Escuela Superior de Formación de Maestros “Mariscal Sucre”

Especialidad: Ciencias Naturales:

Física - Química

LIC. CARMEN JULIA SALAZAR QUISPE

HIDROCARBUROS EN LA MADRE

TIERRA E D I C I Ó N 2021

2021

INDICE

1. Tema 1: EL CARBONO Y SUS DERIVADOS EN LA MADRE TIERRA

1.1. Desarrollo de la química orgánica

1.2. Evolución histórica en el contexto local y universal

1.3. Fuentes naturales de los compuestos orgánicos

1.4. Aplicaciones de la química orgánica

1.5. El átomo de carbono

1.6. Estructura atómica – molecular

1.7. Hibridación

1.8. Características de los compuestos de carbono

1.9. Representación de las moléculas orgánicas

1.10. Grupos funcionales de los compuestos orgánicos

2. Tema 2: HIDROCARBUROS

2.1. El petróleo y gas natural en Bolivia y el mundo.

2.2. Hidrocarburos saturados: parafinas o alcanos

2.3. Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: alquenos u olefinas.

2.4. Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: alquinos o acetilenos.

2.5. Hidrocarburos alicíclicos

2.6. Hidrocarburos aromáticos

2.7. Derivados halogenados de los hidrocarburos

2.8. Reacciones químicas y obtención.

3. Tema 3: COMPUESTOS OXIGENADOS

3.1. Alcoholes y fenoles

3.2. Éteres

3.3. Aldehídos y cetonas

3.4. Ácidos carboxílicos

3.5. Sales y esteres de los ácidos carboxílicos

3.6. Reacciones químicas y obtención.

4. Tema 4: COMPUESTOS NITROGENADOS

4.1. Aminas

4.2. Amidas

4.3. Nitrilos o cianuros

4.4. Nitroderivados

4.5. Reacciones químicas y obtención.

5. Tema 5: ISOMERÍA

5.1. Características

5.2. Clasificación

5.3. Isómeros estructurales

5.4. Estereoisomería

6. Tema 6: POLIMERIZACIÓN

6.1. Concepto

6.2. Clases de polímeros

6.3. Importancia de los polímeros en la industria.

PRESENTACIÓN

Este Texto tiene por objetivo conocer la importancia que la Química, sus aplicaciones

en la vida cotidiana. Que, aunque no siempre nos damos cuenta, está presente en

muchísimas de las actividades que cotidianamente realizamos, consumimos, o

manipulamos.

El texto que no solo permitirá en desarrollo del contenido o las leyes químicas y físicas

sino también la participación de las diferentes actividades para profundizar y consolidar

conocimientos.

Así, las actividades que desarrollará a lo largo del texto le permitirán reconocer

diferentes propiedades de los materiales de uso cotidiano y las relaciones que la

Química establece entre la estructura de la materia y sus propiedades; podrá

comprender cambios químicos que utiliza a diario en su casa, que se producen en su

organismo o que la industria aprovecha para darle más confort y nuevas comodidades.

Otras le llevarán a utilizar el lenguaje especial que se usa la Química.

El Texto está organizado en siete Unidades Temáticas, que será estudiado de forma

gradual que coadyuvará con el fortalecimiento de capacidades y habilidades

articuladas con los lineamientos del MESCP.

.

BIENVENIDO/A!!!

ORIENTACIONES GENERALES

EL DESARROLLO DE LOS CONTENIDOS EN EL TEXTO ESTARÁ ORIENTADO A

CUMPLIR CON LOS OBJETIVOS PLANIFICADOS BAJO LOS LINEMIENTOS DEL

MODELO EDUCATIVO SOCIOCOMUNITARIO PRODUCTIVO:

OBJETIVO HOLÍSTICO

PARA LA UNIDAD DE FORMACIÓN

Fortalecemos la complementariedad y reciprocidad

mediante el estudio de los compuestos derivados del

carbono y los hidrocarburos como parte de la reserva

nacional a través del trabajo comunitario y construcción de

material didáctico para promover el cuidado de los

recursos no renovables en nuestro país y la aplicación de

sus derivados.

EN CADA UNIDAD TEMATICA ENCONTRARÁS:

ACTIVIDADES

COMPLEMENTARIAS

LECTURAS PARA

EL ANALISIS DE

CONTENIDOS

MATERIAL DE

APOYO

ACTIVIDADES

EVALUATIVAS

UNIDAD TEMÁTICA # 1

EL CARBONO Y SUS DERIVADOS EN LA MADRE TIERRA

1. DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El Carbono presenta la facultad de formar un numero tal de combinaciones que su estudio

requiere de una separación especial del conjunto del saber químico.

Como química orgánica se entiende y define hoy, la parte de la química general en que se

estudian los compuestos del carbono.

Antiguamente se comprendía el estudio de los organismos y de las substancias extraídas de

ellos como principios inmediatos. Así podemos atestiguarlo en libros publicados en 1838, en

los cuales se describen seres organizados protozoarios, insectos, etc., conjuntamente con

substancias químicas extraídas de ellos, como: cristales de urea, tartratos, almidones y en fin,

una mezcla de química, cristalografía, histología, zoología y botánica.

Por esta misma época se someten los compuestos orgánicos a la acción de agentes químicos,

especialmente alógenos, amoniaco, deshidratantes, oxidantes, para luego estudiar los

productos resultantes de estas acciones; llegaron así a comprobar que los elementos que

constituyen las moléculas orgánicas eran fácilmente substituibles por otros elementos, sin que,

muchas veces, las propiedades primitivas variaran notablemente. En este terreno de la

investigación debemos citar a Faraday, Debereiner, Liebig, Wholer, Berzelius, Gerhardt y

Laurent.

