LISTÃO [Q.O.] - Introdução à química orgânica: Hibridização;
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA - 2014
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8/13/2019 INTRODUO QUMICA ORGNICA - 2014
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INTRODUO QUMICA
ORGNICASite: www.flavioquimica.org
Facebook: Curso de Qumica - Professor Flvio
http://www.flavioquimica.org/ -
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1. O QUE QUMICA ORGNICA?
A Qumica Orgnica a rea cientfica que estuda as propriedades,mtodos de obteno a aplicaes dos compostos do elemento carbono.
OBSERVAES
As fibras sintticas esto em tecidos,
forraes, tapetes etc.
Os medicamentos contm uma grande
variedade de compostos orgnicos.
O teflon, resistente ao calor, usado
em panelas, em tbuas de passar roupa
e em outros utenslios domsticos.
CID
CID
ED
UARDOSANT
ALIESTRA
1. Todos os compostos que tem carbono so orgnicos? No, existemcompostos que apresentam carbono e no no orgnicos, por exemplo:CaCO3, H2CO3, CO2, CO, NaHCO3, NH4CNO, HCN, HCNO, etc. Estescompostos, por suas propriedades, so inorgnicos e so chamados de
COMPOSTOS DE TRANSIO.
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2. POSTULADOS DE KEKUL
Entre 1858 e 1861, o qumico Friedrich August Kekul, o qumico escocs ArchibaldScott Couper e o qumico russo Alexander M. Betherov, trabalhando
independentemente lanaram trs postulados que constituem as bases fundamentaisda Qumica Orgnica.
!1 postulado: O carbono tetravalente
! 2 postulado: As quatro ligaes simples (do tipo sigma) de um carbono soiguais.
Cl
H HC
H
ClH C
H
H
Cl
H HC
H
Cl HC
H
H
!3 postulado: O carbono capaz de formar cadeias (ligaes qumicas sucessivas)com outros tomos.
C C C
C
O C N CC C
C
C
C
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OBSERVAES
3. HIBRIDIZAO: Processo de mistura de orbitais pelo qual o tomo de carbonopassa a apresentar condies de realizar suas quatro ligaes covalente. A hibridaoocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.
%&'(&)*+,- I-(0*)- * D*(/&( )*444 J(&K&3*3)-444
;DE J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) E -('&/*&; D = $#.*+-*' ?K.#*($' '/H
;DL J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) L -('&/*&; D H $#.*+-*' ?K.#*($ '/D
;D J*'+,#- (& ! -('&/*@ ;%$) ! -('&/*@ D D $#.*+-*' ?K.#*($' '/
P*.#*(-4;$Q
$(&
'*7)-'O
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3. TIPOS DE CARBONO
Podemos classificar um tomo de carbono numa cadeia em funo do nmero detomos de carbono que se ligam (diretamente) a ele.
OBSERVAES CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL
CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL: Quando um tomo de carbono se liga a 4radicais diferentes.
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4. CLASSIFICAO DE CADEIAS
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1. Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia aberta ouacclica
Quando o encadeamento dos tomos no
sofre nenhum fechamento.
C C C C C
CC
C C
C
Cadeia fechada oucclica
Quando h fechamento na cadeia, forman-
do-seumciclo,ncleoouanel.
2. Quanto disposio dos tomos
Cadeia normal
Quandoo encadeamento segue uma seqn-cianica s aparecendo carbonos primriosesecundrios.
C C C C C
C C C C
C
CCadeia principal
Ramificao
C C C
Cadeia ramificada
Quando na cadeiasurgemramosouramifi-caes.Alm de carbonos primrios e secun-driosdevemos tercarbonos terciriose/ou
quaternrios.
ii
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3. Quanto aos tipos de ligao
4. Quanto natureza dos tomos
i
Cadeia saturada
Quandos existem ligaes simplesentre ostomosde carbono.
(Estaltima saturada porque a dupla liga-oest fora da cadeia ocorrendo entre o c ar-
bono e o oxignio.)
C C C C C
C C C C C
O
Cadeia insaturada
Quando, alm das ligaes simples, apare-cem ligaesduplasou triplas.
C C C C C
C C CC
,
Cadeia homognea
Quando na cadeia s existem tomosdecarbono.
(Esta ltima homogneaporque o oxig-nio est fora da cadeia.)
Cadeia heterognea
Quando na cadeia, alm dos tomos decarbono, existem outros tomos (hetero-tomos).
C C C C C
C C C C
O
C
C
C C O C C
C C N C C
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OBSERVAES COMPOSTOS AROMTICOS
So aquelas que obedecem a REGRA DE HUCKEL.
a) Os compostos com carter aromtico apresentam cadeia cclica com todos os
tomos do ciclo em um mesmo plano.b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp2 fornecendo um orbital p para
ligao pi deslocalizada.c) O nmero de eltrons pi deve ser igual a 4n + 2, em que n igual a zero ou um
nmero inteiro qualquer.O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico, cadeia cclica
formada por seis carbonos e que apresenta trs ligaes duplas alternadas:
ou
C
C
C
H
H
HH
HH
C
C
C
ou ainda
Demonstrao da Regra de Huckel no anel benznico:
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1. Na verdade no coerente dizer que o anel benznico tem 3 ligaes duplasalternadas com ligaes simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos secomportam de forma intermediria a ligao simples e ligao dupla. Por exemplo,
cada ligao entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermedirio entre ocomprimento da ligao simples e da dupla.
OBSERVAES UPE
2. Todo composto orgnico que apresenta anel benznico aromtico, mas nem todocomposto aromtico possui anel benznico.
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5. CLASSIFICAO DE CADEIAS AROMTICAS