Introducción a la Química Orgánica - ugr.esfgarciac/pdf_color/intro_qo.pdf · Formulación de...
58
F. G. Calvo-Flores 1 Introducción a la Química Orgánica F. G. Calvo-Flores F. G. Calvo-Flores 2 Introducción
Transcript of Introducción a la Química Orgánica - ugr.esfgarciac/pdf_color/intro_qo.pdf · Formulación de...
Formulación de Química Orgánica 1
F. G. Calvo-Flores 1
Introducción a la Química Orgánica
F. G. Calvo-Flores
F. G. Calvo-Flores 2
Introducción
Formulación de Química Orgánica 2
F. G. Calvo-Flores 3
Configuración electrónca del carbonoConfiguración electrónca del carbono
22ss
22pp
F. G. Calvo-Flores 4
Hibridaciones del carbono
• Concepto de hibridación• Tipos de hibridación:
– sp3
– sp2
– sp
Formulación de Química Orgánica 3
F. G. Calvo-Flores 5
22ss
22pp 22pp
22ss
Hibridación sp3
F. G. Calvo-Flores 6
2 2 spsp33
22pp
22ss
Formulación de Química Orgánica 4
F. G. Calvo-Flores 7
F. G. Calvo-Flores 8
Formulación de Química Orgánica 5
F. G. Calvo-Flores 9
F. G. Calvo-Flores 10
Formulación de Química Orgánica 6
F. G. Calvo-Flores 11
F. G. Calvo-Flores 12
Formulación de Química Orgánica 7
F. G. Calvo-Flores 13
CHCH33CHCH33
CC22HH66
F. G. Calvo-Flores 14
Cadenas y ciclos
Formulación de Química Orgánica 8
F. G. Calvo-Flores 15
Hibridación sp2
2 2 spsp22
pp22pp
22ss
F. G. Calvo-Flores 16
Formulación de Química Orgánica 9
F. G. Calvo-Flores 17
CC22HH44
HH22C=CHC=CH22
σσ
σσσσ
σσσσ
F. G. Calvo-Flores 18
Formulación de Química Orgánica 10
F. G. Calvo-Flores 19
F. G. Calvo-Flores 20
Formulación de Química Orgánica 11
F. G. Calvo-Flores 21
F. G. Calvo-Flores 22
CC OOHH
HH
Formulación de Química Orgánica 12
F. G. Calvo-Flores 23
Hibridación sp
22pp
22ss
2 2 spsp
2 2 pp
F. G. Calvo-Flores 24
Formulación de Química Orgánica 13
F. G. Calvo-Flores 25
CC22HH22
HCHC CHCH
F. G. Calvo-Flores 26
Formulación de Química Orgánica 14
F. G. Calvo-Flores 27
F. G. Calvo-Flores 28
Posibilidad de formación de enlaces
Con hibridación sp3
-Con hibridación sp2
-
Con hibridación sp-
Formulación de Química Orgánica 15
F. G. Calvo-Flores 29
sp3 :
• sp2 :
• sp:
F. G. Calvo-Flores 30
Formulación de Química Orgánica 16
F. G. Calvo-Flores 31
F. G. Calvo-Flores 32
Formulación de Química Orgánica 17
F. G. Calvo-Flores 33
Formulación
F. G. Calvo-Flores 34
Fórmula empírica:Fórmula empírica:
Fórmula molecularFórmula molecular::
Fórmula estructural:Fórmula estructural:
Formulación de Química Orgánica 18
F. G. Calvo-Flores 35
F. G. Calvo-Flores 36
Carbonos primarios:
Carbonos secundarios:
CarbonosTerciarios:
Carbonos Cuaternarios:
Formulación de Química Orgánica 19
F. G. Calvo-Flores 37
Concepto de grupo funcional
Grupo funcionalGrupo funcional:
