Introducción a la Química Orgánica

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Berzelius (1807)

Compuestos

OrgánicosInorgánicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen “Fuerza Vital”

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000

– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Propiedades Orgánicos Inorgánicos

Fuentes Pueden extraerse de materias primasque se encuentran en la naturaleza, deorigen animal o vegetal, o por síntesisorgánica.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca, Zn

Todos los elementos de la tabla periódica (104)

Enlace predominante

Covalente Iónico, algunas veces covalente

Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en agua No solubles Solubles

Solubilidad en solventes orgánicos

Solubles No solubles

Diferencias

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La posición del carbono en la Tabla Periódica

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• Electronegatividad intermedia– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

Características del Carbono

Alótropos del Carbono

• Las distintas formas del mismo elemento

que difieren en el enlazamiento se llaman

alótropos, o formas alotrópicas

• El diamante, grafito y el carbono amorfo

son alótropos.

• Los alótropos difieren en propiedades físicas y químicas.

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Grafito

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Diamante

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Cabono Amorfo

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Fullerenos

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En 1985 se descubrió un

cuarto alótropo del carbono, en la Universidad de

Rice, en Houston, Texas. Los cristales amarillos de este

alótropo están formados por

moléculas esféricas de C60.

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• Actualmente, el tema de los fullerenos es uno de los más investigados porque tienen muchas propiedades interesantes y potencialmente útiles.

• Por ejemplo, un compuesto soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky aún son muy costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en 1997.

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Nanotubos

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En 1991 se descubrió otra

forma del carbono: los nanotubos. Esos

tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener

cientos de micras de longitud. Son muy

resistentes, 100 veces más que el acero, con sólo la sexta parte de la

masa.

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Orbitales Híbridos

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18

19

sp3

Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

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C C

CH

HH

H

HH H

H

H H

C C

H - C - C - C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

|

H

|

H

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas

muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

H - C - C - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

|

C

|

H

- HH -

H

|

H

|

|

H

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23

« Chem3D Embed »

24

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su

octeto

Metano

CH4

Eteno

CH2 = CH2

Etino

CH CH

Metano

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26

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Enlaces del etano

27

Etano

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29

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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula

orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,

muestran las mismas propiedades

G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

H - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

etano H - C - C - OH

H

|

H

|

|

H

|

H

etanol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular o Global Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada

en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

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• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información

H H| |

H—C—C—H se convierte en| |

H HCH3 —CH3 ó

Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3

|

CH3

Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada

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• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2 CH2CH3|

CH3

CH3 CH3| |

CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2

|

CH3

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• Primarios (a) CH3 CH3

• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3

• Terciarios (c) CH2

• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b d c

Isomería estructural ó constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo

esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa

posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el

mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

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37

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen

átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

Hidrocarburos

AromáticosAlifáticos

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Hidrocarburos

AromáticosAlifáticos

Alcanos AlquinosAlquenos

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Hidrocarburos

Alifáticos

Alcanos

• Los alcanos son hidrocarburos quetienen enlaces simples.

C CH H

H H

H H

40

Hidrocarburos

Alifáticos

Alquenos

• Los alquenos son hidrocarburos quecontienen un dobleenlace carbono-carbono.

C C

H H

H H

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Hidrocarburos

Alifáticos

Alquinos

• Los Alquinos son hidrocarburos quecontienen un triple enlace carbono-carbono.

HC CH42

Hidrocarburos

Aromático

• Los hidrocarburosaromáticos máscomunes son aquellosque contienen un anillo de benceno.

H

H

H

H

H

H43