Estas son algunas de las razones por las que la química se división:

CARACTERISTICAS QUÍMICA INORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA

Resistencia al calor Si resiste No resiste

Solubilidad en agua Solubles Insolubles

Compuestos Óxidos, Anhídridos, sal,

Hidruro.

Carbohidratos, proteínas,

Vitaminas.

Elementos Todos los de la tabla

periódica

Carbono, Hidrogeno, Nitrógeno,

Azufre, Fósforo, Hierro, Calcio.

Tipo de enlace Covalente, iónico Covalente, covalente combinado,

Puente de hidrogeno.

Peso Molecular Bajo Peso Molecular Altísimo peso molecular

En la actualidad esta rama de la química estudia muchas sustancias con importantes

contenidos de carbono.

El rechazar una teoría que ya tenía años establecida provocó un fuerte cambio, ahora los

compuestos orgánicos también podían ser sintetizados en los laboratorios.

Hoy en día esta juega un papel muy importante tanto en la economía como en la sociedad, ya

que gracias a la química orgánica se han podido crear diversos productos que ahora inciden

en muchos aspectos en nuestra vida cotidiana, como son los pesticidas, medicamentos,

fármacos, etc.

2. EVOLUCIÓN HISTÓRICA EN EL CONTEXTO LOCAL Y UNIVERSAL

Siglo XVIII

A finales del siglo XVIII se hace evidente que las sustancias aisladas de seres vivos tienen

un comportamiento peculiar (se descomponen fácilmente, son

mezclas complejas, etc.) que las diferencian de las obtenidas de

sistemas minerales, que son mucho más simples.

Lavoisier establece el axioma de que sólo sustancias puras darán

información relevante al desarrollo de la química.

Antoine Laurent Lavoisier (1743-1794): Químico, economista,

técnico en agricultura y funcionario público en París. Puso énfasis en

los aspectos cuantitativos de las reacciones químicas, desarrolló un esquema conceptual

alternativo a la teoría en uso del flogisto, explicó los procesos de combustión y respiración

mediante la toma de oxígeno, y fue una figura clave en el desarrollo de la nomenclatura

química moderna. Fue guillotinado durante la Revolución Francesa por ser miembro de una

oficina recaudadora de impuestos. Lavoisier fue Secretario del Tesoro de la Comisión que

estableció el sistema métrico de pesas y medidas.

Se perfeccionan a finales del XVIII métodos de separación y purificación (extracción y

destilación).

El mundo animal y el vegetal quedan relacionados químicamente al aislar Scheele el ácido

láctico a partir de leche agria y de materiales

vegetales.

Carl Wilhelm Scheele (1742-1786): Boticario de

Uppsala y Köping en Suecia. Descubrió e

identificó el cloro, el oxígeno (observó que el

dióxido de manganeso calentado al rojo vivo

producía un gas que denominó "aire de fuego" por

las chispas que producía en contacto con polvo de carbón caliente), el fluoruro de hidrógeno,

el cianuro de hidrógeno, el ácido láctico, el cítrico y otros ácidos orgánicos. También descubrió

la adsorción de los gases por el carbón y el efecto catalítico de los ácidos minerales en la

esterificación de ácidos orgánicos. Sus estudios de plantas y animales fueron muy importantes

para la química fisiológica.

Lavoisier determina que los compuestos conocidos que se habían extraído de vegetales sólo

contenían carbono, oxígeno e hidrógeno. Los de origen animal también contenían nitrógeno a

veces.

Dalton desarrolla su teoría atómica: un compuesto formado por varios elementos ha de tener

la fórmula más simple posible (agua = OH); crece la dificultad para entender cómo se podían

conseguir tal vasto número de compuestos orgánicos a partir de tan pocos elementos

químicos.

John Dalton (1766-1844): Químico,

físico y meteorólogo de Manchester

en Inglaterra. Dalton y el irlandés

Higgins aplicaron

independientemente las

concepciones atómicas de Galileo,

Boyle y Newton a la elucidación de

reacciones químicas. Dalton puso

un énfasis especial en los pesos de los átomos. Fue el primero en describir la ceguera al color

(daltonismo) que él mismo sufría.

Principios del Siglo XIX

En 1811 Berzelius duda que los compuestos orgánicos tengan

composiciones definidas.

Jöns Jakob Berzelius (1779-1848): Profesor de Química de

Estocolmo en Suecia. Descubrió el selenio, el silicio y el torio. Fue

el primero en determinar pesos atómicos y ayudó con ello al

establecimiento de la teoría atómica de la química. Berzelius

propuso el sistema de símbolos que se usan hoy en día para la designación de los elementos.

Fue un escritor prolífico de libros de texto, revisiones anuales y artículos. Su apoyo o rechazo

de nuevas teorías químicas tuvo una gran influencia sobre los químicos de su tiempo.

Hipótesis de Avogadro y Ampère (1811): volúmenes iguales de gases bajo las mismas

condiciones de presión y temperatura contienen el mismo número de

moléculas. El hecho experimental de que 2 volúmenes de hidrógeno

más 1 volumen de oxígeno permiten obtener 2 volúmenes de vapor de

agua sólo puede explicarse si el hidrógeno y el oxígeno fueran

moléculas diatómicas. Conflicto con Dalton y Berzelius. En 1860 se

acepta este principio gracias a Cannizzaro.

Amadeo Avogadro (1776-1856): Físico, abogado y Profesor de Física-Matemática de Turín en

Italia. Fue el primero en distinguir entre átomos y moléculas de los elementos, si bien sus

puntos de vista fueron ignorados duarante mucho tiempo.

André Marie Ampère (1775-1836): Físico y matemático de París. Descubrió las fuerzas

ejercidas por una corriente eléctrica sobre otra y desarrolló la teoría

matemática asociada a ese fenómeno. El amperio se tomó en su honor

como unidad de corriente en electricidad.

