Hoa Hoc Thuc Pham
-
Upload
vo-ngoc-anh -
Category
Documents
-
view
90 -
download
0
Transcript of Hoa Hoc Thuc Pham
Nước
• Cấu tạo và liên kết
Nước trong một số thực phẩm
Sự dịch chuyển ion
Hoạt tính của nước
Aw = P/Po = EPR/100P: áp suất hơi riêng phần của nước trong thực
phẩmPo: Áp suất hơi bão hòa của nước ở T độ C
Đường hút ẩm
Hàm lượng nước thấp Hàm lượng nước cao
Thời gian bảo quản phụ thuộc vào hoat tính của nước
Hoàng Văn Hà
Giới thiệu
DNA
Amino axit
Phân loại – Dựa vào mạch bên
Amino acids có:• Mạch không phân cực, không mang điện:
glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, phenylalanine, tryptophan and methionine.
• Mạch bên phân cực không mang điện: serine, threonine, cysteine, tyrosine, asparagine and glutamine.
• Mạch bên mang điện: aspartic acid, glutamicacid, histidine, lysine, and arginine..
Phân loại – Dinh dưỡng và chức năng trong cơthể• Các amino axit thiết yếu: Valine, leucine,
isoleucine, phenylalanine, tryptophan, methionine, threonine, histidine (thiết yếu đối vớitrẻ nhỏ), lysine and arginine (bán thiết yếu).
• Amino acids không thiết yếu: Glycine, alanine, proline, serine, cysteine, tyrosine, asparagine, glutamine, aspartic acid and glutamic acid.
Tính chất vật lý
[ ] [ ]A
HAK +
+−+ ×=1
[ ] [ ]−+
+− ×=
AHAK2
Tính axit bazơ
Đường cong chuẩn độ của một axit amin đặc trưng
[O
H- ]
[H
+ ]
1
0.8
0.6
0.4
0.2
0
0.2
0.4
pH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
pK2 →
← pK1 điểm đẳng điện
Axit amin có mạch nhánh không tíchđiện: pI = (pKa1 + pKa2)/2Axit amin chua: pI = (pKa1 + pKa3)/2Axit amin kiềm: pI = (pKa2 + pKa3)/2Trong đó pKa1 là pK của α-COOH, pKa2 là pK của α-NH3
+ và pKa3 là pKcủa nhóm chức trên mạch nhánh.
Tính chất hóa học
• Phản ứng của nhóm caboxyl– Este hóa nhóm cacboxyl
• Phản ứng của nhóm amino– Acyl hóa
– Akyl và aryl hóa
Dẫn xuất N-Tosyl của amino axit
Tính chất hóa học• Các tác nhân akyl, aryl: HCHO, methyl iodide, hay
dimethyl sulfate, benzaldehyde, triphenylmethylchloride (tritylchloride), trinitrobenzen sulfonic axit, 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen (FDNB), 1-fluoro-2,4-dinitrobenzen (FDNB)…
• Mục đích bảo vệ nhóm ε-amino tránh phản ứngMaillard.
