Hybrydyzacja sp Uk łady sprz ęŜ · 2010-10-28 · orbitalu p z pow łoki walencyjnej atomu w...
Transcript of Hybrydyzacja sp Uk łady sprz ęŜ · 2010-10-28 · orbitalu p z pow łoki walencyjnej atomu w...
1
RJC
AlkinyAlkinyAlkiny
Hybrydyzacja Hybrydyzacja spsp
UkUkłłady sprzady sprzęŜęŜoneone
AllenyAlleny
NazewnictwoNazewnictwo
Slides 1 to 21
2
RJC
AlkinyAlkiny to to ……..
... klasa w... klasa węęglowodorglowodoróów, w ktw, w któórej wystrej wystęępuje puje wiwiąązanie potrzanie potróójne pomijne pomięędzy atomami wdzy atomami węęgla, a gla, a
ogogóólny wzlny wzóór sumaryczny daje sir sumaryczny daje sięę opisaopisaćć wzorem...wzorem...
CnH2n-2
3
RJC Orbitale Orbitale zhybrydyzowanezhybrydyzowanespsp
Hybrydyzacja jednego Hybrydyzacja jednego orbitaluorbitalus oraz jednego s oraz jednego orbitaluorbitalup z powp z powłłoki walencyjnej atomu woki walencyjnej atomu węęgla, gla, prowadzi do utworzenia dwprowadzi do utworzenia dwóóch orbitali ch orbitali spsp; dwa ; dwa
orbitale p pozostajorbitale p pozostająą niezhybrydyzowaneniezhybrydyzowane..
atom węgla
Stan wzbudzonyStan wzbudzony
atom węgla
Stan po hybrydyzacjiStan po hybrydyzacji
1s
2s
2p
1s
2sp
2p
4
RJC
Budowa Geometryczna Budowa Geometryczna OrbitaluOrbitalu spsp
Orbitale typu Orbitale typu spspposiadajposiadająą geometrigeometrięę liniowliniowąą((dygonalndygonalnąą).).
spsp spsp
pp pp
5
RJC
WiWi ąązaniazania
Przenikanie dwPrzenikanie dwóóch orbitali ch orbitali spspprowadzi do prowadzi do utworzenia wiutworzenia wiąązania zania σσ ......
...przenikanie dw...przenikanie dwóóch pozostach pozostałłych, ych, niezhybrydyzowanychniezhybrydyzowanychorbitali porbitali p stwarza stwarza
momoŜŜliwoliwośćść utworzenia wiutworzenia wiąązazańń ππ..
6
RJC
Acetylen (CAcetylen (C22HH22))
Najprostszy Najprostszy alkinalkin, czyli acetylen, ulega spalaniu , czyli acetylen, ulega spalaniu wyzwalajwyzwalająąc znacznc znacznąą nadwynadwyŜŜkkęę energii. To energii. To powoduje, powoduje, ŜŜe znajduje on wiele zastosowae znajduje on wiele zastosowańń
praktycznych.praktycznych.
HH
7
RJC
SiSiłła Wia Wiąązania... Dzania... Dłługougośćść WiWi ąązaniazania
Im lepsze przenikanie orbitali, tym krIm lepsze przenikanie orbitali, tym króótsze, a tym tsze, a tym samym mocniejsze jest wisamym mocniejsze jest wiąązanie kowalencyjne . zanie kowalencyjne .
88 kcal/mol
1.54 Å
152 kcal/mol
1.33 Å
200 kcal/mol
1.20 Å
H
H
H
H
H
HH
H
H
HHH
8
RJC
Izomery Strukturalne (Konstytucyjne)Izomery Strukturalne (Konstytucyjne)
Podobnie do alkanPodobnie do alkanóów oraz alkenw oraz alkenóów, w, alkinyalkiny tworztworząąizomery strukturalne. W izomery strukturalne. W alkinachalkinachnie wystnie wystęępuje puje
problem izomerii geometrycznej.problem izomerii geometrycznej.
but-1-yn but-2-yn
9
RJC
Nomenklatura IUPACNomenklatura IUPAC
Zidentyfikuj macierzysty węglowodór.