Stanislao Cannizzaro (1826-1910): Profesor de Química de Genoa,

Palermo y Roma. Antes de estudiar química estudió medicina y

fisiología. Fué exilado a París por su apoyo a la revolución de Garibaldi

de 1847. Fue el primero en preparar cianamida (NH2CN); también hizo

amplios estudios sobre aldehídos aromáticos, incluyendo la Reacción de Cannizzaro de

aldehídos con bases.

1820 -1830

Friedrich Wöhler logró sintetizar un compuesto orgánico, la urea, a

partir de un compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la

teoría vitalista de Jöns Jacob Berzelius. Wöhler descubrió que la urea

y el cianato de amonio tienen la misma composición atómica, pero

unas propiedades químicas muy diferentes. Se puede decir que este

hecho marca el descubrimiento de la isomería, puesto que la urea y el cianato amónico tienen

diferentes fórmulas, CO(NH2)2 y NH4CNO, respectivamente, y la misma composición

elemental.

Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por

su síntesis del compuesto orgánico denominado urea (que es sacado

de la orina). Mediante su contribución se demostró, en contra del

pensamiento científico de la época, que un producto de los procesos

vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia inorgánica.

También llevó a cabo investigaciones importantes sobre el ácido úrico y el aceite de avellanas

amargas en colaboración con el químico alemán Justino von Liebig. Aisló además dos

elementos químicos: el aluminio y el berilio.

Descubrió el carburo de calcio y a partir de éste obtuvo el acetileno. También desarrolló el

método para preparar el fósforo que se sigue utilizando hoy. En 1830 determinó que el

elemento eritronio descubierto por Andrés Manuel del Río en México en 1801 y el vanadio

descubierto por Nils Gabriel Sefström en Suecia 30 años después, eran el mismo. Escribió

varios libros de texto de química orgánica e inorgánica.

Alrededor de 1820 el Análisis Elemental se convirtió en una técnica

estandard de la Química. El investigador con más relevancia en esta

técnica fue William Prout. En 1817 efectuó el análisis de la urea

obteniendo un 46.65% de nitrógeno, un 26.65% de oxígeno, un 19.975%

de carbono y un 6.67% de hidrógeno. Los valores modernos son 46.67% N, 26.67% O, 20.0%

C, y 6.67% H.

William Prout (1785 – 1850) fue un químico, físico y teólogo natural

inglés. Fellow de la Royal Society, su principal aportación científica fue

la conocida como Hipótesis de Prout. La hipótesis de Prout fue un intento

realizado a comienzos del siglo XIX de explicar la existencia de varios

elementos químicos a través de una hipótesis sobre la estructura interna

del átomo. En 1815 y 1816 el químico inglés William Prout publicó dos artículos en los que

observaba que el peso atómico que había sido establecido para los elementos conocidos hasta

el momento parecía ser un múltiplo absoluto del peso atómico del hidrógeno. En consecuencia,

estableció la hipótesis de que el átomo del hidrógeno era el único realmente fundamental, y

que los átomos de los demás elementos eran en realidad agrupaciones de varios átomos de

hidrógeno.

Liebig en 1831 refina el método para determinar experimentalmente

composiciones centesimales de carbono e hidrógeno. Dumas descubre

un metodo para determinar nitrógeno.

Justus Liebig (1803-1873): Profesor de Química de Giessen y Munich

en Alemania. Estableció uno de los primero laboratorios docentes de

química y contribuyó al desarrollo de técnicas analíticas, a la

elucidación de numerosas reacciones orgánicas, y a la aplicación de la

química a la nutrición y la agricultura. Fue el primero en usar fertilizantes artificiales y en extraer

jugos de la carne para su uso en alimentación.

Jean Baptiste André Dumas (1800-1884): Profesor de Química de Paris,

profesor de Laurent y Ministro Francés de Agricultura. Descubrió un

método para determinar pesos moleculares, sintetizó nitrilos, nitratos

orgánicos y el ácido tricloroacético. Destacó particularmente por sus

estudios de la sustitución del hidrógeno por cloro en los compuestos

orgánicos.

Berzelius desarrolla a principios del XIX una teoría electroquímica sobre la formación de

compuestos químicos: atracción entre cargas opuestas (teoría dualista). Esta teoría tiene gran

éxito entre los compuestos inorgánicos pero fracasa con los orgánicos. Se plantea

definitivamente la dificultad para entender cómo se podían conseguir tal vasto número de

compuestos orgánicos a partir de tan pocos elementos químicos (C, H, O, N).

Esta dificultad y el hecho de que no se había preparado todavía ningún compuesto orgánico a

partir de materia inanimada, provoca la necesidad de creer que los compuestos orgánicos

poseen una fuerza vital sin la que no es posible su existencia.

Pero, como hemos visto, Wöhler sintetiza de forma accidental la urea, un compuesto de origen

animal, al hacer reaccionar cianógeno con hidróxido amónico con el fin de obtener cianato

amónico, compuesto de origen mineral. Este descubrimiento rompe el mito de la fuerza vital

ya que una sustancia orgánica podía prepararse a partir de compuestos minerales.

Gay-Lussac en 1815 estudia el ácido prúsico (cianuro de hidrógeno) y observa que el radical

cianuro permanece intacto a través de una serie de transformaciones químicas de aquél. Los

químicos de ese tiempo empezaron a pensar en los radicales como el equivalente químico-

orgánico de un elemento, con la esperanza de que el número de radicales fuera limitado, tal y

como lo era el número de elementos. Sin embargo, el descubrimiento de nuevos radicales

(metilo, etilo, benzoilo, etc.) fue explosivo en la década de 1830.

Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850): Profesor de Física y Química de Paris. Estudió la

expansión de los gases, llevó a cabo medidas de densidad de gases y realizó ascensiones en

globo para recoger muestras de aire y estudiar el magnetismo terrestre. Preparó el boro y el

potasio e hizo contribuciones importantes a la industria, tal como la introducción de la torre de

Gay-Lussac en la manufactura del ácido sulfúrico.

Se cuenta que a comienzos del XIX ocurrió que, en un baile regio en

el Palacio de las Tullerías de París, las velas desprendían un vapor

irritante. Dumas fue encargado de averiguar el por qué y de evitarlo.

Llegó a la conclusión de que esos vapores eran cloruro de hidrógeno

que debía provenir del hecho de que las velas habían sido

blanqueadas con cloro, quedando una pequeña cantidad de este elemento en ellas. Dumas

determina con una serie de experimentos que algunos compuestos orgánicos reaccionan con

cloro reteniendo parte de éste en su estructura, desprendiendose cloruro de hidrógeno en la

reacción. Las propiedades del material clorado eran muy similares a las del producto de

partida. Como el hidrógeno era considerado electropositivo y el cloro electronegativo, la teoría

dualista de Berzelius era incapaz de explicar cómo el hidrógeno podía ser sustituído por un

cloro sin alterarse, además, de forma importante las propiedades del compuesto. Laurent

presenta su tesis doctoral en 1837 en la que se describe por primera vez un modelo

tridimensional de representación molecular:

Auguste Laurent (1807-1853): Profesor de Química de Burdeos en

Francia. Trabajó junto a Gerhardt en la sistematización de los

compuestos orgánicos para reemplazar la teoría dualista de Berzelius.

Aisló y caracterizó el antraceno, el ácido ftálico y la ftalimida. Ejerció

una gran influencia sobre Pasteur en sus estudios cristalográficos.

Dumas prepara el ácido tricloroacético (1838) notando que la

sustitución de tres hidrógenos por otros tantos átomos de cloro no induce ningún cambio

apreciable de las propiedades del compuesto. Sin embargo, en compuestos inorgánicos, la

sustitución en un óxido de un átomo electropositivo por otro

electronegativo conduce casi invariablemente al cambio

drástico de sus propiedades ácido-base. Va tomando cuerpo

la idea de que las propiedades químicas de un compuesto

orgánico no dependen sólo de la naturaleza de los elementos

que la forman sino de su ordenamiento espacial, lo que choca frontalmente con la teoría

dualista.

1840 – 1850 Al estudiar un conjunto de fórmulas moleculares Laurent descubrió (1846)

grandes parecidos entre ellas.

Así, estableció que el etanol y el éter etílico pueden considerarse derivados del agua por

sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales etilo (hasta ese momento los alcoholes

se consideraban erróneamente hidratos de éter y su fórmula se creía que era R2O.H2O en

vez de ROH). Las moléculas se empiezan a clasificar así por tipos (ej.: molécula del tipo agua).

Se considera este punto como la ruptura definitiva con la teoría dualista de Berzelius y el

comienzo de la formulación moderna.

En 1848 Kolbe y Frankland mostraron que el ácido acético se podía obtener tratando cianuro

de metilo con ácidos o bases diluídos. Se concluyó así que el ácido acético debería contener

un grupo metilo.

Hermann Kolbe (1818-1884): Profesor de Química de Marburg y Leipzig

en Alemania. Llevó a cabo numerosas investigaciones en química

orgánica e hizo contribuciones teóricas significativas, particularmente en

el estudio de los radicales orgánicos y su significación en la construcción

de moléculas.

Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester y

Londres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y

compuestos organometálicos. Con Lockyer descubrió el helio en el sol.

En 1849 Wurtz y Hofmann establecen un nuevo tipo de moléculas,

aquellas que derivan del amoníaco. Hofmann pone a punto métodos de

obtención de aminas y sales de amonio. La reacción de degradación de estas últimas llava su

nombre.

Charles Adolphe Wurtz (1817-1884): Profesor de Quimica Orgánica de

Paris. Fue alumno de Dumas y Liebig; Couper, van’t Hoff y le Bel

estudiaron en su laboratorio. Wurtz investigó los compuestos de fósforo

y nitrógeno, descubrió la reacción que lleva su nombre, entre haluros de

alquilo y sodio para formar alcanos, y estableció las fórmulas de la

glicerina y el glicol.

August Wilhelm von Hofmann (1818-1892): Alumno de Liebig que fue

profesor de Química durante más de veinte años en Londres. Fundó la

Sociedad Química Alemana. Descubrió un método general de

preparación de aminas. Aisló el benceno y la anilina del alquitrán de la

hulla; con Fritzche realizó la síntesis de la anilina, y fue uno de los

creadores de la industria de los colorantes de anilina.

1850 - 1860

En 1850 Williamson hace reaccionar alcoholes con potasio y después

con ioduros de alquilo, preparando éteres mediante la importante

reacción de sustitución que lleva su nombre. Extendió a los ácidos este

reemplazo global de hidrógeno por un resto alquilo y obtuvo ésteres.

Predijo la formación de anhídridos reemplazando el hidrógeno de un

ácido por un resto acilo.

Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y estudiante de

Liebig. Perdió un brazo y un ojo cuando era niño. Williamson preparó cetonas mediante la

destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e hizo las primeras sugerencias sobre el

mecanismo de una reacción.

En 1852 Gerhardt obtuvo el primer anhídrido de un ácido monocarboxílico siguiendo el

procedimiento predicho por Williamson: la reacción del cloruro de acetilo con acetato potásico.

Todas estas investigaciones hicieron que los alcoholes, éteres, ácidos, ésteres y anhídridos

se consideraran dentro de un tipo inorgánico, el del agua, de la que se derivan por sustitución

de uno o sus dos hidrógenos por radicales orgánicos. Gerhardt añadió a la lista otros dos tipos

de moléculas: las derivadas de hidrógeno (hidrocarburos) y de cloruro de hidrógeno (haluros

de alquilo). El agrupamiento de algunas de las moléculas orgánicas en este número creciente

de tipos fue fundamental para la elucidación de la disposición espacial de los átomos en los

compuestos orgánicos.

Charles Frédéric Gerhardt (1816-1856): Profesor de Química de

Montpelier y Strasbourg en Francia. Descubrió los anhídridos de los ácidos

monocarboxílicos y con Auguste Laurent clarificó las distinciones entre

pesos atómico, molecular y equivalente, y desarrolló un sistema de

clasificación de los compuestos orgánicos.

En 1852 Frankland publica un artículo donde establece que el nitrógeno,

el fósforo, el arsénico y el antimonio siempre se unen a otros 3 ó 5 átomos o especies,

estableciendo la base de la idea actual de valencia atómica. Los químicos de entonces no

tenían aún conciencia de que el número de enlaces que un átomo podía formar era limitado.

En 1855 Odling propuso el tipo metano a partir de la idea de que el cloroformo es un derivado

de aquél.

William Odling (1829-1921): sucesor de Faraday como Profesor de

Química en la Institución Real de Londres y Profesor de Química en

Oxford. Tradujo la obra de Laurent Metodología Química, y defendió sus

puntos de vista en Inglaterra.

Kekulé, desconociendo el trabajo de Odling, añadió en 1857 el tipo

metano a los tipos anteriores y publicó un trabajo donde estableció

claramente las cuatro valencias del carbono. Un año más tarde (1858) publica el trabajo donde

sienta las bases de la moderna química orgánica estructural, aunque sin utilizar ninguna

fórmula molecular gráfica. Al año siguiente (1859) escribió un libro de texto donde aparecían

sus famosas fórmulas tipo salchicha.

Friedrich August Kekulé (1829-1896): Profesor de Química de Ghent en

Bélgica, y de Heidelberg y Bonn en Alemania. Originalmente fue

estudiante de arquitectura, pero se inclinó definitivamente hacia la

química al escuchar las conferencias de Liebig en Giessen.

Un mes más tarde que el trabajo de Kekulé (1858) Couper logra que

Dumas publique un trabajo en el que, independientemente, se explican

los mismos principios expresados por Kekulé aunque de una forma ligeramente diferente

utilizando fórmulas primitivas. Concluye su trabajo con la primera fórmula orgánica donde se

propone la formación de un ciclo.

Archibald Scott Couper (1831-1892): Estudió humanidades y lenguas

clásicas en Glasgow y lógica y metafísica en Edinburgo con sir William

Hamilton quien se destacó por su éxito en desarrollar poder crítico en

sus estudiantes. Empezó sus estudios de química en Berlin allá por 1855

y se trasladó al laboratorio de Wurtz en París. Sólo tres años después

publicó su trabajo clave pero un año más tarde, en 1859, sufrió una crisis

nerviosa y dejó su actividad intelectual.

1860 - 1870

En el lento proceso que comenzó a partir de los trabajos de Kekulé y

Couper, de caracterizar cada producto químico puro por una fórmula

química, destacó Butlerov. En 1861 definió la estructura química como

el modo de enlace mutuo entre los átomos de una molécula y admitió

que sus ideas provenían de las publicaciones de Couper.

Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886): Profesor de Química de

Kazan y St. Petersburgo (Leningrado) en Rusia. Rector de la Universidad

de Kazan de 1860 a 1863. Visitó a Kekulé en Heidelberg y a Couper en

París y desarrolló con gran detalle las consecuencias de las teorías

estructurales de aquellos. Contribuyó al entendimiento de la isomería y

tautomería de los compuestos orgánicos y llevó a cabo numerosas síntesis

orgánicas.

En 1863 Wurtz, profesor de Couper y repudiado por éste por no querer apadrinar sus ideas,

difundió las fórmulas de Couper sin mencionarle, atribuyendolas a su propia invención.

Brown desarrolló en 1864 las formulas estructurales modernas donde cada enlace se

designaba por una línea separada. Las fórmulas desarrolladas facilitaban la predicción de los

isómeros.

Alexander Crum Brown (1838-1922): Profesor de Química de Edinburgo

y alumno de Bunsen y Kolbe. Trabajó en la orientación de las reacciones

de sustitución aromática, estudió los alcaloides e hizo importantes

contribuciones a la simplificación de las fórmulas moleculares.

Los primeros enlaces dobles y triples aparecieron en publicaciones de

Loschmidt (1861), Erlenmeyer (1862) y Brown (1864). Loschmidt escribe

una estructura circular para el benceno. Erlenmeyer parece haber

acuñado el término "insaturado" para designar aquellos compuestos que contienen enlaces

múltiples.

Joseph Loschmidt (1821-1895): Físico austríaco cuya obra principal se centra en la teoría

cinética de los gases y la termodinámica. En 1868 obtuvo una cátedra de Química-Física en

Viena. En 1865 dio una primera evaluación bastante acertada del número de Avogadro.

Kekulé, basándose en ideas de Butlerov publicadas en 1862, propuso en 1867 una disposición

tetraédrica de las valencias del carbono y, soñando con moléculas en forma de serpientes que

se mordían la cola, propuso en 1890 la estructura hexagonal del benceno, sugiriendo así la

isomería orto, meta y para de los hidrocarburos aromáticos.

Otro éxito de la teoría estructural fue la explicación de por qué el éster acetoacético unas veces

se comportaba como alcohol y otras como cetona: la tautomería.