Tính chất hóa học
• Phản ứng với isocyanat
Dẫn xuất Thiocarbamoyl
Dẫn xuất carbamoyl
Oxi hóa amino axit
• Oxi hóa cystein thành cystin
• Sự oxi hóa cystin
1/2 O2 H2O-
R = CH2 CH COOH
NH2
R SH2 R S S R
,R S S R R S S R
O
R S S R
O
O
R S S R
O O
O O
R S S R
O O
R S S R
O O
O
disulfid monooxid dioxid
disulfoxid trioxid
tetraoxid
R = CH2 CH COOH
NH2
O21/2 O21/2
O21/2 O21/2
O21/2
O21/2
Oxi hóa amino axit
• Oxi hóa methionin• Oxi hóa Tryotofan
R S CH3 R S CH3O
R S CH3O
O
R = CH2 CH COOH
NH2
O21/2 O21/2
sulfit sulfoxit sulfon
O2
HO
H2O-
1 1
1
1
1
N
R
N
R
N
R
tryptofan Gốc tryptofan
Gốc tryptofanN
ROO
Gốc hydroperoxyl
CH2 CH COOH
NH2
R =
H
Các phản ứng tách
• Tách nhóm cacboxyl• Oxi hóa loại bỏ nhóm amin
Hay chuyển hóa amin
CO2-R CH2 NH2
Amino axit amin
R CHNH2
COOH
a- Amino axit
CHR
NH2
COOH
O, H2O-
CHR COOH
Thủy phân
H2O NH3-,
a -imino axit
CHR COOH
Oα -on axit
Tách
- CO2aldehyt
CH OR
Khử
CH2R OH
alkohol
NH
2 H
Các phản ứng tách
• Tách H2O
• Tách NH3
• γ- và δ – amino axit
N
N
O
O R
R2 2 H2O-
2,5-dioxopiperazina- Amino axit
R CH
NH2
COOH
H
H
NH3-
b- Amino axit
R CH
NH2
CH2 COOHR CH CH COOH
2-en axit
γ- lactamγ-amino axit
NH
R OR CH
N H 2
(CH 2)2 CO OH
- H 2O
-
R CH
NH2
(CH2)3 COOH
δ- Amino axit
H2O N OR
δ -lactam
H
Phản ứng với các hợp chất khác
• Andehit, xeton
2
R
C
R
O +
Cacnonyl α−Amino axit
COOHCHH2N
R
1
2
1
2
imin (Schiff bazơ)
H2O-
1
NH CH
R
COOH
R
C
R
HO
R
C
R
N CH
R
COOH
CH 2 CH CO O H
N H 2SH
R CH O
R
H O O C
S
N H
Dẫn xuất 4-thiazolidin-Cacboxyl axit
cystein
Protein
• Protein đơn giản: Albumin, globulin, glutelin, prolamin, scleroprotein, histon, protamin,
• Protein liên hợp: phosphoprotein, lipoprotein, nucleoprotein, glycoprotein, chromoprotein,
• Protein chuyển hóa: Thu được từ phương phápenzym hay hóa học– Dẫn xuất cấp 1: biến đổi ít,– Dẫn xuất cấp 2: biến đổi nhiều,
Cấu trúc cấp 2: xoắn α
Cấu trúc cấp 2: phiến gấp β
C
O
C NH
CH
HN
C C
O
C
R
C
O
NH
H
H
R
RCH
R
R
HN
C
O
H
C
O
NH
CH
R
C
O
NH
CH
R
H
O
CN
H
R
R
HC
O
CCNH
CH
R
Lipid
1. Định nghĩa và phân loại– Hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không
tan trong nước như tan trong các dung môikhông phân cực.
– Phân loại dựa theo nhóm acyl: • Không xà phòng hóa: Axít béo tự do, các
isoprenoid lipit (steroid, carotenoid, monoterpen), tocopherol)
• Xà phòng hóa:
Các lipit có khả năng xà phòng hóa
Các acyl lipit Tạo thành từMono-, di-, triacylglycerols Axit béo, glycerolPhospholipit (phosphatit) Axit béo, glycerol or
sphingosin, phosphoric axit, bazơ hữu cơ
Glycolipit Axit béo, glycerol or sphingosin, mono-, di- or oligosaccharit
Diol lipit Fatty acid, etan, propan, or butan diol
Sáp (wax) Axit béo, rượu béoSterol este Axit béo, sterol
– Phân loại theo tính phân cực hay trung tính
Lipit trung tính Lipit phân cựcCác axit béo (> C12) GlycerophospholipidMono-, di-, triacylglycerol GlyceroglycolipidSterol, este của sterol SphingophospholipidCarotenoit SphingoglycolipidSápTocopherol
Glycerol và sphingosine
Hexose
Sphingosin
Sterol
Glycerol
Axit béo
Rượu béo
Axit phosphoricAmino alcohol
Aldedhit béo
