IDROCARBURI SATURI

SILSIS VIII ciclo Paola Morandi, y04546

IDROCARBURO SATURO

Sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno

Contengono solo legami semplici C-H

Hanno formula generale CnH2n+2 in cui n è un qualsiasi

numero intero

Il carbonio presenta ibridazione sp3

H C massimo numero di H possibile

IDROCARBURI SATURI: ALCANI E CICLOALCANI

Classificazione degli IDROCARBURI

ALIFATICI AROMATICI

A CATENA APERTA A CATENA CHIUSA

SATURI INSATURI SATURI INSATURI

ALCANI CICLOALCANI

ALCANO: termine di derivazione araba. Noti anche come PARAFFINE (dal latino parum affinis, poco affini) a causa della loro scarsa reattività.

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

Configurazione elettronica nello stato fondamentale

Promozione di un elettrone nell’orbitale 2p vuoto

4 orbitali sp3, con geometria tetraedrica

METANO

MODI DI RAPPRESENTAZIONE

CH4 Formula condensata

Struttura di Lewis

METANO

Modello tridimensionale a scheletro: la linea in neretto emerge dal piano del foglio, quella tratteggiata penetra al di sotto del piano del foglio, quella continua giace sul piano del foglio

Modello a sfere e bastoncini

C4H10 Butano

NOMENCLATURA IUPAC

La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:

Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, etc...)

Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità, in modo che gli atomi che recano ramificazioni abbiano i numeri più bassi possibile

Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)

Raggruppare le ramificazioni in ordine alfabetico e, qualora ne compaia più di una di un tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di- tri- tetra-, etc...)

Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale

5 atomi: PENTANO

da sinistra a destra: 2,2,4 --> okda destra a sinistra: 2,4,4 --> no

3 gruppi CH3: tri-metil-

2,2,4-trimetilpentano

GRUPPI ALCHILICI

gruppo alchilico è il gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un atomo di idrogeno.

il nome del gruppo alchilico è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso –ile.

Vengono utilizzati per dare il nome ad alcani ramificati.

CICLOALCANI

Sono idrocarburi alifatici con forma ciclica

Il nome deriva dall’alcano corrispondente, preceduto dal prefisso ciclo-

La costituzione del ciclo fa diminuire di due unità gli atomi di H

CnH2n

PROPANO: C3H8

CICLOPROPANO: C3H6

ISOMERIA: isomeri costituzionali

Si verifica quando un idrocarburo ha C = 4 o C 4 Due isomeri costituzionali (o strutturali) hanno la stessa formula

molecolare ma struttura diversa (diversa connettività di legame) Hanno proprietà fisiche diverse

Tipi di atomi di carbonio

Sono molecole DIVERSE !

O conformeri Un alcano può esistere in diverse conformazioni Le diverse conformazioni derivano dalla rotazione intorno ai legami sigma

C-C, che portano in posizione diversa i sostituenti

Isomeri conformazionali

Due possibili conformazioni dell’ETANO

SONO LA STESSA MOLECOLA !

Gli isomeri conformazionali si differenziano solo per il loro contenuto energetico

La conformazione sfalsata è più stabile

CONFORMAZIONE SFALSATA: Epot minima (minore ingombro sterico)

CONFORMAZIONE ECLISSATA: Epot massima

Due conformazioni “limite” dell’etano:

E per i cicloalcani ?

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

ciclobutano

ciclopentano

Se fosse planare sarebbe tensionato (120° contro 109.5°)In realtà assume una forma ripiegata

È il ciclo più comune in naturacicloesano

Conformazioni del cicloesano

Conformazione a SEDIA: sfalsata favorita dal punto di vista energetico

Conformazione a BARCA: eclissata sfavorita dal punto di vista energetico

SONO LA STESSA MOLECOLA !

FORZE INTERMOLECOLARI

Gli alcani, e gli idrocarburi in generale, possono fare solo forze di dispersione

LEGAME C-C non polare

LEGAME C-H solo debolmente polare

I legami sono, inoltre, disposti in modo simmetrico

Gli alcani sono molecole APOLARI

tra dipoli temporanei

Prima conseguenza

Seconda

conseguenzaGli alcani sono molecole INERTI Non hanno reattività

da elettrofili/nucleofili

PROPRIETÁ CHIMICO-FISICHE

Nel caso di isomeri costituzionali: le molecole lineari hanno e.p. maggiore rispetto a quelle ramificate (per maggiore superficie di contatto)

I cicloalcani hanno e.p. più alto rispetto a quello dei corrispondenti alcani (a causa della loro simmetria e della rotazione più impedita)

NON SONO SOLUBILI IN SOLVENTI POLARI (es. H2O)

DIPENDONO DALLA DIMENSIONE E DALLA FORMA DELLE MOLECOLE

Punti di ebollizione/fusione e densità relativamente bassi

REATTIVITÀ

Sono praticamente INERTI

Ottimi solventi nelle reazioni di sintesi organica

Due reazioni principali:

1) COMBUSTIONE2) ALOGENAZIONE RADICALICA

Sono entrambe reazioni radicaliche a catena: vengono innescate dalla formazione di un radicale per azione del calore o della luce NB ricordiamo che un RADICALE è un atomo (o un gruppo di atomi) con un e- spaiato

Essendo inerti, sono necessari luce e/o calore per innescare le reazioni

REAZIONE DI COMBUSTIONE (ossidazione)

CnH2n+2 + eccesso O2 nCO2 + (n+1) H2O + calorefiamma

Reazione fortemente esotermica

FONTI NATURALI: IL PETROLIO

I componenti idrocarburici del petrolio vengono in gran parte separati per distillazione frazionata.

PETROLIO (dal greco πέτρα–roccia e έλαιο–olio): liquido infiammabile, che si trova in alcuni punti degli strati superiori della crosta terrestre. È una MISTURA DI VARI IDROCARBURI, IN PREVALENZA ALCANI, ma con variazioni nella composizione e nelle proprietà. È prodotto dalla decomposizione anaerobica di materiale organico.

GPL

Carburante motori diesel

Oltre al petrolio, altra fonte naturale di alcani è il GAS NATURALE (di cui principale componente è il metano)

BIOLOGIA: ACIDI GRASSI E DERIVATI

ACIDO GRASSO

TRIGLICERIDE

FOSFOLIPIDE

CATENE IDROCARBURICHE (parte idrofobica della molecola)

Fosfolipidi: componenti delle membrane biologiche

In soluzione acquosa

Trigliceridi: metabolismo energetico

Micella

Doppio strato

Elevato contenuto energetico (composti ridotti e anidri)

Trigliceridi 9 kcal/g

Carboidrati/proteine 4 kcal/g

Via metabolica: -ossidazione degli acidi grassi

BIOLOGIA: SISTEMI POLICICLICI

Ciclopentanoperidrofenantrene = sistema tetraciclico di atomi di carbonio

STEROIDI: gruppo di composti molto diffusi in natura (comprende il colesterolo e gli ormoni sessuali).

formula di struttura degli steroidi: gli atomi di carbonio numerati dal 18 in su possono essere assenti

digossina

Fra i farmaci cardiocinetici spiccano alcune sostanze estratte dai fiori della digitale. I derivati attivi sono principalmente due: la digossina e la digitossina.

LABORATORIO

Riconoscimento di alcani, (acidi e ammine): saggio di solubilità

?

Combustione del metano e altrohttp://www.itchiavari.org/chimica/lab/index.html