Hitos Recientes

Quedaban muchos problemas por resolver.

La teoría estructural mostraba ciertas limitaciones en aquel tiempo, entre las que caben

destacar:

1) Muchas estructuras simples como el alcohol vinílico o aquellas que contienen dos grupos

OH ó NH2 sobre el mismo átomo de carbono nunca habían podido aislarse.

2) Pasteur, en sus trabajos clásicos sobre la actividad óptica de las sales de los ácidos

tartáricos, fue capaz de aislar dos formas cristalinas diferentes de tartrato amónico sódico, una

imagen especular de la otra, cuya composición, puntos de fusión y ebullición, solubilidades y

reacciones químicas eran idénticas. Sin embargo, desviaban la luz polarizada hacia lados

diferentes incluso en disolución, donde se perdía la estructura cristalina.

3) Según Kekulé, un benceno ortosustituido podía escribirse de dos formas diferentes, aunque

estos posibles isómeros nunca se habían podido separar.

4) Algunos productos químicos aislados y relativamente estables no se ajustaban a las

fórmulas de la teoría estructural. El ejemplo más significativo es el aislamiento en 1900 por

Gomberg del radical libre trifenilmetilo.

Louis Pasteur (1822-1895): Quimico y bacteriólogo; profesor de Lille y

París. Llevó a cabo estudios cristalográficos e investigaciones sobre

fermentación, sentó las bases de la bacteriología, e introdujo la

inoculación contra las enfermedades (vacuna contra la viruela) y el

método de esterilización de la leche que lleva su nombre.

En 1873 van’t Hoff pasó varios meses en el laboratorio de Kekulé y

basándose en el trabajo de Wislicenus sobre los ácidos lácticos, publicó

la idea de que situando cuatro sustituyentes diferentes sobre los vértices de un tetraedro, se

podían escribir dos fórmulas diferentes que sólo se diferenciaban en que una era la imagen

especular de la otra. Esta idea fue publicada, casi al mismo tiempo y de forma completamente

independiente, por le Bel.

Jacobus Henricus van’t Hoff (1852-1911): Profesor de Química en

Amsterdam y Berlin. Con le Bel estableció los cimientos de la

estereoquímica orgánica. También estudió la disociación electrolítica, el

equilibrio químico y la velocidad de reacción, e hizo análisis detallados

de los depósitos minerales de Stassfurt en Alemania. Recibió el premio

Nobel de Química en 1901.

Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902): Profesor de Química de Zurich

en Suiza y de Würzburg y Leipzig en Alemania. Sus investigaciones

ayudaron a establecer los conceptos de la estereoquímica orgánica.

Josep Achille Le Bel (1847-1930): Químico de Paris. Estudió la

estereoquímica de los compuesto de carbono y nitrógeno, procesos de

fermentación, y las formas cristalinas de las sales de platino.

La solución a los otros problemas tuvo que esperar algunos años más, hasta que el enlace de

valencia fue reemplazado por un par de electrones y el comportamiento

de los electrones fue entendido mediante la mecánica cuántica. Los

nombres de los principales investigadores en el desarrollo de la teoría de

la resonancia son Arndt (Alemania), Ingold y Robinson (Inglaterra) y

Pauling (EEUU).

Linus Carl Pauling (1901-1994): Profesor de Química y director del laboratorio del Instituto de

Tecnología de California. Presidente de la Sociedad Química Americana (1949). Se ha

impuesto por sus trabajos sobre la introducción de la mecánica cuántica

en la química atómica y sobre la estructura de las moléculas y los enlaces

químicos. Su obra más importante La naturaleza del enlce químico (1939),

está considerada como capital en el mundo entero. Premio Nobel de

Química (1954), Premio Nobel de la Paz (1962) y Premio Lenin de la Paz

(1970).

Algunos problemas estructurales, como la forma no plana del ciclohexano y la posibilidad de

que tenga sustituyentes axiales y ecuatoriales, no fue resuelta hasta 1950 por Barton.

Sir Derek Harold Richard Barton (1918-1998): Profesor de Química

Orgánica de Londres y Glasgow en el Reino Unido y de Gif-sur-Yvette en

Francia. Premio Nobel de Química (1969), compartido con O. Hassel, por

su contribución a la creación del análisis conformacional, que estudia las

deformaciones que pueden experimentar las moléculas en función de las

interacciones entre átomos o grupos vecinos.

Los grupos de investigación de Purcell y Bloch en los campus de Harvard y Stanford,

respectivamente, desarrollaron la espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) al

final de la década de 1940. Ambos investigadores compartieron el premio Nobel de Física en

1952 por sus trabajos pioneros en la aplicación de la RMN a problemas de estructuras

químicas.

El desarrollo de las técnicas espectroscópicas de Infrarrojo, Raman, UV-vis y, sobre todo, de

RMN, junto a la espectrometría de masas y a la difracción de rayos x, han dado un vuelco

exponencial a partir de la mitad del siglo XX al progreso de la Química y, en especial, de la

Química Orgánica.

Edward Mills Purcell (1912 - 1997) fue un físico estadounidense que

compartió el Premio Nobel de Física de 1952 con Felix Bloch por sus

investigaciones independientes (1946) sobre la medición de campos

magnéticos en el núcleo atómico. La resonancia magnética nuclear

(RMN) ha pasado a ser ampliamente usada para estudiar la estructura

molecular de materiales puros y la composición de las mezclas. A poco

de iniciar su labor de profesor en la Universidad de Harvard (1949), detectó las microondas

emitidas por el hidrógeno en el espacio interestelar, radiación que permite a los astrónomos

localizar las nubes de hidrógeno en las galaxias y medir la rotación de la Vía Láctea.