Ponumeruj atomy węgla i przypisz wiązaniu potrójnemu jak najniŜszy lokant.
WskaŜ połoŜenie wiązania potrójnego przez podanie lokantu pierwszego węgla alkinowego.
10
RJC
PrzykPrzykłłady ...ady ...
5-metyloheks-1-yn 5-metyloheks-2-yn
2,5-dimetyloheks-3-yn (3R,6R)-3,6-dimetylookt-4-yn
11
RJC
Nomenklatura IUPACNomenklatura IUPACZwiZwi ąązki z Wieloma Wizki z Wieloma Wiąązaniami zaniami
PotrPotróójnymijnymi
-yn dla jednego wiązania ≡
-diyn dla dwóch wiązań ≡
-triyn dla trzech wiązań ≡
12
RJC
PrzykPrzykłłady ...ady ...
5-metyloheksa-1,3-diyn (3S,4S)-3,4-dimetyloheksa-1,5-diyn
(3R,6R)-3,6-dimetylookta-1,4,7-triyn
13
RJC
Nomenklatura IUPACNomenklatura IUPACWiWi ąązania Podwzania Podwóójne i Potrjne i Potróójnejne
Związki, które zawierają jednocześnie wiązania podwójne i potrójne otrzymują końcówkę .. -enyn.
Numeracja odbywa się od końca łańcucha, bliŜej wiązania wielokrotnego; jeŜeli istnieje moŜliwośćwyboru, to wiązanie podwójne posiada pierwszeństwo w przypisaniu lokantów.
14
RJC
PrzykPrzykłłady...ady...
5-metyloheks-4-en-1-yn 2-metylohex-2-en-4-yne
2,5-dimetyloheks-1-en-3-yne (2E,6R)-6-metylookt-2-en-4-yne
15
RJC Nazewnictwo IUPAC; wiNazewnictwo IUPAC; wiąązania podwzania podwóójne jne oraz potroraz potróójnejne
-dienyn 2 x podwójne + 1 x potrójne
-endiyn 1 x podwójne + 2 x potrójne
-dientriyn 2 x podwójne + 3 x potrójne
16
RJC
Na przykNa przykłład ...ad ...
(E)-2-metyloheksa-1,3-dien-5-yne
2-metylohex-1-en-3,5-diyne
17
RJC SprzSprzęŜęŜenieenie
Podobnie jak w alkenach, Podobnie jak w alkenach, alkinyalkiny wykazujwykazująąmomoŜŜliwoliwośćść sprzsprzęŜęŜenia pomienia pomięędzy widzy wiąązaniami zaniami
wielokrotnymi.wielokrotnymi.
90°
HH
H
H
18
RJC Skumulowane WiSkumulowane Wiąązania Podwzania Podwóójnejne
Tak samo jak w Tak samo jak w alkinachalkinach, atom C , atom C spspstanowi stanowi fragment struktury fragment struktury allenallenóóww..
spsp
CH2 C CH2
19
RJC
Skumulowane WiSkumulowane Wiąązania Podwzania Podwóójnejne
WiWiąązania zania ππ w czw cząąsteczce steczce allenuallenunie snie sąą sprzsprzęŜęŜoneone,,poniewaponiewaŜŜ nie ma ani monie ma ani moŜŜliwoliwośści przenikania, ani ci przenikania, ani
swobodnej rotacji.swobodnej rotacji.
•CH
H
H
H
20
RJC
Fukoksantyna : PrzykFukoksantyna : Przykłład ad AllenuAllenuWystWystęępujpuj ąącego w Naturzecego w Naturze
Popularny zwiPopularny zwiąązek z grupy zek z grupy ““ karotenoidkarotenoidóóww””znaleziony w algach morskich.znaleziony w algach morskich.
•
OHO
HO OCH 3
O
21
RJC
PodsumowaniePodsumowanie
Alkiny Orbitale sp Acetylen
Geometria liniowa (dygonalna) Reguły IUPAC
Układy sprzęŜone Układy skumulowanych wiązań
podwójnych (alleny)
Alkiny Orbitale sp Acetylen
Geometria liniowa (dygonalna) Reguły IUPAC
Układy sprzęŜone Układy skumulowanych wiązań
podwójnych (alleny)