Cerebroxit
Sphingomyelin
Phosphatidyl este
Plasmalogen
Sáp Ete, este Glycerylete
Mono, di, triglycerit
Sterol este
2. Axylglyxerol
CH2
CH
CH2
O
OH
OH
C R
O
CH2
CH
CH2
OH
O
OH
C R
O
CH2
CH
CH2
O
O
OH
C R
O
C R
OCH2
CH
CH2
O
OH
O
C R
O
C R
O
1
2
1
2
1-monoacylglycerol 2-monoacylglycerol
1,2-diacylglycerol 1,3-diacylglycerol
Triaxylglyxerol
• Sự phân bố các axit béo
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R
OC
C
O
O
R
R
CH2
CH
CH2
O
O
O
C R
OC
C
O
O
R
R2
2
1
3
2
1CH2
CH
CH2
O
O
O
C R
OC
C
O
O
R
R
1
1
1
Phân bố vị trí 1, 3 ngẫu nhiên
Phân bố vị trí2 ngẫu nhiên
Axit béokhông no
Axit béo no, hoăcmạch dài có mộtnối đôi
Acyglycerol
Phospho lipitCH2OOC(CH2)16CH3
CH(CH2)7COOC H
CH2O
CHCH2CHCH3(CH2)4CH
P
O
O
O (CH2)2N(CH3)3
CH2OCOR1
R2COOC H
CH2 O P
O
O
O CH2CH2 NH3
COO
3-sn-photphatidyletanolamin 3-sn-photphatidylserin
CH2OCOR1
R2COOC H
CH2 O P
O
O
O CH2CH2 NH3
CH2OCOR1
R2COOC H
CH2 O P
O
O
OHO OH
OHOH
OH
3-sn-photphatidylinozitol
Sphingolipid
Sphingomyelin
Glycolipid
Khung cacbon cua steroid
2. Axít béo
• Gọi tên và phân loạiSự thủy phân các axyl lipit sinh ra các axit béokhác nhau về cấu trúc hóa học. Chúng đượcphân loại dựa vào độ dài mạch cacbon, vị trí, sốlượng, cấu hình của nối đôi và sự xuất hiện củacác nhóm chức trên mạch cacbon.
- Thêm vị tố -oic, -cacboxylic, - Tên rút gọn theo số cacbon, số lượng và vị trí
nối đôi
Nhóm axit béo
• Nhóm axit béo ω6, n-6
18:2 (9, 12), axit linoleic
• Nhóm Δ9CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
18:1 (9), 18:1 (9), axit oleic
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH18:1 (tr9), axit elaidic
Ngưỡng tạo mùi, vị của các axit béo tự do trong thưc phẩm
Axit béo Ngưỡng mùi vị (mg/kg)Kem Bơ kem ngọt Dầu dừa
Mùi vị Vị Mùi Vị4:0 50 60 40 35 160 Mùi ôi6:0 85 105 15 25 50 Mùi ôii8:0 200 120 455 >1000 25 Mùi mốc, ôi, xà phòng10:0 >400 90 250 >1000 15 Mùi xá phòng12:0 >400 130 200 >1000 35 Mùi xá phòng14:0 >400 >400 5000 >1000 75 Mùi xá phòng16:0 kh.ph. kh.ph. 10000 kh.ph. kh.ph.18:0 kh.ph. kh.ph. 15000 kh.ph. kh.ph.
Ngưỡng axit béo không no trong nhũ tươngnước
Hợp chất Ngưỡng nhũ tương trong nước (mmol/l)
Vị
Axit oleic 9-12 Đắng, nóng, cay
Axit elaidic 22 Hơi nóng
Axit linoleic 4-6 Đắng, nóng, cay
Axit linolelaidic 11-15 Đắng, nóng, ngứa
Axit γ-Linolenic 3-6 Đắng, nóng, cay
Axit α-Linolenic 0,6-1,2 Đắng, nóng, cay
Axit arachidonic 6-8 Đắng
Sự tồn tại trong tự nhiên• Các axit béo mạch thẳng có số chẵn các nguyên tử
cacbon no và không no.• Axit béo có số lẻ các nguyên tử cacbon, mạch nhánh, và
các nhóm chức khácThực phẩm Thành phần chínhMỡ dự trữ độngvật trên cạn
Axit palmitic, oleic, stearic, giàu axit béo, 18:x chiếm70%
Sữa động vật nhailại
Các axit chính palmitic, oleic, and stearic, ngoài ra cólượng đáng kể các axit no từ 4-10 cacbon
Dầu sinh vật biển Chứa nhiều loại axit béo, giàu các axit béo không no có 20, 22 và nhiều hơn các nguyên tử cacbon, có DPA và DHA
Mỡ phủ quả Axit palmitic, oleic, đôi khi linoleic acids.Mỡ từ hạt Chứa ít axit béo no, các axit chính palmitic, oleic,
linoleic, and linolenicacids.
