibridização sp3.
Obs: Na hibridização sp3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos.
Hibridização do carbono
• Hibridização sp2
Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. Daí, hibridização sp2.
Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.
Hibridização do carbono
• Hibridização sp
De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também
promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado
(intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre
o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros.
Daí, hibridização sp.
Obs: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.
Classificação do átomo de carbono.
• Carbono primário É o carbono que se liga a no MÁXIMO um outro átomo de carbono.
• Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Sigma (σ) e Pi (π)
Ligações Sigma (σ)
São ligações extremamente fortes.São as primeiras a ocorrer. Só ocorre uma vez em cada dois átomos. São conhecidas como ligações simples.
Ligações Pi (π)
São ligações fracas. Facilmente são rompidas . Elas são conhecidas como duplas ou triplas ligações.
Tipos de ligações do carbono
• Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ)
• Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ)
Exemplo:
Tipos de ligações do carbono
• Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)
Ligações Hibridização Geometria Ângulo
sp3
Tetraédrica
109°28’
sp2
Trigonal Plana
120°
sp
Linear 180°
C
C
C
C
Exercícios
Exercícios
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.
• Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários.
• Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.
• Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
• Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).
Compostos aromáticos
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.
Compostos aromáticos
• Condições de aromaticidade: Ser uma molécula plana Ter duplas ligações conjugadas Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve ser
igual a expressão 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos:
3 duplas ligações = 6 elétrons π 4n + 2 = 6 n = 1 Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.
2 duplas ligações = 4 elétrons π 4n + 2 = 4 n = 0,5 Como n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.
CH3 CH2 CH3 CH3 C
O
CH3É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto. Não é
hidrocarboneto.
O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos.
Prefixo Número de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Infixo Tipo de ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duas duplas
TRIEN Três duplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. Considerando seus números de carbonos: a) até quatro carbonos: alcanos gasosos; b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos; c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos. São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas.
ALCANOS
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS
Exemplos:
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Met + an + o = metano Et + an + o = etano Prop + an + o = propano But + an + o = butano Pent + an + o = pentano
ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal.
CH3 CH CH3
CH3
Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R).
ALCANOS
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila
Principais radicais
ALCANOS
Maior sequência de carbonos que contenha as ligações
duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências
igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos que
não fazem parte da cadeia principal pertencem às
ramificações.
.
Utilizados apenas quando um anel benzênico possuir dois grupos substituintes a ele ligados. orto indica posição 1,2 meta indica posição 1,3 para indica posição 1,4
Mononucleares ou monocíclicos:
Polinucleares com anéis isolados:
Polinucleares com anéis condensados:
Exemplo:
Como nomear a cadeia acima? 1) Identificar a cadeia principal e os radicais; 2) numerar os carbonos para dar ao radical metila
o menor número possível; 3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH3
2–metil-pentano
ALCANOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
ALCANOS
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos. Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de insaturação.
ALCENOS
CH2 CH2CH3 CH CH CH3
Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.
C C
H
H
H
H
ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:
CH3 CH2 CH CH2
But-1-eno
CH3 CH CH CH3
But-2-eno
ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-eno
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2CH3
CH3
ALCENOS
Agora nomeie as seguintes cadeias:
CH3 CH2
C
CH3
CH2
CH3 CH
CH3
CH2 CH CH2
CH3
C
CH3
C
H
CH3
ALCENOS
ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n – 2, e o primeiro membro é o etino (C2H2).
De modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação única.
ALCINOS
Os alcinos possuem características físicas como os alcanos e alcenos, ou seja, também apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular).
Essa classe de compostos, os alcinos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros.