Inseticidas - Classes Químicas
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INSETICIDASCLASSES QUIMICAS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico
Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo
Vários grupos conforme sua estrutura:
FOSFORADOS
Vários grupos conforme sua estrutura:
Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion
Fosforoditioatos – Malathion .
Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97
Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN;
Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial.
1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato;
1944 - PARATION ETÍLICO .......
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ESTRUTURA:
Presença de P na molécula;
Ligação dupla com O ou S;
IMPORTÂNCIA:Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina);Grande toxicidade aguda;Maior número de aplicações;Efetivo para pequenos insetos.
Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5);
Ligação simples radical X (S, N, O);
Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos).
As ligações X-R são fáceis de serem quebradas;
Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente;
Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo
esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.
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ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS
Fosforados tem alta lipossolubidade, sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis;
DÉRMICAPrincipal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais;indivíduos que pulverizam;indivíduos entram em lavouras pulverizadas .
Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites.
RESPIRATÓRIAAbsorção em aplicadores operando contra ventos;Pulverizam sem equipamentos EPIs.
ORALEm intoxicações acidentais;Intoxicações intensionais;No manuseio- mãos sujas,levadas boca, fumo , alimento....
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Após absorção , compostos distribuídos organismo:tecidos adiposos, fígado, rins, glândulas salivares, tireóide, pâncreas emenores porções no sistema nervoso central e músculos.
Reações químicas envolvidas na biotransformação são:Oxidação;Redução.
As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente;
Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes:Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes:degradados num período de 1-12 semanas.
REAÇÕES DE OXIDAÇÃODessulfuração, oxidação grupo tioéter, substituintes alifáticos...
Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados.
A ligação P=S P=O
Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade
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EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato:75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE
Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kgConvertido na forma Paraoxon = 0,8 mg/kg.
No entanto, tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos ;menor habilidade penetrar em membranas celulares .
MECANISMO DE AÇÃO TÓXICALigada à características estruturais:
1- Ao átomo ligado covalentemente ao PLigações OXON P=O, tem toxidade bastante alta.Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE;
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2- A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P)Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise.Com F ou radical Cianeto ligados ao P, são extremamente tóxicos;
F= Sarin ( 130 µg/kg) , Soman (130 µg/kg);CN= Tabun (600 µg/kg).
3-Aos radicais alquilToxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P.
Compostos R1 R2 X S (O) DL 50 Compostos R1 R2 X S (O) DL 50 mg/kg
SARIN (CH3)2 CH CH3 -F =O 0,5
PAROXON C2H5 C2H5 -O- -NO2 =O 0,8
PARATION C2H5 C2H5 -O- -NO2 =S 8,0
SUMITION CH3 CH3 -O- -CH3-NO2
=S 837
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TOXICIDADEA função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético;
A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE
A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular.
AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina =
ENVENENAMENTOENVENENAMENTO
EFEITOS NOS INSETOS
EXCITABILIDADE; TREMORES; PARALISIA MORTE
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EFEITOS HUMANOSA ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos:Bronco-constrição,Secreção pulmonar excessiva,Falência músculos respiratórios, Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada.
O envenenamento com prognóstico de morte é por:Inconsciência, ausência de reflexos pupilares, secreção bronquiolar, estertor, cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal.estertor, cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal.
Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente:Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos;Nicotínicos – 45% dos casos;No Sistema nervoso central – 40% dos casos.
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LOCAL SINAIS E SINTOMAS
SISTEMA NERVOSO CENTRAL
Distúrbios de sono, dificuldade de concentração, comprometimento da memória, ansiedade, tensão, agitação, convulsões, tremores, depressão respiratória, torpor e coma.
SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou
Aparelho digestivo – perda de apetite, naúseas, vômitos, dores abdominais, diarréia, defecção involuntária.Aparelho respiratório – rinorréia, secreção bronquiolar,
SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS
AUTÔNOMO ouPARASSIMPÁTICO(muscarínicos)
Aparelho respiratório – rinorréia, secreção bronquiolar, dispnéia, opressão torácica, edema pulmonarSistema circulatório – bradicardia, bloqueio aurículo-ventricular.Sistema ocular – visão enfraquecida, miose, pupilas puntiformes sem reação.Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária.Glândulas exócrinas – transpiração excessiva
SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO(efeitos nicotínicos)
Contração involuntária dos músculos, caimbras, fasciculações, enfraquecimento muscular generalizado.
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TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS
SULFATO DE ATROPINAA atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina.Administrado 0,5-4,0 mg, endovenosa/adultos ou 0,01-0,05 crianças.Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0,5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar.ATROPINIZAR = secura boca, dilatação pupila, confusão, taquicardia.Casos gravíssimos:Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min).Diazepan (5-10 mg, endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões.
DERIVADOS OXIMAS – ContrationReagem diretamente com a enzima fosforilada, restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE).Reativam a AChE, sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas.
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Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina.Via endovenosa, 400 mg, dissolvida em solução fisiológica- 1 ml/min.Efeitos colaterais ausentes ou mínimos.Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima, sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS.
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PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS:
ACEFATO – AcefatoAcefato FersolFersol, , NortoxNortox, OrtheneOrthene, Cefanol, Aquila,
Solúvel em água(70 g/100ml), estável,condições normais;
Classe toxicológica – II, III e IV, Sistêmico.
Culturas de grãos, hortaliças, citru.
CLORPIRIFÓS – Astro, Catcher, LosbanLosban, ClorpirifósClorpirifós, Piritel, Pyrinex
Sabre, VexterVexter...
Solúvel em compostos orgânicos,decompõe em meio alcalino.
Classe toxicológica – I, II, III, Contato.
DIMETOATO – DimetoatoDimetoato, Agriato, DimexionDimexion, , PerfectionPerfection
Solúvel hexano e solventes orgânicos, instável, meio alcalino.
Sistêmico, forma o isômero mais tóxico.
Classe toxicológica – I
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FENTION – LebaycidLebaycid 500500, Fention, Tiguvon.Insolúvel água, solúvel compostos orgânicos.Classe toxicológica – II , Contato.
MALATION – MalathionMalathion 1000, 1000, MalathionMalathion 500500Solúvel solventes orgânicos.Não sistêmico, classe toxicológica I, II.
METAMIDOFÓS – MetafósMetafós, , StronStron, Quasar, MetamidofósMetamidofós, , TamaronTamaronSolúvel água, alcoois.Sistêmico, classe toxicológica I e II.Sistêmico, classe toxicológica I e II.
PARATION METÍLICO – FolisuperFolisuper, Mentox 600, Paracap, ParathionParathionSolúvel solventes orgânicos.Contato, classe toxicológica I.
PROFENOFÓS – CuracronCuracron, , CuryonCuryon, , PolytrinPolytrinContato, classe toxicológica III
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Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura:
Ácido N- Metil Carbâmico.
Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. Ligação ocorre nos átomos O e N;
De modo geral, carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos;
CARBAMATOS
condições naturais de solos ácidos;
Instáveis pH básico (decomposição é rápida), formam amônia, amina ,CO2
Pouco persistentes com efeito residual moderado
Meia vida no solo é de 9 dias;
Alta toxidade mamíferos;
Inibidores da colinesterase.
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ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO
Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano;
Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo;
A biotransformação ocorre:
Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol;
Hidroxilação grupamento N-Metil compostos menor toxicidade;
Excreção carbamatos/produtos é rápida 70-80% pela urina 24 hs.
TOXICIDADE
Inseticidas neurotóxicos, também chamados venenos sinápticos
Agem inibindo a AChE;
AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada;
É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis);
Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia;
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SINTOMAS E SINAISA inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas;Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados;Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos:
decréscimo da atividade metabólica do fígado;decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos;alterações nos níveis serotonina sanguínea;decréscimo da atividade da tireóide.
Nos insetos: excitabilidade, tremores, paralisia e morte.
TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕESTRATAMENTO DE INTOXICAÇÕESTodas medidas indicadas para tratamento de organofosforados;Exceção para as Oximas (não recomendado).
PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOSCARBARIL – SevinSevin 480480, Sevin 850, Carbaryl FersolSolúvel em Benzeno, solventes orgãnicos;Contato, classe toxicológica II.
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CARBOFURAN –Diafuran 50, FuradanFuradan 350, 50 G350, 50 G,310 TS, RalzerRalzer 50 GR50 GR;Solúvel etanol, acetonaInseticida de longa ação residual.Sistêmico , classe toxicológica I.
CARTAP – CartapCartap, , ThiobelThiobelSolúvel em água;Contato, classe toxicológica II
ALDICARB – TemikTemik 150150Solúvel etanol, acetona e solventes orgânicos;Solúvel etanol, acetona e solventes orgânicos;Inseticida sistêmico, contaminante de mananciais, classe toxicológica I.
METOMIL – LannateLannate BRBR, Methomex LSSolúvel metanol, acetona e solventes orgânicos;Sistêmico, classe toxicológica I , tóxico para peixes e abelhas.
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O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Atual gênero Tanacetum.
Constituintes químicos no piretro, responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS;
Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES.
Líquidos, oleosos, solúveis alcool, hidrolisados em meio básico e ácido;
PIRETRÓIDES
Fotoinstáveis, com decomposição rápida na presença da luz;
Propriedade mais importante é efeito de choque
Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA
mistura de 8 isômeros. Muito instável a luz, inviável seu uso agrícola;
1966 – Sintese de Bioresmetrina – E.E. Rothamsted- Dr. Elliot
100 vezes mais tóxico que o piretro. Cópia da estrutura forma química
estrutural das piretrinas naturais.
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Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C,O,N, Cl, Br, F, N, Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.
1972- Permetrina- baixo efeito choque, alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural;
1971- Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina.
Fenvalerato, Deltametrina, Cipermetrina.....
CARACTERÍSTICAS:
⇒ Largo espectro de atividade contra insetos;
⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo:
5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado
⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos - tóxicos para aquáticos)
⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo);
⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias);
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PRINCIPAIS PIRETRÓIDES
BETACYFLUATRINA – Bulldok 125, TurboTurbo, Novapir.
CYPERMETRINA – ArrivoArrivo 200 , 200 , CipermetrinaCipermetrina, , GalgotrinGalgotrin, Sherpa 200,
Cyptrin 250, Nor-trin 250, Commanche 200, EngeoEngeo.
DELTAMETRINA – Decis 25, Decis 50, Decis 200 Sc, K-Obiol, K-Otrine.
PERMETRINA – PouncePounce 250, 384250, 384, Corsair, Piredan, TalcoardTalcoard 250, 250, ValonValon..
Contato, classes toxicológicas II, III, IV.
LAMBDACIALOTRINA – KarateKarate ZeonZeon.
OUTROS :
CIFLUTRINA (Baytroid), ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100),
BETA CIPERMETRINA(Akito), ZETACIPERMETRINA( Fury)
ESFENVALERATE(Sumidan), FENPROPATRINA(Danimem, Meotrin)
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MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIESConsiderados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos;Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios;Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa;Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia.
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Origem na molécula de nicotina;
1972 – Japão - Nitiazina - 1º neonicotenóide, base para todos;
Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides.
1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida
1998 – Novartis – Thiametoxan - grupo tiaconil (CT) 2ª geração.
NEONICOTINÓIDES
1998 – Novartis – Thiametoxan - grupo tiaconil (CT) 2ª geração.
Tiaclopride , Clotianidina, Dinotefuran.
CARACTERÍSTICAS GERAIS:
Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis;
Bom espectro de ação (afídeos, homópteros, coleópteros..);
Pequenas quantias do princípio ativo;
Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos;
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Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P);
Alta toxicidade pra abelhas.
MECANISMO DE AÇÃO
Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos
Atuam em receptores de acetilcolina;
Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso.
PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES
IMIDACLOPRID – ConfidorConfidor, Gaucho, Gaucho, Premier, Winner, ConnectConnect
ACETAPRIMID – MospilanMospilan, saurus;
THIAMETHOXAN – ActaraActara, , CruiserCruiser,, Verdadero, EngeoEngeo PlenoPleno;
TIACLOPRID – CalypsoCalypso;
CLOTIANIDINA – FocusFocus, Poncho.
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OUTROS INSETICIDAS
AVERMECTINAS – Vertimec, AvermectinaSérie de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis.Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica:
fungos, bactérias, insetos e ácaros.Razoavelmente solúvel em água.
MECANISMO TÓXICO:Inseticidas neurotóxicos , venenos sinápticos de junções colinérgicas;Morte por depressão respiratória.Morte por depressão respiratória.
ABSORÇÃOPouco absorvidos pelo trato intestinal;Absorção dérmica desprezível.
SINTOMAS e SINAISDepressão do sistema nervoso central;Descordenação e ataxia
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ESPINOSAD – Tracer – Classe NaturalyteGrupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes;
Saccharopolyspora spinosaAtuação por contato e sobretudo por ingestão;Ação sobre ordens Coleoptera, Diptera, Hymenoptera, Lepidoptera....Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10;
MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico;Moduladores dos receptores da Aco. Causam excitação sistema nervoso, contrações involuntárias músculos;Causam excitação sistema nervoso, contrações involuntárias músculos;
prostação, paralisia e morte do inseto;Classe III, DL 50 oral = 5.000 m/kg;Segurança para insetos benéficos;Opção real sistema MIP.
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INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS
Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram, que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios;
ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose.ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose.
É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula.
NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil, está presente no estágio larval. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo.
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Quitina- Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água;
-estabilização;
-sustentação;
-movimentação do corpo das larvas/adultos.
Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas, na formação da quitina em insetos das ordens Diptera, Lepidoptera e Hemiptera.
Também age em ovos, inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura.
Não possuem ação de choque e tem certa especificidade.
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Agem por ingestão e menos por contato;
Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção);
Frente especificidade, favorecem a preservação de predadores, parasitóides e fungos fitopatogênicos.
ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS
1- INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA
Inseticidas interferem no processo de metamorfose, troca ou muda de pele;
A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal;
Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina;
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-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina;
-Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção;
-Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula.
Grupo das Benzoilfeniluréias
Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina);
Dimilin, Alsystin 250, Match, Gallaxy 100, Nomolt 150, Atabron 50Dimilin, Alsystin 250, Match, Gallaxy 100, Nomolt 150, Atabron 50
Grupo das Tiadiazinas
Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides
Applaud 250 (mosca branca)
Grupo das Triazinas
Afeta processo esclerotização da cutícula.
Trigard 75
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2- ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL
Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ);
Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil);
Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas;
Metarmorfose incompleta - efeito principal na mudança de larva-pupa;
Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal;
Afetam a reprodução e embriogênese.Afetam a reprodução e embriogênese.
Tiger, Cordial
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3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES
Imitam a ação do ecdisônio no inseto;
Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda;
Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova
cápsula cefálica (cutícula);
Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia);
Morte por inanição e desidratação.
Também pode agir como esterilizador de adultos.
Mimic, Valient, Intrepid.
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ACARICIDAS
A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida;Estão incluídos : fosforados (acefato, dimetoato, clorpirifós),
carbamatos ( aldicarb e dicarzol) , organoclorados (dicofol, endosulfan) , piretróides (cialotrina),avermectinas (vertimec, abamectina).
Outros apresentam exclusiva atividade acaricida:Formamidina (Amitraz) , Cyhexatin ( Cyexatin),Fenpyroximate (Kendo), Propargite(Omite), Tetradifon (Tedion), Pyridaben (Sanmite), Enxofre (Thiovit), Formetano (Dicarzol), Acrimithrin ( Rufast).