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HOJE VAMOS FALAR DE MAIS UMA
FUNÇÃO ORGÂNICA
Giseli Menegat e Maira Gazzi [email protected]@caxias.ifrs.edu.br
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CETONAS (= O )
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Elas são compostos carbonílicosOu seja, possuem um grupo carbonila (carbono com dupla ligação com oxigênio) entre dois carbonos.
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Relembrando nomenclatura!
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1. PrefixosPREFIXO PREFIXO
Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME
1 MET 11 UNDEC
2 ET 12 DODEC
3 PROP 15 PENTADEC
4 BUT 20 EICOS
5 PENT 21 HONEICOS
6 HEX 22 DOCOS
7 HEPT 23 TRICOS
8 OCT 24 TETRACOS
9 NON 30 TRIACONT
10 DEC 40 TETRACONT
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2. Infixos
INFIXOS
TIPOS DE LIGAÇÃO NOME
SIMPLES AN
DUPLA EN
TRIPLA IN
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3.Sufixo novo: ONA
6
SUFIXO
FUNÇÃO NOME
HIDROCARBONETO O
ÁLCOOIS OL
ÉTER ÍLICO
CETONA ONA
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Não esqueça das ramificações7
CADEIA PRINCIPAL
METILETIL
PROPIL ISOPROPIL
n -BUTIL
sec -BUTIL
CADEIA PRINCIPAL
TERC BUTILISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL
TERC- PENTIL
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PROPRIEDADES
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Aplicações
A propanona é uma cetona popularmente conhecida como acetona. É usada principalmente para remover esmalte de unha.
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Forças intermoleculares: são mais polares devido ao grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio.
Reatividade: são mais reativas por causa do grupo carbonila. A alifáticas em virtude da ressonância dos elétrons.
Solubilidade: as cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água. A propanona é totalmente solúvel.
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Densidade: as cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes.
Pontos de fusão e ebulição: são maiores que os dos aldeídos, mas menores que os álcoois.
Estados de agregação: com o aumento progressivo da massa molecular tornam-se sólidas.
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Classificação12
Um grupo carbonila:
monocetona
Dos grupos carbonilas: dicetona
Três grupos carbonilas: tricetona
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NOMENCLATURA
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1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;
2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;
3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:
Exemplo 1:
H3C - C - CH3
32
Nomenclatura:Cadeira principal tem 3 carbonos = PropTem ligações simples: AnÉ uma cetona = Ona
1 =
O
PROPANONA
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15
1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;
2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;
3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:
Exemplo 2:
H3C - CH- CH2 - C - CH3
3 2 Nomenclatura:Cadeira principal tem 5 carbonos = PentTem ligações simples: AnTem uma ramificação no 4º carbono = metilÉ uma cetona = Ona
1=O
4-METIL-PENTAN-2-ONACH3
45
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1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;
2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;
3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:
Exemplo 2:
32
Nomenclatura:Cadeira principal tem 4 carbonos = ButTem ligações simples: AnDois grupos carbonila = Diona
1
4
2,3 BUTANODIONA
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EXERCÍCIOS
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Exercício 1: Classifique e nomeie as cetonas abaixo:
a) b) c)
d) e)
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Exercício 2: (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é
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RESOLUÇÃO
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1- a) Uma cetona com dois grupos carbonilas: dicetona. Nome: Hexan-2,4-dionab) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: ciclo butanonac) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: ciclo pentanonad) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: 2- metil pentan-3-onae) Uma cetona com três grupos carbonila: tricetona. Nome: Pentan-2,3,4-ona
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2- 3,4-dimetil-2-hexanona
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REFERÊNCIAS
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, 2013.
REIS, Martha. Química 3, vol.3, 1 ed. São Paulo: Editora Ática, 2015
MUNDO EDUCAÇÃO. Cetona. Disponível em: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cetona.htm. Acesso em: 20 set. 2018.