Serie homólogaSerie homóloga:
F. G. Calvo-Flores 38
HidrocarburosHidrocarburos
AromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticos
AlcanosAlcanos AlquinosAlquinosAlquenosAlquenos
Clasificación de hidrocarburos
Formulación de Química Orgánica 20
F. G. Calvo-Flores 39
HidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlcanosAlcanos CC CCHH HH
HH HH
HH HH
F. G. Calvo-Flores 40
HidrdrocarburosHidrdrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlquenosAlquenos CC CC
HH HH
HH HH
Formulación de Química Orgánica 21
F. G. Calvo-Flores 41
HidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticos
AlquinosAlquinosHCHC CHCH
F. G. Calvo-Flores 42
HidrocarburosHidrocarburos
AromáticosAromáticosHH
HH
HH
HH
HH
HH
Formulación de Química Orgánica 22
F. G. Calvo-Flores 43
Nomenclatura alcanos y cicloalcanos
CH4 metano: un átomo de carbonoCH3CH3 etano: dos átomos de carbonoCH3CH2CH3 propano: tres átomos de carbonoCH3(CH2)2CH3 butano: cuatro átomos de carbonoCH3(CH2)3CH3 pentano: cinco átomos de carbonoCH3(CH2)4CH3 hexano: seis átomos de carbonoCH3(CH2)5CH3 heptano: siete átomos de carbonoCH3(CH2)6CH3 octano: ocho átomos de carbonoCH3(CH2)7CH3 nonano: nueve átomos de carbonoCH3(CH2)8CH3 decano: siete átomos de carbono
F. G. Calvo-Flores 44
Formulación de Química Orgánica 23
F. G. Calvo-Flores 45
CH3- metiloCH3CH2- etiloCH3CH2CH2- propiloCH3(CH2)2CH2- butiloCH3(CH2)3CH2- pentiloCH3(CH2)2CH2- butiloCH3(CH2)2CH2- butiloCH3(CH2)2CH2- butiloCH3(CH2)2CH2- butilo
Nomenclatura de Radicales
F. G. Calvo-Flores 46
Alcanos y cicloalcanos ramificados
Formulación de Química Orgánica 24
F. G. Calvo-Flores 47
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
F. G. Calvo-Flores 48
10C
7C 8C
Formulación de Química Orgánica 25
F. G. Calvo-Flores 49
CORRECTO INCORRECTO
Localizadores
F. G. Calvo-Flores 50
Formulación de Química Orgánica 26
F. G. Calvo-Flores 51
Alquenos
F. G. Calvo-Flores 52
HH22CC CHCH22 HH22CC CHCHCHCH33
HH22CC CHCHCHCH22CHCH33
HH22CC CHCHCHCHCHCH22BrBr
CHCH33
HH22CC CHCHCHCHCHCH22OHOH
CHCH33
Formulación de Química Orgánica 27
F. G. Calvo-Flores 53
F. G. Calvo-Flores 54
Materia prima para reacciones de polimerización
Formulación de Química Orgánica 28
F. G. Calvo-Flores 55
Alquinos
HCHC CCHCCH33 HCHC CCHCCH22CHCH33
(CH(CH33))33CCCC CCHCCH33
HCHC CHCH
F. G. Calvo-Flores 56
Hidrocarburos aromáticos
CC66HH66
Formulación de Química Orgánica 29
F. G. Calvo-Flores 57
HH
HH
HH
HHHH
HH
HH
HH
HH
HHHH
HH
F. G. Calvo-Flores 58
Formulación de Química Orgánica 30
F. G. Calvo-Flores 59
F. G. Calvo-Flores 60
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Formulación de Química Orgánica 31
F. G. Calvo-Flores 61
