Infra Rojo
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INFRARROJO
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E = h·ν = h·c/λ
La energía de la luz infrarroja es adecuada para provocar vibraciones en las moléculas orgánicas
1.- INTRODUCCIÓN
700 a 2500nm NIR 2500 a 15000 15000 a 25000nm FIR
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Molécula con N átomos 3 N grados de libertad
6 grados de libertad se deben a traslación y rotación
3 N – 6 son los grados de libertad debidos a vibración
(3N-5) si la molécula es lineal
¿De cuántas maneras diferentes puede vibrar una molécula?: Modos de vibración
TENSIONES FLEXIONES
2.- VIBRACIONES MOLECULARES
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Tipos de vibraciones
Tensión simétrica Tensión asimétrica Deformación simétrica en el plano.
Movimiento de tijera.
Deformación asimétrica en el plano.
Movimiento de balanceo.
Deformación simétrica fuera del plano.Movimiento de torsión.
Deformación asimétrica fuera del plano.Movimiento de aleteo.
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Los enlaces covalentes hay que entenderlos como “muelles” que unen masas y que, en consecuencia, pueden vibrar con una frecuencia natural que depende de las características elásticas de ese “muelle” (k; constante elástica en términos físicos) y las masas que une (µ; masa reducida)
1. Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a longitudes de onda características.
2. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequívoco para acercarse a la identificación de una molécula.
¿Por qué es útil la espectroscopía de infrarrojo?
¿Con qué frecuencia vibran los enlaces?
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De 4000 a 2900 cm-1 : Tensión de C-H, O-H y N-H
De 2500 a 2000 cm-1 : Tensión de triples enlaces y dobles enlaces acumulados.
De 2000 a 1500 cm-1 : Tensión de C=O, C=N y C=C.
De 1500 a 600 cm-1 : Zona de la huella dactilar (Flexión de enlaces CH,CO,CN,CC, etc..)
ZONAS DEL ESPECTRO IR DONDE APARECEN ABSORCIONES CARATERISTICAS DE ALGUNOS GRUPOS ATOMICOS
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Huella dactilar (600-1450)
Grupo de frecuencias (4000-1450) Regiones
¿Cómo es un espectro de infrarrojo?
3.- EL ESPECTRO DE INFRARROJO, gráfica que representa la transmitancia de una sustancia a diferentes λ (µ) ο νλ (µ) ο νλ (µ) ο νλ (µ) ο ν en cm-1
complementación
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600-500 C-I 1850-1740(2)Anhidridos
800-560 C-Br1815-1785 -COCl
780-580 C-Cl1690-1630 Amidas
1400-1000 C-F 1780-1760 γ-lactonas
1370-1300 1180-1140
Sulfonamidas y sulfonatos1750-1735 δ-Lactonas
1350-1300 1150-1100
sulfonas1750-1715 Esteres α,β-insaturados
1070-1010 S=O 1750-1735 Esteres
1650-1500 1400-1250
NO21725-1700 Ácidos carboxílicos
1690-1480 C=N-1780-1760 Ciclobutanonas
3500-3300 NH 1750-1740 Ciclopentanonas
~ 1950 C=C=C 1715-1660 Aldehídos y cetonas α,β-insaturados
~ 2150 -N=C=S 1740-1720 Aldehídos
~ 2270 -N=C=O 1725-1700 Cetonas
~ 2250 -C ≡ N 3600 OH (sin enlace de hidrógeno)
2300-2100 -C ≡ C-3100-3200 OH (enlace de hidrógeno)
NUMERO DE ONDA (cm-
1)GRUPO FUNCIONAL
NUMERO DE ONDA (cm-1)
GRUPO FUNCIONAL
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Espectro IR del formaldehido
Tensión asimétrica C-H Tensión simétrica C-H Tensión C-O Flexión C-H Flexión C-H Flexión C-H
asymmetric stretch symmetric stretch C=O stretch CH2 scissoring CH2 rocking CH2 wagging
MODOS DE VIBRACIÓN
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4.- INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO IR
carbon-oxygen double, C=O (1680-1750)carbon-oxygen single, C-O (1000-1300)oxygen-hydrogen, O-H (2500-3300)carbon-hydrogen, C-H (2853-2962)carbon-carbon single, C-C (H.dact)Ácido etanoico
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Etanol
O-H en los alcoholes 3230-3550 cm-1
C-H 3000 cm-1
C-O 1000-1300 cm-1
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Etanoato de etilo
C-H C=O
1740 cm-1
C-O
1000-1300 cm-1
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Propanona
C=O
1740 cm-1
No hay enlace C-O
Ojo con las interpretaciones en la zona de huella dactilar
Muy parecido al del éster, etanoato de etilo
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Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
O-H ácido
2500-3300
O-H cadena
3230-3550
C=O
1740 cm-1
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1-aminobutano
N-H
3100-3500
Doble depresión típica de amina primaria
C-H
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5.- EJEMPLOS
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