Đọc tên và ký hiệu số
Đặc trưng mỡ động vật
Axit béo, % khối lượng
Động vật 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3
Lợn 1 24 3 13 41 10 1Bò 4 25 5 19 36 4 VếtCừu 3 21 2 25 34 5 3Gà 1 24 6 6 40 17 1Khỉ 1 20 6 6 38 24 2
Oxi hóa lipid
• Free radical oxidation (autoxidation), Photooxidation, Lipoxygenases
• Initiation: I• (initiator) + RH IH + R• (1)• In the presence of peroxidesROOH RO• + •OH (2)
2ROOH RO• + ROO• + H2O (3)
• With the presence of peroxides and metal ionsM(n+1)+ +RH R• + H+ + M(n)+ (4)Mn+ +ROOHRO• + -OH+ M(n+1)+ (5)M(n+1)+ + ROOHROO• +H+ +Mn+ (6)• Propagation:R• + O2 ROO• (7)ROO• + RH ROOH + R• (8)RO• + RH ROH + R• (9)• Termination:2ROO• ROOR + 2O (10)ROO• + R• ROOR (11)R• + R• RR (12)
Các yếu tố ảnh hưởng tới sự oxi hóa• Thành phần axit• Nhiệt độ• Hoạt tính nước• Ion kim loại• Oxy• Ánh sángEnergy required for hydrogen removal from linoleic
acid
• Conjugated hydroperoxideformation from linoleic acid by free radical reaction of triplet oxygen.
Oxi hoạt hóa và các nhóm nguyên tử có tínhchất tương tự
Non-radicals Radicals Iron oxygen complexes
H2O2 Hydrogen peroxide O2•- Superoxide anion Fe4+O
1O2 Singlet oxygen HO• Hydroxy radical FeOH3+
O3 Ozone R• Lipid radical FeO3+
ROOH Lipid hydroperoxide RO2• Lipid peroxy
radicalFeO2
+
RO• Lipid alkoxy radical
NO2• Nitrogen dioxide
•NO Nitric oxideRS• Thiyl radicalP• Protein radical
Tác nhân oxi hóa
• The Fenton’s reaction initiates the chain: Fe2+ +H2O2 Fe3+ +HO- +HO•
Singlet và triplet oxygen
Phân hủy peroxit
Sản phẩm chính của sự oxi hóa lipid
Phản ứng đóng vòngCH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH
(CH2)2CH3 CH (CH2)7 COOH
H-
(CH2)2CH3 CH (CH2)7 COOH
CH (CH2)7 COOHCH3 (CH2)2
(CH2)7 COOHCH2(CH2)2CH3
H
9-(2-propylcyklohexyl)nonanoic axit
Oleic axit
(CH2)7
(CH2)3
COOH
CH3
H-
(CH2)7
(CH2)3
COOH
CH3
(CH2)3CH3 CH2 (CH2)7 COOH
(CH2)3CH3 CH2 (CH2)7 COOH
H
9-(2-butylcyclopentyl) nonanoic axit
Sự hình thành các vòng dioxan
(10-hydroperoxy-9,12-peroxy-13,15-octadecadienoic axit)
(13-hydroperoxy-9,12-peroxy-10,14,16-octadecatrienoic axit)
O2 R H R, -
CH2O
CH2RR
OH12 9
13151
2 12-hydroperoxy-9,13,15-octadecatrienoic axit
O2 R H R, -
Dẫn xuất 1,2-dioxan
Gốc peroxyl
1
1
2
2
R =
R =
1
2CH3(CH2)6 COOH
1
2CH2
O
CH2RR
O
CH2O
R
O CH2 R
CH2O
R
O CH2 R
O OH
- H
R
OO
CH2 R
1
2
R
OO
CH2 R
O
1
2Dẫn xuất 1,2-dioxan
HO
Sự hình thành epoxy axit, hydroxyl axit, oxoaxit
R-H
R
,
-
HO-
CHRO
RCHCH 21
O
O2
O OH
9,10-epoxy-11-hydroperoxystearic axit9-hydroperoxy-10-octadecenoic axit
91011
R =R =
12
(CH2)6 CH3(CH2)7
1 2CH CHR CH RO OH
CH CHR CH RO
CHRO
RCHCH CHRO
RCHCH
HO-
212121
1 2CRO
RCHCHO
1 2CHRO
RCHCHOH H
H
-
9,10-epoxy-11-hydroxystearic axit 9,10-epoxy-11-oxostearic axit
COOH
Vòng furan
R CH CH CH CH RO
R CH CH CH CH RO
R CH CH CH CH RO OR R
1 2 1 2 1 21 2
epoxit (1,2-epoxit) dihydrofuran (1,4-epoxit)
Polime hóaChất chất phản ứng
2
3
1
4
RR
R R
dimer
CH CHR R3 4
21CH CH
CHCH RR
312 4
R , R =R , R =
Chuỗi hidrocacbonChuỗi hidorocacbon có nhóm COOH
+COOH(CH2)7CH2CHCHCHCH(CH2)4CH3 10,12-octadecadienoic axit
COOH(CH2)7CHCHCH2CHCH(CH2)4CH3 linoleic axit
vòng dimer(CH2)8 COOH
(CH2)7 COOHCHCH(CH2)4
(CH2)4CH3
CH3
Phản ứng polime đóng vòng nội phân tử
CH2
CH
CH2 OOC
OCO
O
O
C
(CH2)7 CH (CH2)5CH CH3
(CH2)6 CH2 CH2 (CH2)6 CH3
(CH2)16 CH3 CH2 O C
OCH
CH2
O
O
O
O
C
C
CH2CH2
(CH2)16
(CH2)7 (CH2)5 CH3
(CH2)6
CH3
(CH2)6 CH3
sn-1-(9,11-octadecadienoyl)-2-oleoyl-3-stearoylglycerol
Biến đổi của glycerol
Aceton este
R COOH CH
CH
CH2
O
acrolein
R COOH CH2C
CH2
O CO
O
R
CO R
3-hydroxypropanal este
CH O
CH2 O CO R
CH2
CH3C
CH2
O
O CO R
-
triacylglycerol
R CO O C HCH2
CH2
O
OC
CO
R
O
R
CO2
RC
RO
xeton
-
OC R
RO
CO
anhydrit của axit béo
-
Phân tích lipid
• Chiết và tinh chế– Dung môi: Chloroform/methanol (2:1, v/v)– Chất ổn định và chống oxi hóa: BHA– Chiết tách các chất không phải lipid bằng
dung dich NaCl• Sắc ký bản mỏng xác định các phân đoạn lipid• Sắc ký cột
– Magiê silicat (florisil), silicic axit, hydrophobic dextran gel or a chất trao đổi ion nền cellulose (Diethylaminoethyl cellulose hay DEAE-cellulose)
• Phân tích các axit béo– Lipid tham gia phản ứng xúc tác bazơ (kali
methylat) với methanol tạo ra methyl esters của axit béo (FAMEs),
– Phân tích bằng GC-FID
III. Carbohydrates
• Sự tồn tại và vai trò của xacarit• Nguồn dinh dưỡng và cung cấp năng lượng quan
trọng nhất• Xacarit không tiêu hóa được đóng vai trò cân bằng
dinh dưỡng, tăng hiệu quả hấp thụ dinh dưỡng,• Đóng vai trò phụ gia làm ngọt, hình thành dạng
gel, nhão, làm đặc, phụ gia ổn định đồng thời làtiền chất tạo các hợp chất màu, mùi đặc biệt trongxử lý nhiệt
• Phân loại– Monoxacarit: Đường đơn điển hình, Deroximonoxacarit,
Monoxacarit phân nhánh, amino xacarit,– Polixacarit: oligoxacarit, polixacarit,– Glicoprotein– Các xacarit khác….
• Monoxacarit
D-glyceraldehyde ( D-glycero -triosa)
C
CH
CH2OH
OHH
O1
2
3 CH2OH
OCH
OHH3
2
1
C
CH
CH2OH
OHH
O1
2
3
L-glyceraldehyde(L -glycero -triose)
C
CH
CH2OH
HHO
O1
2
3
Các monoxacarit
D-erythrose(D-erythro -tetrose)
C
C
CH
CH2OH
O
OH
OH
H
H C
C
CH
CH2OH
O
OHH
HHO
D-threose(D-threo -tetrose)
CCCH
CH2OH
OHH
HOHO
L-erythrose(L-erythro -tetrose)
CCCH
CH2OH
OOHHHHO
L-threose(L-threo-tetrose)
CH
C
H
H
OH
OH
CH2OH
C
C
O
OHH
D-ribose
D-ribo -pentose)
CH
C
H
H
OH
OH
CH2OH
C
C
O
HHO
D-arabinose(D-arabino -pentose)
CH
C
H OH
CH2OH
C
C
O
OH
HO
H
H
D-xylose(D-xylo -pentose)
CH
C
H OH
CH2OH
C
C
O
HO
HO
H
H
D-lyxose(D-lyxo -pentose)
Hexose (hexoz)CH
C
H
H
OH
OHC
C
O
OHH
C
CH2OH
OHH
D-allose(D-allo -hexose)
CH
C
H
H
OH
OHC
C
O
HHO
C
CH2OH
OHH
D-altrose(D-altro -hexose)
CH
C
H OH
C
C
O
OH
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
D-glukose(D-gluko -hexose)
CH
C
H OH
C
C
O
HO
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
D-mannose(D-manno -hexose)
CH
C
H OHC
C
O
OHH
C
CH2OH
OHH
HO H
D-gulose(D-gulo -hexose)
CH
C
H OHC
C
O
HHO
C
CH2OH
OHH
HO H
D-idose(D-ido -hexose)
CH
C
C
C
O
OH
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
HO H
D-galaktose(D-galakto -hexose)
CH
C
C
C
O
HO
HO
H
H
C
CH2OH
OHH
HO H
D-talose(D-talo -hexose)
C OCH2OH
CCCH2OH
OHHHO H
D-xylulose(D-threo-2-pentulose)
C OCH2OH
CCCH2OH
OHOHH
H
D-ribulose(D-erythro-2-pentulosa)
C OCH2OH
CCH2OH
OHH
D-erythrulose(D-glycero-2-tetrulose)
C OCH2OH
CC OHHCCH2OH
OH
OH
H
H
D-psikose(D-ribo-2-hexulose)
C OCH2OH
CC OHH
HO H
CCH2OH
OHH
D-fruktose(D-arabino-2-hexulose)
C OCH2OH
CCCCH2OH
OH
OHHO H
H
H
D-sorbose(D-xylo-2-hexulose)
C OCH2OH
CC
HO H
CCH2OH
OHHO H
H
D-tagatosa(D-lyxo-2-hexulose)
Gọi tên monoxacarit
CCCCCCH 2O H
O HO HH
H
CCCH 2O H
OHHO
HHO HH
HOHO
C OCH2OH
CCC OHHC OH
HOHO H
H
HCH2OH
D-manno -2-heptulose
C OCH2OH
CCC OHHCCCH2OH
OHOH
HOHO H
H
HH
D-glycero -
D-manno -2-octuloseD-erythro-L-gluko-2-nonulose
OCH2OH
OH
OH
OH
HO
D-glukose
234
56
1
Cấu tạo không gian (dạng zig-zăc) Chiếu Fischer
CH
CH2OH
O
HO
HOOH
H
HH
OHH
CCCC
CH
CH2OH
OOH
OHOH
HOH
HHH
α -D-glukopyranose β-D-glukopyranose
OCH2OH
OH
OHOHHO
6
15
4
32
CCCCCH2OH
OH
OHHO
HH
HH
C
O
HO H
CCCCCH2OH
OH
OHHO
HH
HH
CH
O
OH
Công thức vòng Tollen Công thức Công thức vòng Tollen Công thứcChiếu Fischer Haworth Chiếu Fischer Haworth
• Trong dung dịch glucose vòng pyranose là phổbiến 36% dạng alpha, 64 % dạng beta, vòngfuranose dưới 1%.
α -pyranose β -pyranose
α -furanose β -furanose
Mở vòng
Tên gọi ologomer
β
β
α
1
2
3
1
2O
OH
CH2
CH2
HO
HO
OOH
OHO
O
CH2OH
H
O
OH
CH2 O
CH2OHHO
HOβ
β
β
α
O
OH
CH2
HO
CH2
HO
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
OOH
OHO
O
CH2OH
H
O
OH
CH2 O
HO
CH2
O
HO
β-D-Fruf-(2→1)-β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp
[β-D-Fruf-(2→1)]2-β-D- β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp
Disaccharide quan trọng
Độ tan trong nước
Hàm lượng saccharide trong một số thực phẩm
Biến đổi của hồ tinh bột
Vitamin
• Phân loại:– Vitamin tan trong nước: B1, B2, B6,
nicotinamide, pantothenic acid, biotin, folic acid, B12 và C.
