I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà...

42
I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio acqua (idrofobicità), e dalla solubilità nei solventi apolari, ad esempio cloroformio, etere, ecc. (lipofilicità).

Transcript of I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà...

Page 1: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla

proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio acqua (idrofobicità), e dalla

solubilità nei solventi apolari, ad esempio cloroformio, etere, ecc. (lipofilicità).

Page 2: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 3: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 4: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 5: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 6: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 7: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Gli acilgliceroli o gliceridi sono esteri del glicerolo con acidi grassi a lunga catena

C1

C2

C3

H2OH

H2OH

HOH

OH C

O

R1

OH C

O

R2

OH C

O

R3

Page 8: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 9: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 10: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 11: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 12: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 13: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 14: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

plasmalogeno

Legame etereo della catena alifatica sul C1 del glicerolo

Page 15: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 16: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

sfingosina ceramideac. grasso+ =

Page 17: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Sfingomielina

colina

fosfato

Ceramide(sfingosina + ac. Grasso)

Page 18: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 19: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Cerebrosidi:

Sono costituiti da ceramide e da un monosaccaride uniti con legame -glicosidico

Glucocerebroside

Galattocerebroside(galattosilceramide)

Glicolipidi

Page 20: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Glucosio, mannosio e galattosio sono epimeri, differiscono cioè per la configurazione

intorno al C4 (glucosio e galattosio)ed al C2 (glucosio e mannosio)

OH OH

O

H

H

CH2OH

H

OH

OH

H

H

H OH

O

H

H

CH2OH

H

OH

OH

OH

H

OH OH

O

H

H

CH2OH

H

H

OH

H

OH

Glucosio

Galattosio

Mannosio

C4

C2

Page 21: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Glicolipidi

Sulfatide:

Per esterificazione dell’ossidrile in C3 del residuo di galattosio del galattocerebroside con una molecola di acido solforico si hanno i sulfatidi.

Page 22: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Aminozuccheri od esosamine: derivano dai corrispondenti monosaccaridi per sostituzione del

gruppo OH sul C2 con il gruppo NH2. I due aminozuccheri più importanti sono la D-glucosamina e la D-galattosamina.

Molto spesso glucosamina e galattosamina sono in forma N-acetilata.

N-acetil--D-galattosamina

GalNAcGlcNAc

Page 23: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

L’acido N-acetilneuraminico (NeuAc) o acido sialico può considerarsi il prodotto di condensazione aldolica dell’acido piruvico con la N-acetilmannosamina (I termini sialico e neuraminico derivano dalla relativa

abbondanza di questi composti nella saliva e nel tessuto nervoso). In generale gli acidi sialici sono deossiaminoazuccheri carbossilati a 9 atomi di C.

NeuAc

Page 24: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

GlicolipidiGangliosidi

GM1

GM2GM3

Page 25: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

GlicolipidiGangliosidi

I gangliosidi sono una famiglia di glicolipidi caratterizzati dalla presenza di una o più molecole di acido sialico (solitamente acido N-acetilneuraminico). Sono composti dalla ceramide unita con legame -glicosidico ad un oligosaccaride sialidato.

Nomenclatura:G: gangliosideM,D,T,Q: mono, di, tri, tetra (quater): numero di molecole di ac. sialico.1, 2, 3: dimensione dell’oligosaccaride (5- numero di unità saccaridiche)a,b: forme isomere (differente posizione dell’acido sialico)

Esempi: GM1, GD1a, GD1b, GT1b

Page 26: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

GD1a

Gal-GalNac-Gal-Glc-Cer

NANA NANA

GD1b

Gal-GalNac-Gal-Glc-Cer

NANA

NANA

GT1

Gal-GalNac-Gal-Glc-Cer

NANA

NANA

NANA

Page 27: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 28: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 29: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

eicosanoidi

Page 30: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Acidi grassi

Gliceridi o acilgliceroli

Monogliceridi

Digliceridi

trigliceridi

glicerofosfolipidi

sfingolipidi

Sfingofosfolipidi (sfingomielina)

glicolipidiCerebrosidi

Sulfatidi

Gangliosidi

Neutri complessi (globosidi)

steroidi

eicosanoidi

LIPIDI

Page 31: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 32: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 33: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Cristallo liquido

sopra la temperatura di transizione

Gel

sotto la temperatura di transizione

Page 34: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Il colesterolo non modifica il valore di Tm, ma si oppone alle brusche transizioni di stato causate dalle modificazioni di temperatura e, precisamente, amplia l’intervallo di temperatura nel quale si verifica la transizione di fase.

Al di sotto della TmImpedisce alle catene idrocarburiche di aggregarsi

Al di sopra della TmStabilizza il bilayer lipidico(interazioni idrofobiche tra struttura rigida ad anello del colesterolo e catene idrocarburiche)

Page 35: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 36: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Distribuzione asimmetrica dei lipidi di membrana

Page 37: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 38: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 39: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.
Page 40: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

Flipasi: diffusione facilitata

Fosfolipide translocasi: trasporto attivo

Page 41: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.

The Annexin V Assay, a classical technique for detecting apoptosis, is the most commonly used method for detecting apoptosis by flow cytometry. Annexin V is a calcium-dependent phospholipid binding protein that has a high affinity for the phophatidylserine (PS), a plasma membrane phospholipid. One of the earliest features of apoptosis is the translocation of PS from the inner to the outer leaflet of the plasma membrane, thereby exposing PS to the external environment. Annexin V binds to PS exposed on the cell surface and identifies cells at an earlier stage of apoptosis than assays based on DNA fragmentation.

Page 42: I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari, ad esempio.