Felix Bloch (Zúrich, Suiza, 23 de octubre de 1905 - 10 de septiembre de

1983) fue un físico suizo que trabajó fundamentalmente en los Estados

Unidos y que obtuvo el Premio Nobel de Física en 1952. Nacido en Zúrich

(Suiza), estudió allí, en la Escuela Politécnica Federal de Zúrich. Aunque

estudió primero ingeniería, pronto cambió a los estudios de física.

Después de 1927, prosiguió sus estudios de física en la Universidad de

Leipzig, obteniendo el grado de doctor en 1928. Permaneció en

Alemania, en donde estudió con Werner Heisenberg, Wolfgang Pauli, Niels Bohr y Enrico

Fermi. En 1933, dejó Alemania, y marchó a la Universidad de Stanford en 1934. Adoptó la

nacionalidad estadounidense en 1939. Durante la Segunda Guerra Mundial, trabajó en temas

de energía nuclear en el Laboratorio Nacional de Los Álamos, antes de dimitir para unirse al

proyecto de radar en Harvard.

3. FUENTES NATURALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El Carbono en la naturaleza se encuentra en forma de carbonatos de Calcio y Magnesio y en

la atmósfera en forma de Dióxido de Carbono y Monóxido de Carbono.

El termino Carbono procede del latín 'carbo' que significa carbón de leña, forma en la que era

utilizado en la antiguedad.

Otras fuentes de Carbono son los combustibles fósiles, como el carbón, gas natural y petróleo.

Dependiendo de la edad geológica el carbón se encuentra principalmente como hulla, la cual

posee entre 70 y 90% de Carbono y llega a tener hasta un 45% de materiales volátiles.

Destilando la hulla en ausencia de aire se obtienen gases combustibles, gases amoniacales,

alquitrán y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se obtienen productos que tienen

aplicación como disolventes, colorantes, plásticos, explosivos y medicinas.

Formas alotrópicas del carbono

El carbono es sólido a temperatura ambiente, y según la forma en la que se haya formado,

presenta en la naturaleza diferentes formas, conocidas como formas alotrópicas.

En la alotropía del carbono, se conocen cinco formas, sin contar con el carbono amorfo, y son:

grafito, diamante, fullerenos, carbonos, y nanotubos.

En este caso trataremos las tres primeras formas alotrópicas por ser

las más usadas, famosas o abundantes.

Grafito:

El grafito posee una estructura laminar (como se puede observar en la

figura), las láminas están separadas por capas, y cada capa tiene una

separación entra ellas de 3.35 Å, que se corresponde a la suma de los

radios de Van der Waals, lo que nos indica que las fuerzas entre las

capas deben de ser relativamente débil. Este hecho nos indica la

blandura del grafito, así como las propiedades lubricantes, que se suele atribuir al

deslizamiento de una capa sobre la otra.

Las capas pueden ondularse, debido a la saturación de los átomos de carbono y la pérdida,

por tanto, del sistema π.

Este hecho confiere propiedades como la no conductividad, o el ser incoloros.

Solamente se conocen dos tipos:

-óxido de grafito

-fluoruro de grafito.

• El óxido de grafito: Se obtiene tratando al grafito con agentes oxidantes muy fuertes

en estado acuoso, como el ácido nítrico o el permanganato de potasio. La composición

no es totalmente fija, pero se asemeja al C2O, aunque puede contener algo de H, y

sus capas se encuentran separadas de 6 a 11 Å.

• Fluoruro de grafito: Se obtiene a través de fluoración directa del grafito a unos 600º

C de temperatura. A menor temperatura, y en presencia del HF, se forma un sólido gris

(o también blanco si está puro), con propiedades lubricantes como el grafito, pero en

este caso es más resistente a la oxidación, siendo también hidrófobo y nada reactivo.

Puede ocurrir que las capas mantengas su planaridad, en este caso tienen las propiedades de

estar coloreados y ser conductores.

El carbón y el hollín, están formados por partículas pequeñas de grafito, sirviendo las grandes

superficies de estos materiales para absorber distintos gases y solutos.

Los objetos que se comercializan fabricados en fibra de carbono, se producen al pirolizar las

fibras de los polímeros orgánicos.

El grafito tiene hoy en día diversas aplicaciones, en la fabricación de lápices, debido a la buena

conducción de la electricidad y el calor, también se utiliza el grafito para revestir los moldes de

galvanoplastia, para poder fabricar crisoles o moldes que serán sometidos a altas

temperaturas. También se usa para evitar las oxidaciones, y en los últimos tiempos, es

considerado como un buen mineral para la construcción de armamento nuclear, debido a su

uso para reducir la acción de neutrones de uranio.

Fullerenos:

Se forman cuando el grafito se vaporiza en un láser. Esta es una variedad de grupos, grandes

que tienen un núcleo constante de átomos de carbono.

Se denomina fullereno a dicho agrupamiento de átomos, siendo el más famoso el conocido

como C60.

Fue descubierto en 1985 por H. Kroto, cuando intentaba estudiar la estructura de una molécula

de carbono, misteriosa hasta el momento, que existe en el espacio exterior.

La investigación demostró que un modelo de 60 átomos, era más fuerte y estable que el resto,

cosa inexplicable en aquel momento. La búsqueda de respuestas sugirió, que los átomos se

colocaban en forma de esfera formando hexágonos y pentágonos, haciendo recordar a la

forma de la cúpula del arquitecto Richard Buckminster Fuller, de ahí que se les de el nombre

de Fullerenos.

Una curiosa característica es el hecho de que los hexágonos y pentágonos coinciden siempre

en 60 puntos, configurando un aspecto de balón de futbol, y es por ello que también se les

conocen con el nombre de futbolano. Desde que fueron descubiertos, los fullerenos se han

investigado rápidamente, avanzando mucho en su conocimiento.