– Vitamin tan trong chất béo: A, D, E and K1,
Các vitamin tan trong chất béo
• Retinol (vitamin A),
• Carotene• Dạng alpha
123
456
7
8
9
10
11
12
13
14
151617
18
19 20
O R
CH 3
CH 3CH 3H 3C
CH 3CH 2
123
456 7
8
9
10
11
12
13
14
1516 17
18
19 20
1´2´3´
4´5´6´7´
8´
9´
10´
11´
12´
13´
14´
15´16´17´
18´
19´20´
CH3
CH3H3CCH3 CH3
CH3
H3C
H3CCH3CH3
Tính chất
R-O-O-β-Caroten• → R-O• + β-carotenepoxidβ-Carotenepoxid → polární produktyR-O-O• + β-caroten → R-O-O-β-caroten•
R-O-O-β-karoten• +O2 → R-O-O-β-karoten-O-O•1O2 + β-karoten → 3O2 + 3 β-karoten*
CH3
CH3H3C
CH3 CH3CH3
H3C
H3C
CH3CH3O OR
Một số sản phẩm từ sự phân hủy carotene
Vitamin D
D3: cholecalciferol D2 ergocalciferol
Sự hình thành vitamin D
CH3
CH3R
HO
provitamin D
CH3R
OH
CH3previtamin D
CH3R
CH2
HOvitamin D
UV Nhiệt độ
játra ledviny
ledviny cílové buňky
CH3
HO
CH2
CH3
CH3
H3C
cholekalciferol
CH3
HO
CH2
CH3
CH3
H3C
OH
25-hydroxycholekalciferol
CH3
HO
CH2
CH3
CH3
H3C
OH
OH
1a ,25-dihydroxycholekalciferol
cílové buňky
CH3
HO
CH2
CH3
CH3
H3C
OH
OH
24,25-dihydroxycholekalciferol
CH3
HO
CH2
COOHH3C
OH
kalcitrová kyselina
CH3
HO
CH2
CH3
CH3
H3C
OH
OH
OH
1a ,24,25-trihydroxycholekalciferol
Tocopherols (Vitamin E) 1922, Herbert McLean Evans
Sản phẩm chính của phản ứng giữa tocopherol và lipit peroxit
(T-OH)
(T-O )
O
CH3
H3C
C16H33
H3C OO
C16H33H3C
OO
CH3
H3C
OCH3
CH3
CH3
C16H33α-tocopherolspirotrimer
-
OCH3
H3CCH3
C16H33
CH3
O
6-O-alkyl-α-tocopherol
OO
O
C16H33
OCH3
CH3
CH3
CH3
H3C
C16H33
H3C
α-tocopherolspirodimer
OCH3
H3CCH3
C16H33
CH3
O
radical α-tocopherolu
OCH3
H3CCH3
C16H33
CH3
O
radical α-tocopheron
OCH3
H3CCH3
C16H33
CH3
HO
α-tocopherol
OCH3
H3CCH3
C16H33
CH3
O
OO
8a-alkylperoxy-α-tocopheron
T-O
R
R
R
R-O-O
R-O-OH R-O-O
- 2 H
Phytomenadione, Vitamin K, 1929, Henrik Dam
Ảnh hưởng của tác nhân khử
Ascorbic acid, Vitamin C
L D-iso
D L-iso
6
5
4 3 21
OO
HO H
CH2OH
HO OH
OO
H OH
CH2OH
HO OH
O
OH OH
O
OHH
CH2OH
O
OH OH
O
HHO
CH2OH
Dạng oxi hóa
L-ascorbic axit(anion)
O
OH
O
H OH
CH2OH
- H - HO
O O
O
H OH
CH2OH
L-dehydroascorbic axit
O-
L-monodehydroascorbic axit(anion gốc ascorbic axit)
O
O O
O
H OH
CH2OH
-
OO
H OH
CH2OH
O O HFe
O O
3+-
Tạo phức
Cơ chế phân hủy
CH
C
CH
CH
CH2OH
O
O
3,4-dideoxypentosulos-3-en
-H2O-H2O
O CH O
2-furancarbaldehyd
CH
COH
CH
C
CH2OH
HO H
O
enolform 3-deoxy- L-xyloson
CH
C
CH2
C
CH2OH
HO H
O
O
3-deoxy-L-xyloson
COOH
C
COH
CH
C
CH2OH
HO H
O
H2O - H2O CO2-