F. G. Calvo-Flores 62
Bencenos sustituídos
• Monosutituídos• Disustituídos• Polisustituídos
Formulación de Química Orgánica 32
F. G. Calvo-Flores 63
NONO22C(CHC(CH33))33BrBr
F. G. Calvo-Flores 64
CHCH
OO
COHCOH
OO
OCHOCH33
Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático
CHCH33
Formulación de Química Orgánica 33
F. G. Calvo-Flores 65
NHNH22
CCHCCH33
OO
OHOH
Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático
CHCH22CHCH
F. G. Calvo-Flores 66
H. Aromáticos disustituídos
Orto, Meta, ParaOrto, Meta, Para
Formulación de Química Orgánica 34
F. G. Calvo-Flores 67
NONO22
CHCH22CHCH33
ClCl
ClCl
H. Aromáticos disustituídos
F. G. Calvo-Flores 68
BrBr
ClCl
FF
H. Aromáticos polisustituídos
Formulación de Química Orgánica 35
F. G. Calvo-Flores 69
NN OO••••••••
SS••••••••
NN
HH
••••
Heterociclos aromáticos
F. G. Calvo-Flores 70
Haluros de alquilo
CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22FF CHCH33CHCHCHCH22CHCH22CHCH33
BrBr
CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCH33
II
Nomenclatura sustitutiva
Formulación de Química Orgánica 36
F. G. Calvo-Flores 71
Haluros de alquiloNomenclatura radical-función
CHCH33FF CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22ClCl
CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCH22CHCH33
BrBr
HHII
F. G. Calvo-Flores 72
Alcoholes
CHCH33CHCH22OHOH
CHCH33CHCHCHCH22CHCH22CHCH22CHCH33
OHOH
CHCH33CCHCCH22CHCH22CHCH33
OHOH
CHCH33
CHCH33
OHOH
Formulación de Química Orgánica 37
F. G. Calvo-Flores 73
Tioles (mercaptanos)
CHCH33CHCHCHCH22CHCH22SHSH
CHCH33
F. G. Calvo-Flores 74
Fenoles
Formulación de Química Orgánica 38
F. G. Calvo-Flores 75
Éteres
CHCH33OOCHCH2 2 CHCH33
CHCH33CHCH22OOCHCH2 2 CHCH33
CHCH33CHCH22OOCHCH22CHCH22CHCH22ClCl
F. G. Calvo-Flores 76
CHCH33OOCHCH2 2 CHCH33
CHCH33CHCH22OOCHCH2 2 CHCH33
CHCH33CHCH22OOCHCH22CHCH22CHCH22ClCl
Formulación de Química Orgánica 39
F. G. Calvo-Flores 77
Epóxidos y otros éteres cíclicos
HH22CC CHCHCHCH33
OOCHCHCHCH33
OO
CC
HH33CC
HH33CC
11
22 33 44
OO
F. G. Calvo-Flores 78
OO
OO OO
OO
OO
OO
1818--CoronaCorona--66
K+K+
Formulación de Química Orgánica 40
F. G. Calvo-Flores 79
OO
OO OO
OO
OO
OO
OO
OO OO
OO
OO
OO
bencenobenceno
FF––
FF––
F. G. Calvo-Flores 80
Aminas
CHCH33CHCHCHCH22CHCH22CHCH33
NHNH22
CHCH33CHCH22NHNH22
NHNH22
Amino como susituyente
Formulación de Química Orgánica 41
F. G. Calvo-Flores 81
HOCHHOCH22CHCH22NHNH22
NHNH22
NHNH22HCHC
OO
F. G. Calvo-Flores 82
Formulación de Química Orgánica 42
F. G. Calvo-Flores 83
Sulfuros
CHCH33SSCHCH2 2 CHCH33
CHCH33CHCH22SSCHCH2 2 CHCH33
SSCHCH33
F. G. Calvo-Flores 84
Sulfóxidos y sulfonas
CHCH33SOSOCHCH33 CHCH33SSOO2 2 CHCH33
Formulación de Química Orgánica 43
