ALDEHDOS Y CETONAS. REACTIVIDAD VA ENOL / ENOLATO. HOJA DE PROBLEMAS

1.-Para cada una de las siguientes molculas indique qu hidrgenos son los ms cidos.

a)COOH

b)OO

c)O

C N d)OHO

e)

OCOOCH3

2.-Prediga los productos de las siguientes condensaciones aldlicas. Represente los productos que se obtienen antes y despus de la deshidratacin.

a)

b)

c)

d)

CH CH2

H3C

H3CC

O

HOH-

O

O

OH-

Ph COH + H3C C

O

CH3OH-

2

Ph CH2 C

O

H + H2C OOH-

3.-Explique cmo utilizara la condensacin aldlica o relacionadas para obtener cada uno de los siguientes compuestos.

a) b) c)

CHO O

Ph

O

4.- Prediga los productos de las siguientes reacciones

a)

b)

c)

Fenil propil cetona1) LDA

2) Bromuro de etilo

Fenil metil cetonaLDA

+ 1-Fenilprop-2-en-1-ona

H3C C

O

CH2 C

O

O CH2 CH3 +

O

1) NaOCH2CH32) H3O

+, calor

d)

e)

O

Ph1) LDA

2) CH3CH2CH2Br

H

O

+

O

OH-

f)

O

O

O

CH3 1) NaOCH32) CH3CH2CH2CH2Br

g)

O+ BrMgCH

CH3

CH3 H2O

5.- Explique cmo llevara a cabo las siguientes transformaciones con buenos rendimientos. Se puede utilizar cualquier reactivo que se necesite.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

C CH3C

H3C

H3C O

CH3 C CH3C

H3C

H3C O

CH2Br

COOH COOH

Br

Ph C

O

H Ph CH CH CH3

O CHO O CH CC

CH3

O

Ph (Sugerencia: aldol)

CHO

Br

O

Ciclopentanona

O

g)

O

CH3

HO

6.- Explique cmo sintetizara cada uno de los siguientes compuestos a partir de la anulacin de Robinson

a) b)

Ph O O

CH3

c)

O

7.- Complete la siguiente secuencia sinttica

O

CHOHO

OH

A1) LDA

2) BrB C (Epxido)

LDAD

H+E

KCN

HClF G (Amina) ClTs H

MeOHI

MeO-