enolform 2-oxo- L-gulonic axit
COOH
COH
COH
CH OH
C
CH2OH
HO H
OO
H OH
CH2OH
HO OH
L-ascorbic axit 4-deoxy-2,3-dioxo- L-gulonic axit
COOH
C
C
CH2
C
CH2OH
HO H
O
O
o
Thiamine, Vitamin B1
Phân hủy thiamin
+
+N
N
CH2OH
NH2H3C
4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidin
thiaminasa I,niacin
thiaminasa II,
N
NH3C NH2
CH2 N
COOH
CH2CH2OH
thiamin (bazơ tự do)
N
N
H3C NH2
CH2 N
S
CH3 +H2O, - H
N
S
CH3
CH2CH2OH
5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol
o
Hình thành thiol, disulfide a thiochrom
CH2CH2OH-N
N
N
N
CH3
H3C SOHH
N
N
N
N S
CH3
H3C
thiochrom
Oxi hóa
CH2CH2OH
thiamindisulfid thiaminthiol (thiaminthiolat)
+
Dạng màu vàng
N
N
N
N S
CH3
H3C H
H2O
-
N
N
N
N
CH3
H3C SCH2CH2OH CH2CH2OH-
CH2CH2OH
thiamin
N
S
CH3CH2
NH2H3C N
N+
HO-
-
H2O
- H2O
-HO
CH2CH2OHS-
N
NH3C NH2
NCH3
CHO
CH2CH2OH
N
NH3C NH2
N
S
CH3
CH3
S
N
CH2CH2OHNH2H3C N
N
OCH
CHO
Oxi hóa - 2 H
CH2CH2OH
N
S
CH3
H3C N
N
NH H
- 2 H
Riboflavin (Vitamin B2)
• Dạng khử và dạng oxi hóaN
N
NH
NH3C
H3C
O
OCH2
CHO H
CHO H
CHO H
CH2OH5´
4´
3´
2´
1´
10a9a8a
7a5a 4a
10
98
76
5
4 3
21
N
N
NH
NH3C
H3C
O
O
R
riboflavin (dạng oxi hóa) Gốc anion (đỏ)-
N
N
NH
NH3C
H3C
O
O
R
Gốc (xanh da trời)
N
N
NH
NH3C
H3C
O
O
H
R
N
N
NH
NH3C
H3C
O
O
R H
H
1,5-dihydroriboflavin (dạng khử)
e-
e-H ,
H +
+
Niacin
• Thuật ngữ niacin dùng để chỉ nicotinic axit và nicotinamit (Vitamin B3)
• Nhu cầu hàng ngày: ♂ 16-23 mg; ♀ 14-16 mg• Thực phẩm giàu niacin: Nấm, cám, cá ngừ, thịt gà,
thịt bò, lạc, thóc lúa.• Trong cơ thể nicotinic axit chuyển đổi thành
niacinamit, tryptophan cũng có thể được chuyển hóa thành niacin
N
CONH2
N
COOH
• Niacin là vitamin bền nhất,• Triệu chứng thiếu niacin: Thiếu nghiêm trọng
vitamin này dẫn đến bệnh penlagrơ (gây nứt da, có thể dẫn đến bệnh tâm thần), tiêu chảy, lở miệng. Dùng quá liều dẫn đến bừng nóng (Hot flashes); mụn; rối loạn chức năng gan, nhiều đường và axit uric trong máu; loạn nhịp tim.
Pantothenic Acid, Vitamin B5 (R)-pantothenic acid, n = 1(R)-hopantenic acid, n = 2
• Men: 2.5 mgWomen: 2.5 mg
• Abundant in animal tissues, whole grain cereals and legumes.
• Converts food to molecular forms. Needed to manufacture adrenal hormones and chemicals that regulate nerve function.
• Deficiency: Unclear in humans. Overdose: See Vitamin B1.
HOCH2 C
CH3
CH3
C CO NH CH2 (CH2)n COOH
H
OH
• Bền với nhiệt, axit, kim loại, bảo quản lạnh và môi trường trung tính.
•
Pyridoxine, Vitamin B6