F. G. Calvo-Flores 85
Aldehídos
HH
OO OO
HH
OO
HCCHCHHCCHCH
OO
-al
F. G. Calvo-Flores 86
Nombres no sistemáticos
CHCH
OO
HCHHCH
OO
CHCH33CH=OCH=O
Formulación de Química Orgánica 44
F. G. Calvo-Flores 87
Cetonas
CHCH33CHCH22CCHCCH22CHCH22CHCH33
OO
CHCH33CHCHCHCH22CCHCCH33
OO
CHCH33
-ona
CCHCCH33
OOHH33CC
HH33CC
CC OO
F. G. Calvo-Flores 88
oH
OO
HO
CHO
Formulación de Química Orgánica 45
F. G. Calvo-Flores 89
Ácidos carboxílicos
OO
HCOHHCOHOO
CHCH33COHCOH
Ácido ……. -oico
F. G. Calvo-Flores 90
CH3CH2CH2COOH
H3C
OH
COOHH
H3COH
COOH
H
OH
COOH
H2C CH2 COOH
Formulación de Química Orgánica 46
F. G. Calvo-Flores 91
Ácidos sulfónicos
SO O
OH
F. G. Calvo-Flores 92
Derivados de ácidos
RCOR'RCOR'
OO
RCNR'RCNR'22
OO
RCOCRRCOCR
OO OO
OO
RCClRCCl
Formulación de Química Orgánica 47
F. G. Calvo-Flores 93
CHCH33CClCCl
OO
OO
CBrCBrFF
F. G. Calvo-Flores 94
CHCH33COCCHCOCCH33
OO OO
CC66HH55COCCCOCC66HH55
OO OO
CC66HH55CCOOC(CHC(CH22))55CHCH33
OO OO
Formulación de Química Orgánica 48
F. G. Calvo-Flores 95
CHCH33COCOCHCH22CHCH33
OO
OO
CHCH33CHCH22COCOCHCH33
COCHCOCH22CHCH22ClCl
OO
F. G. Calvo-Flores 96
CHCH33CCNNHH22
OO
OO
(CH(CH33))22CHCHCHCH22CCNNHH22
CCNNHH22
OO
Formulación de Química Orgánica 49
F. G. Calvo-Flores 97
F. G. Calvo-Flores 98
CCNN(CH(CH22CHCH33))22
OO
OO
CHCH33CHCH22CHCH22CCNNCH(CHCH(CH33))22
CHCH33
CHCH33CCNNHHCHCH33
OO
Formulación de Química Orgánica 50
F. G. Calvo-Flores 99
Nitrilos
CHCH33CC NN
CC66HH55CC NN
NNCC
CHCH33CHCHCHCH33
F. G. Calvo-Flores 100
Formulación de Química Orgánica 51
F. G. Calvo-Flores 101
F. G. Calvo-Flores 102
Formulación de Química Orgánica 52
F. G. Calvo-Flores 103
Carbonos quirales
F. G. Calvo-Flores 104
BrBrClCl
HH
FF
HH
ClClBrBr
FF
Formulación de Química Orgánica 53
F. G. Calvo-Flores 105
IsomerosIsomeros
estereoisomerosestereoisomerosIsómerosIsómerosconstitucionalesconstitucionales
F. G. Calvo-Flores 106
IsomerosIsomeros
estereoisomersestereoisomersIsómerosIsómerosconstitucionalesconstitucionales
diastereomerosdiastereomerosenantiomerosenantiomeros
Formulación de Química Orgánica 54
F. G. Calvo-Flores 107
F. G. Calvo-Flores 108
luz normalluz normal(no polarizada) (no polarizada)
luz polarizada en el luz polarizada en el planoplano
Formulación de Química Orgánica 55
F. G. Calvo-Flores 109
Prisma de NicolPrisma de Nicol
F. G. Calvo-Flores 110
αα
100 100 αα
clcl[[αα] =] =
Formulación de Química Orgánica 56
F. G. Calvo-Flores 111
F. G. Calvo-Flores 112
43
2
1
4 3
2
1
Formulación de Química Orgánica 57
F. G. Calvo-Flores 113
43
2
1
4 3
2
1
F. G. Calvo-Flores 114
CC OHOH
HH33CC
HHCHCH33CHCH22
CCHOHO
CHCH33
HHCHCH22CHCH33
Formulación de Química Orgánica 58
F. G. Calvo-Flores 115