Los tamaños de los fullerenos oscilan entre los C30 y C1000,

teniendo una estructura muy simétrica, que hacen que sean

extremadamente elásticos y estables. Conservan la naturaleza

deslocalizada del grafito, siendo ya sea en el interior o en el

exterior, un gran mar de electrones π.

Gracias al diámetro interno del carbono, los fullerenos pueden

alojar en su interior diferentes iones pequeños como los de helio, potasio, etc, existiendo

también la posibilidad de que otros átomos se fijen al interior o exterior de las esferas,

posibilitando la obtención de compuestos con propiedades fisicoquímicas bastante útiles,

como el KC60, que es un buen superconductor.

Diamante:

El diamante tiene una estructura de cristal covalente tridimensional,

que se encuentra formado por enlaces C-C interconectados,

extendiéndose a través de todo el cristal, por lo que se dice que el

diamante es una molécula gigante. La estructura cristalina, es cúbica

y se encuentra centrada en la cada, a dicha estructura se la conoce

comúnmente como red de diamante.

Es uno de los sólidos más duros que se conocen, y posee además una alta densidad, e índice

de refracción, siendo la segunda forma alotrópica del carbono más estable (la primera es el

grafito).

Su característica principal es la dureza (resistencia a la rayadura), propiedad que permite su

aplicación fundamentalmente en herramientas de pulido o de corte. Gracias a la estructura

característica, la cual es bastante rígida, es difícil la contaminación con impurezas.

El diamante es sin duda la piedra preciosa más popularmente conocida, gracias a sus

propiedades ópticas, transparencia, dureza, etc.

El diamante sólo se puede obtener partiendo del carbono grafito, sometiéndolo a altas

presiones y altas temperaturas. En torno al 40% de la producción mundial de diamante hoy en

día, es sintética, simulando las condiciones del manto terrestre donde se forman a través del

magma de manera natural, llegando a la superficie terrestre a través de las erupciones

volcánicas.

La identificación de los diamantes se realiza a través de su alta conductividad eléctrica, o el

índice de refracción.

Los diamantes tienen una industria con dos ramas, una la dedicada al diamante a modo de

piedra preciosa, y otra industrial.

4. APLICACIONES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Encontramos en los productos químicos una diversidad de aplicaciones, por citar algunos

casos: Intervienen en la fabricación de la ropa, uso de pesticidas con los que fumigan los

cultivos, detergentes y jabones usados para lavar la ropa, el aseo del hogar y personal,

también colorantes y otras sustancias necesarias para dar color al tejido.

Así como su principal aplicación en la Química Orgánica referente a los hidrocarburos, así

como sus derivados, brindándonos comodidad en la aplicación de cada uno de ellos.

Por citar algunos casos como en el uso del combustible, así como la producción del gas natural

y la materia prima, los anestésicos en cirugía, el empleo de las botellas desechables y

retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, medicamentos, colorantes,

disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, colorante en la ropa, disolventes

industriales, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, reactivos orgánicos en el

laboratorio, alcohol de madera, vinagre producción de vino, conservadores para los alimentos,

herbicidas, conservador en algunos refrescos, perfumería, dulces, fibras, descongestionantes

nasales, analgésicos, anestésicos, etc.

Nuestra ropa habitual está hecha de cuatro tipos de materiales básicos: el algodón, la lana, la

seda y las fibras sintéticas. En estos momentos, incluso la fabricación de la ropa hecha de

fibras naturales comporta procesos que pueden perjudicar el medio ambiente: tintes,

recubrimientos, blanqueo, mercerización, etc. Con el fin de dar una mayor vistosidad o

apariencia a la ropa, las fibras se tratan con toda clase de procesos químicos, muchos de los

cuales utilizan sustancias tóxicas para el medio ambiente.

La Química Orgánica es parte de nuestra existencia ya que está presente en todos los

aspectos fundamentales de nuestra vida. La calidad de esta la podemos obtener gracias a los

alcances y descubrimientos que el estudio de la química aplicada nos ha brindado.

Es por ello que la parte medular en la educación, se refiere a la cultura y valores con el vínculo

que tiene con la Química, por las características de ésta y sus aplicaciones.

MATERIAL DE APOYO VIRTUAL Y DIGITAL

LOS VIDEOS TE PERMITIRAN

ILUSTRAR MEJOR

https://youtu.be/v0FrjyPXpSw

https://youtu.be/ycoeb7QQjd0

PAGINAS QUE AYUDAN A

FORTALECER CONOCIMIENTOS

https://www.ecured.cu/Qu%C3%ADmica

_org%C3%A1nica

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

I. CONSTRUYA UNA LINEA DE TIEMPO CON LOS DATOS BRINDADOS EN EL TEXTO

Y EL MATERIAL DE APOYO UTILIZANDO ALGUNA HERRAMIENTA (PICTOCHARD,

CANVA) U OTRO. QUE PERMITA VISUALIZAR HECHOS HISTORICOS CLAROS

PARA COMPRENDER MEJOR EL SENTIDO E IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LA

QUIMICA ORGÁNICA.

II. ELABORE FICHAS GRAFICAS CON LAS FORMAS ALOTROPICAS DEL CARBONO

Y LAS APLICACIONES DE LA QUIMICA ORGANICA (las fichas pueden ser

elaboradas con en el formato que prefiera o de manera manual)

Ambos productos debe enviarlos como imagen al espacio que estará habilitado

BIBLIOGRAFÍA

• “Formulación y nomenclatura de Química Orgánica”, Normas de IUPAC ED.

EDELVIVES

• Ebbing, D. Gammon, S. (2010) Química General, México, Cengage Learning.